Dynamics of closure of zinc bis-porphyrin molecular tweezers with copper(II) ions and electron transfer

Chemistry - A European Journal

Volumn 17, Issue 38, 2011, Pages 10670-10681

  Habermeyer, Benoit ^a   Takai, Atsuro ^b,c   Gros, Claude P ^a   El Ojaimi, Maya ^a,d   Barbe, Jean Michel ^a   Fukuzumi, Shunichi ^b,e  

^a UNIVERSITÉ DE BOURGOGNE   (France)

^b OSAKA UNIVERSITY   (Japan)

^c NATIONAL INSTITUTE FOR MATERIALS SCIENCE   (Japan)

^d University of Houston   (United States)

^e Ewha Womans University   (South Korea)

Author keywords

copper; electron transfer; pi interactions; porphyrinoids; zinc

Indexed keywords

CLOSED FORM; COPPER (II); COPPER IONS; DICATIONS; ELECTRON TRANSFER; ELECTRON-TRANSFER OXIDATION; ELECTRONIC INTERACTIONS; MESO POSITIONS; MOLECULAR TWEEZERS; MULTI-ELECTRON; PI INTERACTIONS; PORPHYRIN RINGS; PORPHYRINOIDS; PYRIDYL; REDOX POTENTIALS; REDUCTION POTENTIAL; SPECTROSCOPIC TECHNIQUE; STOPPED FLOW;

ABSORPTION; ABSORPTION SPECTROSCOPY; COPPER; ELECTROCHEMICAL OXIDATION; ELECTRON TRANSITIONS; IONS; LIGHT ABSORPTION; PORPHYRINS; REDOX REACTIONS; ZINC;

ZINC COMPOUNDS;

COPPER; HEMATOPORPHYRIN ZINC; ION; METALLOPORPHYRIN;

ARTICLE; CHEMISTRY; ELECTROCHEMICAL ANALYSIS; ELECTRON TRANSPORT; OXIDATION REDUCTION REACTION; ULTRAVIOLET SPECTROPHOTOMETRY;

COPPER; ELECTROCHEMICAL TECHNIQUES; ELECTRON TRANSPORT; IONS; METALLOPORPHYRINS; OXIDATION-REDUCTION; SPECTROPHOTOMETRY, ULTRAVIOLET;

EID: 80052461252     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201101272     Document Type: Article

References (113)

