Shifting native chemical ligation into reverse through N→S acyl transfer

Israel Journal of Chemistry

Volumn 51, Issue 8-9, 2011, Pages 885-899

  MacMillan, Derek ^a   Adams, Anna ^a   Premdjee, Bhavesh ^a  

^a UNIVERSITY COLLEGE LONDON   (United Kingdom)

Author keywords

acyl transfer; native chemical ligation; peptides; protein modifications; thioester

Indexed keywords

EID: 80155144302     PISSN: 00212148     EISSN: 18695868     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ijch.201100084     Document Type: Review

References (100)

1. R. B. Merrifield, J Am. Chem. Soc., 1963, 85, 2149-2154
2. S. Kent, Peptide Sci. 2010, 94, 4, iv-ix
3. T. Kimmerlin, D. Seebach, J. Peptide Res. 2005, 65, 229-260
4. A. Isidro-Llobet, M. Úlvarez, F. Albericio, Chem. Rev. 2009, 109, 2455-2504
5. C. A. G. N. Montalbetti, V. Falque, Tetrahedron 2005, 61, 10827-10852.
6. H. Hojo, S. Aimoto, Bull. Chem. Soc., Jpn. 1991, 64, 111-117
7. P. E. Dawson, T. W. Muir, I. Clark-Lewis, S. B. Kent, Science 1994, 266, 776-779
8. 2c c), T. C. Evans, Jr., J. Benner, M.-Q. Xu, Protein Sci. 1998, 7, 2256-2264
9. T. W. Muir, D. Sondhi, P. A. Cole, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1998, 95, 6705-6710.
10. J. Offer, Peptide Sci. 2010, 94, 530-541
11. S. Shang, Z. Tan, S. J. Danishefsky, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2011, 108, 5986-5989.
12. D. Macmillan, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 7668-7672
13. F. Mende, O. Seitz, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 1232-1240
14. I. Sharma, D. Crich, J. Org. Chem. 2011, 76, 6518- 6524.
15. B. J. Backes, J. A. Ellman, J. Org. Chem. 1999, 64, 2322-2330
16. Y. Shin, K. A. Winans, B. J. Backes, S. B. H. Kent, J. A. Ellman, C. R. Bertozzi, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11684-11689
17. M. Huse, M. N. Holford, J. Kuriyan, T. W. Muir, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8337-8338
18. R. Ingenito, D. Dreznjak, S. Guffler, H. Wenschuh, Org. Lett. 2002, 4, 1187-1188
19. R. Ingenito, E. Bianchi, D. Fattori, A. Pessi, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11369-11374
20. S. Mezzato, M. Schaffrath, C. Unverzagt, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 1650-1654.
21. Futaki, K. Sogawa, J. Maruyama, T. Asahara, M. Niwa, H. Hojo, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 6237-6240
22. R. von Eggelkraut-Gottanka, A. Klose, A. G. Beck-Sickinger, M. Beyermann, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 3551-3554
23. K. Hirano, D. Macmillan, K. Tezuka, T. Tsuji, Y. Kajihara, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 9557-9560
24. C. P. R. Hackenberger, C. T. Friel, S. E. Radford, B. Imperiali, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12882.
25. J. B. Blanco-Canosa, P. E. Dawson, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 6851-6855.
26. P. Botti, M. Villain, S. Manganiello, H. Gaertner, Org. Lett. 2004, 6, 4861-4864
27. G. Chen, J. D. Warren, J. Chen, B. Wu, Q. Wan, S. J. Danishefsky, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7460-7462.
28. J. Kang, D. Macmillan, Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 1993-2002
29. T. Kawakami, S. Shimizu, S. Aimoto, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2010, 83, 570-574
30. J. Dheur, N. Ollivier, O. Melnyk, Org. Lett. 2011, 13, 1560-1563
31. N. Ollivier, J. Dheur, R. Mhidia, A. Blanpain, O. Melnyk, Org. Lett. 2010, 12, 5238-5241
