Electrosynthesis and characterization of symmetrical and unsymmetrical linear porphyrin dimers and their precursor monomers

Journal of the American Chemical Society

Volumn 118, Issue 12, 1996, Pages 2969-2979

  Giraudeau, A ^a   Ruhlmann, L ^a   El Kahef, L ^a   Gross, M ^a  

^a CNRS   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0000483045     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja9523956     Document Type: Article

References (61)

1. (a) Deisenhofer, J.; Epp, O.; Miki, K.; Huber, R.; Michel, H. J. Mol. Biol. 1984, 180, 385-398.
2. (b) Deisenhofer, J.; Michel, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1989, 28, 829-847.
3. (c) Boxer, S. G. Biochim Biophys. Acta 1983, 726, 265-292.
4. (d) Wasielewski, M. R. Photochem. Photobiol. 1988, 47, 923-929.
5. (e) Gust, D.; Moore, T. A. Science 1989, 244, 35-41.
6. (f) Huber, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1989, 28, 848-869.
7. (g) Akins, L.; Guo, C. Adv. Mater. 1994, 6, 512-516.
8. (a) Bixon, M.; Fajer, J.; Feher, G.; Freed, J. H.; Gamliel, D., Hoff, A. J., Levanon, H.; Mobius, K.; Nechushtai, R.; Norris, J. R.; Scherz, A.; Sessler, J. L.; Stehlik, D. Isr. J. Chem. 1992, 32, 449-467.
9. (b) Miller, J. R.: Beitz, J. V.; Huddleston. R. K. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 5057-5068.
10. (c) Penfield, K. W.; Miller, J. R.; Parldon-Row, M. N.; Cotsaris, E.; Oliver, A. M.; Hush, N. S. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5061-5065.
11. (d) Closs, G. L., Miller, J. R. Science 1988, 240, 440-447.
12. (e) Oevering, H.; Verhoeven, J. W.; Faddon-Row, M. N.; Costaris, E.; Hush, N. S. Chem. Phys. Lett. 1988, 143, 488-495.
13. (f) Schwartz, F. P.; Gouterman, M.; Muljiani, Z.; Dolphin, D. Biainorg. Chem. 1972, 2, 1-32.
14. (g) Heitele, H.; Michel-Beyerle, M. E. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 8286-8288.
15. (a) Closs, G.; Calcaterra, L.; Green, N.; Penfield, K.; Miller, J. R. J. Phys. Chem. 1986, 90, 3673-3683.
16. (b) Warman, J.; Haas, M ; Paddon-Row, M. N.; Costaris, E.; Hush, N.; Verhoeven, J Nature 1986, 320, 615.
17. (c) Sessler, J. L.; Johnson, M. R.; Lin, T. Y., Creager, S. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3659-3661.
18. (d) Sessler, J. L.; Johnson, M. R.; Creager, S. E.; Fettinger, J. C.; Ibers, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 9310-9329.
19. (e) Sessler, J. L.; Wang, B.; Harriman, A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 704-714.
20. (f) Brun, A. M.; Harriman, A.; Heitz, V.; Sauvage, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8657-8663.
21. (g) Brun, A. M.; Atherton, S. J.; Harriman, A.; Heitz, V., Sauvage, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4632-4639.
22. (a) Osuka, A., Furuta, H.; Maruyama, K. Chem. Lett. 1986, 479-482.
23. (b) Osuka, A.; Maruyama, K.; Hirayama. S Tetrahedron 1989, 45, 4815-4830.
24. (c) Osuka, A.; Maruyama, K.; Mataga, N., Asahi, T.; Yamazaki, I ; Tamai, N. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4958-4959.
25. (a) Finck, P.; Heitele, H.; Michel-Beyerle, M. E. J Phys. Chem. 1988, 92, 6584-6590.
26. (b) Miller, J. R.; Beitz. J. J. Chem. Phys. 1981, 74, 6746-6756.
27. (a) Helms, A.; Heiler, D.; McLendon, G. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6227-6238.
