Rational approach to the synthesis of meso-meso (5,5′) linked bis-porphyrins

Chemical Communications

Volumn , Issue 11, 1997, Pages 1057-1058

  Khoury, Richard G ^a   Jaquinod, Laurent ^a   Smith, Kevin M ^a  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0002474119     PISSN: 13597345     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/a701218g     Document Type: Article

References (36)

1. J. Deisenhofer, O. Epp, K. Miki, R. Huber and H. Michel, J. Mol. Biol., 1984, 180, 385; J. P. Allen and G. Feher, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1984, 81, 4795; J. P. Allen, G. Feher, T. O. Yeates, D. C. Rees, J. Deisenhofer, H. Michel and R. Huber, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1986, 83, 8589; G. McDermott, S. M. Prince, A. A. Freer, A. M. Hawthorne-Lawless, M. Z. Papíz, R. J. Cogdell and N. W. Isaacs, Nature (London), 1995, 374, 517.
2. J. Deisenhofer, O. Epp, K. Miki, R. Huber and H. Michel, J. Mol. Biol., 1984, 180, 385; J. P. Allen and G. Feher, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1984, 81, 4795; J. P. Allen, G. Feher, T. O. Yeates, D. C. Rees, J. Deisenhofer, H. Michel and R. Huber, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1986, 83, 8589; G. McDermott, S. M. Prince, A. A. Freer, A. M. Hawthorne-Lawless, M. Z. Papíz, R. J. Cogdell and N. W. Isaacs, Nature (London), 1995, 374, 517.
3. J. Deisenhofer, O. Epp, K. Miki, R. Huber and H. Michel, J. Mol. Biol., 1984, 180, 385; J. P. Allen and G. Feher, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1984, 81, 4795; J. P. Allen, G. Feher, T. O. Yeates, D. C. Rees, J. Deisenhofer, H. Michel and R. Huber, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1986, 83, 8589; G. McDermott, S. M. Prince, A. A. Freer, A. M. Hawthorne-Lawless, M. Z. Papíz, R. J. Cogdell and N. W. Isaacs, Nature (London), 1995, 374, 517.
4. J. Deisenhofer, O. Epp, K. Miki, R. Huber and H. Michel, J. Mol. Biol., 1984, 180, 385; J. P. Allen and G. Feher, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1984, 81, 4795; J. P. Allen, G. Feher, T. O. Yeates, D. C. Rees, J. Deisenhofer, H. Michel and R. Huber, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1986, 83, 8589; G. McDermott, S. M. Prince, A. A. Freer, A. M. Hawthorne-Lawless, M. Z. Papíz, R. J. Cogdell and N. W. Isaacs, Nature (London), 1995, 374, 517.
5. C. K. Chang and I. Abdalmuhdi, J. Org. Chem., 1983, 48, 5388; Angew Chem., Int. Ed. Engl., 1984, 23, 164; J. Org. Chem., 1985, 50, 411; J. L. Sessler, M. R. Johnson, T. Y. Lin and S. E. Creager, J. Am. Chem. Soc., 1988, 110, 3659; J. L. Sessler, J. Hugdahl and M. R. Johnson, J. Org. Chem., 1986, 51, 2838.
6. C. K. Chang and I. Abdalmuhdi, J. Org. Chem., 1983, 48, 5388; Angew Chem., Int. Ed. Engl., 1984, 23, 164; J. Org. Chem., 1985, 50, 411; J. L. Sessler, M. R. Johnson, T. Y. Lin and S. E. Creager, J. Am. Chem. Soc., 1988, 110, 3659; J. L. Sessler, J. Hugdahl and M. R. Johnson, J. Org. Chem., 1986, 51, 2838.
7. C. K. Chang and I. Abdalmuhdi, J. Org. Chem., 1983, 48, 5388; Angew Chem., Int. Ed. Engl., 1984, 23, 164; J. Org. Chem., 1985, 50, 411; J. L. Sessler, M. R. Johnson, T. Y. Lin and S. E. Creager, J. Am. Chem. Soc., 1988, 110, 3659; J. L. Sessler, J. Hugdahl and M. R. Johnson, J. Org. Chem., 1986, 51, 2838.
8. C. K. Chang and I. Abdalmuhdi, J. Org. Chem., 1983, 48, 5388; Angew Chem., Int. Ed. Engl., 1984, 23, 164; J. Org. Chem., 1985, 50, 411; J. L. Sessler, M. R. Johnson, T. Y. Lin and S. E. Creager, J. Am. Chem. Soc., 1988, 110, 3659; J. L. Sessler, J. Hugdahl and M. R. Johnson, J. Org. Chem., 1986, 51, 2838.
9. C. K. Chang and I. Abdalmuhdi, J. Org. Chem., 1983, 48, 5388; Angew Chem., Int. Ed. Engl., 1984, 23, 164; J. Org. Chem., 1985, 50, 411; J. L. Sessler, M. R. Johnson, T. Y. Lin and S. E. Creager, J. Am. Chem. Soc., 1988, 110, 3659; J. L. Sessler, J. Hugdahl and M. R. Johnson, J. Org. Chem., 1986, 51, 2838.
