A new GROMOS force field for hexopyranose-based carbohydrates

Journal of Computational Chemistry

Volumn 26, Issue 13, 2005, Pages 1400-1412

  Lins, Roberto D ^a   Hünenberger, Philippe H ^b  

^a EPFL   (Switzerland)

^b ETH ZURICH   (Switzerland)

Author keywords

Carbohydrate; Computer simulation; Force field; Hexopyranose; Molecular dynamics

Indexed keywords

GLUCOSE; NUCLEIC ACIDS; POLYSACCHARIDES; QUANTUM THEORY;

CELLOBIOSE; GROMOS FORCE FIELD;

CARBOHYDRATES;

CARBOHYDRATE;

ARTICLE; CHEMICAL MODEL; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; COMPUTER SIMULATION; CONFORMATION; ELECTRICITY; THERMODYNAMICS;

CARBOHYDRATE CONFORMATION; CARBOHYDRATES; COMPUTER SIMULATION; ELECTROSTATICS; MODELS, CHEMICAL; MOLECULAR STRUCTURE; THERMODYNAMICS;

EID: 24144451813     PISSN: 01928651     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/jcc.20275     Document Type: Article

References (106)

1. Dwek, R. A. Chem Rev 1996, 96, 638.
2. Varki, A.; Cummings, R.; Esko, J.; Freeze, H.; Hart, G.; Marth, J. Essentials of Glycobiology; Cold Spring Harbor Laboratory Press: Cold Spring Harbor, NY, 1999.
3. Ramesh, H. P.; Tharanathan, R. N. Crit Rev Biotechnol 2003, 23, 149.
4. Lehmann, J. Carbohydrates Structure and Biology; Georg Thieme Verlag: Stuttgart, Germany, 1998.
5. Gabius, H. J.; Siebert, H. C.; Andre, S.; Jimenez-Barbero, J.; Rudiger, H. Chem-BioChem 2004, 5, 741.
6. Lowe, J. B.; Marth, J. D. Annu Rev Biochem 2003, 72, 643.
7. Rice, K. G.; Wu, P.; Brand, L.; Lee, Y. C. Curr Opin Struct Biol 1993, 3, 669.
8. Dwek, R. A.; Edge, C. J.; Harvey, D. J.; Wormald, M. R.; Parekh, R. B. Annu Rev Biochem 1993, 62, 65.
9. Wormald, M. R.; Petrescu, A. J.; Pao, Y.-L.; Glithero, A.; Elliott, T.; Dwek, R. A. Chem Rev 2002, 102, 371.
10. Perez, S.; Gautier, C.; Imberty, A. In Oligossaccharides in Chemistry and Biology: A Comprehensive Handbook; Ernst, B.; Hart, G.; Sinay, P., Eds.; Wiley VCH: Weinheim, Germany, 2000, p. 969.
11. Duus, J. O.; Gotfredsen, C. H.; Bock, K. Chem Rev 2000, 100, 4589.
12. Rubinstenn, G.; Sinay, P.; Berthault, P. J Phys Chem A 1997, 101, 2536.
13. Perez, S.; Kouwijzer, M. L. In Carbohydrates: Structures, Syntheses and Dynamics; Finch, P., Ed.; Kluwer Academic Press: New York, 1999, p. 258.
14. Imberty, A. Curr Opin Struct Biol 1997, 7, 617.
15. Woods, R. J. Glycoconjugate J 1998, 15, 209.
16. Mackerell, A. D., Jr. J Comput Chem 2004, 25, 1584.
17. Ha, S. N.; Giammona, A.; Field, M.; Brady, J. W. Carbohydr Res 1988, 180, 207.
18. Reiling, S.; Schlenkrich, M.; Brickmann, J. J Comput Chem 1996, 17, 450.
19. Kuttel, M.; Brady, J. W.; Naidoo, K. J. J Comput Chem 2002, 23, 1236.
20. Glennon, T. M.; Zheng, Y.-J.; Le Grand, S. M.; Schutzberg, B. A.; Merz, K. M., Jr. J Comput Chem 1997, 15, 1019.
21. Woods, R. J.; Dwek, R. A.; Edge, C. J.; Fraser-Reid, B. J Phys Chem 1995, 99, 3832.
