CHARMM additive all-atom force field for phosphate and sulfate linked to carbohydrates

Journal of Chemical Theory and Computation

Volumn 8, Issue 2, 2012, Pages 759-776

  Mallajosyula, Sairam S ^a   Guvench, Olgun ^b   Hatcher, Elizabeth ^a   MacKerell, Alexander D ^a  

^a UNIVERSITY OF MARYLAND SCHOOL OF PHARMACY   (United States)

^b UNIVERSITY OF NEW ENGLAND   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84857082110     PISSN: 15499618     EISSN: 15499626     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ct200792v     Document Type: Article

References (95)

1. Ginsburg, V. Adv. Enzymol. Relat. Areas Mol. Biol. 1964, 26, 35
2. Kochetkov, N. K.; Shibaev, V. N.; Tipson, R. S.; Derek, H. Adv. Carbohydr. Chem. Biochem. 1973, 28, 307
3. Neufeld, E. F.; Hassid, W. Z. Adv. Carbohydr. Chem. 1963, 18, 309
4. Shibaev, V. N. Adv. Carbohydr. Chem. Biochem. 1986, 44, 277
5. Thoden, J. B.; Frey, P. A.; Holden, H. M. Biochemistry 1996, 35, 5137
6. Kawakita, M.; Ishida, N.; Miura, N.; Sun-Wada, G. H.; Yoshioka, S. J. Biochem. 1998, 123, 777
7. Breton, C.; Snajdrova, L.; Jeanneau, C.; Koca, J.; Imberty, A. Glycobiology 2006, 16, 29R
8. Fritz, T. A.; Raman, J.; Tabak, L. A. J. Biol. Chem. 2006, 281, 8613
9. Kubota, T.; Shiba, T.; Sugioka, S.; Furukawa, S.; Sawaki, H.; Kato, R.; Wakatsuki, S.; Narimatsu, H. J. Mol. Biol. 2006, 359, 708
10. Fritz, T. A.; Hurley, J. H.; Trinh, L. B.; Shiloach, J.; Tabak, L. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2004, 101, 15307
11. Stephen, B, S. Cell Signal 2001, 13, 151
12. Berridge, M. J. Nature 1993, 361, 315
13. Haltiwanger, R. S.; Lowe, J. B. Annu. Rev. Biochem. 2004, 73, 491
14. Bulow, H. E.; Hobert, O. Annu. Rev. Cell Dev. Biol. 2006, 22, 375
15. Hacker, U.; Nybakken, K.; Perrimon, N. Nat. Rev. Mol. Cell Biol. 2005, 6, 530
16. Bishop, J. R.; Schuksz, M.; Esko, J. D. Nature 2007, 446, 1030
17. Sattelle, B. M.; Shakeri, J.; Roberts, I. S.; Almond, A. Carbohydr. Res. 2010, 345, 291.
18. Winter, W. T.; Arnott, S.; Isaac, D. H.; Atkins, E. D. J. Mol. Biol. 1978, 125, 1
19. Sugahara, K.; Mikami, T.; Uyama, T.; Mizuguchi, S.; Nomura, K.; Kitagawa, H. Curr. Opin. Struct. Biol. 2003, 13, 612
20. Malavaki, C.; Mizumoto, S.; Karamanos, N.; Sugahara, K. Connect. Tissue Res. 2008, 49, 133
21. Wormald, M. R.; Petrescu, A. J.; Pao, Y. L.; Glithero, A.; Elliott, T.; Dwek, R. A. Chem. Rev. 2002, 102, 371
22. Crispin, M.; Stuart, D. I.; Jones, E. Y. Nat. Struct. Mol. Biol. 2007, 14, 354; discussion 354.
23. Duus, J. A.; Gotfredsen, C. H.; Bock, K. Chem. Rev. 2000, 100, 4589
24. Momany, F. A.; Willett, J. L. Carbohydr. Res. 2000, 326, 210