10. For reviews see: M. R. Wasielewski, Photochem. Photobiol., 1988, 47, 923; D. Gust and T. A. Moore, Science, 1989, 244, 35; 'Symposium in Print' on Covalently Linked Donor acceptor Photosynthetic Model Systems, ed. D. Gust and T. A. Moore, Tetrahedron, 1989, 45 and refs. cited therein; M. R. Wasielewski, D. G. Johnson, W. A. Svec, K. M. Kersey and D. W. Minsek, J Am. Chem. Soc., 1988, 110, 7219; G. McClendon and D. W. Heiler, J. Am. Chem. Soc., 1987, 109, 604; H. Kurreck and M. Huber, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1995, 34, 849.
11. For reviews see: M. R. Wasielewski, Photochem. Photobiol., 1988, 47, 923; D. Gust and T. A. Moore, Science, 1989, 244, 35; 'Symposium in Print' on Covalently Linked Donor acceptor Photosynthetic Model Systems, ed. D. Gust and T. A. Moore, Tetrahedron, 1989, 45 and refs. cited therein; M. R. Wasielewski, D. G. Johnson, W. A. Svec, K. M. Kersey and D. W. Minsek, J Am. Chem. Soc., 1988, 110, 7219; G. McClendon and D. W. Heiler, J. Am. Chem. Soc., 1987, 109, 604; H. Kurreck and M. Huber, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1995, 34, 849.
12. For reviews see: M. R. Wasielewski, Photochem. Photobiol., 1988, 47, 923; D. Gust and T. A. Moore, Science, 1989, 244, 35; 'Symposium in Print' on Covalently Linked Donor acceptor Photosynthetic Model Systems, ed. D. Gust and T. A. Moore, Tetrahedron, 1989, 45 and refs. cited therein; M. R. Wasielewski, D. G. Johnson, W. A. Svec, K. M. Kersey and D. W. Minsek, J Am. Chem. Soc., 1988, 110, 7219; G. McClendon and D. W. Heiler, J. Am. Chem. Soc., 1987, 109, 604; H. Kurreck and M. Huber, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1995, 34, 849.
13. For reviews see: M. R. Wasielewski, Photochem. Photobiol., 1988, 47, 923; D. Gust and T. A. Moore, Science, 1989, 244, 35; 'Symposium in Print' on Covalently Linked Donor acceptor Photosynthetic Model Systems, ed. D. Gust and T. A. Moore, Tetrahedron, 1989, 45 and refs. cited therein; M. R. Wasielewski, D. G. Johnson, W. A. Svec, K. M. Kersey and D. W. Minsek, J Am. Chem. Soc., 1988, 110, 7219; G. McClendon and D. W. Heiler, J. Am. Chem. Soc., 1987, 109, 604; H. Kurreck and M. Huber, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1995, 34, 849.
14. For reviews see: M. R. Wasielewski, Photochem. Photobiol., 1988, 47, 923; D. Gust and T. A. Moore, Science, 1989, 244, 35; 'Symposium in Print' on Covalently Linked Donor acceptor Photosynthetic Model Systems, ed. D. Gust and T. A. Moore, Tetrahedron, 1989, 45 and refs. cited therein; M. R. Wasielewski, D. G. Johnson, W. A. Svec, K. M. Kersey and D. W. Minsek, J Am. Chem. Soc., 1988, 110, 7219; G. McClendon and D. W. Heiler, J. Am. Chem. Soc., 1987, 109, 604; H. Kurreck and M. Huber, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1995, 34, 849.
15. For reviews see: M. R. Wasielewski, Photochem. Photobiol., 1988, 47, 923; D. Gust and T. A. Moore, Science, 1989, 244, 35; 'Symposium in Print' on Covalently Linked Donor acceptor Photosynthetic Model Systems, ed. D. Gust and T. A. Moore, Tetrahedron, 1989, 45 and refs. cited therein; M. R. Wasielewski, D. G. Johnson, W. A. Svec, K. M. Kersey and D. W. Minsek, J Am. Chem. Soc., 1988, 110, 7219; G. McClendon and D. W. Heiler, J. Am. Chem. Soc., 1987, 109, 604; H. Kurreck and M. Huber, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1995, 34, 849.
16. M. P. O'Neil, M. P. Niemczyk, W. A. Svec, D. Gosztola, G. L. Gaines III and M. R. Wasielewski, Science, 1992, 257, 63; M. R. Wasielewski, Chem. Rev., 1992, 92, 435; R. W. Wagner and J. S. Lindsey, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 9759.