22. Senderowitz, H.; Parish, C.; Still, W. C. J Am Chem Soc 1996, 118, 2078.
23. Simmerling, C.; Fox, T.; Kollman, P. A. J Am Chem Soc 1998, 120, 5771.
24. Momany, F. A.; Willett, J. L. Carbohydr Res 2000, 326, 194.
25. Damm, W.; Frontera, A.; Tirado-Rives, J.; Jorgensen, W. L. J Comput Chem 1997, 18, 1955.
26. Kony, D.; Damm, W.; Stoll, S.; van Gunsteren, W. F. J Comput Chem 2002, 23, 1416.
27. Kony, D.; Damm, W.; Stoll, S.; Hünenberger, P. H. J Chem Phys B 2004, 108, 5815.
28. Koehler, J. E. H.; Saenger, W.; van Gunsteren, W. F. Eur Biophys J 1987, 15, 197.
29. van Gunsteren, W. F.; Billeter, S. R.; Eising, A. A.; Hünenberger, P. H.; Krüger, P.; Mark, A. E.; Scott, W. R. P.; Tironi, I. G. Biomolecular Simulation: The GROMOS96 Manual and User Guide; Verlag der Fachvereine: Zürich, Switzerland, 1996.
30. Kouwijzer, M. L. C. E.; Grootenhuis, P. D. J. J Phys Chem 1995, 99, 13426.
31. Ott, K.-H.; Meyer, B. J Comput Chem 1996, 17, 1068.
32. Spieser, S. A. H.; van Kuik, J. A.; Kroon-Batenburg, L. M. J.; Kroon, J. Carbohydr Res 1999, 322, 264.
33. Perez, S.; Imberty, A.; Engelsen, S. B.; Gruza, J.; Mazeau, K.; Jimenez-Barbero, J.; Poveda, A.; Espinosa, J. F.; van Eyck, B. P.; Johnson, G.; French, A. D.; Louise, M.; Kouwijzer, C. E.; Grootenhuis, P. D. J.; Bernardi, A.; Raimondi, L.; Senderowitz, H.; Durier, V.; Vergoten, G.; Rasmussen, K. Carbohydr Res 1998, 314, 141.
34. Hemmingsen, L.; Madsen, D. E.; Esbensen, A. L.; Olsen, L.; Engelsen, S. B. Carbohydr Res 2004, 339, 937.
35. Scott, W. R. P.; Hünenberger, P. H.; Tironi, I. G.; Mark, A. E.; Billeter, S. R.; Fennen, J.; Torda, A. E.; Huber, T.; Krüger, P.; van Gunsteren, W. F. J Phys Chem A 1999, 103, 3596.
36. Berendsen, H. J. C.; Postma, J. P. M.; van Gunsteren, W. F.; Hermans, J. In Intermolecular Forces, in Intermolecular Forces; Pullman, B., Ed.; Reidel: Dordrecht, The Netherlands, 1981, p. 331.
37. Schuler, L. D.; van Gunsteren, W. F. Mol Simul 2000, 25, 301.
38. Schuler, L. D.; Daura, X.; van Gunsteren, W. F. J Comput Chem 2001, 22, 1205.
39. Chandrasekar, I.; Kastenholtz, M.; Lins, R. D.; Oostenbrink, C.; Schuler, L. D.; Tieleman, P. D.; van Gunsteren, W. Eur Biophys J 2003, 32, 67.
40. Scares, T. A.; Hünenberger, P. H.; Kastenholz, M. A.; Kräutler, V.; Lenz, T.; Lins, R. D.; Oostenbrink, C.; van Gunsteren, W. F. J Comput Chem 2005, 26, 725.
41. Börjesson, U.; Hünenberger, P. H. J Phys Chem B 2004, 108, 13551.
42. Klewinghaus, P.; van Eijck, B. P.; Kouwijzer, M. L.; Kroon, J. J Mol Struct Theochem 1997, 395, 289.
43. Kroon-Batenburg, L. M. J.; Kruiskamp, P. H.; Vliegenthart, J. F. G.; Kroon, J. J Phys Chem B 1997, 101, 8454.
44. Cieplak, P.; Cornell, W. D.; Bayly, C. I.; Kollman, P. A. J Comp Chem 1995, 16, 1357.
45. Woods, R. J.; Chapelle, R. J Mol Struct Theochem 2000, 527, 149.
46. Bayly, C. I.; Cieplak, P.; Cornell, W. D.; Kollman, P. A. J Phys Chem 1993, 97, 10269.
