Influenza neuraminidase: A druggable target for natural products

Natural Product Reports

Volumn 29, Issue 1, 2012, Pages 11-36

  Grienke, Ulrike ^a   Schmidtke, Michaela ^b   Von Grafenstein, Susanne ^a   Kirchmair, Johannes ^c   Liedl, Klaus R ^a   Rollinger, Judith M ^a  

^a UNIVERSITY OF INNSBRUCK   (Austria)

^b JENA UNIVERSITY HOSPITAL   (Germany)

^c UNIVERSITY OF CAMBRIDGE   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTIVIRUS AGENT; BIOLOGICAL PRODUCT; ENZYME INHIBITOR; INFLUENZA VACCINE; SIALIDASE; TERPENE;

CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CLASSIFICATION; DRUG ANTAGONISM; DRUG EFFECT; HUMAN; INFLUENZA; INFLUENZA VIRUS A H1N1; REVIEW;

ANTIVIRAL AGENTS; BIOLOGICAL AGENTS; ENZYME INHIBITORS; HUMANS; INFLUENZA A VIRUS, H1N1 SUBTYPE; INFLUENZA VACCINES; INFLUENZA, HUMAN; MOLECULAR STRUCTURE; NEURAMINIDASE; TERPENES;

EID: 83455196211     PISSN: 02650568     EISSN: 14604752     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c1np00053e     Document Type: Review

References (192)

1. Centers for Disease Control and Prevention, http://www.cdc.gov/flu/about/ qa/disease.htm, accessed April 2011
2. T. M. Tumpey C. F. Basler P. V. Aguilar H. Zeng A. Solorzano D. E. Swayne N. J. Cox J. M. Katz J. K. Taubenberger P. Palese A. Garcia-Sastre Science 2005 310 77 80
3. C. F. Basler Infect. Disord.: Drug Targets 2007 7 282 293
4. J. K. Taubenberger D. M. Morens Emerg. Infect. Dis. 2006 12 15 22
5. M. J. Memoli D. M. Morens J. K. Taubenberger Drug Discovery Today 2008 13 590 595
6. A. Moscona N. Engl. J. Med. 2005 353 1363 1373
7. F. G. Hayden Antiviral Res. 2006 71 372 378
8. R. G. Webster E. J. Walker Am. Sci. 2003 91 122 129
9. A. Meijer A. Lackenby O. Hungnes B. Lina S. van-der-Werf B. Schweiger M. Opp J. Paget J. van-de-Kassteele A. Hay M. Zambon Emerging Infect. Dis. 2009 15 552 560
10. F. S. Dawood S. Jain L. Finelli M. W. Shaw S. Lindstrom R. J. Garten L. V. Gubareva X. Xu C. B. Bridges T. M. Uyeki N. Engl. J. Med. 2009 360 2605 2615
11. K. Das J. M. Aramini L. C. Ma R. M. Krug E. Arnold Nat. Struct. Mol. Biol. 2010 17 530 538
12. G. Neumann T. Noda Y. Kawaoka Nature 2009 459 931 939
13. P. A. Reece J. Med. Virol. 2007 79 1577 1586
14. M. A. Rameix-Welti F. Agou P. Buchy S. Mardy J. T. Aubin M. Veron S. van der Werf N. Naffakh Antimicrob. Agents Chemother. 2006 50 3809 3815
15. E. van der Vries F. F. Stelma C. A. Boucher N. Engl. J. Med. 2010 363 1381 1382
16. J. Cinatl, Jr. M. Michaelis H. W. Doerr Med. Microbiol. Immunol. 2007 196 203 212
17. K. Bauer M. Richter P. Wutzler M. Schmidtke Antivir. Res. 2009 82 34 41
18. L. V. Gubareva A. A. Trujillo M. Okomo-Adhiambo V. P. Mishin V. M. Deyde K. Sleeman H. T. Nguyen T. G. Sheu R. J. Garten M. W. Shaw A. M. Fry A. I. Klimov Antiviral Therapy 2010 15 1151 1159
