CHARMM additive all-atom force field for glycosidic linkages in carbohydrates involving furanoses

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 114, Issue 40, 2010, Pages 12981-12994

  MacKerell Jr , Alexander D ^a   Raman, E Prabhu ^a   Guvench, Olgun ^b  

^a UNIVERSITY OF MARYLAND SCHOOL OF PHARMACY   (United States)

^b UNIVERSITY OF NEW ENGLAND   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DOPING (ADDITIVES); GEOMETRY; GLUCOSE; NUCLEIC ACIDS; OLIGOMERS; OPTIMIZATION; ORGANIC SOLVENTS; POLYSACCHARIDES; QUANTUM THEORY; SOLUTIONS; STEREOCHEMISTRY; SUGAR (SUCROSE);

ALL-ATOM FORCE FIELD; AQUEOUS SOLUTIONS; BIO-MOLECULAR; CONDENSED PHASIS; CRYSTAL PROPERTIES; CRYSTAL UNIT CELL; DIHEDRAL ANGLES; EXPERIMENTAL VALUES; FORCE FIELD PARAMETERS; FORCE FIELD VALIDATION; FORCE FIELDS; FURANOSE; GEOMETRY OPTIMIZATION; GLYCOSIDIC LINKAGES; HETEROGENEOUS SYSTEMS; HIGH DEGREE OF ACCURACY; J COUPLING; MODEL COMPOUND; MP2/6-31G; NMR DATA; OPTIMIZED PARAMETER; PAIR INTERACTION ENERGIES; PYRANOSE; QUANTUM MECHANICAL; REFERENCE VALUES; SINGLE-POINT ENERGY; TETRAHYDROFURANS; TETRAHYDROPYRAN; VIBRATIONAL FREQUENCIES; WATER MOLECULE;

ATOMS;

EID: 77957842622     PISSN: 15206106     EISSN: 15205207     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp105758h     Document Type: Article

References (53)

