Microwave-promoted "one-Pot" synthesis of 4- nitrobenzylthioinosine analogues using thiourea as a sulfur precursor

Chemistry - An Asian Journal

Volumn 7, Issue 1, 2012, Pages 45-49

  Niu, Hong Ying ^a,b   Xia, Chao ^a   Qu, Gui Rong ^a   Wu, Shan ^a   Jiang, Yi ^a   Jin, Xin ^a   Guo, Hai Ming ^a  

^a HENAN NORMAL UNIVERSITY   (China)

^b HENAN INSTITUTE OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (China)

Author keywords

4 nitrobenzylthioinosine; microwave chemistry; nucleosides; synthetic methods; thiourea

Indexed keywords

4-NITROBENZYLTHIOINOSINE; METAL CATALYST; MICROWAVE CHEMISTRY; NUCLEOSIDES; ONE POT; ONE-POT METHOD; SULFUR PRECURSOR; SYNTHETIC METHODOLOGY; SYNTHETIC METHODS;

BIOMOLECULES; CATALYSTS; SULFUR; THIOUREAS;

MICROWAVE IRRADIATION;

4-NITROBENZYLTHIOINOSINE; DRUG DERIVATIVE; MERCAPTOPURINE RIBOSIDE; NITROBENZYLTHIOINOSINE; THIOUREA;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; MICROWAVE RADIATION; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

MICROWAVES; MOLECULAR STRUCTURE; STEREOISOMERISM; THIOINOSINE; THIOUREA;

EID: 84255190431     PISSN: 18614728     EISSN: 1861471X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/asia.201100699     Document Type: Article

References (42)

