Influence of solvent and intramolecular hydrogen bonding on the conformational properties of O-linked glycopeptides

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 115, Issue 38, 2011, Pages 11215-11229

  Mallajosyula, Sairam S ^a   MacKerell, Alexander D ^a  

^a UNIVERSITY OF MARYLAND   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINO ACIDS; AMINO SUGARS; CARBOHYDRATES; COMPUTER SIMULATION; CONFORMATIONS; GLUCOSE; HAMILTONIANS; MOLECULAR DYNAMICS; PEPTIDES; TAR;

CONFORMATIONAL PROPERTIES; D-GLUCOSE; FORCE FIELD PARAMETERS; FORCE FIELDS; GLYCOPEPTIDES; HELICAL CONFORMATION; INTRAMOLECULAR HYDROGEN BONDING; J COUPLING; MEDIATED INTERACTION; N-ACETYLGLUCOSAMINE; NMR RESTRAINTS; O-LINKED; PEPTIDE BACKBONES; POLYPROLINE; REPLICA EXCHANGE; SIMULATION METHODOLOGY; TIME-AVERAGED; TYPE II; WATER INTERACTIONS;

HYDROGEN BONDS;

EID: 80053112125     PISSN: 15206106     EISSN: 15205207     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp203695t     Document Type: Article

References (96)

