Control over the oxidative reactivity of metalloporphyrins. Efficient electrosynthesis of meso,meso-linked zinc porphyrin dimer

Dalton Transactions

Volumn 41, Issue 3, 2012, Pages 929-936

  Dime, Abdou K D ^a   Devillers, Charles H ^a   Cattey, Hélène ^a   Habermeyer, Benoît ^a   Lucas, Dominique ^a  

^a UNIVERSITÉ DE BOURGOGNE   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHLORINE ATOM; COUPLING PRODUCT; CYCLIC VOLTAMMOGRAMS; ELECTROCHEMICAL ANALYSIS; HIGH YIELD; KEY PARAMETERS; METALLOPORPHYRINS; NUMBER OF ELECTRONS; OXIDATION POTENTIALS; OXIDATIVE REACTIVITY; PORPHYRIN DIMERS; STRUCTURAL PARAMETER; X-RAY CRYSTALLOGRAPHIC STRUCTURES; ZINC PORPHYRINS;

CHLORINE; ELECTROCHEMICAL OXIDATION; MONOMERS; PORPHYRINS; POSITIVE IONS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY; ZINC; ZINC COMPOUNDS;

DIMERS;

EID: 84555196168     PISSN: 14779226     EISSN: 14779234     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c1dt11330e     Document Type: Article

References (55)