25. Momany, F. A.; Willett, J. L. Carbohydr. Res. 2000, 326, 194
26. Kirschner, K. N.; Yongye, A. B.; Tschampel, S. M.; Gonzalez-Outeirino, J.; Daniels, C. R.; Foley, B. L.; Woods, R. J. J. Comput. Chem. 2008, 29, 622
27. Lins, R. D.; Hunenberger, P. H. J. Comput. Chem. 2005, 26, 1400
28. Basma, M.; Sundara, S.; Calgan, D.; Vernali, T.; Woods, R. J. J. Comput. Chem. 2001, 22, 1125
29. Damm, W.; Frontera, A.; Tirado-Rives, J.; Jorgensen, W. L. J. Comput. Chem. 1997, 18, 1955
30. Kony, D.; Damm, W.; Stoll, S.; Van Gunsteren, W. F. J. Comput. Chem. 2002, 23, 1416
31. Woods, R. J.; Dwek, R. A.; Edge, C. J.; Fraser-Reid, B. J. Phys. Chem. 1995, 99, 3832
32. Senderowitz, H.; Parish, C.; Still, W. C. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2078
33. Kirschner, K. N.; Woods, R. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2001, 98, 10541
34. Hansen, H. S.; Hünenberger, P. H. J. Comput. Chem. 2011, 32, 998.
35. Foley, B. L.; Tessier, M. B.; Woods, R. J. Wiley Interdisciplinary Reviews: Computational Molecular Science; Wiley: New York, 2011.
36. Guvench, O.; Greene, S. N.; Kamath, G.; Brady, J. W.; Venable, R. M.; Pastor, R. W.; MacKerell, A. D., Jr. J. Comput. Chem. 2008, 29, 2543
37. Hatcher, E.; Guvench, O.; MacKerell, A. D., Jr. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 12466
38. Hatcher, E.; Guvench, O.; MacKerell, A. D., Jr. J. Chem. Theory Comput. 2009, 5, 1315
39. Guvench, O.; Hatcher, E. R.; Venable, R. M.; Pastor, R. W.; MacKerell, A. D., Jr. J. Chem. Theory Comput. 2009, 5, 2353
40. Raman, E. P.; Guvench, O.; MacKerell, A. D., Jr. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 12981
41. Guvench, O.; Mallajosyula, S. S.; Raman, E. P.; Hatcher, E.; Vanommeslaeghe, K.; Foster, T. J.; Jamison, F. W.; MacKerell, A. D. J. Chem. Theory Comput. 2011, 7, 3162
42. Mallajosyula, S. S.; MacKerell, A. D. J. Phys. Chem. B 2011, 115, 11215
43. MacKerell, A. D., Jr.; Bashford, D.; Bellott, M.; Dunbrack, R. L.; Evanseck, J. D.; Field, M. J.; Fischer, S.; Gao, J.; Guo, H.; Ha, S.; Joseph-McCarthy, D.; Kuchnir, L.; Kuczera, K.; Lau, F. T. K.; Mattos, C.; Michnick, S.; Ngo, T.; Nguyen, D. T.; Prodhom, B.; Reiher, W. E.; Roux, B.; Schlenkrich, M.; Smith, J. C.; Stote, R.; Straub, J.; Watanabe, M.; Wiorkiewicz-Kuczera, J.; Yin, D.; Karplus, M. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 3586
44. MacKerell, A. D., Jr.; Feig, M.; Brooks, C. L. J. Comput. Chem. 2004, 25, 1400
45. Foloppe, N.; MacKerell, J. A. D. J. Comput. Chem. 2000, 21, 86
46. MacKerell, A. D.; Banavali, N. K. J. Comput. Chem. 2000, 21, 105
47. Klauda, J. B.; Brooks, B. R.; MacKerell, A. D.; Venable, R. M.; Pastor, R. W. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 5300