1. The Reaction Center of Photosynthetic Bacteria (Ed.:, M. E. Michel-Beyerle,), Springer, Berlin, 1996
2. The Photosynthetic Reaction Center (Eds.:, J. Deisenhofer, J. R. Norris,), Academic Press, San Diego, 1993
3. P. Heathcote, P. K. Fyfe, M. R. Jones, Trends Biochem. Sci. 2002, 27, 79
4. A. Remy, K. Gerwert, Nat. Struct. Biol. 2003, 10, 637.
5. S. G. Boxer, Annu. Rev. Biophys. Biophys. Chem. 1990, 19, 267
6. G. T. Babcock, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1999, 96, 12971
7. H. B. Gray, J. R. Winkler, Biochim. Biophys. Acta Bioenerg. 2010, 1797, 1563.
8. A. Amunts, O. Drory, N. Nelson, Nature 2007, 447, 58
9. B. Loll, J. Kern, W. Saenger, A. Zouni, J. Biesiadka, Nature 2005, 438, 1040
10. A. A. Pascal, Z. Liu, K. Broess, B. van Oort, H. van Amerongen, C. Wang, P. Horton, B. Robert, W. Chang, A. Ruban, Nature 2005, 436, 134
11. K. N. Ferreira, T. M. Iverson, K. Maghlaoui, J. Barber, S. Iwata, Science 2004, 303, 1831
12. Z. Liu, H. Yan, K. Wang, T. Kuang, J. Zhang, L. Gui, X. An, W. Chang, Nature 2004, 428, 287.
13. D. Gust, T. A. Moore, A. L. Moore, Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1890
14. N. Aratani, D. Kim, A. Osuka, Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1922.
15. M. Tanaka, K. Ohkubo, C. P. Gros, R. Guilard, S. Fukuzumi, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14625
16. A. Takai, M. Chkounda, A. Eggenspiller, C. P. Gros, M. Lachkar, J.-M. Barbe, S. Fukuzumi, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4477
17. S. Fukuzumi, Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 609
18. S. Fukuzumi, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2006, 79, 177
19. S. Fukuzumi, Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, 2283
20. S. Fukuzumi, T. Kojima, J. Mater. Chem. 2008, 18, 1427
21. S. Fukuzumi, T. Honda, K. Ohkubo, T. Kojima, Dalton Trans. 2009, 3880.
22. S. Faure, C. Stern, R. Guilard, P. D. Harvey, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1253
23. M. A. Filatov, R. Guilard, P. D. Harvey, Org. Lett. 2010, 12, 196
24. P. D. Harvey, C. Stern, C. P. Gros, R. Guilard, Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 401
25. P. D. Harvey, N. Proulx, G. Martin, M. Drouin, D. J. Nurco, K. M. Smith, F. Bolze, C. P. Gros, R. Guilard, Inorg. Chem. 2001, 40, 4134.
26. D. Sun, F. S. Tham, C. A. Reed, L. Chaker, P. D. Boyd, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6604
27. L. Flamigni, M. R. Johnston, L. Giribabu, Chem. Eur. J. 2002, 8, 3938
28. R. Rein, M. Gross, N. Solladié, Chem. Commun. 2004, 1992
29. L. Flamigni, A. M. Talarico, B. Ventura, R. Rein, N. Solladié, Chem. Eur. J. 2006, 12, 701.
30. F. D'Souza, O. Ito, Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 1410
31. F. D'Souza, R. Chitta, S. Gadde, L. M. Rogers, P. A. Karr, M. E. Zandler, A. S. Sandanayaka, Y. Araki, O. Ito, Chem. Eur. J. 2007, 13, 916
32. R. Chitta, F. D'Souza, J. Mater. Chem. 2008, 18, 1440
33. F. D'Souza, E. Maligaspe, K. Ohkubo, M. E. Zandler, N. K. Subbaiyan, S. Fukuzumi, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8787
34. F. D'Souza, O. Ito, Chem. Commun. 2009, 4913.
35. D. M. Guldi, Chem. Soc. Rev. 2002, 31, 22
36. D. M. Guldi, G. M. A. Rahman, F. Zerbetto, M. Prato, Acc. Chem. Res. 2005, 38, 871
37. D. M. Guldi, Pure Appl. Chem. 2003, 75, 1069.
38. A. Takai, C. P. Gros, J.-M. Barbe, R. Guilard, S. Fukuzumi, Chem. Eur. J. 2009, 15, 3110.
39. A. Takai, C. P. Gros, J.-M. Barbe, S. Fukuzumi, Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 12160.
40. I. C. Lewis, L. S. Singer, J. Chem. Phys. 1965, 43, 2712
41. T. Bally, K. Roth, R. Straub, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1639
42. H. Yokoi, A. Hatta, K. Ishiguro, Y. Sawaki, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12728