1. Varki, A. Essentials of Glycobiology; Cold Spring Harbor Laboratory Press: Cold Spring Harbor, NY, USA, 2009.
2. Dwek, R. A. Chem. Rev. 1996, 96, 683-720
3. Lis, H.; Sharon, N. Eur. J. Biochem. 1993, 218, 1-27
4. Bause, E. Biochem. J. 1983, 209, 331-336
5. Hart, G. W.; Brew, K.; Grant, G. A.; Bradshaw, R. A.; Lennarz, W. J. J. Biol. Chem. 1979, 254, 9747-9753
6. Kaplan, H. A.; Welply, J. K.; Lennarz, W. J. Biochim. Biophys. Acta 1987, 906, 161-173
7. Marshall, R. D. Biochem. Soc. Symp. 1974, 17-26
8. Van den Steen, P.; Rudd, P. M.; Dwek, R. A.; Opdenakker, G. Crit. Rev. Biochem. Mol. Biol. 1998, 33, 151-208
9. Strous, G. J.; Dekker, J. Crit. Rev. Biochem. Mol. Biol. 1992, 27, 57-92
10. Comer, F. I.; Hart, G. W. J. Biol. Chem. 2000, 275, 29179-29182
11. Wells, L.; Vosseller, K.; Hart, G. W. Science 2001, 291, 2376-2378
12. Rexach, J. E.; Clark, P. M.; Hsieh-Wilson, L. C. Nat. Chem. Biol. 2008, 4, 97-106
13. Zachara, N. E.; Hart, G. W. Chem. Rev. 2002, 102, 431-438
14. Spiro, R. G. Glycobiology 2002, 12, 43R-56R
15. Haltiwanger, R. S. Curr. Opin. Struct. Biol. 2002, 12, 593-598
16. Nishimura, H.; Kawabata, S.; Kisiel, W.; Hase, S.; Ikenaka, T.; Takao, T.; Shimonishi, Y.; Iwanaga, S. J. Biol. Chem. 1989, 264, 20320-20325
17. Kriss, C. T.; Lou, B.-S.; Szabò, L. Z.; Mitchell, S. A.; Hruby, V. J.; Polt, R. Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 9-25
18. Jackson, C. M.; Nemerson, Y. Annu. Rev. Biochem. 1980, 49, 765-811
19. Mann, K. G.; Jenny, R. J.; Krishnaswamy, S. Annu. Rev. Biochem. 1988, 57, 915-956
20. Hase, S.; Nishimura, H.; Kawabata, S.; Iwanaga, S.; Ikenaka, T. J. Biol. Chem. 1990, 265, 1858-1861
21. Shao, L.; Luo, Y.; Moloney, D. J.; Haltiwanger, R. Glycobiology 2002, 12, 763-770
22. Herscovics, A.; Orlean, P. FASEB J. 1993, 7, 540-550
23. Strahl-Bolsinger, S.; Gentzsch, M.; Tanner, W. Biochim. Biophys. Acta 1999, 1426, 297-307
24. Coltart, D. M.; Royyuru, A. K.; Williams, L. J.; Glunz, P. W.; Sames, D.; Kuduk, S. D.; Schwarz, J. B.; Chen, X.-T.; Danishefsky, S. J.; Live, D. H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9833-9844
25. Live, D. H.; Kumar, R. â. A.; Beebe, X.; Danishefsky, S. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1996, 93, 12759-12761
26. Live, D. H.; Williams, L. J.; Kuduk, S. D.; Schwarz, J. B.; Glunz, P. W.; Chen, X.-T.; Sames, D.; Kumar, R. A.; Danishefsky, S. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1999, 96, 3489-3493
27. Palian, M. M.; Boguslavsky, V. I.; O'Brie, D. F.; Polt, R. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5823-5831
28. Chen, Y.-X.; Du, J.-T.; Zhou, L.-X.; Liu, X.-H.; Zhao, Y.-F.; Nakanishi, H.; Li, Y.-M. Chem. Biol. 2006, 13, 937-944
29. Maeji, N. J.; Inoue, Y.; Chûjô, R. Biopolymers 1987, 26, 1753-1767
30. Mimura, Y.; Yamamoto, Y.; Inoue, Y.; Chûjô, R. Int. J. Biol. Macromol. 1992, 14, 242-248
31. Palian, M. M.; Jacobsen, N. E.; Polt, R. J. Peptide Res. 2001, 58, 180-189
32. Simanek, E. E.; Huang, D.-H.; Pasternack, L.; Machajewski, T. D.; Seitz, O.; Millar, D. S.; Dyson, H. J.; Wong, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11567-11575
33. Wu, W.-g.; Pasternack, L.; Huang, D.-H.; Koeller, K. M.; Lin, C.-C.; Seitz, O.; Wong, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2409-2417
34. Guvench, O.; Greene, S. N.; Kamath, G.; Brady, J. W.; Venable, R. M.; Pastor, R. W.; MacKerell, A. D., Jr. J. Comput. Chem. 2008, 29, 2543-2564
35. Guvench, O.; Hatcher, E. R.; Venable, R. M.; Pastor, R. W.; MacKerell, A. D., Jr. J. Chem. Theory Comput. 2009, 5, 2353-2370
