Crystal engineering for π-π stacking via interaction between electron-rich and electron-deficient heteroaromatics

Journal of Organic Chemistry

Volumn 73, Issue 12, 2008, Pages 4608-4614

  Chang, Yu Chang ^b   Chen, Yu Da ^a   Chen, Chih Hsin ^b   Wen, Yuh Sheng ^b   Lin, Jiann T ^b   Chen, Hsing Yin ^b,c   Kuo, Ming Yu ^b,d   Chao, Ito ^b  

^a NATIONAL CHUNG CHENG UNIVERSITY   (Taiwan)

^b INSTITUTE OF CHEMISTRY   (Taiwan)

^c KAOHSIUNG MEDICAL UNIVERSITY   (Taiwan)

^d NATIONAL CHI NAN UNIVERSITY   (Taiwan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHARGED PARTICLES; ELECTRONS; HOLE MOBILITY; MIXTURES; MOLECULAR STRUCTURE; MOLECULES; ONE DIMENSIONAL; POWDERS; TECHNOLOGY; TELLURIUM COMPOUNDS; THIOPHENE; X RAY DIFFRACTION ANALYSIS;

BENZOTHIAZOLE (BT); ELECTRON DEFICIENT; ELECTRON-RICH; ELECTRONIC COUPLINGS; HETEROAROMATICS; LATTICE (CO); ONE-DIMENSIONAL; PENTACENE (PEN); SINGLE CRYSTAL X-RAY DIFFRACTION (XRD); TILT ANGLES;

CRYSTAL STRUCTURE;

AROMATIC COMPOUND; BENZOTHIAZOLE DERIVATIVE; PYRIMIDINE DERIVATIVE; THIOPHENE DERIVATIVE;

ABSORPTION SPECTROSCOPY; ARTICLE; CRYSTAL STRUCTURE; DIPOLE; ENERGY; MOLECULAR INTERACTION; REACTION ANALYSIS; SYNTHESIS; X RAY DIFFRACTION;

EID: 45249086150     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo800546j     Document Type: Article

References (66)