19. J. Kirchmair J. M. Rollinger K. R. Liedl N. Seidel A. Krumbholz M. Schmidtke Future Med. Chem. 2011 3 437 450
20. Y. Liu F. Jing Y. Xu Y. Xie F. Shi H. Fang M. Li W. Xu Bioorg. Med. Chem. 2011 19 2342 2348
21. M. Feher J. M. Schmidt J. Chem. Inf. Comput. Sci. 2003 43 218 227
22. P. Ertl S. Roggo A. Schuffenhauer J. Chem. Inf. Model. 2008 48 68 74
23. M. Roxas J. Jurenka Altern. Med. Rev. 2007 12 25 48
24. A. J. Vlietinck T. De Bruyne D. A. Vanden Berghe Curr. Org. Chem. 1997 1 307 344
25. P. Cos D. Vanden Berghe T. De Bruyne A. J. Vlietinck Curr. Org. Chem. 2003 7 1163 1180
26. S. J. King K. R. Hippe J. N. Weiser Mol. Microbiol. 2006 59 961 974
27. S. Manco F. Hernon H. Yesilkaya J. C. Paton P. W. Andrew A. Kadioglu Infect. Immun. 2006 74 4014 4020
28. C. J. Orihuela G. Gao K. P. Francis J. Yu E. I. Tuomanen J. Infect. Dis. 2004 190 1661 1669
29. H. H. Tong L. E. Blue M. A. James T. F. DeMaria Infect. Immun. 2000 68 921 924
30. J. Z. Gong W. F. Xu J. Zhang Curr. Med. Chem. 2007 14 113 122
31. R. Wagner M. Matrosovich H. D. Klenk Rev. Med. Virol. 2002 12 159 166
32. M. N. Matrosovich T. Y. Matrosovich T. Gray N. A. Roberts H. D. Klenk J. Virol. 2004 78 12665 12667
33. R. J. Russell L. F. Haire D. J. Stevens P. J. Collins Y. P. Lin G. M. Blackburn A. J. Hay S. J. Gamblin J. J. Skehel Nature 2006 443 45 49
34. Q. Li J. Qi W. Zhang C. J. Vavricka Y. Shi J. Wei E. Feng J. Shen J. Chen D. Liu J. He J. Yan H. Liu H. Jiang M. Teng X. Li G. F. Gao Nat. Struct. Mol. Biol. 2010 17 1266 1268
35. C. J. Vavricka Y. Liu Q. Li Y. Shi Y. Wu Y. P. Sun J. X. Qi G. F. Gao Chin. Sci. Bull. 2011 56 1747 1752
36. J. N. Varghese W. G. Laver P. M. Colman Nature 1983 303 35 40
37. P. M. Colman J. N. Varghese W. G. Laver Nature 1983 303 41 44
38. A. T. Baker J. N. Varghese W. G. Laver G. M. Air P. M. Colman Proteins: Struct., Funct., Genet. 1987 2 111 117
39. J. N. Varghese V. C. Epa P. M. Colman Protein Sci. 1995 4 1081 1087
40. P. J. Collins L. F. Haire Y. P. Lin J. F. Liu R. J. Russell P. A. Walker J. J. Skehel S. R. Martin A. J. Hay S. J. Gamblin Nature 2008 453 1258 U1261
41. X. J. Xu X. Y. Zhu R. A. Dwek J. Stevens I. A. Wilson J. Virol. 2008 82 10493 10501
42. W. P. Burmeister R. W. Ruigrok S. Cusack EMBO J. 1992 11 49 56
43. A. J. Oakley S. Barrett T. S. Peat J. Newman V. A. Streltsov L. Waddington T. Saito M. Tashiro J. L. McKimm-Breschkin J. Med. Chem. 2010 53 6421 6431
44. P. M. Colman P. A. Hoyne M. C. Lawrence J. Virol. 1993 67 2972 2980
45. A. K. Chong M. S. Pegg N. R. Taylor M. von Itzstein Eur. J. Biochem. 1992 207 335 343
46. N. R. Taylor M. von Itzstein J. Med. Chem. 1994 37 616 624
47. M. von Itzstein W. Y. Wu G. B. Kok M. S. Pegg J. C. Dyason B. Jin T. Van Phan M. L. Smythe H. F. White S. W. Oliver P. M. Colman J. N. Varghese D. M. Ryan J. M. Woods R. C. Bethell V. J. Hotham J. M. Cameron C. R. Penn Nature 1993 363 418 423