47. Harrison, R. J.; Nichols, J. A.; Straatsma, T. P.; Dupuis, M.; Bylaska, E. J.; Fann, G. I.; Windus, T. L.; Apra, E.; Anchell, J.; Bernholdt, D.; Borowski, P.; Clark, T.; Clerc, D.; Dachsel, H.; de Jong, B.; Deegan, M.; Dyall, K.; Elwood, D.; Fruchtl, H.; Glendenning, E.; Gutowski, M.; Hess, A.; Jaffe, J.; Johnson, B.; Ju, J.; Kendall, R.; Kobayashi, R.; Kutteh, R.; Lin, Z.; Littlefield, R.; Long, X.; Meng, B.; Nieplocha, J.; Niu, S.; Rosing, M.; Sandrone, G.; Stave, M.; Taylor, H.; Thomas, G.; van Lenthe, J.; Wolinski, K.; Wong, A.; Zhang, Z. NWChem, A Computational Chemistry Package for Parallel Computers, Version 4.1; Pacific Northwest National Laboratory: Richland, WA, 2000.
48. Oostenbrink, C.; Villa, A.; Mark, A. E.; van Gunsteren, W. F. J Comput Chem 2004, 25, 1656.
49. Newsletter, Eur J Biochem 1983, 131, 1.
50. Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J Am Chem Soc 1993, 115, 5745.
51. Barrows, S. E.; Storer, J. W.; Cramer, C. J.; French, A. D.; Truhlar, D. G. J Comput Chem 1998, 19, 1111.
52. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Baboul, A. G.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe. M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian98 (Revision A.10); Gaussian Inc.: Pittsburgh, PA, 2001.
53. Wolfe, S. Ace Chem Res 1972, 5, 102.
54. Epiotis, N. D.; Sarkanen, S.; Bjorkquist, D.; Bjorkquist, L.; Yates, R. J Am Chem Soc 1974, 96, 4075.
55. Abe, A.; Mark, J. E. J Am Chem Soc 1976, 1976, 6468.
56. Hockney, R. W. Methods Comput Phys 1970, 9, 136.
57. Ryckaert, J. P.; Ciccotti, G.; Berendsen, H. J. C. J Comput Phys 1977, 23, 327.
58. Berendsen, H. J. C.; Postma, J. P. M.; van Gunsteren, W. F.; DiNola, A.; Haak, J. R. J Chem Phys 1984, 81, 3684.
59. van Gunsteren, W. F.; Berendsen, H. J. C. Angew Chem Int Ed Engl 1990, 29, 992.
60. Tironi, I. G.; Sperb, R.; Smith, P. E.; van Gunsteren, W. F. J Chem Phys 1995, 102, 5451.
61. Barrows, S. E.; Dulles, F. J.; Cramer, C. J.; French, A. D.; Truhlar, D. G. Carbohydr Res 1995, 276, 219.
62. Csonka, G. I.; Éliás, K.; Csizmadia, I. G. Chem Phys Lett 1996, 257, 49.
63. Appell, M.; Strati, G.; Willett, J. L.; Momany, F. A. Carbohydr Res 2004, 339, 537.
64. Nishida, Y.; Ohrui, H.; Meguro, H. Tetrahedron Lett 1984, 25, 1575.
65. Ohrui, H.; Nishida, Y.; Higuchi, H.; Hori, H.; Meguro, H. Can J Chem 1987, 65, 1145.
66. Nishida, Y.; Hori, H.; Ohrui, H.; Meguro, H. J Carbohydr Chem 1988, 7, 239.
67. Brochier-Salon, M.-C.; Morin, C. Magn Reson Chem 2000, 38, 1041.
68. Thibaudeau, C.; Stenutz, R.; Hertz, B.; Klepach, T.; Zhao, S.; Wu, Q.; Carmichael, I.; Serianni, A. S. J Am Chem Soc 2004, 126, 15668.
69. Marchessault, R. H.; Pérez, S. Biopolymers 1979, 18, 2369.
70. Behrends, R.; Cowman, M. K.; Eggers, F.; Eyring, E. M.; Kaatze, U.; Majewski, J.; Petrucci, S.; Richmann, K.-H.; Riech, M. J Am Chem Soc 1997, 119, 2182.