36. Hatcher, E.; Guvench, O.; MacKerell, A. D., Jr. J. Chem. Theory Comput. 2009, 5, 1315-1327
37. Hatcher, E.; Guvench, O.; MacKerell, A. D., Jr. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 12466-12476
38. Raman, E. P.; Guvench, O.; MacKerell, A. D., Jr. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 12981-12994
39. Brooks, B. R.; Brooks, C. L., 3rd; MacKerell, A. D., Jr.; Nilsson, L.; Petrella, R. J.; Roux, B.; Won, Y.; Archontis, G.; Bartels, C.; Boresch, S.; Caflisch, A.; Caves, L.; Cui, Q.; Dinner, A. R.; Feig, M.; Fischer, S.; Gao, J.; Hodoscek, M.; Im, W.; Kuczera, K.; Lazaridis, T.; Ma, J.; Ovchinnikov, V.; Paci, E.; Pastor, R. W.; Post, C. B.; Pu, J. Z.; Schaefer, M.; Tidor, B.; Venable, R. M.; Woodcock, H. L.; Wu, X.; Yang, W.; York, D. M.; Karplus, M. J. Comput. Chem. 2009, 30, 1545-1614
40. Corzana, F.; Busto, J. H.; Jimenez-Oses, G.; Asensio, J. L.; Jimenez-Barbero, J.; Peregrina, J. M.; Avenoza, A. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14640-14648
41. Corzana, F.; Busto, J. H.; Jimenez-Oses, G.; de Luis, M. G.; Asensio, J. L.; Jimenez-Barbero, J.; Peregrina, J. M.; Avenoza, A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9458-9467
42. Fernandez-Tejada, A.; Corzana, F.; Busto, J. H.; Jimenez-Oses, G.; Jimenez-Barbero, J.; Avenoza, A.; Peregrina, J. M. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 7297-7301
43. Corzana, F.; Busto, J. H.; Engelsen, S. B.; Jimenez-Barbero, J.; Asensio, J. L.; Peregrina, J. M.; Avenoza, A. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 7864-7871
44. Herzner, H.; Reipen, T.; Schultz, M.; Kunz, H. Chem. Rev. 2000, 100, 4495-4538
45. Meyer, B.; Möller, H. Glycopeptides and Glycoproteins: Synthesis, Structure, and Application; Topics in Current Chemistry 267; Wittmann, V., Ed.; Springer: New York, 2007; pp 187-251.
46. Pratt, M. R.; Bertozzi, C. R. Chem. Soc. Rev. 2005, 34, 58-68
47. Seitz, O. ChemBioChem 2000, 1, 215-246
48. Wormald, M. R.; Petrescu, A. J.; Pao, Y. L.; Glithero, A.; Elliott, T.; Dwek, R. A. Chem. Rev. 2002, 102, 371-386
49. MacKerell, A. D., Jr.; Bashford, D.; Bellott, M.; Dunbrack, R. L.; Evanseck, J. D.; Field, M. J.; Fischer, S.; Gao, J.; Guo, H.; Ha, S.; Joseph-McCarthy, D.; Kuchnir, L.; Kuczera, K.; Lau, F. T. K.; Mattos, C.; Michnick, S.; Ngo, T.; Nguyen, D. T.; Prodhom, B.; Reiher, W. E.; Roux, B.; Schlenkrich, M.; Smith, J. C.; Stote, R.; Straub, J.; Watanabe, M.; Wiorkiewicz-Kuczera, J.; Yin, D.; Karplus, M. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 3586-3616
50. MacKerell, A. D., Jr.; Feig, M.; Brooks, C. L. J. Comput. Chem. 2004, 25, 1400-1415
51. Jorgensen, W. L.; Chandrasekhar, J.; Madura, J. D.; Impey, R. W.; Klein, M. L. J. Chem. Phys. 1983, 79, 926-935
52. Computational Biochemistry and Biophysics; Becker, O. M.; MacKerrell, A. D., Jr.; Roux, B.; Watanabe, M., Eds.; Marcel-Dekker, Inc.: New York, 2001.
53. Brooks, C. L., III; Karplus, M.; Pettitt, B. M. Proteins: A Theoretical Perspective of Dynamics, Structure, and Thermodynamics; John Wiley & Sons: New York, 1988.
54. Beglov, D.; Roux, B. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 7821-7826
55. Darden, T.; York, D.; Pedersen, L. J. Chem. Phys. 1993, 98, 10089-10092
56. Steinbach, P. J.; Brooks, B. R. J. Comput. Chem. 1994, 15, 667-683
57. Ryckaert, J.-P.; Ciccotti, G.; Berendsen, H. J. C. J. Comput. Phys. 1977, 23, 327-341
58. Nose, S. J. Chem. Phys. 1984, 81, 511-519
59. Feller, S. E.; Zhang, Y.; Pastor, R. W.; Brooks, B. R. J. Chem. Phys. 1995, 103, 4613-4621