48. P. Meindl G. Bodo P. Palese J. Schulman H. Tuppy Virology 1974 58 457 463
49. W. P. Burmeister B. Henrissat C. Bosso S. Cusack R. W. Ruigrok Structure 1993 1 19 26
50. P. Bossart-Whitaker M. Carson Y. S. Babu C. D. Smith W. G. Laver G. M. Air J. Mol. Biol. 1993 232 1069 1083
51. L. V. Gubareva Virus Res. 2004 103 199 203
52. D. Kobasa S. Kodihalli M. Luo M. R. Castrucci I. Donatelli Y. Suzuki T. Suzuki Y. Kawaoka J. Virol. 1999 73 6743 6751
53. P. M. Colman C. W. Ward Curr. Top. Microbiol. Immunol. 1985 114 177 255
54. Clinical Trials - A service of the U.S. National Institues of Health, http://clinicaltrials.gov/ct2/show/NCT01231620?term=zanamivir+oseltamivir& rank=2, accessed April 2011
55. C. U. Kim W. Lew M. A. Williams H. Liu L. Zhang S. Swaminathan N. Bischofberger M. S. Chen D. B. Mendel C. Y. Tai W. G. Laver R. C. Stevens J. Am. Chem. Soc. 1997 119 681 690
56. W. Li P. A. Escarpe E. J. Eisenberg K. C. Cundy C. Sweet K. J. Jakeman J. Merson W. Lew M. Williams L. Zhang C. U. Kim N. Bischofberger M. S. Chen D. B. Mendel J. Antimicrob. Chemother. 1998 42 647 653
57. G. Laver E. Garman Science 2001 293 1776 1777
58. US Food and Drug Administration, http://www.fda.gov, accessed 2011
59. D. Birnkrant E. Cox N. Engl. J. Med. 2009 361 2204 2207
60. L. V. Gubareva L. Kaiser F. G. Hayden Lancet 2000 355 827 835
61. S. J. Macdonald K. G. Watson R. Cameron D. K. Chalmers D. A. Demaine R. J. Fenton D. Gower J. N. Hamblin S. Hamilton G. J. Hart G. G. A. Inglis B. Jin H. T. Jones D. B. McConnell A. M. Mason V. Nguyen I. J. Owens N. Parry P. A. Reece S. E. Shanahan D. Smith W. Y. Wu S. P. Tucker Antimicrob. Agents Chemother. 2004 48 4542 4549
62. S. J. Macdonald R. Cameron D. A. Demaine R. J. Fenton G. Foster D. Gower J. N. Hamblin S. Hamilton G. J. Hart A. P. Hill G. G. Inglis B. Jin H. T. Jones D. B. McConnell J. McKimm-Breschkin G. Mills V. Nguyen I. J. Owens N. Parry S. E. Shanahan D. Smith K. G. Watson W. Y. Wu S. P. Tucker J. Med. Chem. 2005 48 2964 2971
63. M. Yamashita T. Tomozawa M. Kakuta A. Tokumitsu H. Nasu S. Kubo Antimicrob. Agents Chemother. 2009 53 186 192
64. H. X. Liu X. J. Yao C. Q. Wang J. A. Han Mol. Pharmaceutics 2010 7 894 904
65. R. A. Bright D. K. Shay B. Shu N. J. Cox A. I. Klimov JAMA, J. Am. Med. Assoc. 2006 295 891 894
66. V. M. Deyde X. Xu R. A. Bright M. Shaw C. B. Smith Y. Zhang Y. Shu L. V. Gubareva N. J. Cox A. I. Klimov J. Infect. Dis. 2007 196 249 257
67. A. Lackenby O. Hungnes S. G. Dudman A. Meijer W. J. Paget A. J. Hay M. C. Zambon Euro. Surveill. 2008 13
68. A. Moscona N. Engl. J. Med. 2009 360 953 956
69. T. G. Sheu V. M. Deyde M. Okomo-Adhiambo R. J. Garten X. Xu R. A. Bright E. N. Butler T. R. Wallis A. I. Klimov L. V. Gubareva Antimicrob. Agents Chemother. 2008 52 3284 3292
