Meso-meso linked diporphyrins from 5,10,15-trisubstituted porphyrins

Chemistry Letters

Volumn , Issue 1, 1998, Pages 55-56

  Yoshida, Naoya ^a   Shimidzu, Hitoshi ^a   Osuka, Atsuhiro ^a  

^a KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0032364856     PISSN: 03667022     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1246/cl.1998.55     Document Type: Article

References (26)

1. M. R. Wasielewski, Chem. Rev., 92, 435 (1992). D. Gust, T. A. Moore, and A. L. Moore, Acc. Chem. Res., 26, 198 (1993). A. Osuka, N. Mataga, and T. Okada, Pure Appl. Chem., 69, 797 (1997). S. Prathapan, T. E. Johnson, and J. S. Lindsey, J. Am. Chem. Soc., 115, 7519 (1993). Y. Kobuke and H. Miyaji, J. Am. Chem. Soc., 116, 4111 (1994). H. L. Anderson, Inorg. Chem., 33, 972 (1994). M. J. Crossley, P. L. Burn, S. J. Langford, and J. K. Prashar, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 1921. D. L. Officer, A. K. Burrell, and D. C. W. Reid, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1996, 1657. R. T. Stibrany, J. Vasudevan, S. Knapp, J. A. Potenza, T. Emge, and H. J. Schugar, J. Am. Chem. Soc., 118, 3980 (1996). D. P. Arnold and D. A. James, J. Org. Chem., 62, 3460 (1997). O. Mongin and A Gossauer, Tetrahedron, 53, 6835 (1997). N. Kariya, T. Imamura, and Y. Sasaki, Inorg. Chem., 36, 833 (1997). T. Ema, S. Misawa, S. Nemugaki, T. Sakai, and M. Utaka, Chem. Lett., 1997, 487.
2. M. R. Wasielewski, Chem. Rev., 92, 435 (1992). D. Gust, T. A. Moore, and A. L. Moore, Acc. Chem. Res., 26, 198 (1993). A. Osuka, N. Mataga, and T. Okada, Pure Appl. Chem., 69, 797 (1997). S. Prathapan, T. E. Johnson, and J. S. Lindsey, J. Am. Chem. Soc., 115, 7519 (1993). Y. Kobuke and H. Miyaji, J. Am. Chem. Soc., 116, 4111 (1994). H. L. Anderson, Inorg. Chem., 33, 972 (1994). M. J. Crossley, P. L. Burn, S. J. Langford, and J. K. Prashar, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 1921. D. L. Officer, A. K. Burrell, and D. C. W. Reid, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1996, 1657. R. T. Stibrany, J. Vasudevan, S. Knapp, J. A. Potenza, T. Emge, and H. J. Schugar, J. Am. Chem. Soc., 118, 3980 (1996). D. P. Arnold and D. A. James, J. Org. Chem., 62, 3460 (1997). O. Mongin and A Gossauer, Tetrahedron, 53, 6835 (1997). N. Kariya, T. Imamura, and Y. Sasaki, Inorg. Chem., 36, 833 (1997). T. Ema, S. Misawa, S. Nemugaki, T. Sakai, and M. Utaka, Chem. Lett., 1997, 487.
3. M. R. Wasielewski, Chem. Rev., 92, 435 (1992). D. Gust, T. A. Moore, and A. L. Moore, Acc. Chem. Res., 26, 198 (1993). A. Osuka, N. Mataga, and T. Okada, Pure Appl. Chem., 69, 797 (1997). S. Prathapan, T. E. Johnson, and J. S. Lindsey, J. Am. Chem. Soc., 115, 7519 (1993). Y. Kobuke and H. Miyaji, J. Am. Chem. Soc., 116, 4111 (1994). H. L. Anderson, Inorg. Chem., 33, 972 (1994). M. J. Crossley, P. L. Burn, S. J. Langford, and J. K. Prashar, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 1921. D. L. Officer, A. K. Burrell, and D. C. W. Reid, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1996, 1657. R. T. Stibrany, J. Vasudevan, S. Knapp, J. A. Potenza, T. Emge, and H. J. Schugar, J. Am. Chem. Soc., 118, 3980 (1996). D. P. Arnold and D. A. James, J. Org. Chem., 62, 3460 (1997). O. Mongin and A Gossauer, Tetrahedron, 53, 6835 (1997). N. Kariya, T. Imamura, and Y. Sasaki, Inorg. Chem., 36, 833 (1997). T. Ema, S. Misawa, S. Nemugaki, T. Sakai, and M. Utaka, Chem. Lett., 1997, 487.