48. Feller, S. E.; Gawrisch, K.; MacKerell, A. D. J. Am. Chem. Soc. 2001, 124, 318
49. Feller, S. E.; MacKerell, A. D. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 7510
50. Yin, D.; MacKerell, A. D. J. Comput. Chem. 1998, 19, 334
51. Vanommeslaeghe, K.; Hatcher, E.; Acharya, C.; Kundu, S.; Zhong, S.; Shim, J.; Darian, E.; Guvench, O.; Lopes, P.; Vorobyov, I.; Mackerell, A. D. J. Comput. Chem. 2010, 31, 671.
52. Jamison, Ii, F. W.; Foster, T. J.; Barker, J. A.; Hills, R. D., Jr.; Guvench, O. J. Mol. Biol. 2011, 406, 631.
53. Brooks, B. R.; Brooks, C. L., 3rd; MacKerell, A. D., Jr.; Nilsson, L.; Petrella, R. J.; Roux, B.; Won, Y.; Archontis, G.; Bartels, C.; Boresch, S.; Caflisch, A.; Caves, L.; Cui, Q.; Dinner, A. R.; Feig, M.; Fischer, S.; Gao, J.; Hodoscek, M.; Im, W.; Kuczera, K.; Lazaridis, T.; Ma, J.; Ovchinnikov, V.; Paci, E.; Pastor, R. W.; Post, C. B.; Pu, J. Z.; Schaefer, M.; Tidor, B.; Venable, R. M.; Woodcock, H. L.; Wu, X.; Yang, W.; York, D. M.; Karplus, M. J. Comput. Chem. 2009, 30, 1545
54. Jorgensen, W. L.; Chandrasekhar, J.; Madura, J. D.; Impey, R. W.; Klein, M. L. J. Chem. Phys. 1983, 79, 926
55. Durell, S. R.; Brooks, B. R.; Ben-Naim, A. J. Phys. Chem. 1994, 98, 2198
56. Ryckaert, J.-P.; Ciccotti, G.; Berendsen, H. J. C. J. Comput. Phys. 1977, 23, 327
57. Steinbach, P. J.; Brooks, B. R. J. Comput. Chem. 1994, 15, 667
58. Darden, T.; York, D.; Pedersen, L. J. Chem. Phys. 1993, 98, 10089
59. Hockney, R. W. Methods Comput. Phys. 1970, not supplied.
60. Nose, S. J. Chem. Phys. 1984, 81, 511
61. Hoover, W. G. Phys. Rev. A 1985, 31, 1695
62. Feller, S. E.; Zhang, Y.; Pastor, R. W.; Brooks, B. R. J. Chem. Phys. 1995, 103, 4613
63. Allen, M. P.; Tildesley, D. J. Computer Simulation of Liquids; Clarendon Press: Oxford, U. K., 1989.
64. Allen, F. Acta Crystallogr. 2002, B58, 380
65. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Laham, A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision C.02; Gaussian Inc.: Wallingford, CT, 2003.
66. Moller, C.; Plesset, M. S. Phys. Rev. 1934, 46, 618
67. Dunning, T. H., Jr. J. Chem. Phys. 1989, 90, 1007
68. Guvench, O.; MacKerell, A. D., Jr. J. Mol. Model. 2008, 14, 667
69. Cronin, T. C.; DiNitto, J. P.; Czech, M. P.; Lambright, D. G. EMBO J. 2004, 23, 3711
70. Milburn, C. C.; Deak, M.; Kelly, S. M.; Price, N. C.; Alessi, D. R.; Van Aalten, D. M. Biochem. J. 2003, 375, 531
71. Ferguson, K. M.; Kavran, J. M.; Sankaran, V. G.; Fournier, E.; Isakoff, S. J.; Skolnik, E. Y.; Lemmon, M. A. Mol. Cell 2000, 6, 373
72. Li, Z.; Kienetz, M.; Cherney, M. M.; James, M. N.; Bromme, D. J. Mol. Biol. 2008, 383, 78