60. Predescu, C.; Predescu, M.; Ciobanu, C. V. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 4189-4196
61. Sugita, Y.; Okamoto, Y. Chem. Phys. Lett. 1999, 314, 141-151
62. Swendsen, R. H.; Wang, J.-S. Phys. Rev. Lett. 1986, 57, 2607
63. Gnanakaran, S.; Nymeyer, H.; Portman, J.; Sanbonmatsu, K. Y.; García, A. E. Curr. Opin. Struct. Biol. 2003, 13, 168-174
64. Tai, K. Biophys. Chem. 2004, 107, 213-220
65. Zuckerman, D. M.; Lyman, E. J. Chem. Theory Comput. 2006, 2, 1200-1202
66. Affentranger, R.; Tavernelli, I.; Di Iorio, E. E. J. Chem. Theory Comput. 2006, 2, 217-228
67. Jang, S.; Shin, S.; Pak, Y. Phys. Rev. Lett. 2003, 91, 058305
68. Kannan, S.; Zacharias, M. Proteins: Struct., Funct., Bioinf. 2007, 66, 697-706
69. Liu, P.; Kim, B.; Friesner, R. A.; Berne, B. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 13749-13754
70. Zhu, Z.; Tuckerman, M. E.; Samuelson, S. O.; Martyna, G. J. Phys. Rev. Lett. 2002, 88, 100201
71. Vreede, J.; Wolf, M. G.; de Leeuw, S. W.; Bolhuis, P. G. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 6484-6494
72. Wolf, M. G.; de Leeuw, S. W. Biophys. J. 2008, 94, 3742-3747
73. Faraldo-Gómez, J. D.; Roux, B. J. Comput. Chem. 2007, 28, 1634-1647
74. Jiang, W.; Roux, B. J. Chem. Theory Comput. 2010, 6, 2559-2565
75. Kannan, S.; Zacharias, M. Int. J. Mol. Sci. 2009, 10, 1121-1137
76. Woodcock, H. L.; Hodošček, M.; Gilbert, A. T. B.; Gill, P. M. W.; Schaefer, H. F.; Brooks, B. R. J. Comput. Chem. 2007, 28, 1485-1502
77. Aleshin, A. E.; Hoffman, C.; Firsov, L. M.; Honzatko, R. B. J. Mol. Biol. 1994, 238, 575-591
78. Jo, S.; Kim, T.; Iyer, V. G.; Im, W. J. Comput. Chem. 2008, 29, 1859-1865
79. Jo, S.; Song, K. C.; Desaire, H.; MacKerell, A. D., Jr.; Im, W. J. Comput. Chem. 2011, 32, 3135-3141
80. Berman, H. M.; Westbrook, J.; Feng, Z.; Gilliland, G.; Bhat, T. N.; Weissig, H.; Shindyalov, I. N.; Bourne, P. E. Nucleic Acids Res. 2000, 28, 235-242
81. Word, J. M.; Lovell, S. C.; Richardson, J. S.; Richardson, D. C. J. Mol. Biol. 1999, 285, 1735-1747
82. Kalé, L.; Skeel, R.; Bhandarkar, M.; Brunner, R.; Gursoy, A.; Krawetz, N.; Phillips, J.; Shinozaki, A.; Varadarajan, K.; Schulten, K. J. Comput. Phys. 1999, 151, 283-312
83. Vuister, G. W.; Bax, A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7772-7777
84. Mobli, M.; Almond, A. Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 2243-2251
85. Demarco, A.; Llinás, M.; Wüthrich, K. Biopolymers 1978, 17, 617-636
86. Brueschweiler, R.; Case, D. A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11199-11200
87. Andersson, C.; Engelsen, S. B. J. Mol. Graphics Modell. 1999, 17 (101-105) 131-103
88. Damager, I.; Engelsen, S. B.; Blennow, A.; Møller, B. L.; Motawia, M. S. Chem. Rev. 2010, 110, 2049-2080
89. Engelsen, S. B.; Monteiro, C.; Hervé de Penhoat, C.; Pérez, S. Biophys. Chem. 2001, 93, 103-127
90. Richardson, J. S. Adv. Protein Chem. 1981, 34, 167-339
91. Dyson, H. J.; Wright, P. E. Annu. Rev. Biophys. Biophys. Chem. 1991, 20, 519-538
92. Thatcher, G. R. J. The Anomeric Effect and Associated Stereoelectronic Effects; American Chemical Society: Washington, DC, 1993.
93. Schuman, J.; Qiu, D.; Koganty, R. R.; Longenecker, B. M.; Campbell, A. P. Glycoconjugate J. 2000, 17, 835-848
94. Tachibana, Y.; Fletcher, G. L.; Fujitani, N.; Tsuda, S.; Monde, K.; Nishimura, S.-I. Angew. Chem. 2004, 116, 783-783
95. Schuman, J.; Campbell, A. P.; Koganty, R. R.; Longenecker, B. M. J. Peptide Res. 2003, 61, 91
96. Harding, M. M.; Anderberg, P. I.; Haymet, A. D. J. Eur. J. Biochem. 2003, 270, 1381-1392