4. M. R. Wasielewski, Chem. Rev., 92, 435 (1992). D. Gust, T. A. Moore, and A. L. Moore, Acc. Chem. Res., 26, 198 (1993). A. Osuka, N. Mataga, and T. Okada, Pure Appl. Chem., 69, 797 (1997). S. Prathapan, T. E. Johnson, and J. S. Lindsey, J. Am. Chem. Soc., 115, 7519 (1993). Y. Kobuke and H. Miyaji, J. Am. Chem. Soc., 116, 4111 (1994). H. L. Anderson, Inorg. Chem., 33, 972 (1994). M. J. Crossley, P. L. Burn, S. J. Langford, and J. K. Prashar, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 1921. D. L. Officer, A. K. Burrell, and D. C. W. Reid, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1996, 1657. R. T. Stibrany, J. Vasudevan, S. Knapp, J. A. Potenza, T. Emge, and H. J. Schugar, J. Am. Chem. Soc., 118, 3980 (1996). D. P. Arnold and D. A. James, J. Org. Chem., 62, 3460 (1997). O. Mongin and A Gossauer, Tetrahedron, 53, 6835 (1997). N. Kariya, T. Imamura, and Y. Sasaki, Inorg. Chem., 36, 833 (1997). T. Ema, S. Misawa, S. Nemugaki, T. Sakai, and M. Utaka, Chem. Lett., 1997, 487.
5. M. R. Wasielewski, Chem. Rev., 92, 435 (1992). D. Gust, T. A. Moore, and A. L. Moore, Acc. Chem. Res., 26, 198 (1993). A. Osuka, N. Mataga, and T. Okada, Pure Appl. Chem., 69, 797 (1997). S. Prathapan, T. E. Johnson, and J. S. Lindsey, J. Am. Chem. Soc., 115, 7519 (1993). Y. Kobuke and H. Miyaji, J. Am. Chem. Soc., 116, 4111 (1994). H. L. Anderson, Inorg. Chem., 33, 972 (1994). M. J. Crossley, P. L. Burn, S. J. Langford, and J. K. Prashar, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 1921. D. L. Officer, A. K. Burrell, and D. C. W. Reid, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1996, 1657. R. T. Stibrany, J. Vasudevan, S. Knapp, J. A. Potenza, T. Emge, and H. J. Schugar, J. Am. Chem. Soc., 118, 3980 (1996). D. P. Arnold and D. A. James, J. Org. Chem., 62, 3460 (1997). O. Mongin and A Gossauer, Tetrahedron, 53, 6835 (1997). N. Kariya, T. Imamura, and Y. Sasaki, Inorg. Chem., 36, 833 (1997). T. Ema, S. Misawa, S. Nemugaki, T. Sakai, and M. Utaka, Chem. Lett., 1997, 487.