73. Jo, S.; Kim, T.; Iyer, V. G.; Im, W. J. Comput. Chem. 2008, 29, 1859
74. Jo, S.; Song, K. C.; Desaire, H.; MacKerell, A. D., Jr.; Im, W. J. Comput. Chem. 2011, 32, 3135
75. Berman, H. M.; Westbrook, J.; Feng, Z.; Gilliland, G.; Bhat, T. N.; Weissig, H.; Shindyalov, I. N.; Bourne, P. E. Nucleic Acids Res. 2000, 28, 235
76. Word, J. M.; Lovell, S. C.; Richardson, J. S.; Richardson, D. C. J. Mol. Biol. 1999, 285, 1735
77. Brooks, C. L., III; Karplus, M.; Pettitt, B. M. Proteins: A Theoretical Perspective of Dynamics, Structure, and Thermodynamics; John Wiley & Sons: New York, 1988.
78. Becker, A. D.; Roux, B.; Watanabe, M. Computational Biochemistry and Biophysics; Marcel-Dekker, Inc.: New York, 2001.
79. Kalé, L.; Skeel, R.; Bhandarkar, M.; Brunner, R.; Gursoy, A.; Krawetz, N.; Phillips, J.; Shinozaki, A.; Varadarajan, K.; Schulten, K. J. Comput. Phys. 1999, 151, 283
80. Petrova, P.; Koca, J.; Imberty, A. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5535
81. Andre, I.; Tvaroska, I.; Carver, J. P. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 4609
82. Kona, J.; Tvaroska, I. Chem. Papers 2009, 63, 598
83. Eliel, E. L.; Wilen, S. H. Stereochemistry of Organic Compounds; John Wiley and Sons: New York, 1994.
84. Corvera, S.; Czech, M. P. Trends Cell Biol 1998, 8, 442
85. Fruman, D. A.; Meyers, R. E.; Cantley, L. C. Annu. Rev. Biochem. 1998, 67, 481
86. Lemmon, M. A.; Ferguson, K. M.; Abrams, C. S. FEBS Lett. 2002, 513, 71
87. Rebecchi, M. J.; Scarlata, S. Annu. Rev. Biophys. Biomol. Struct. 1998, 27, 503
88. DiNitto, J. P.; Cronin, T. C.; Lambright, D. G. Sci. STKE 2003, 2003, re16
89. Isakoff, S. J.; Cardozo, T.; Andreev, J.; Li, Z.; Ferguson, K. M.; Abagyan, R.; Lemmon, M. A.; Aronheim, A.; Skolnik, E. Y. EMBO J. 1998, 17, 5374
90. Rameh, L. E.; Arvidsson, A.; Carraway, K. L., 3rd; Couvillon, A. D.; Rathbun, G.; Crompton, A.; VanRenterghem, B.; Czech, M. P.; Ravichandran, K. S.; Burakoff, S. J.; Wang, D. S.; Chen, C. S.; Cantley, L. C. J. Biol. Chem. 1997, 272, 22059
91. Drake, F. H.; Dodds, R. A.; James, I. E.; Connor, J. R.; Debouck, C.; Richardson, S.; Lee-Rykaczewski, E.; Coleman, L.; Rieman, D.; Barthlow, R.; Hastings, G.; Gowen, M. J. Biol. Chem. 1996, 271, 12511
92. Gelb, B. D.; Shi, G.-P.; Chapman, H. A.; Desnick, R. J. Science 1996, 273, 1236
93. Zaidi, M.; Troen, B.; Moonga, B. S.; Abe, E. J. Bone Miner. Res. 2001, 16, 1747
94. Li, Z.; Hou, W.-S.; Escalante-Torres, C. R.; Gelb, B. D.; Bromme, D. J. Biol. Chem. 2002, 277, 28669
95. Li, Z.; Yasuda, Y.; Li, W.; Bogyo, M.; Katz, N.; Gordon, R. E.; Fields, G. B.; Bromme, D. J. Biol. Chem. 2004, 279, 5470