28. (b) Helms, A.; Heiler, D.; McLendon, G. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4325-4327.
29. (c) Mc Lendon, G. Acc. Chem. Res. 1988, 21, 160-167.
30. (a) Hemdrecher, H. K.; Lüdtke, K. Tetrahedron 1993, 42, 9489-9494.
31. (b) Pandey, R. K.; Forsyth, T. P.; Gerzevske, K. R.; Lin, J J.; Smith, K. M. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 5315-5318.
32. (c) Hammel, D.; Eak, P., Schuler, B.; Heinze. J.; Mülen, K. Adv. Mater. 1992, 4, 737-739.
33. (d) Lin, V. S.-Y.; Di Magno, S G.; Thenen, M. J. Science 1994, 264, 1105-1111.
34. (e) Anderson, H. L. Inorg. Chem. 1994, 33, 972-981.
35. (f) Anderson, S.; Anderson, H. L.; Sanders, J. K. M. Acc. Chem. Res 1993, 26, 469-475.
36. (g) Cosper, J. J.; Ali, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1707-1708.
37. (h) Arnold, D. P.; Heath, G. A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 12197-12198.
38. (i) Arnold, D. P., Nitschinck, L. J. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 693-696.
39. (j) Crossley, M. J.; Burn, P. L. J. Chem. Soc.. Chem. Commun. 1991. 1569-1571
40. (k) Lü, T. X., Reimers, J. R.; Crossley, M. J.; Hush, N. S. J. Phys. Chem. 1994, 98, 11878-11884.
41. (a) Osuka, A.; Nagata, T.; Maruyama, K. Chem. Lett. 1991, 1687-1690.
42. (b) Tamiaki, H.; Suzuki, S.; Maruyama, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1993, 66, 2633-2697.
43. (c) Osuka, A.; Nakajima, S., Maniyama, K.; Mataga, N.; Asahi, T., Yamazaki, I.; Nishimura, Y.; Ohno, T.; Nazaki, K. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4577-4589.
44. (d) Osuka, A.; Kobayashi, F ; Maruyama, K.; Mataga, N.; Asahi, T.; Okada, T.; Yamazaki, I.; Nishimura, Y. Chem. Phys. Lett. 1993, 201, 223-228.
45. Le Mest, Y.; L'Her, M.; Hendricks, N. H.; Kim, K.; Collman, J. P. Inorg. Chem. 1992, 31, 835-847.
46. (a) Felton, R. H. In The Porphyrins: Dolphin, D., Ed.; Academic Press: New York, 1979; Vol. 5, Chapter 3.
47. (b) Dolphin, D.; Felton, R. H. Acc. Chem. Res. 1974, 7, 26-32.
48. (c) Stanienda, A. Z. Phys. Chem. 1964, 229, 259-266.
49. (d) Wolberg, A., Manassen, J. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 2982-2991.
50. (e) Carnieri, N.; Harriman, A. Inorg. Chim. Acta 1982, 62, 103-107.
51. (f) Spaulding, L. O.; Eller, P. G.; Bertrand, J. A.; Felton, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 982-987.
52. (a) Dolphin, D.; Muljiani, Z.; Rousseau, K.; Borg, D. C.; Fajer, J.; Felton, R. H. Ann. N. Y. Acad. Sci. 1973, 206, 117-119.
53. (b) Barnett, G. H.; Smith, K. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun 1974, 772-773.
54. (c) Barnett, G. H., Evans, B., Smith, K. M. Tetrahedron Lett 1976, 44, 4009-4012
55. (d) Padilla, A. G.; Wu, S. M.; Shine, H. J. J. Chem Soc. Chem. Commun. 1976, 236-237
56. (e) Shine, H. J.; Padilla, A. G., Wu, S M. J. Org. Chem. 1979, 44, 4069-4075.
57. (f) Rachlewicz, K.; Latos-Grazynski, L. Inorg. Chem. 1995, 34, 718-727
58. (a) El Kahef, L.; El Meray, M.; Gross, M.; Giraudeau, A. J. Chem Soc., Chem. Commun. 1986, 621-622
59. (b) Giraudeau, A.; El Kahef. L. Can. J. Chem. 1991, 69, 1161-1165.
60. (c) El Kahef, L . Gross, M.; Giraudeau, A. J Chem. Soc., Chem Commun. 1989, 963.
61. Stanienda, A. Z. Naturforsch. 1968, 23b, 147-152.