6. M. R. Wasielewski, Chem. Rev., 92, 435 (1992). D. Gust, T. A. Moore, and A. L. Moore, Acc. Chem. Res., 26, 198 (1993). A. Osuka, N. Mataga, and T. Okada, Pure Appl. Chem., 69, 797 (1997). S. Prathapan, T. E. Johnson, and J. S. Lindsey, J. Am. Chem. Soc., 115, 7519 (1993). Y. Kobuke and H. Miyaji, J. Am. Chem. Soc., 116, 4111 (1994). H. L. Anderson, Inorg. Chem., 33, 972 (1994). M. J. Crossley, P. L. Burn, S. J. Langford, and J. K. Prashar, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 1921. D. L. Officer, A. K. Burrell, and D. C. W. Reid, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1996, 1657. R. T. Stibrany, J. Vasudevan, S. Knapp, J. A. Potenza, T. Emge, and H. J. Schugar, J. Am. Chem. Soc., 118, 3980 (1996). D. P. Arnold and D. A. James, J. Org. Chem., 62, 3460 (1997). O. Mongin and A Gossauer, Tetrahedron, 53, 6835 (1997). N. Kariya, T. Imamura, and Y. Sasaki, Inorg. Chem., 36, 833 (1997). T. Ema, S. Misawa, S. Nemugaki, T. Sakai, and M. Utaka, Chem. Lett., 1997, 487.
7. M. R. Wasielewski, Chem. Rev., 92, 435 (1992). D. Gust, T. A. Moore, and A. L. Moore, Acc. Chem. Res., 26, 198 (1993). A. Osuka, N. Mataga, and T. Okada, Pure Appl. Chem., 69, 797 (1997). S. Prathapan, T. E. Johnson, and J. S. Lindsey, J. Am. Chem. Soc., 115, 7519 (1993). Y. Kobuke and H. Miyaji, J. Am. Chem. Soc., 116, 4111 (1994). H. L. Anderson, Inorg. Chem., 33, 972 (1994). M. J. Crossley, P. L. Burn, S. J. Langford, and J. K. Prashar, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 1921. D. L. Officer, A. K. Burrell, and D. C. W. Reid, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1996, 1657. R. T. Stibrany, J. Vasudevan, S. Knapp, J. A. Potenza, T. Emge, and H. J. Schugar, J. Am. Chem. Soc., 118, 3980 (1996). D. P. Arnold and D. A. James, J. Org. Chem., 62, 3460 (1997). O. Mongin and A Gossauer, Tetrahedron, 53, 6835 (1997). N. Kariya, T. Imamura, and Y. Sasaki, Inorg. Chem., 36, 833 (1997). T. Ema, S. Misawa, S. Nemugaki, T. Sakai, and M. Utaka, Chem. Lett., 1997, 487.
8. M. R. Wasielewski, Chem. Rev., 92, 435 (1992). D. Gust, T. A. Moore, and A. L. Moore, Acc. Chem. Res., 26, 198 (1993). A. Osuka, N. Mataga, and T. Okada, Pure Appl. Chem., 69, 797 (1997). S. Prathapan, T. E. Johnson, and J. S. Lindsey, J. Am. Chem. Soc., 115, 7519 (1993). Y. Kobuke and H. Miyaji, J. Am. Chem. Soc., 116, 4111 (1994). H. L. Anderson, Inorg. Chem., 33, 972 (1994). M. J. Crossley, P. L. Burn, S. J. Langford, and J. K. Prashar, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 1921. D. L. Officer, A. K. Burrell, and D. C. W. Reid, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1996, 1657. R. T. Stibrany, J. Vasudevan, S. Knapp, J. A. Potenza, T. Emge, and H. J. Schugar, J. Am. Chem. Soc., 118, 3980 (1996). D. P. Arnold and D. A. James, J. Org. Chem., 62, 3460 (1997). O. Mongin and A Gossauer, Tetrahedron, 53, 6835 (1997). N. Kariya, T. Imamura, and Y. Sasaki, Inorg. Chem., 36, 833 (1997). T. Ema, S. Misawa, S. Nemugaki, T. Sakai, and M. Utaka, Chem. Lett., 1997, 487.