70. T. G. Sheu A. M. Fry R. J. Garten V. M. Deyde T. Shwe L. Bullion P. J. Peebles Y. Li A. I. Klimov L. V. Gubareva J. Infect. Dis. 2011 203 13 17
71. R. J. Garten C. T. Davis C. A. Russell B. Shu S. Lindstrom A. Balish W. M. Sessions X. Y. Xu E. Skepner V. Deyde M. Okomo-Adhiambo L. Gubareva J. Barnes C. B. Smith S. L. Emery M. J. Hillman P. Rivailler J. Smagala M. de Graaf D. F. Burke R. A. M. Fouchier C. Pappas C. M. Alpuche-Aranda H. Lopez-Gatell H. Olivera I. Lopez C. A. Myers D. Faix P. J. Blair C. Yu K. M. Keene P. D. Dotson D. Boxrud A. R. Sambol S. H. Abid K. S. George T. Bannerman A. L. Moore D. J. Stringer P. Blevins G. J. Demmler-Harrison M. Ginsberg P. Kriner S. Waterman S. Smole H. F. Guevara E. A. Belongia P. A. Clark S. T. Beatrice R. Donis J. Katz L. Finelli C. B. Bridges M. Shaw D. B. Jernigan T. M. Uyeki D. J. Smith A. I. Klimov N. J. Cox Science 2009 325 197 201
72. J. L. McKimm-Breschkin Antiviral Res. 2000 47 1 17
73. L. V. Gubareva M. J. Robinson R. C. Bethell R. G. Webster J. Virol. 1997 71 3385 3390
74. H. L. Yen L. M. Herlocher E. Hoffmann M. N. Matrosovich A. S. Monto R. G. Webster E. A. Govorkova Antimicrob. Agents Chemother. 2005 49 4075 4084
75. L. V. Gubareva M. N. Matrosovich M. K. Brenner R. C. Bethell R. G. Webster J. Infect. Dis. 1998 178 1257 1262
76. D. Weinstock G. Zuccotti JAMA, J. Am. Med. Assoc. 2009 301 1066 1069
77. L. V. Gubareva L. Kaiser M. N. Matrosovich Y. Soo-Hoo F. G. Hayden J. Infect. Dis. 2001 183 523 531
78. P. J. Collins L. F. Haire Y. P. Lin J. Liu R. J. Russell P. A. Walker S. R. Martin R. S. Daniels V. Gregory J. J. Skehel S. J. Gamblin A. J. Hay Vaccine 2009 27 6317 6323
79. J. A. L. Ives J. A. Carr D. B. Mendel C. Y. Tai R. Lambkin L. Kelly J. S. Oxford F. G. Hayden N. A. Roberts Antiviral Res. 2002 55 307 317
80. M. L. Herlocher R. Truscon S. Elias H. L. Yen N. A. Roberts S. E. Ohmit A. S. Monto J. Infect. Dis. 2004 190 1627 1630
81. M. A. Rameix-Welti V. Enouf F. Cuvelier P. Jeannin S. van der Werf PLoS Pathog. 2008 4 5
82. J. D. Bloom L. I. Gong D. Baltimore Science 2010 328 1272 1275
83. J. L. McKimm-Breschkin T. J. Blick A. Sahasrabudhe T. Tiong D. Marshall G. J. Hart R. C. Bethell C. R. Penn Antimicrob. Agents Chemother. 1996 40 40 46
84. K. Bauer R. Dürrwald M. Schlegel K. Pfarr N. Wiesener H.-M. Dahse P. Wutzler M. Schmidtke Med. Microbiol. Immun. 2011 10.1007/s00430-011-0206-1
85. R. T. Kelly S. Farmer D. Greiff J. Bacteriol. 1967 94 272 273
86. M. M. Pettigrew K. P. Fennie M. P. York J. Daniels F. Ghaffar Infect. Immun. 2006 74 3360 3365
87. G. Soong A. Muir M. I. Gomez J. Waks B. Reddy P. Planet P. K. Singh Y. Kaneko M. C. Wolfgang Y. S. Hsiao L. Tong A. Prince J. Clin. Invest. 2006 116 2297 2305
88. Y. S. Hsiao D. Parker A. J. Ratner A. Prince L. Tong Biochem. Biophys. Res. Commun. 2009 380 467 471
89. S. Crennell E. Garman G. Laver E. Vimr G. Taylor Structure 1994 2 535 544