17. M. P. O'Neil, M. P. Niemczyk, W. A. Svec, D. Gosztola, G. L. Gaines III and M. R. Wasielewski, Science, 1992, 257, 63; M. R. Wasielewski, Chem. Rev., 1992, 92, 435; R. W. Wagner and J. S. Lindsey, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 9759.
18. M. P. O'Neil, M. P. Niemczyk, W. A. Svec, D. Gosztola, G. L. Gaines III and M. R. Wasielewski, Science, 1992, 257, 63; M. R. Wasielewski, Chem. Rev., 1992, 92, 435; R. W. Wagner and J. S. Lindsey, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 9759.
19. D. Gust, T. A. Moore, A. L. Moore, L. R. Makings, G. R. Seely, X. Ma, T. T. Trier and F. Gao, J. Am. Chem. Soc., 1988, 110, 3659; T. A. Moore, D. Gust, P. Mathis, J. C. Mialocq, C. Chachaty, R. V. Bensasson, E. J. Land, D. Doizi, P. A. Liddell, W. R. Lehman, G. A. Nemeth and A. L. Moore, Nature (London), 1984, 307, 630.
20. D. Gust, T. A. Moore, A. L. Moore, L. R. Makings, G. R. Seely, X. Ma, T. T. Trier and F. Gao, J. Am. Chem. Soc., 1988, 110, 3659; T. A. Moore, D. Gust, P. Mathis, J. C. Mialocq, C. Chachaty, R. V. Bensasson, E. J. Land, D. Doizi, P. A. Liddell, W. R. Lehman, G. A. Nemeth and A. L. Moore, Nature (London), 1984, 307, 630.
21. A. Osuka, Y. Hiroko and K. Maruyama, Chem. Lett., 1990, 1905; A. Osuka and K. Maruyama, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1988, 1243.
22. A. Osuka, Y. Hiroko and K. Maruyama, Chem. Lett., 1990, 1905; A. Osuka and K. Maruyama, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1988, 1243.
23. S. Prathapan, T. E. Johnson and J. S. Lindsey, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 7519; V. S.-Y. Lin and M. J. Therien, Chem. Eur. J., 1995, 1, 645.
24. S. Prathapan, T. E. Johnson and J. S. Lindsey, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 7519; V. S.-Y. Lin and M. J. Therien, Chem. Eur. J., 1995, 1, 645.
25. (a) K. Susumu, T. Shimidzu, D. Tanaka and H. Segawa, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 8399;
26. (b) A. Osuka and H. Shimidzu, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1997, 36, 135.
27. P. S. Clezy and G. A. Smythe, Aust. J. Chem., 1969, 22, 239.
28. J. E. McMurry, T. Leckta and J. G. Rico, J. Org. Chem., 1989, 54, 3748; J. E. McMurry, Chem. Rev., 1989, 89, 1513.
29. J. E. McMurry, T. Leckta and J. G. Rico, J. Org. Chem., 1989, 54, 3748; J. E. McMurry, Chem. Rev., 1989, 89, 1513.
30. R. Paolesse, R. K. Pandey, T. P. Forsyth, L. Jaquinod, K. R. Gerzeveske, D. J. Nurco, M. O. Senge, S. Licoccia, T. Boschi and K. M. Smith, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 3869; M. G. H. Vicente and K. M. Smith, J. Org. Chem., 1991, 56, 4407; L. Jaquinod, M. O. Senge, R. K. Pandey, T. P. Forsyth and K. M. Smith, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1996, 35, 1840.
31. R. Paolesse, R. K. Pandey, T. P. Forsyth, L. Jaquinod, K. R. Gerzeveske, D. J. Nurco, M. O. Senge, S. Licoccia, T. Boschi and K. M. Smith, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 3869; M. G. H. Vicente and K. M. Smith, J. Org. Chem., 1991, 56, 4407; L. Jaquinod, M. O. Senge, R. K. Pandey, T. P. Forsyth and K. M. Smith, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1996, 35, 1840.
32. R. Paolesse, R. K. Pandey, T. P. Forsyth, L. Jaquinod, K. R. Gerzeveske, D. J. Nurco, M. O. Senge, S. Licoccia, T. Boschi and K. M. Smith, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 3869; M. G. H. Vicente and K. M. Smith, J. Org. Chem., 1991, 56, 4407; L. Jaquinod, M. O. Senge, R. K. Pandey, T. P. Forsyth and K. M. Smith, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1996, 35, 1840.
33. H. Fischer and H. Orth, Die Chemie des Pyrrols, Akademische, Leipzig, 1934, vol. 1, p. 390.
34. A. Hayes, A. H. Jackson, J. M. Judge and G. W. Kenner, J. Chem. Soc., 1965, 4385.
35. H. Xie, D. A. Lee, D. M. Wallace, M. O. Senge and K. M. Smith, J. Org. Chem., 1996, 61, 8508.
36. S. R. Parkin, B. Moezzi and H. Hope, J. Appl. Cryst., 1995, 28, 53.