9. M. R. Wasielewski, Chem. Rev., 92, 435 (1992). D. Gust, T. A. Moore, and A. L. Moore, Acc. Chem. Res., 26, 198 (1993). A. Osuka, N. Mataga, and T. Okada, Pure Appl. Chem., 69, 797 (1997). S. Prathapan, T. E. Johnson, and J. S. Lindsey, J. Am. Chem. Soc., 115, 7519 (1993). Y. Kobuke and H. Miyaji, J. Am. Chem. Soc., 116, 4111 (1994). H. L. Anderson, Inorg. Chem., 33, 972 (1994). M. J. Crossley, P. L. Burn, S. J. Langford, and J. K. Prashar, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 1921. D. L. Officer, A. K. Burrell, and D. C. W. Reid, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1996, 1657. R. T. Stibrany, J. Vasudevan, S. Knapp, J. A. Potenza, T. Emge, and H. J. Schugar, J. Am. Chem. Soc., 118, 3980 (1996). D. P. Arnold and D. A. James, J. Org. Chem., 62, 3460 (1997). O. Mongin and A Gossauer, Tetrahedron, 53, 6835 (1997). N. Kariya, T. Imamura, and Y. Sasaki, Inorg. Chem., 36, 833 (1997). T. Ema, S. Misawa, S. Nemugaki, T. Sakai, and M. Utaka, Chem. Lett., 1997, 487.
10. M. R. Wasielewski, Chem. Rev., 92, 435 (1992). D. Gust, T. A. Moore, and A. L. Moore, Acc. Chem. Res., 26, 198 (1993). A. Osuka, N. Mataga, and T. Okada, Pure Appl. Chem., 69, 797 (1997). S. Prathapan, T. E. Johnson, and J. S. Lindsey, J. Am. Chem. Soc., 115, 7519 (1993). Y. Kobuke and H. Miyaji, J. Am. Chem. Soc., 116, 4111 (1994). H. L. Anderson, Inorg. Chem., 33, 972 (1994). M. J. Crossley, P. L. Burn, S. J. Langford, and J. K. Prashar, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 1921. D. L. Officer, A. K. Burrell, and D. C. W. Reid, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1996, 1657. R. T. Stibrany, J. Vasudevan, S. Knapp, J. A. Potenza, T. Emge, and H. J. Schugar, J. Am. Chem. Soc., 118, 3980 (1996). D. P. Arnold and D. A. James, J. Org. Chem., 62, 3460 (1997). O. Mongin and A Gossauer, Tetrahedron, 53, 6835 (1997). N. Kariya, T. Imamura, and Y. Sasaki, Inorg. Chem., 36, 833 (1997). T. Ema, S. Misawa, S. Nemugaki, T. Sakai, and M. Utaka, Chem. Lett., 1997, 487.
11. M. R. Wasielewski, Chem. Rev., 92, 435 (1992). D. Gust, T. A. Moore, and A. L. Moore, Acc. Chem. Res., 26, 198 (1993). A. Osuka, N. Mataga, and T. Okada, Pure Appl. Chem., 69, 797 (1997). S. Prathapan, T. E. Johnson, and J. S. Lindsey, J. Am. Chem. Soc., 115, 7519 (1993). Y. Kobuke and H. Miyaji, J. Am. Chem. Soc., 116, 4111 (1994). H. L. Anderson, Inorg. Chem., 33, 972 (1994). M. J. Crossley, P. L. Burn, S. J. Langford, and J. K. Prashar, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 1921. D. L. Officer, A. K. Burrell, and D. C. W. Reid, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1996, 1657. R. T. Stibrany, J. Vasudevan, S. Knapp, J. A. Potenza, T. Emge, and H. J. Schugar, J. Am. Chem. Soc., 118, 3980 (1996). D. P. Arnold and D. A. James, J. Org. Chem., 62, 3460 (1997). O. Mongin and A Gossauer, Tetrahedron, 53, 6835 (1997). N. Kariya, T. Imamura, and Y. Sasaki, Inorg. Chem., 36, 833 (1997). T. Ema, S. Misawa, S. Nemugaki, T. Sakai, and M. Utaka, Chem. Lett., 1997, 487.