90. A. Gaskell S. Crennell G. Taylor Structure 1995 3 1197 1205
91. S. L. Newstead J. A. Potter J. C. Wilson G. Xu C. H. Chien A. G. Watts S. G. Withers G. L. Taylor J. Biol. Chem. 2008 283 9080 9088
92. G. Xu X. Li P. W. Andrew G. L. Taylor Acta Crystallogr., Sect. F: Struct. Biol. Cryst. Commun. 2008 64 772 775
93. G. Xu J. A. Potter R. J. Russell M. R. Oggioni P. W. Andrew G. L. Taylor J. Mol. Biol. 2008 384 436 449
94. Y. B. Ryu M. J. Curtis-Long J. W. Lee J. H. Kim J. Y. Kim K. Y. Kang W. S. Lee K. H. Park Bioorg. Med. Chem. 2009 17 2744 2750
95. Y. B. Ryu M. J. Curtis-Long J. H. Kim S. H. Jeong M. S. Yang K. W. Lee W. S. Lee K. H. Park Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008 18 6046 6049
96. C.-H. Lee S.-I. Kim K.-B. Lee Y.-C. Yoo S.-Y. Ryu K.-S. Song Arch. Pharmacal Res. 2003 26 367 374
97. M. C. Mann R. J. Thomson J. C. Dyason S. McAtamney M. von Itzstein Bioorg. Med. Chem. 2006 14 1518 1537
98. E. Bonten A. van der Spoel M. Fornerod G. Grosveld A. d'Azzo Genes Dev. 1996 10 3156 3169
99. A. V. Pshezhetsky C. Richard L. Michaud S. Igdoura S. Wang M. A. Elsliger J. Qu D. Leclerc R. Gravel L. Dallaire M. Potier Nat. Genet. 1997 15 316 320
100. E. Monti A. Preti E. Rossi A. Ballabio G. Borsani Genomics 1999 57 137 143
101. E. Monti A. Preti C. Nesti A. Ballabio G. Borsani Glycobiology 1999 9 1313 1321
102. E. Monti M. T. Bassi N. Papini M. Riboni M. Manzoni B. Venerando G. Croci A. Preti A. Ballabio G. Tettamanti G. Borsani Biochem. J. 2000 349 343 351
103. T. Wada Y. Yoshikawa S. Tokuyama M. Kuwabara H. Akita T. Miyagi Biochem. Biophys. Res. Commun. 1999 261 21 27
104. E. Monti M. T. Bassi R. Bresciani S. Civini G. L. Croci N. Papini M. Riboni G. Zanchetti A. Ballabio A. Preti G. Tettamanti B. Venerando G. Borsani Genomics 2004 83 445 453
105. K. Hata K. Koseki K. Yamaguchi S. Moriya Y. Suzuki S. Yingsakmongkon G. Hirai M. Sodeoka M. von Itzstein T. Miyagi Antimicrob. Agents Chemother. 2008 52 3484 3491
106. Y. Li H. Cao H. Yu Y. Chen K. Lau J. Qu V. Thon G. Sugiarto X. Chen Mol. BioSyst. 2011 7 1060 1072
107. L. M. Chavas R. Kato N. Suzuki M. von Itzstein M. C. Mann R. J. Thomson J. C. Dyason J. McKimm-Breschkin P. Fusi C. Tringali B. Venerando G. Tettamanti E. Monti S. Wakatsuki J. Med. Chem. 2010 53 2998 3002
108. L. M. Chavas C. Tringali P. Fusi B. Venerando G. Tettamanti R. Kato E. Monti S. Wakatsuki J. Biol. Chem. 2005 280 469 475
109. D. Aminoff Biochem. J. 1961 81 384 392
110. P. Meindl G. Bodo J. Lindner P. Palese Z. Naturforsch. B. 1971 26 792 797
111. J. L. Schulman P. Palese Virology 1975 63 98 104
112. P. Palese R. W. Compans J. Gen. Virol. 1976 33 159 163
113. P. Palese J. L. Schulman G. Bodo P. Meindl Virology 1974 59 490 498
114. P. M. Colman W. R. Tulip J. N. Varghese P. A. Tulloch A. T. Baker W. G. Laver G. M. Air R. G. Webster Philos. Trans. R. Soc. London, Ser. B 1989 323 511 518