1. I. Beletskaya V. S. Tyurin A. Y. Tsivadze R. Guilard C. Stern Chem. Rev. 2009 109 1659
2. C. O. Paul-Roth J. Letessier S. Juillard G. Simonneaux T. Roisnel J. Rault-Berthelot J. Mol. Struct. 2008 872 105
3. P. A. Liddell M. Gervaldo J. W. Bridgewater A. E. Keirstead S. Lin T. A. Moore A. L. Moore D. Gust Chem. Mater. 2008 20 135
4. J. Rault-Berthelot C. Paul-Rothab C. Poriel S. Juillard S. Ballut S. Drouet G. Simonneaux J. Electroanal. Chem. 2008 623 204
5. R. E. Martin F. Diederich Angew. Chem., Int. Ed. 1999 38 1350
6. H. L. Anderson Chem. Commun. 1999 2323
7. K. Susumu T. Shimidzu K. Tanaka H. Segawa Tetrahedron Lett. 1996 37 8399
8. R. G. Khoury L. Jaquinod K. M. Smith Chem. Commun. 1997 1057
9. A. Osuka H. Shimidzu Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997 36 135
10. M. O. Senge X. Feng Tetrahedron Lett. 1999 40 4165
11. Y. Deng C. K. Chang D. G. Nocera Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 1066
12. H. Uno Y. Kitawaki N. Ono Chem. Commun. 2002 116
13. T. Hasobe H. Imahori Hiroko Yamada T. Sato K. Ohkubo S. Fukuzumi Nano Lett. 2003 3 409
14. N. Aratani A. Takagi Y. Yanagawa T. Matsumoto T. Kawai Z. S. Yoon D. Kim A. Osuka Chem.-Eur. J. 2005 11 3389
15. L.-A. Fendt H. Fang M. E. Plonska-Brzezinska S. Zhang F. Cheng C. Braun L. Echegoyen F. Diederich Eur. J. Org. Chem. 2007 4659
16. G. Bringmann D. C. G. Götz T. A. M. Gulder T. H. Gehrke T. Bruhn T. Kupfer K. Radacki H. Braunschweig A. Heckmann C. Lambert J. Am. Chem. Soc. 2008 130 17812
17. L.-M. Jin L. Chen J.-J. Yin C.-C. Guo Q.-Y. Chen Eur. J. Org. Chem. 2005 3994
18. T. Kamada N. Aratani T. Ikeda N. Shibata Y. Higuchi A. Wakamiya S. Yamaguchi K. S. Kim Z. S. Yoon D. Kim A. Osuka J. Am. Chem. Soc. 2006 128 7670
19. C.-A. Wu C.-L. Chiu C.-L. Mai Y.-S. Lin C.-Y. Yeh Chem.-Eur. J. 2009 15 4534
20. N. Yoshida H. Shimidzu A. Osuka Chem. Lett. 1998 55
21. J. Wojaczyński L. Latos-Grazyński P. J. Chmielewski P. V. Calcar A. L. Balch Inorg. Chem. 1999 38 3040
22. A. Tsuda A. Nakano H. Furuta H. Yamochi A. Osuka Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 558
23. A. Tsuda H. Furuta A. Osuka J. Am. Chem. Soc. 2001 123 10304
24. X. Shi L. S. Liebeskind J. Org. Chem. 2000 65 1665
25. M. O. Senge X. Feng J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000 3615
26. L.-M. Jin J.-J. Yin L. Chen C.-C. Guo Q.-Y. Chen Synlett 2005 19 2893
27. Q. Ouyang Y.-Z. Zhu C.-H. Zhang K.-Q. Yan Y.-C. Li J.-Y. Zheng Org. Lett. 2009 11 5266
28. A. K. Sahoo Y. Nakamura N. Aratani K. S. Kim S. B. Noh H. Shinokubo D. Kim A. Osuka Org. Lett. 2006 8 206
29. A. Takai B. Habermeyer S. Fukuzumi Chem. Commun. 2011 47 6804
30. T. Ogawa Y. Nishimoto N. Yoshida N. Ono A. Osuka Chem. Commun. 1998 337
31. T. Ogawa Y. Nishimoto N. Yoshida N. Ono A. Osuka Angew. Chem., Int. Ed. 1999 38 176
32. C. H. Devillers D. Lucas A. K. D. Dime Y. Rousselin Y. Mugnier Dalton Trans. 2010 39 2404
33. J. Nakazaki Y. Senshu H. Segawa Polyhedron 2005 24 2538
34. M. A. Vorotyntsev D. V. Konev C. H. Devillers I. Bezverkhyy O. Heintz Electrochim. Acta 2010 55 6703
35. M. A. Vorotyntsev D. V. Konev C. H. Devillers I. Bezverkhyy O. Heintz Electrochim. Acta 2011 56 3436
36. W. M. Z. Otwinowski, " Processing of X-ray Diffraction Data Collected in Oscillation Mode ", Methods in Enzymology, 1997, Macromolecular Crystallography, part A, 276, C. W. Carter, Jr., &, R. M. Sweet, ed., Academic Press
37. A. Altomare G. Cascarano C. Giacovazzo A. Guagliardi J. Appl. Crystallogr. 1993 26 343
38. G. Sheldrick Acta Crystallogr., Sect. A: Found. Crystallogr. 2008 64 112
39. E. e. G. M. Sheldrick, University of Göttingen, Göttingen, Germany, 1997
40. L. J. Farrugia J. Appl. Crystallogr. 1999 32 837
41. B. Habermeyer A. Takai C. P. Gros M. E. Ojaimi J.-M. Barbe S. Fukuzumi Chem.-Eur. J. 2011 17 10670
42. Y. Inokuma N. Ono H. Uno D. Y. Kim S. B. Noh D. Kim A. Osuka Chem. Commun. 2005 3782
43. T. Ikeda J. M. Lintuluoto N. Aratani Z. S. Yoon D. Kim A. Osuka Eur. J. Org. Chem. 2006 3193
44. S. Hiroto A. Osuka J. Org. Chem. 2005 70 4054
45. D. Bonifazi G. Accorsi N. Armaroli F. Song A. Palkar L. Echegoyen M. Scholl P. Seiler B. Jaun F. Diederich Helv. Chim. Acta 2005 88 1839
46. K. M. Kadish, E. V. Caemelbecke and G. Royal, in The Porphyrin Handbook, ed., K. M. Kadish, K. M. Smith, and, R. Guilard, Academic Press, 2000, vol. 8, pp. 1-114
47. F. Ammar J. M. Saveant J. Electroanal. Chem. 1973 47 115
48. J. B. Flanagan S. Margel A. J. Bard F. C. Anson J. Am. Chem. Soc. 1978 100 4248
49. A. Giraudeau L. Ruhlmann L. E. Kahef M. Gross J. Am. Chem. Soc. 1996 118 2969
50. C. H. Devillers A. K. D. Dime H. Cattey D. Lucas Chem. Commun. 2011 47 1893
51. A. Nakano H. Shimidzu A. Osuka Tetrahedron Lett. 1998 39 9489
52. N. Yoshida N. Aratani A. Osuka Chem. Commun. 2000 197
53. R. H. Felton D. Dolphin D. C. Borg J. Fajer J. Am. Chem. Soc. 1969 91 196
54. J.-H. Fuhrhop D. Mauzerall J. Am. Chem. Soc. 1969 91 4174
55. J. Fajer D. C. Borg A. Forman D. Dolphin R. H. Felton J. Am. Chem. Soc. 1970 92 3451