A [2]rotaxane flip switch driven by coordination geometry

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 49, Issue 29, 2010, Pages 4938-4942

  Davidson, Gregory J E ^a   Sharma, Sapna ^a   Loeb, Stephen J ^a  

^a UNIVERSITY OF WINDSOR   (Canada)

Author keywords

Crown ethers; Molecular machines; Pi interactions; Rotaxanes; Supramolecular chemistry

Indexed keywords

COORDINATION GEOMETRY; MACROCYCLICS; METAL COORDINATION; METAL-COORDINATION SITES; MOLECULAR MACHINES; MOLECULAR SWITCHING; PI INTERACTIONS; ROTAXANES;

CROWN ETHERS; ETHERS; LIGANDS; MACROMOLECULES; ORGANIC COMPOUNDS;

SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY;

EID: 77954337792     PISSN: 14337851     EISSN: 15213773     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.201001486     Document Type: Article

References (64)

1. M. A. Olsson, A. B. Braunschweig, T. Ikeda, L. Fang, A. Trabolsi, A. M. Z. Slawin, S. I. Khan, J. F. Stoddart, Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 4391.
2. a) S. Saha and J. F. Stoddart, Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 11;
3. b) S. J. Vella, J. Tiburcio, S. J. Loeb, Chem. Commun. 2007, 4752.
4. a) P. Raiteri, G. Bussi, C. S. Cucinotta, A. Credi, J. F. Stoddart, M. Parrinello, Angew. Chem. 2008, 120, 3592;
5. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 3536;
6. b) S. Nygaard, K. C. F. Leung, I. Aprahamian, T. Ikeda, S. Saha, B. W. Laursen, S.-Y. Kim, S. W. Hansen, P. C. Stein, A. H. Flood, J. F. Stoddart, J. O. Jeppesen, J. Am. Chem. Soc 2007, 129, 960;
7. c) T. D. Nguyen, Y. Liu, S. Saha, K. C. F. Leung, J. F. Stoddart, J. I. Zink, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 626;
8. d) W. R. Dichtel, J. R. Heath, J. F. Stoddart, Philos. Trans. R. Soc. London Ser. A 2007, 365, 1607;
9. e) W.-Q. Deng, R. P. Muller, W. A. Goddard III, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13562;
10. f) G. Bottari, D. A. Leigh, E. M. Perez, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13360;
11. g) W. R. Dichtel, O. S. Miljanic, W. Zhang, J. M. Spruell, K. Patel, I. Aprahamian, J. R. Heath, J. F. Stoddart, Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1750.
12. a) A. Coskun, S. Saha, I. Aprahamian, J. F. Stoddart, Org. Lett. 2008, 10, 3187;
13. b) T. Ikeda, S. Saha, I. Aprahamian, K. C. F. Leung, A. Williams, W.-Q. Deng, A. H. Flood, W. A. Goddard III, J. F. Stoddart, Chem. Asian J. 2007, 2, 76;
14. c) Y.-H. Kim, S. S. Jang, Y. H. Jang, W. A. Goddard III, Phys Rev. Lett. 2005, 94, 156801.
15. S. J. Loeb, J. Tiburcio, S. J. Vella, Chem. Commun. 2006, 1598.
16. a) S. J. Loeb, J. A. Wisner, Angew. Chem. 1998, 110, 3010;
17. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2838;
18. b) D. J. Hoffart, S. J. Loeb, A. de La Torre, J. Tiburcio, Angew. Chem. 2008, 120, 103;
19. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 97;
20. c) S. J. Loeb, J. Tiburcio, S. J. Vella, Org. Lett. 2006, 8, 3421;
21. d) S. J. Loeb, J. Tiburcio, S. J. Vella, Org. Lett. 2005, 7, 4923.
22. a) S. J. Loeb, J. A. Wisner, Chem. Commun. 2000, 1939;
23. b) S. J. Loeb, J. A. Wisner, Chem. Commun. 2000, 845;
24. c) N. Georges, S. J. Loeb, J. Tiburcio, J. A. Wisner, Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 2751;
25. d) M. A. Bolla, J. Tiburcio, S. J. Loeb, Tetrahedron 2008, 64, 8423;