1. R. A. Tromp, R. F. Spanjersberg, J. K. V. F. D. Künzel, A. P. IJzerman, J. Med. Chem. 2005, 48, 321
2. R. A. Tromp, S. Ameijde, C. Pütz, C. Sundermann, B. Sundermann, J. K. F. D. Künzel, A. P. IJzerman, J. Med. Chem. 2004, 47, 5441
3. M. J. Robins, Y. Peng, V. L. Damaraju, D. Mowles, G. Barron, T. Tackaberry, J. D. Young, C. E. Cass, J. Med. Chem. 2010, 53, 6040
4. E. F. Williams, Life Sci. 1996, 59, 2051
5. Y. A. Kim, A. Sharon, C. K. Chu, R. H. Rais, O. N. A. Safarjalani, F. N. M. Naguib, M. H. Kouni, J. Med. Chem. 2008, 51, 3934
6. C. R. Boyer, P. L. Karjian, G. M. Wahl, M. Pegram, S. T. C. Neuteboom, Anti-Cancer Drugs 2002, 13, 29
7. W. W. Lin, J. K. Buolamwini, J. Med. Chem. 2007, 50, 3906
8. P. Y. F. Deghati, A. Borghini, A. M. C. H. Nieuwendijk, M. D. Groote, A. P. IJzerman, Bioorg. Med. Chem. 2003, 11, 899
9. N. J. Curtin, H. C. Barlow, K. J. Bowman, A. H. Calvert, R. Davison, B. T. Golding, B. Huang, P. J. Loughlin, D. R. Newell, P. G. Smith, R. J. Griffin, J. Med. Chem. 2004, 47, 4905
10. J. K. Addo, J. K. Buolamwini, Bioconjugate Chem. 2004, 15, 536
11. Z. X. Zhu, J. Furr, J. K. Buolamwini, J. Med. Chem. 2003, 46, 831
12. A. Gupte, J. K. Buolamwini, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 2257.
13. S. A. Laufer, D. M. Domeyer, T. R. F. Scior, W. Albrecht, D. R. J. Hauser, J. Med. Chem. 2005, 48, 710.
14. A. K. Pathak, V. Pathak, L. E. Seitz, W. J. Suling, R. C. Reynolds, J. Med. Chem. 2004, 47, 273.
15. K. Sekiya, H. Takashima, N. Ueda, N. Kamiya, S. Yuasa, Y. Fujimura, M. Ubasawa, J. Med. Chem. 2002, 45, 3138
16. X. C. Chen, E. R. Kern, J. C. Drach, E. Gullen, Y. C. Cheng, J. Zemlicka, J. Med. Chem. 2003, 46, 1531.
17. V. Yadav, C. K. Chu, R. H. Rais, O. N. A. Safarjalani, V. Guarcello, F. N. M. Naguib, M. H. Kouni, J. Med. Chem. 2004, 47, 1987
18. J. Q. Wang, X. S. Fei, T. A. Gardner, G. D. Hutchinsa, Q. H. Zheng, Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 549.
19. P. Thomson, M. A. Naylor, M. R. L. Stratford, G. Lewis, S. Hill, K. B. Patel, P. Wardmana, P. D. Davis, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 4320
20. A. Gupte, J. K. Buolamwini, Bioorg. Med. Chem. 2007, 15, 7726
21. U. Münch, L. Chen, S. F. Bayly, P. F. Torrence, Bioorg. Med. Chem. 2003, 11, 2041
22. A. M. L. Carmo, F. G. Braga, M. L. De Paula, A. P. Ferreira, H. C. Teixeira, A. D. da Silva, E. S. Coimbra, Lett. Drug Des. Discovery 2008, 5, 122
23. R. N. Salvatore, R. A. Smith, A. K. Nischwitz, T. Gavin, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 8931
24. S. Majumdar, K. B. Sloan, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 3590.
25. E. A. Véliz, P. A. Beal, J. Org. Chem. 2001, 66, 8592
26. L. A. Paquette, A. L. Kahane, C. K. Seekamp, J. Org. Chem. 2004, 69, 5555
27. K. Lee, C. Cass, K. A. Jacobson, Org. Lett. 2001, 3, 597
28. S. Bae, M. K. Lakshman, J. Org. Chem. 2008, 73, 3707
29. X. Lin, M. J. Robins, Org. Lett. 2000, 2, 3497
30. S. Bae, M. K. Lakshman, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 782
31. A. Conejo-García, M. C. Núñez, J. A. Marchal, F. Rodríguez-Serrano, A. Aránega, M. A. Gallo, A. Espinosa, J. M. Campos, Eur. J. Med. Chem. 2008, 43, 1742
32. M. Ikejiri, T. Ohshima, K. Kato, M. Toyama, T. Murata, K. Shimotohno, T. Maruyama, Bioorg. Med. Chem. 2007, 15, 6882
33. L. K. Huang, Y. C. Cherng, Y. R. Cheng, J. P. Jang, Y. L. Chao, Y. J. Cherng, Tetrahedron 2007, 63, 5323.
34. J. E. Argüello, L. C. Schmidt, A. B. Peñéñory, Org. Lett. 2003, 5, 4133.
35. D. J. C. Prasad, G. Sekar, Org. Lett. 2011, 13, 1008.
36. H. Firouzabadi, N. Iranpoor, M. Gholinejad, Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 119.
37. H. M. Guo, T. F. Yuan, H. Y. Niu, J. Y. Liu, R. Z. Mao, D. Y. Li, G. R. Qu, Chem. Eur. J. 2011, 17, 4095
38. H. M. Guo, L. L. Jiang, H. Y. Niu, W. H. Rao, L. Liang, R. Z. Mao, D. Y. Li, G. R. Qu, Org. Lett. 2011, 13, 2008
39. H. M. Guo, W. H. Rao, H. Y. Niu, L. L. Jiang, G. Meng, J. J. Jin, X. N. Yang, G. R. Qu, Chem. Commun. 2011, 47, 5608
40. H. M. Guo, C. Xia, H. Y. Niu, X. T. Zhang, S. N. Kong, D. C. Wang, G. R. Qu, Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 53
41. G. R. Qu, Z. J. Mao, H. Y. Niu, D. C. Wang, C. Xia, H. M. Guo, Org. Lett. 2009, 11, 1745.
42. F. Seyama, K. Akahori, Y. Sakata, S. Misumi, M. Aida, C. Nagata, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2192.