1. Burton, B. A.; Brant, D. A. Biopolymers 1983, 22, 1769
2. Penhoat, C. H. d.; Imberty, A.; Roques, N.; Michon, V.; Mentech, J.; Descotes, G.; Perez, S. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 3720
3. Freedberg, D. I. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2358
4. Venable, R. M.; Delaglio, F.; Norris, S. E.; Freedberg, D. I. Carbohydr. Res. 2005, 340, 863
5. Microbial Production of Biopolymers and Polymer Precursors: Applications and Perspectives; Rehm, B. H. A., Ed.; Caister Academic Press: Norfolk, U.K., 2009.
6. Calazans, G. M. T.; Lopes, C. E.; Lima, R. M. O. C.; França, F. P. d. Biotechnol. Lett. 1997, 19, 19
7. Carbohydrate-Based Drug Discovery; Wong, C.-H., Ed.; Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA: Weinheim, Geramany, 2003.
8. Glennon, T. M.; Zheng, Y. J.; Legrand, S. M.; Shutzberg, B. A.; Merz, K. M. J. Comput. Chem. 1994, 15, 1019
9. Kouwizjer, M. L. C. E.; Grootenhuis, P. D. J. J. Phys. Chem. 1995, 99, 13624
10. Dauchez, M.; Derreumaux, P.; Lagant, P.; Vergoten, G. J. Comput. Chem. 1995, 16, 188
11. Clark, M., III; R., D. C.; Opdenbosch, N. V. J. Comput. Chem. 1989, 10, 982
12. Seo, M.; Castillo, N.; Ganzynkowicz, R.; Daniels, C. R.; Woods, R. J.; Lowary, T. L.; Roy, P.-N. J. Chem. Theory Comput. 2008, 4, 184
13. Guvench, O.; Greene, S. N.; Kamath, G.; Brady, J. W.; Venable, R. M.; Pastor, R. W.; MacKerell, A. D., Jr. J. Comput. Chem. 2008, 29, 2543
14. Hatcher, E.; Guvench, O.; MacKerell, A. D., Jr. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 12466
15. Guvench, O.; Hatcher, E. R.; Venable, R. M.; Pastor, R. W.; MacKerell, A. D., Jr. J. Chem. Theory Comput. 2009, 5, 2353
16. MacKerell, A. D., Jr.; Bashford, D.; Bellott, M.; Dunbrack, R. L.; Evanseck, J. D.; Field, M. J.; Fischer, S.; Gao, J.; Guo, H.; Ha, S.; Joseph-McCarthy, D.; Kuchnir, L.; Kuczera, K.; Lau, F. T. K.; Mattos, C.; Michnick, S.; Ngo, T.; Nguyen, D. T.; Prodhom, B.; Reiher, W. E.; Roux, B.; Schlenkrich, M.; Smith, J. C.; Stote, R.; Straub, J.; Watanabe, M.; Wiórkiewicz-Kuczera, J.; Yin, D.; Karplus, M. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 3586
17. MacKerell, A. D., Jr.; Wiórkiewicz-Kuczera, J.; Karplus, M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11946
18. Feller, S. E.; Gawrisch, K.; MacKerell, A. D., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 318
19. Vanommeslaeghe, K.; Hatcher, E.; Acharya, C.; Kundu, S.; Zhong, S.; Shim, J.; Darian, E.; Guvench, O.; Lopes, P. E. M.; Vorobyov, I.; MacKerell, A. D., Jr. J. Comput. Chem. 2010, 31, 671
20. Arjona, O.; Gómez, A. M.; López, J. C.; Plumet, J. Chem. Rev. 2007, 107, 1919
21. Altona, C.; Sundaralingam, M. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 8205
22. Altona, C.; Sundaralingam, M. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 2333
23. Brooks, B. R.; Brooks, C. L., III; MacKerell, A. D., Jr.; Nilsson, L.; Petrella, R. J.; Roux, B.; Won, Y.; Archontis, G.; Bartels, C.; Boresch, S.; Caflisch, A.; Caves, L.; Cui, Q.; Dinner, A. R.; Feig, M.; Fischer, S.; Gao, J.; Hodoscek, M.; Im, W.; Kuczera, K.; Lazaridis, T.; Ma, J.; Ovchinnikov, V.; Paci, E.; Pastor, R. W.; Post, C. B.; Pu, J. Z.; Schaefer, M.; Tidor, B.; Venable, R. M.; Woodcock, H. L.; Wu, X.; Yang, W.; York, D. M.; Karplus, M. J. Comput. Chem. 2009, 30, 1545
24. Klauda, J. B.; Venable, R. M.; Freites, A.; O'Connor, J. W.; Tobias, D. J.; Mondragon-Ramirez, C.; Vorobyov, I.; MacKerell, A. D., Jr.; Pastor, R. W. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 7830
25. Allen, M. P.; Tildesley, D. J. Computer Simulation of Liquids; Oxford University Press: Oxford, U.K., 1987.
26. Jorgensen, W. L.; Chandrasekhar, J.; Madura, J. D.; Impey, R. W.; Klein, M. L. J. Chem. Phys. 1983, 79, 926
27. Durell, S. R.; Brooks, B. R.; Ben-Naim, A. J. Phys. Chem. 1994, 98, 2198
28. Ryckaert, J. P.; Ciccotti, G.; Berendsen, H. J. C. J. Comput. Phys. 1977, 23, 327
29. Darden, T.; York, D.; Pedersen, L. J. Chem. Phys. 1993, 98, 10089
30. Hockney, R. W. The Potential Calculation and Some Applications. In Methods in Computational Physics; Alder, B.; Fernbach, S.; Rotenberg, M., Eds.; Academic Press: New York, 1970; Vol. 9; p 136.
31. Nosé, S. Mol. Phys. 1984, 52, 255
32. Hoover, W. G. Phys. Rev. A 1985, 31, 1695
33. Feller, S. E.; Zhang, Y. H.; Pastor, R. W.; Brooks, B. R. J. Chem. Phys. 1995, 103, 4613
34. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A.; Vreven, Jr., T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, K.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, T. W.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision B.04; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2003.
35. Møller, C.; Plesset, M. S. Phys. Rev. 1934, 46, 618
36. Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213
37. Scott, A. P.; Radom, L. J. Phys. Chem. 1996, 100, 16502
38. Pulay, P.; Fogarasi, G.; Pang, F.; Boggs, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 2550
39. Dunning, T. H. J. Chem. Phys. 1989, 90, 1007
40. MacKerell, A. D., Jr. J. Comput. Chem. 2004, 25, 1584
41. MacKerell, A. D., Jr.; Karplus, M. J. Phys. Chem. 1991, 95, 10559
42. Guvench, O.; MacKerell, A. D., Jr. J. Mol. Model. 2008, 14, 667
43. Tvaroska, I.; Hricovíni, M.; Petráková, E. Carbohydr. Res. 1989, 189, 359
44. Haasnoot, C. A. G.; Leeuw, F. A. A. M. d.; Altona, C. Tetrahedron 1980, 19
45. Calub, T. M.; Waterhouse, A. L.; Chatterton, N. J. Carbohydr. Res. 1990, 199, 11
46. Sugita, Y.; Okamoto, Y. Chem. Phys. Lett. 1999, 314, 141
47. Allen, F. H. Acta Crystallogr., Sect. B 2002, 58, 380
48. Hatcher, E. R.; Guvench, O.; MacKerell, A. D., Jr. J. Chem. Theory Comput. 2009, 5, 1315
49. Leeuw, F. A. A. M. D.; Altona, C. J. Comput. Chem. 1983, 4, 428
50. Waterhouse, A. L.; Calub, T. M.; French, A. D. Carbohydr. Res. 1991, 217, 29
51. Engelsen, S.; Penhoat, C. H. d.; Perez, S. J. Phys. Chem. 1995, 99, 13334
52. Houseknecht, J. B.; Altona, C.; Hadad, C. M.; Lowary, T. L. J. Org. Chem. 2002, 67, 4647
53. Tschampel, S. M.; Kennerty, M. R.; Woods, R. J. J. Chem. Theory Comput. 2007, 3, 1721