12. M. R. Wasielewski, Chem. Rev., 92, 435 (1992). D. Gust, T. A. Moore, and A. L. Moore, Acc. Chem. Res., 26, 198 (1993). A. Osuka, N. Mataga, and T. Okada, Pure Appl. Chem., 69, 797 (1997). S. Prathapan, T. E. Johnson, and J. S. Lindsey, J. Am. Chem. Soc., 115, 7519 (1993). Y. Kobuke and H. Miyaji, J. Am. Chem. Soc., 116, 4111 (1994). H. L. Anderson, Inorg. Chem., 33, 972 (1994). M. J. Crossley, P. L. Burn, S. J. Langford, and J. K. Prashar, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 1921. D. L. Officer, A. K. Burrell, and D. C. W. Reid, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1996, 1657. R. T. Stibrany, J. Vasudevan, S. Knapp, J. A. Potenza, T. Emge, and H. J. Schugar, J. Am. Chem. Soc., 118, 3980 (1996). D. P. Arnold and D. A. James, J. Org. Chem., 62, 3460 (1997). O. Mongin and A Gossauer, Tetrahedron, 53, 6835 (1997). N. Kariya, T. Imamura, and Y. Sasaki, Inorg. Chem., 36, 833 (1997). T. Ema, S. Misawa, S. Nemugaki, T. Sakai, and M. Utaka, Chem. Lett., 1997, 487.
13. M. R. Wasielewski, Chem. Rev., 92, 435 (1992). D. Gust, T. A. Moore, and A. L. Moore, Acc. Chem. Res., 26, 198 (1993). A. Osuka, N. Mataga, and T. Okada, Pure Appl. Chem., 69, 797 (1997). S. Prathapan, T. E. Johnson, and J. S. Lindsey, J. Am. Chem. Soc., 115, 7519 (1993). Y. Kobuke and H. Miyaji, J. Am. Chem. Soc., 116, 4111 (1994). H. L. Anderson, Inorg. Chem., 33, 972 (1994). M. J. Crossley, P. L. Burn, S. J. Langford, and J. K. Prashar, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 1921. D. L. Officer, A. K. Burrell, and D. C. W. Reid, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1996, 1657. R. T. Stibrany, J. Vasudevan, S. Knapp, J. A. Potenza, T. Emge, and H. J. Schugar, J. Am. Chem. Soc., 118, 3980 (1996). D. P. Arnold and D. A. James, J. Org. Chem., 62, 3460 (1997). O. Mongin and A Gossauer, Tetrahedron, 53, 6835 (1997). N. Kariya, T. Imamura, and Y. Sasaki, Inorg. Chem., 36, 833 (1997). T. Ema, S. Misawa, S. Nemugaki, T. Sakai, and M. Utaka, Chem. Lett., 1997, 487.
14. A. Osuka and H. Shimidzu, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 36, 135 (1997).
15. K. Susumu, T, Shimidzu, K. Tanaka, and H. Segawa, Tetrahedron Lett., 37, 8399 (1996).
16. R. G. Khoury, L. Jaquinod, and K. M. Smith, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1997, 1057.
17. M. Terazima, H. Shimidzu, and A. Osuka, J. Appl. Phy., 81, 2946 (1997).
18. 2, 1871.
19. P. S. Clezy and G. A. Smythe, Aust. J. Chem., 22, 239 (1969). Q. M. Wang and D. W. Bruce, Synlett., 1995, 1267.
20. P. S. Clezy and G. A. Smythe, Aust. J. Chem., 22, 239 (1969). Q. M. Wang and D. W. Bruce, Synlett., 1995, 1267.
21. C. H. Lee and J. S. Lindsey, Tetrahedron, 39, 11427 (1994).
22. S. G. DiMagno, V. S.-Y. Lin, and M. J. Therien, J. Org. Chem., 58, 5983 (1993).
23. X. Zhou, M. K. Tse, T. S. M. Wan, and K. S. Chan, J. Org. Chem., 61, 3590 (1996).
24. Porphyrin Id was prepared by the chlorination of 5,15-diphenyl zinc-porphyrin with N-chlorosuccinimide.
25. 2.
26. A. Osuka, S. Nakajima, T. Okada, S. Taniguchi, K. Nozaki, T. Ohno, I. Yamazaki, Y. Nishimura, and N. Mataga, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 35, 92 (1996).