43. T. Tachikawa, S. Tojo, M. Fujitsuka, T. Majima, Langmuir 2004, 20, 4327
44. T. N. Das, J. Phys. Chem. A 2009, 113, 6489.
45. E. C. Lim, Res. Chem. Intermed. 2002, 28, 779
46. B. K. Mishra, V. K. Bajpai, V. Ramanathan, S. R. Gadre, N. Sathyamurthy, Mol. Phys. 2008, 106, 1557
47. R. Montero, A. Longarte, R. Martínez, M. N. Sánchez Rayo, F. Castaño, Chem. Phys. Lett. 2009, 468, 134
48. I. A. Shkrob, M. C. Sauer, Jr., A. D. Liu, R. A. Crowell, A. D. Trifunac, J. Phys. Chem. A 1998, 102, 4976.
49. D. Small, V. Zaitsev, Y. Jung, S. V. Rosokha, M. Head-Gordon, J. K. Kochi, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13850
50. J. K. Kochi, R. Rathore, P. L. Magueres, J. Org. Chem. 2000, 65, 6826
51. V. Ganesan, S. V. Rosokha, J. K. Kochi, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2559
52. J.-M. Lü, S. V. Rosokha, J. K. Kochi, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12161.
53. W. R. Scheidt, B. S. Cheng, K. J. Haller, A. Mislankar, A. D. Rae, K. V. Reddy, H. S. Song, R. D. Orosz, C. A. Reed, F. Cukiernik, J. C. Marchon, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1181
54. W. R. Scheidt, K. E. Brancato-Buentello, H. S. Song, K. V. Reddy, B. S. Cheng, Inorg. Chem. 1996, 35, 7500
55. K. E. Brancato-Buentello, S. J. Kang, W. R. Scheidt, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2839
56. K. E. Brancato-Buentello, W. R. Scheidt, Angew. Chem. 1997, 109, 1608
57. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1456
58. W. R. Scheidt, J. Biol. Inorg. Chem. 2001, 6, 727.
59. S. Fukuzumi, R. Hanazaki, H. Kotani, K. Ohkubo, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11002
60. S. Fukuzumi, H. Kotani, K. Ohkubo, Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, 5159.
61. J. S. Park, E. Karnas, K. Ohkubo, P. Chen, K. M. Kadish, S. Fukuzumi, C. W. Bielawski, T. W. Hudnall, V. M. Lynch, J. L. Sessler, Science 2010, 329, 1324.
62. C. Dietrich-Buchecker, J.-P. Sauvage, Chem. Rev. 1987, 87, 795
63. D. B. Amabilino, J. F. Stoddart, Chem. Rev. 1995, 95, 2725
64. J.-C. Chambron, J.-P. Collin, J.-O. Dalbavie, C. O. Dietrich-Buchecker, V. Heitz, F. Odobel, N. Solladié, J.-P. Sauvage, Coord. Chem. Rev. 1998, 178, 1299
65. J.-P. Sauvage, Acc. Chem. Res. 1998, 31, 611
66. L. Flamigni, V. Heitz, J.-P. Sauvage, Struct. Bonding (Berlin) 2006, 121, 217
67. M. D. Lankshear, P. D. Beer, Acc. Chem. Res. 2007, 40, 657
68. J. A. Faiz, V. Heitz, J.-P. Sauvage, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 422
69. J.-P. Sauvage, J.-P. Collin, S. Durot, J. Frey, V. Heitz, A. Sour, C. Tock, C. R. Chim. 2010, 13, 315.
70. M. Andersson, M. Linke, J. C. Chambron, J. Davidsson, V. Heitz, L. Hammarström, J.-P. Sauvage, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4347
71. M. Beyler, V. Heitz, J.-P. Sauvage, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4409
72. J.-P. Collin, F. Durola, J. Frey, V. Heitz, F. Reviriego, J.-P. Sauvage, Y. Trolez, K. Rissanen, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6840.
73. Y. Tomohiro, A. Satake, Y. Kobuke, J. Org. Chem. 2001, 66, 8442
74. S. Richeter, C. Jeandon, J.-P. Gisselbrecht, R. Graff, R. Ruppert, H. J. Callot, Inorg. Chem. 2004, 43, 251
75. Y. J. Li, X. F. Li, Y. L. Li, H. B. Liu, S. Wang, H. Y. Gan, J. B. Li, N. Wang, X. R. He, D. B. Zhu, Angew. Chem. 2006, 118, 3721
76. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 3639
77. J.-M. Barbe, B. Habermeyer, T. Khoury, C. P. Gros, P. Richard, P. Chen, K. M. Kadish, Inorg. Chem. 2010, 49, 8929
78. K. F. Cheng, C. M. Drain, K. Grohmann, Inorg. Chem. 2003, 42, 2075.
79. S. Yamaguchi, H. Shinokubo, A. Osuka, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 9992