115. J. N. Varghese P. M. Colman J. Mol. Biol. 1991 221 473 486
116. J. M. Woods R. C. Bethell J. A. Coates N. Healy S. A. Hiscox B. A. Pearson D. M. Ryan J. Ticehurst J. Tilling S. M. Walcott et al. Antimicrob. Agents Chemother. 1993 37 1473 1479
117. P. Chand P. L. Kotian A. Dehghani Y. El-Kattan T. H. Lin T. L. Hutchison Y. S. Babu S. Bantia A. J. Elliott J. A. Montgomery J. Med. Chem. 2001 44 4379 4392
118. U. Grienke M. Schmidtke J. Kirchmair K. Pfarr P. Wutzler R. Durrwald G. Wolber K. R. Liedl H. Stuppner J. M. Rollinger J. Med. Chem. 2010 53 778 786
119. V. P. Mishin F. G. Hayden L. V. Gubareva Antimicrob. Agents Chemother. 2005 49 4515 4520
120. J. M. Barnett A. Cadman D. Gor M. Dempsey M. Walters A. Candlin M. Tisdale P. J. Morley I. J. Owens R. J. Fenton A. P. Lewis E. C. Claas G. F. Rimmelzwaan R. De Groot A. D. Osterhaus Antimicrob. Agents Chemother. 2000 44 78 87
121. R. C. Buxton B. Edwards R. R. Juo J. C. Voyta M. Tisdale R. C. Bethell Anal. Biochem. 2000 280 291 300
122. M. Potier L. Mameli M. Bélisle L. Dallaire S. B. Melancon Anal. Biochem. 1979 94 287 296
123. H. T. Nguyen T. G. Sheu V. P. Mishin A. I. Klimov L. V. Gubareva Antimicrob. Agents Chemother. 2010 54 3671 3677
124. N. T. Wetherall T. Trivedi J. Zeller C. Hodges-Savola J. L. McKimm-Breschkin M. Zambon F. G. Hayden J. Clin. Microbiol. 2003 41 742 750
125. A. C. Hurt I. G. Barr G. Hartel A. W. Hampson Antiviral Res. 2004 62 37 45
126. F. G. Hayden K. M. Cote R. G. Douglas, Jr Antimicrob. Agents Chemother. 1980 17 865 870
127. L. V. Gubareva M. S. Nedyalkova D. V. Novikov K. G. Murti E. Hoffmann F. G. Hayden J. Gen. Virol. 2002 83 2683 2692
128. K. Bauer C. Schrader J. Suess P. Wutzler M. Schmidtke Antiviral Res. 2007 75 219 226
129. N. A. Ilyushina E. A. Govorkova T. E. Gray N. V. Bovin R. G. Webster PLoS Pathog. 2008 4 e1000043
130. M. Schmidtke U. Schnittler B. Jahn H.-M. Dahse A. Stelzner J. Virol. Methods 2001 95 133 143
131. D. F. Smee J. H. Huffman A. C. Morrison D. L. Barnard R. W. Sidwell Antimicrob. Agents Chemother. 2001 45 743 748
132. W. Watanabe K. Konno K. Ijichi H. Inoue T. Yokota S. Shigeta J. Virol. Methods 1994 48 257 265
133. M. Matrosovich T. Matrosovich J. Carr N. A. Roberts H. D. Klenk J. Virol. 2003 77 8418 8425
134. M. Tisdale Rev. Med. Virol. 2000 10 45 55
135. S. Hatakeyama Y. Sakai-Tagawa M. Kiso H. Goto C. Kawakami K. Mitamura N. Sugaya Y. Suzuki Y. Kawaoka J. Clin. Microbiol. 2005 43 4139 4146
136. V. P. Mishin D. Novikov F. G. Hayden L. V. Gubareva J. Virol. 2005 79 12416 12424
137. L. S. Cheng R. E. Amaro D. Xu W. W. Li P. W. Arzberger J. A. McCammon J. Med. Chem. 2008 51 3878 3894
138. J. Zhang Q. Wang H. Fang W. Xu A. Liu G. Du Bioorg. Med. Chem. 2008 16 3839 3847