1. (a) Li, X. C.; Sirringhaus, H.; Garnier, F.; Holmes, A. B.; Moratti, S. C.; Feeder, N.; Clegg, W.; Teat, S. J.; Friend, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2206.
2. (b) Garnier, F.; Horowitz, G.; Fichou, D.; Yassar, D. Synth. Met. 1996, 81, 163.
3. (c) Dimitrakopoulos, C. D.; Furman, B. K.; Graham, T.; Hegde, S.; Purushothaman, S. Synth. Met. 1998, 92, 47.
4. (d) Laquindanum, J. G.; Katz, H. E.; Lovinger, A. J.; Dodabalapur, A. Adv. Mater. 1997, 9, 36.
5. (e) Sirringhaus, H.; Brown, P. J.; Friend, R. H.; Nielson, M. M.; Bechgaard, K.; Langeveld-Voss, B. M. W.; Spiering, A. J. H.; Janssen, R. A.; Meijer, E. W.; Herwig, P.; de Leeuw, D. M. Nature 1999, 401, 685.
6. (a) le, Y.; Nitani, M.; Ishikawa, M.; Nakayama, K.-i.; Tada, H.; Kaneda, T.; Aso, Y. Org. Lett. 2007, 9, 2115.
7. (b) Sokolov, A. N.; Friščić, T.; MacGillivray, L. R. J. Am. Chem. Soc. 2007, 128, 2806.
8. (c) Payne, M. M.; Odom, S. A.; Parkin, S. R.; Anthony, J. E. Org. Lett. 2004, 6, 3325.
9. (d) Anthony, J. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 452.
10. (e) Ahmed, E.; Briseno, A. L.; Xia, Y.; Jenekhe, S. A. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 1118.
11. (f) Li, L.; Tang, Q.; Li, H.; Yang, X.; Hu, W.; Song, Y.; Shuai, Z.; Xu, W.; Liu, Y.; Zhu, D. Adv. Mater. 2007, 19, 2613.
12. (g) Janzen, D. E.; Burand, M. W.; Ewbank, P. C.; Pappenfus, T. M.; Higuchi, H.; da Silva Filho, D. A.; Young, V. G.; Brédas, J.-L.; Mann, K. R. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15295.
13. (h) Bader, M. M.; Custelcean, R.; Ward, M. D. Chem. Mater. 2003, 15, 616.
14. (i) Pappenfus, T. M.; Chesterfield, R. J.; Frisbie, C. D.; Mann, K. R.; Casado, J.; Raff, J. D.; Miller, L. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4184.
15. (j) Yassar, A.; Demanze, F.; Jaafari, A.; El ldrissi, M.; Coupry, C. Adv. Funct. Mater. 2002, 12, 699.
16. Curtis, M. D.; Cao, J.; Kampf, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4318. See Results section for more details.
17. (a) Anthony, J. E.; Brooks, J. S.; Eaton, D. L.; Parkin, S. R. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9482.
18. (b) Anthony, J. E.; Eaton, D. L.; Parkin, S. R. Org. Lett. 2002, 4, 15.
19. (c) Payne, M. M.; Parkin, S. R.; Anthony, J. E.; Kuo, C. C.; Jackson, T. N. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4986.
20. (d) Park, S. K.; Jackson, T. N.; Anthony, J. E.; Mourey, D. A. Appl. Phys. Lett. 2007, 91, 063514.
21. (e) Kobayashi, K.; Masu, H.; Shuto, A.; Yamaguchi, K. Chem. Mater. 2005, 17, 6666.
22. (f) Sasaki, H.; Wakayama, Y.; Chikyow, T.; Barrena, E.; Dosch, H.; Kobayashi, K. Appl. Phys. Lett. 2006, 88, 081907.
23. (g) Kobayashi, K.; Shimaoka, R.; Kawahata, M.; Yamanaka, M.; Yamaguichi, K. Org. Lett. 2006, 8, 2385.
24. (h) Briseno, A. L.; Miao, Q.; Ling, M.-M.; Reese, C.; Meng, H.; Bao, Z.; Wudl, F. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15576.
25. (i) Moon, H.; Zies, R.; Borkent, E. J.; Besnard, C.; Lovinger, A. J.; Siegrist, T.; Kloc, C.; Bao, Z. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15322.
26. (j) Chen, Z.; Müller, P.; Swager, T. M. Org. Lett. 2006, 8, 273.
27. (k) Miao, Q.; Lefenfeld, M.; Nguyen, T.-Q.; Siegrist, T.; Kloc, C.; Nuckolls, C. Adv. Mater. 2005, 17, 407.
28. (a) Cornil, J.; Beljonne, D.; Calbert, J. P.; Brédas, J.-L. Adv. Mater. 2001, 13, 1053.
29. (b) Cornil, J.; Calbert, J. P.; Brédas, J.-L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1250.
30. (c) Brédas, J.-L.; Cornil, J.; da, S.; Filho, D. A.; Cornil, J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 5804.
31. (d) Dimitrakopoulos, C. D.; Purushothaman, S.; Kymissis, J.; Callegari, A.; Shaw, J. M. Science 1999, 283, 822.
32. (e) Dimitrakopoulos, C. D.; Kymissis, J.; Purushothaman, S.; Neumayer, D. A.; Duncombe, P. R.; Laibowitz, R. B. Adv. Mater. 1999, 11, 1372.
33. (a) Bleiholder, C.; Werz, D. B.; Köppel, H.; Gleiter, R. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2666.
34. (b) Gleiter, R.; Werz, D. B. Chem. Lett. 2005, 34, 126.