80. J. X. Song, N. Aratani, J. H. Heo, D. Kim, H. Shinokubo, A. Osuka, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11868.
81. C. Zhong, M. Zhao, C. Stern, A. G. M. Barrett, B. M. Hoffman, Inorg. Chem. 2005, 44, 8272
82. T. Kojima, N. Hirasa, D. Noguchi, T. Ishizuka, S. Miyazaki, Y. Shiota, K. Yoshizawa, S. Fukuzumi, Inorg. Chem. 2010, 49, 3737.
83. E. Karnas, S. K. Kim, K. A. Johnson, J. L. Sessler, K. Ohkubo, S. Fukuzumi, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 16617.
84. M. El Ojaimi, B. Habermeyer, C. P. Gros, J.-M. Barbe, J. Porphyrins Phthalocyanines 2010, 14, 469.
85. R. G. Little, J. Heterocycl. Chem. 1981, 18, 129
86. R. G. Little, J. A. Anton, P. A. Loach, J. A. Ibers, J. Heterocycl. Chem. 1975, 12, 343.
87. A. Markovac, S. F. MacDonald, Can. J. Chem. 1965, 43, 3364
88. R. B. Woodward, Angew. Chem. 1960, 72, 651.
89. M. O. Senge, X. Feng, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 2000, 3615
90. M. O. Senge, Y. M. Shaker, M. Pintea, C. Ryppa, S. S. Hatscher, A. Ryan, Y. Sergeeva, Eur. J. Org. Chem. 2010, 237.
91. J. K. Laha, S. Dhanalekshmi, M. Taniguchi, A. Ambroise, J. S. Lindsey, Org. Process Res. Dev. 2003, 7, 799.
92. L. L. Chng, C. J. Chang, D. G. Nocera, J. Org. Chem. 2003, 68, 4075.
93. A. G. Hyslop, M. A. Kellett, P. M. Iovine, M. J. Therien, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12676
94. N. Miyaura, A. Suzuki, Chem. Rev. 1995, 95, 2457.
95. M. Murata, S. Watanabe, Y. Masuda, J. Org. Chem. 1997, 62, 6458.
96. A. Bencini, I. Bertini, D. Gatteschi, A. Scozzafava, Inorg. Chem. 1978, 17, 3194
97. H. Ohtsu, Y. Shimazaki, A. Odani, O. Yamauchi, W. Mori, S. Itoh, S. Fukuzumi, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5733
98. S. Goubert-Renaudin, M. Etienne, S. Brandes, M. Meyer, F. Denat, B. Lebeau, A. Walcarius, Langmuir 2009, 25, 9804.
99. A. Satake, Y. Kobuke, Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 1679.
100. T. Pandiyan, H. J. Guadalupe, J. Cruz, S. Bernes, V. M. Ugalde-Salvdivar, I. Gonzalez, Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 3274.
101. R. Guilard, J.-M. Barbe, C. Stern, K. M. Kadish, in The Porphyrin Handbook, Vol. 18 (Eds.:, K. M. Kadish, K. M. Smith, R. Guilard,), Academic Press, San Diego, 2003, p. 303
102. Y. Le Mest, M. L'Her, N. H. Hendricks, K. Kim, J. P. Collman, Inorg. Chem. 1992, 31, 835
103. D. A. Shultz, H. Lee, R. K. Kumar, K. P. Gwaltney, J. Org. Chem. 1999, 64, 9124
104. G. Pognon, C. Boudon, K. J. Schenk, M. Bonin, B. Bach, J. Weiss, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3488.
105. J. Fajer, D. C. Borg, A. Forman, D. Dolphin, R. H. Felton, J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 3451
106. J. H. Fuhrhop, P. Wasser, D. Riesner, D. Mauzerall, J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 7996.
107. R. Šipoš, T. Szabõ-Plánka, A. Rockenbauer, N. V. Nagy, J. Šima, M. Melník, I. Nagypál, J. Phys. Chem. A 2008, 112, 10280.
108. R. E. DeSimone, R. S. Drago, J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 2343.
109. W. L. F. Armarego, C. L. L. Chai, Purification of Laboratory Chemicals, 5 th ed., Butterworth-Heinemann, Oxford, 2003.
110. A. D. Adler, F. R. Longo, J. D. Finarelli, J. Goldmacher, J. Assour, L. Korsakoff, J. Org. Chem. 1967, 32, 476.
111. Gaussian 09, Revision A.02, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, Ö. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, D. J. Fox, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009.
112. M. W. Carson, M. W. Giese, M. J. Coghlan, Org. Lett. 2008, 10, 2701.
113. G. Roelfes, V. Vrajmasu, K. Chen, R. Y. N. Ho, J. U. Rohde, C. Zondervan, R. M. la Crois, E. P. Schudde, M. Lutz, A. L. Spek, R. Hage, B. L. Feringa, E. Münck, L. Que Jr., Inorg. Chem. 2003, 42, 2639.