71. Stenger, J.; Cowman, M.; Eggers, F.; Eyring, E. M.; Kaatze, U.; Pertucci, S. J Phys Chem B 2000, 104, 4782.
72. Hagen, R.; Kaatze, U. J Chem Phys 2004, 120, 9656.
73. Kirschner, K. N.; Woods, R. J. Proc Natl Acad Sci USA 2001, 98, 10541.
74. Bock, K.; Duus, J. O. J Carbohydr Chem 1974, 13, 513.
75. Ma, B.; Schaefer, H. F., III; Allinger, N. L. J Am Chem Soc 1998, 120, 3411.
76. de la Paz, M. López; Ellis, G.; Pérez, M.; Perkins, J.; Juménez-Barbero, J.; Vicent, C. Eur J Org Chem 2002, 2002, 840.
77. Brown, J. W.; Wladkowski, B. D. J Am Chem Soc 1996, 118, 1190.
78. Tvaroška, I.; Carver, J. P. J Phys Chem B 1997, 101, 2992.
79. Tvaroška, I.; Taravel, F.; Utille, J. P.; Carver, J. P. Carbohydr Res 2002, 337, 353.
80. Rockwell, G. D.; Grindley, T. B. J Am Chem Soc 1998, 120, 10953.
81. Polavarapu, P. L.; Ewig, C. S. J Comput Chem 1992, 13, 1255.
82. de Vries, N. K.; Buck, H. M. Carbohydr Res 1987, 165, 1.
83. Brady, J. W. J Am Chem Soc 1989, 111, 5155.
84. Schmidt, R. K.; Teo, B.; Brady, J. W. J Phys Chem 1995, 99, 11339.
85. Molteni, C.; Parrinello, M. J Am Chem Soc 1998, 120, 2168.
86. Pereira, C. S.; Hünenberger, P. H., in preparation.
87. Yu, H.; Amann, M.; Hansson, T.; Kohler, J.; Wich, G.; van Gunsteren, W. F. Carbohydr Res 2004, 339, 1697.
88. Pereira, C. S.; Lins, R. D.; Chandrasekar, I.; Freitas, L. C. G.; Hünenberger, P. H. Biophys J 2004, 86, 2273.
89. Riddick, J. A.; Bunger, W. B.; Sakano, T. K. Organic Solvents, Physical Properties and Methods of Purification; John Wiley and Sons: New York, 1986.
90. Wolfenden, R. Biochemistry 1981, 20, 849.
91. Brown, G. M.; Rohrer, D. C.; Berking, B.; Beevers, C. A.; Gould, R. O.; Simpson, R. Acta Crystallogr Sect B 1972, 28, 3145.
92. Taga, T.; Senma, M.; Osaki, K. Acta Crystallogr Sect B 1972, 28, 3258.
93. Jeffrey, G. A.; Nanni, R. Carbohydr Res 1985, 137, 21.
94. Poveda, A.; Vicent, C.; Penadés, S.; Jiménez-Barbero, J. Carbohydr Res 1997, 301, 5.
95. Batta, G.; Kövér, K. E.; Gervay, J.; Hornyák, M.; Roberts, G. M. J Am Chem Soc 1997, 119, 1336.
96. Cheetham, N. W. H.; Dasgupta, P.; Ball, G. E. Carbohydr Res 2003, 338, 955.
97. Quigley, G. J.; Sarko, A.; Marcheussault, R. H. J Am Chem Soc 1970, 92, 5834.
98. Takusagawa, F.; Jacobson, R. A. Acta Crystallogr Sect B 1978, 34, 213.
99. Parfondry, A.; Cyr, N.; Perlin, A. S. Carbohydr Res 1977, 59, 299.
100. Shashkov, A. S.; Lipkind, G. M.; Kochetkov, N. K. Acta Crystallogr Sect B 1986, 147, 175.
101. Pérez, S.; Taravel, F.; Vergelati, C. Nouv J Chim 1985, 9, 561.
102. Rees, D. A. In Outline Studies in Biology; Ashworth, J., Ed.; Chapman and Hall: New York, 1977, p. 1.
103. Chu, S. S. C.; Jeffrey, G. A. Acta Crystallogr Sect B 1968, 24, 830.
104. Ham, J. T.; Williams, D. G. Acta Crystallogr Sect B 1970, 26, 1373.
105. Rees, D. A.; Skerrett, R. J. Carbohydr Res 1968, 7, 334.
106. Sugiyama, H.; Hisamichi, K.; Usui, T.; Sakai, K.; Ishiyama, J. J Mol Struct Theochem 2000, 556, 173.