35. Paraschir, I.; Giesbers, M.; van Lagen, B.; Grozema, F. C.; Siebbeles, L. D. A.; Marcelis, A. T. M.; Zuilhif, H.; Sudhölter, E. J. R. Chem. Mater. 2006, 18, 968.
36. Lokey, R. S.; kwok, Y.; Guelev, V.; Pursell, C. J.; Hurley, L. H.; Iversen, B. L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7202.
37. Kim, T.-D.; Kang, J.-W.; Luo, J.; Jang, H.-S.; Ka, J.-W.; Tucker, N.; Benedict, J. B.; Dalton, L. R.; Gray, T.; Overney, R. M.; Park, D. H.; Herman, W. N.; Jen, A. K.-Y. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 488.
38. (b) Yoon, M.-H.; Facchetti, A.; Stern, C. E.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 5792.
39. Wolfe, J. F.; Loo, B. H.; Arnold, F. E. Macromolecules 1981, 14, 915.
40. (a) Goker, H.; Kus, C.; Boykin, D. W.; Yildiz, S.; Altanlar, N. Bioorg. Med. Chem. 2003, 10, 2589.
41. (b) Ridley, H. F.; Spickett, R. G. W.; Timmis, G. M. Heterocycl. Chem. 1965, 2, 453.
42. Valiyev, F.; Hu, W.-S.; Chen, H.-Y.; Kuo, M.-Y.; Chao, I.; Tao, Y.-T. Chem. Mater. 2007, 19, 3018.
43. Siegrist, T.; Kloc, C.; Schön, J. H.; Batlogg, B.; Hadon, R. C.; Berg, S.; Thomas, G. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1732.
44. Troisi, A.; Orlando, G.; Anthony, J. E. Chem. Mater. 2005, 17, 5024.
45. (a) Mas-Torrent, M.; Hadley, P.; Bromley, S. T.; Ribas, X.; Tarrés, J.; Mas, M.; Molins, E.; Veciana, J.; Rovira, C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8546.
46. (b) Bromley, S. T.; Mas-Torrent, M.; Hadley, P.; Rovira, C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6544.
47. (c) da Silva Filho, D.; Olivier, Y.; Coropceanu, V.; Brédas, J.-L.; Cornil, J. Theoretical Aspects of Charge Transport. In Organic Semiconductors: A Molecular Perspective. In Organic Field-Effect Transistors; Bao, Z., Locklin, J., Eds.; CRC: Boca Raton, FL, 2007; Chapter 1.
48. (a) Marcus, R. A. Annu. Rev. Phys. Chem. 1964, 15, 155.
49. (b) Marcus, R. A.; Sutin, N. Biochem. Biophys. Acta 1985, 811, 265.
50. (c) Newton, M. D.; Sutin, N. Annu. Rev. Phys. Chem. 1984, 35, 437.
51. (d) Barbara, P. F.; Meyer, T. J.; Ratner, M. A. J. Phys. Chem. 1996, 100, 13148.
52. Chen, H. Y.; Chao, I. Chem. Phys. Lett. 2005, 401, 539.
53. (a) Lemaur, V.; da Silva Filho, D. A.; Coropceanu, V.; Lehmann, M.; Geerts, Y.; Piris, J.; Debije, M. G.; van de Graats, A. M.; Senthilkumar, K.; Siebbeles, L. D. A.; Warman, J. M.; Brédas, J.-L.; Cornil, J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3271.
54. (b) CornilJ, J.; Lemaur, V.; Calbert, J. P.; Brédas, J.-L. Adv. Mater. 2002, 14, 726.
55. (c) Song, Y.; Di, C.; Yang, X.; Li, S.; Xu, W.; Liu, Y.; Yang, L.; Shuai, Z.; Zhang, D.; Zhu, D. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15940.
56. (d) Kuo, M.-Y.; Chen, H.-Y.; Chao, I. Chem. Eur. J. 2007, 13, 4750.
57. Frisch, M. J.; Tracks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O. ; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision D.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
58. (a) Coropceanu, V.; Malagoli, M.; da Silva Filho, D. A.; Gruhn, N. E.; Bill, T. G.; Brédas, J. L. Phys. Rev. Lett. 2002, 89, 275503.
59. (b) Kwon, O.; Coropceanu, V.; Gruhn, N. E.; Durivage, J. C.; Laquindanum, J. G.; Katz, H. E.; Cornil, J.; Brédas, J. L. J. Chem. Phys. 2004, 120, 8186.
60. (c) Chen, H. Y.; Chao, I. ChemPhysChem 2006, 7, 2003.
61. (a) te Velde, G.; Bickelhaupt, F. M.; van Gisbergen, S. J. A.; Guerra, C. F.; Baerends, E. J.; Snijders, J. G.; Ziegler, T. J. Comput. Chem. 2001, 22, 931.
62. (b) Fonseca Guerra, C.; Snijders, J. G.; te Velde, G.; Baerends, E. J. Theor. Chem. Acc. 1998, 99, 391.
63. (c) ADF 2005 01, SCM, Theoretical Chemistry, Vrije Universiteit: Amsterdam, The Netherlands, http://www.scm.com.
64. (a) Prins, P.; Senthilkumar, K.; Grozema, F. C.; Jonkheijm, P.; Schenning, A. P. H. J.; Meijer, E. W.; Siebbeles, L. D. A. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 18267.
65. (b) Senthilkumar, K.; Grozema, F. C.; Buckelhaupt, F. M.; Siebbeles, L. D. A. J. Chem. Phys. 2003, 119, 9809.
66. Atkins, P. W. Physical Chemistry, 4th ed.; Oxford University Press: Oxford, UK, 1990.