A facile and potent synthesis of meso,meso-linked porphyrin arrays using iodine(III) reagents

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 18, 2005, Pages 3994-4001

  Jin, Li Mei ^a,b   Chen, Liang ^a   Yin, Juan Juan ^c   Guo, Can Cheng ^a   Chen, Qing Yun ^a,b  

^a HUNAN UNIVERSITY   (China)

^b SHANGHAI INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (China)

^c INSTITUTE OF GEOLOGY AND GEOPHYSICS   (China)

Author keywords

Fluoroalkylporphyrins; Iodine; Porphyrinoids; Synthetic methods

Indexed keywords

EID: 24944529953     PISSN: 1434193X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200500255     Document Type: Article

References (43)

1. a) A. K. Burrell, D. L. Officer, P. G. Plieger, D. C. W. Reid, Chem. Rev. 2001, 101, 2751-2796;
2. b) M. R. Wasielewski, Chem. Rev. 1992, 92, 435-461;
3. c) V. S.-Y. Lin, M. J. Therien, Chem. Eur. J. 1995, 1, 645-651;
4. d) V. S.-Y. Lin, S. G. DiMagno, M. J. Therien, Science 1994, 264, 1105-1111;
5. e) D. P. Arnold, G. A. Heath, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 12197-12198;
6. f) H. L. Anderson, S. J. Martin, D. D. C. Bradley. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 655-657;
7. g) D. Holten, D. F. Bocian, J. S. Lindsey, Acc. Chem. Res. 2002, 35, 57-69.
8. a) N. Aratani, A. Osuka, Y. H. Kim, D. H. Jeong, D. Kim, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 1458-1462;
9. b) J. J. Piet, P. N. Taylor, H. L. Anderson, A. Osuka, J. M. Warman, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1749-1757;
10. c) K. Ogawa, Y. Kobuke, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 4070-4073;
11. d) D. Bonifazi, F. Diederich, Chem. Commun. 2002, 2178-2179;
12. e) N. Aratani, H. S. Cho, T. K. Ahn, S. Cho, D. Kim, H. Sumi, A. Osuka, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9668-9681.
13. K. Susumu, T. Shimidzu, K. Tanaka, H. Segawa, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8399-8402.
14. R. G. Khoury, L. Jaquinod, K. M. Smith, Chem. Commun. 1997, 1057-1058.
15. a) A. Osuka, H. Shimidzu, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 135-137;
16. b) N. Yoshida, H. Shimidzu, A. Osuka, Chem. Lett. 1998, 55-56;
17. c) T. Ogawa, Y. Nishimoto, N. Yoshida, N. Ono, A. Osuka, Chem. Commun. 1998, 337-338;
18. d) T. Ogawa, Y. Nishimoto, N. Yoshida, N. Ono, A. Osuka, Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 176-179.
19. M. O. Senge, X. Feng, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4165-4168.
20. X. Shi, S. R. Amin, L. S. Liebeskind, J. Org. Chem. 2000, 65, 1665-1671.
21. L. M. Jin, Z. Zeng, C. C. Guo, Q. Y. Chen, J. Org. Chem. 2003, 68, 3912-3916.
22. 4. The details of the synthesis of such meso or β-(perfluoroalkyl)porphyrins will be published elsewhere.
23. a) R. T. Taylor, T. A. Stevenson, Tetrahedron Lett. 1988, 29, 2033-2036;
24. b) T. Wirth, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 2-11.
25. R. W. Boyle, C. K. Johnson, D. Dolphin, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 527-528.
26. a) A. Osuka, K. Mayuyama, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4454;
27. b) M. Kasha, H. R. Rawls, M. A. El-Bayoumi, Pure Appl. Chem. 1965, 11, 371;
28. c) H. L. Anderson, Inorg. Chem. 1994, 33, 972.
29. P. Kazmierczak, L. Skulski, L. Kraszkiewicz, Molecules 2001, 6, 881-891.
30. S. G. DiMagno, V. S.-Y. Lin, M. J. Therien, J. Org. Chem. 1993, 58, 5983-5993.
31. a) M. O. Senge, X. Feng, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 21, 3615-3621;
32. b) J. Wojaczynski, M. Stȩpień, L. Latos-Grazyński, Eur. J. Inorg. Chem. 2002, 1806-1815.
33. M. Yeung, A. C. H. Ng, M. G. B. Drew, E. Vorpagel, E. M. Breitung, R. J. McMahon, D. K. P. Ng, J. Org. Chem. 1998, 63, 7143-7150.
34. a) Q. Y. Chen, S. W. Wu, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 705;
35. b) Q. Y. Chen, G. Y. Yang, S. W. Wu, J. Fluorine Chem. 1991, 55, 291;
36. c) J. X. Duan, D. B. Su, J. P. Wu, Q. Y. Chen, J. Fluorne Chem. 1994, 66, 167.
37. P. D. Rao, S. Dhanalekshmi, B. J. Littler, J. S. Lindsey, J. Org. Chem. 2000, 65, 7323-7344.
38. C. H. Lee, J. S. Lindsey, Tetrahedron 1994, 50, 11427-11440.
39. B. J. Littler, M. A. Miller, C. H. Hung, R. W. Wagner, D. F. O'Shea, P. D. Boyle, J. S. Lindsey, J. Org. Chem. 1999, 64, 1391-1396.
40. R. A. Decréau, J. P. Collman, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 3323-3327.
41. S. J. Vigmond, M. C. Chang, K. M. R. Kallury, M. Thompson, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2455-2458.
42. I. M. Blake, L. H. Rees, T. D. W. Claridge, H. L. Anderson, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 1818-1821.
43. N. Aratani, A. Osuka, Org. Lett. 2001, 3, 4213-4216.