139. Q. Zhang J. Yang K. Liang L. Feng S. Li J. Wan X. Xu G. Yang D. Liu S. Yang J. Chem. Inf. Model. 2008 48 1802 1812
140. SciFinder, http://www.cas.org/products/sfacad/index.html, accessed 2011
141. Q. Zhang Q. J. Zhao R. S. Xiong J. F. Li J. S. Shen Yaoxue Xuebao (Acta Pharmaceutica Sinica) 2010 45 289 299
142. A.-L. Liu H.-D. Wang S. M. Lee Y.-T. Wang G.-H. Du Bioorg. Med. Chem. 2008 16 7141 7147
143. Y. B. Ryu J. H. Kim S.-J. Park J. S. Chang M.-C. Rho K.-H. Bae K. H. Park W. S. Lee Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010 20 971 974
144. A.-L. Liu S.-H. Shu H.-L. Qin S. M. Y. Lee Y.-T. Wang G.-H. Du Planta Med. 2009 75 337 339
145. P. H. Nguyen M. Na T. T. Dao D. T. Ndinteh J. T. Mbafor J. Park H. Cheong W. K. Oh Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010 20 6430 6434
146. A. E. Robles-Sardin A. V. Bolanos-Villar G. A. Gonzalez-Aguilar L. A. de la Rosa Fruit Vegetable Phytochem. 2010 155 175
147. A. G. Mercader A. B. Pomilio Eur. J. Med. Chem. 2010 45 1724 1730
148. K. Miki T. Nagai K. Suzuki R. Tsujimura K. Koyama K. Kinoshita K. Furuhata H. Yamada K. Takahashi Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007 17 772 775
149. X. Li T. Ohtsuki S. Shindo M. Sato T. Koyano S. Preeprame T. Kowithayakorn M. Ishibashi Planta Med. 2007 73 1195 1196
150. T.-T. Dao B.-T. Tung P.-H. Nguyen P.-T. Thuong S.-S. Yoo E.-H. Kim S.-K. Kim W.-K. Oh J. Nat. Prod. 2010 73 1636 1642
151. T. T. Dao P. H. Nguyen H. S. Lee E. Kim J. Park S. Il Lim W. K. Oh Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011 21 294 298
152. A.-L. Liu B. Liu H.-L. Qin S. M. Lee Y.-T. Wang G.-H. Du Planta Med. 2008 74 847 851
153. H. J. Jeong Y. B. Ryu S.-J. Park J. H. Kim H.-J. Kwon J. H. Kim K. H. Park M.-C. Rho W. S. Lee Bioorg. Med. Chem. 2009 17 6816 6823
154. T. N. A. Nguyen T. T. Dao B. T. Tung H. Choi E. Kim J. Park S.-I. L. Lim W. K. Oh Food Chem. 2010 124 437 443
155. A.-L. Liu F. Yang M. Zhu D. Zhou M. Lin S. M.-Y. Lee Y.-T. Wang G.-H. Du Planta Med. 2010 76 1874 1876
156. L. Zhang Y.-X. Cheng A.-L. Liu H.-D. Wang Y.-L. Wang G.-H. Du Molecules 2010 15 8507 8517
157. A. Garozzo R. Timpanaro A. Stivala G. Bisignano A. Castro Antiviral Res. 2011 89 83 88
158. X. Wang W. Jia A. Zhao Phytother. Res. 2006 20 335 341
159. H. Ge Y. F. Wang J. Xu Q. Gu H. B. Liu P. G. Xiao J. Zhou Y. Liu Z. Yang H. Su Nat. Prod. Rep. 2010 27 1758 1780
160. L. Tian Z. Wang H. Wu S. Wang Y. Wang J. Xu L. Wang F. Qi M. Fang D. Yu X. Fang J. Ethnopharmacol. 2011 137 534 542
161. Botanic Gardens Conservation International, http://www.bgci.org/ourwork/ 1521, accessed April 2011
162. D. J. Newman, Abstracts of Papers, 241st ACS National Meeting & Exposition, Anaheim, CA, United States, March 27-31, 2011, 2011, MEDI-170
163. A. Boudet Phytochemistry 1973 12 363 370
164. B. Moeller K. Herrmann Phytochemistry 1983 22 477 481