26. e) G. J. E. Davidson, S. J. Loeb, J. Tiburcio, Chem. Commun. 2002, 1282.
27. A. L. Hubbard, G. J. E. Davidson, R. H. Patel, J. A. Wisner, S. J. Loeb, Chem. Commun. 2004, 138.
28. a) L. K. Knight, V. N. Vukotic, E. Viljoen, C. B. Caputo, S. J. Loeb, Chem. Commun. 2009, 5585;
29. b) S. J. Loeb, Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 226;
30. c) D. J. Hoffart, S. J. Loeb, Supramol. Chem. 2007, 19, 89;
31. d) D. J. Hoffart, S. J. Loeb, Angew. Chem. 2005, 117, 923;
32. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 901;
33. e) G. J. E. Davidson, S. J. Loeb, S. J. Angew. Chem. 2003, 115, 78;
34. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 74;
35. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 74.
36. a) A. Livoreil, C. O. Dietrich-Buchecker, J.-P. Sauvage, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9399;
37. b) D. J. Cárdenas, A. Livoreil, J.-P. Sauvage, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11980;
38. c) A. Livoreil, J.-P. Sauvage, N. Armaroli, V. Balzani, L. Flamigni, B. Ventura, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12114;
39. d) N. Armaroli, V. Balzani, J.-P. Collin, P. Gavina, J.-P. Sauvage, B. Ventura, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4397;
40. e) I. Poleschak, J.-M. Kern, J.-P. Sauvage, Chem. Commun. 2004, 474;
41. f) F. Duróla, J.-P. Sauvage, Angew. Chem. 2007, 119, 3607;
42. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 3537;
43. g) G. Periyasamy, J.-P. Collin, J.-P. Sauvage, R. D. Levine, F. Remacle, Chem. Eur. J. 2009, 15, 1310;
44. h) F. Durola, J. Lux, J.-P. Sauvage, Chem. Eur. J. 2009, 15, 4124;
45. i) J.-P. Collin, F. Durola, J. Lux, J.-P. Sauvage, Angew. Chem. 2009, 121, 8684;
46. Angew. Chem. Int Ed. 2009, 48, 8532.
47. a) J. D. Crowley, D. A. Leigh, P. J. Lusby, R. T. McBurney, L.-E. Perret-Aebi, C. Petzold, A. M. Z. Slawin, M. D. Symes, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15085;
48. b) D. S. Marlin, D. González Cabrera, D. A. Leigh, A. M. Z. Slawin, Angew. Chem. 2006, 115, 83;
49. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 11;
50. c) D. S. Marlin, D. González Cabrera, D. A. Leigh, A. M. Z. Slawin, Angew. Chem. 2006, 118, 1413;
51. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 1385.
52. For a recent example, see: C. A. Hollis, L. R. Hanton, J. C. Morris, C. J. Sumby, Cryst. Growth Des. 2009, 9, 2911.
53. S. Sharma, G. J. E. Davidson, S. J. Loeb, Chem. Commun. 2008, 582.
54. S. J. Loeb, J. Tiburcio, S. J. Vella, J. A. Wisner, Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 667.
55. G. J. E. Davidson, S. J. Loeb, P. Passaniti, S. Silva, A. Credi, Chem. Eur. J. 2006, 12, 3233.
56. a) S. Del Piero, R. Fedele, A. Melchior, R. Portanova, M. Tolazzi, E. Zangrando, Inorg. Chem. 2007, 46, 4683;
57. b) E. C. Constable, A. J. Edwards, G. R. Haire, M. J. Hannon, P. R. Raithby, Polyhedron 1998, 17, 243.
58. G. J. E. Davidson, S. J. Loeb, Dalton Trans. 2003, 4319.
59. a) C. J. Pedersen, J. Am. Chem Soc. 1967, 89, 7017;
60. b) D. N. Reinhoudt, F. De Jong, H. P. M. Tomassen, Tetrahedron Lett. 1979, 20, 2067.
61. B. P. Sullivan, J. M. Calvert, T. J. Meyer, Inorg. Chem. 1980, 19, 1404.
62. D. J. Scott, R. J. Puddepahtt, Organometallics 1983, 2, 1643.
63. G. M. Sheldrick, Acta Crystallogr. Sect. A 2008, 64, 112.
64. DIAMOND 3.2 - CRYSTAL IMPACT, Postfach 1251, 53002, Bonn, Germany, 2009.