165. S. Jiang G. Singh Tetrahedron 1998 54 4697 4753
166. V. Farina J. D. Brown Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 7330 7334
167. D. S. Fabricant N. R. Farnsworth Environ. Health Perspect. Suppl. 2001 109 69 75
168. J. M. Rollinger T. Langer H. Stuppner Curr. Med. Chem. 2006 13 1491 1507
169. R. J. Quinn A. R. Carroll N. B. Pham P. Baron M. E. Palframan L. Suraweera G. K. Pierens S. Muresan J. Nat. Prod. 2008 71 464 468
170. W.-J. Shin K.-H. Lee M.-H. Park B.-L. Seong Microbiol. Immunol. 2010 54 11 19
171. S. Pleschka M. Stein R. Schoop J. B. Hudson Virol. J. 2009 6:197 10.1186/1743-422X-6-197
172. S. Yingsakmongkon D. Miyamoto N. Sriwilaijaroen K. Fujita K. Matsumoto W. Jampangern H. Hiramatsu C. T. Guo T. Sawada T. Takahashi K. Hidari T. Suzuki M. Ito Y. Ito Y. Suzuki Biol. Pharm. Bull. 2008 31 511 515
173. M. Haidari M. Ali S. W. Casscells, III M. Madjid Phytomedicine 2009 16 1127 1136
174. S. C. Ma Z. D. He X. L. Deng P. P. But V. E. Ooi H. X. Xu S. H. Lee S. F. Lee Chem. Pharm. Bull. 2001 49 1471 1473
175. J. M. Rollinger M. Schmidtke Med. Res. Rev. 2011 31 42 92
176. R. M. Krug J. M. Aramini Trends Pharmacol. Sci. 2009 30 269 277
177. J. Kirchmair S. Distinto K. R. Liedl P. Markt J. M. Rollinger D. Schuster G. M. Spitzer G. Wolber Infect. Disord. Drug Targets 2011 11 64 93
178. M. von Itzstein J. C. Dyason S. W. Oliver H. F. White W. Y. Wu G. B. Kok M. S. Pegg J. Med. Chem. 1996 39 388 391
179. P. J. Goodford J. Med. Chem. 1985 28 849 857
180. A. M. Abu Hammad M. O. Taha J. Chem. Inf. Model. 2009 49 978 996
181. J. H. An D. C. W. Lee A. H. Y. Law C. L. H. Yang L. L. M. Poon A. S. Y. Lau S. J. M. Jones J. Med. Chem. 2009 52 2667 2672
182. R. E. Amaro D. D. Minh L. S. Cheng W. M. Lindstrom Jr A. J. Olson J. H. Lin W. W. Li J. A. McCammon J. Am. Chem. Soc. 2007 129 7764 7765
183. R. E. Amaro X. Cheng I. Ivanov D. Xu J. A. McCammon J. Am. Chem. Soc. 2009 131 4702 4709
184. R. E. Amaro R. V. Swift L. Votapka W. W. Li R. C. Walker R. M. Bush Nat. Comm. 2011 2 388
185. M. R. Landon R. E. Amaro R. Baron C. H. Ngan D. Ozonoff J. A. McCammon S. Vajda Chem. Biol. Drug Des. 2008 71 106 116
186. R. E. Amaro W. W. Li Curr. Top. Med. Chem. 2010 10 3 13
187. S. Rudrawar J. C. Dyason M. A. Rameix-Welti F. J. Rose P. S. Kerry R. J. Russell S. van der Werf R. J. Thomson N. Naffakh M. von Itzstein Nat. Commun. 2010 1 1 7
188. B. K. Mai M. H. Viet M. S. Li J. Chem. Inf. Model. 2010 50 2236 2247
189. J. D. Durrant J. A. McCammon Comput. Biol. Chem. 2010 34 97 105
190. B. Roschek, Jr R. C. Fink M. D. McMichael D. Li R. S. Alberte Phytochemistry 2009 70 1255 1261
191. N. Sriwilaijaroen A. Kadowaki Y. Onishi N. Gato M. Ujike T. Odagiri M. Tashiro Y. Suzuki Food Chem. 2011 127 1 9
192. M. Shibazaki K. Tanaka K. Nagai M. Watanabe S. Fujita K. Suzuki G. Okada T. Yamamoto J. Antibiot. 2004 57 812 815