32. W. Hou, X. Zhang, F. Li, C.-F. Liu, Org. Lett. 2011, 13, 386-389
33. K. Sato, A. Shigenaga, K. Tsuji, S. Tsuda, Y. Sumikawa, K. Sakamoto, A. Otaka, Chembiochem 2011, 12, 1840-1844
34. J.-S. Zheng, H.-N. Chang, F.-L. Wang, L. Liu, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 11080-11083
35. L. A. Erlich, K. S. A. Kumar, M. Haj-Yahya, P. E. Dawson, A. Brik, Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 2392-2396
36. H. Hojo, Y. Onuma, Y. Akimoto, Y. Nakahara, Y. Nakahara, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 25-28
37. K. S. A. Kumar, S. N. Bavikar, L. Spasser, T. Moyal, S. Ohayon, A. Brik, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 6137-6141.
38. T. Kawakami, S. Aimoto, Tetrahedron 2009, 65, 3871-3877.
39. S. Tsuda, A. Shigenaga, K. Bando, A. Otaka, Org. Lett. 2009, 11, 823-826.
40. J. Kang, J. P. Richardson, D. Macmillan, Chem. Commun. 2009, 407-409.
41. D. Macmillan, C. R. Bertozzi, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 1355-1359.
42. C. Haase, O. Seitz, Eur. J. Org. Chem. 2009, 2096-2101.
43. F. Nagaike, Y. Onuma, C. Kanazawa, H. Hojo, A. Ueki, Y. Nakahara, Y. Nakahara, Org. Lett. 2006, 8, 4465-4468.
44. B. Wu, J. Chen, J. D. Warren, G. Chen, Z. Hua, S. J. Danishefsky, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 4116-4125
45. J. Vizzavona, F. Dick, T. Vorherr, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 1963-1965.
46. J. P. Richardson, C.-H. Chan, J. Blanc, M. Saadi, D. Macmillan, Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 1351-1360.
47. T. M. Hackeng, J. H. Griffin, P. E. Dawson, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1999, 96, 10068-10073.
48. J. Schultz, C. H. W. Hirs, in Methods in Enzymology, Vol. 11 (Eds.:, C. H. W. Hirs, S. N. Timasheff,), Academic Press, 1967, pp. 255-263.
49. J. Kang, N. L. Reynolds, C. Tyrrell, J. R. Dorin, D. Macmillan, Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 4918-4923.
50. T. Ackrill, D. W. Anderson, D. Macmillan, Peptide Sci. 2010, 94, 495-503.
51. K. I. Nakamura, M. Sumida, T. Kawakami, T. Vorherr, S. Aimoto, Bull. Chem. Soc., Jpn. 2006, 79, 1773-1780.
52. L. W. C. Miles, L. N. Owen, J. Chem. Soc., 1952, 817-826
53. J. S. Harding, L. N. Owen, J. Chem. Soc., 1954, 1528-1536.
54. B. J. Wong, J. A. Gerlt, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12076-12077
55. R. Kluger, J. Chin, W. W. Choy, J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 6976-6980.
56. Q. Wan, S. J. Danishefsky, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 9248-9252.
57. P. Liu, B. O'Mara, B. Warrack, W. Wu, Y. Huang, Y. Zhang, R. Zhao, M. Lin, M. Ackerman, P. Hocknell, G. Chen, L. Tao, S. Rieble, J. Wang, D. Wang-Iverson, A. Tymiak, M. Grace, R. Russell, J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2010, 21, 837-844.
58. B. Premdjee, A. L. Adams, D. Macmillan, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21, 4973- 4975.
59. C. J. White, A. K. Yudin, Nat. Chem. 2011, 3, 509-524
60. A. D. de Araujo, B. Callaghan, S. T. Nevin, N. L. Daly, D. J. Craik, M. Moretta, G. Hopping, M. J. Christie, D. J. Adams, P. F. Alewood, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 6527-6529
61. N. L. Daly, D. J. Craik, Curr. Opin. Chem. Biol. 2011, 15, 362-368
62. B. F. Conlan, A. D. Gillon, D. J. Craik, M. A. Anderson, Peptide Sci. 2010, 94,573- 583
63. R. J. Clark, D. J. Craik, Peptide Sci. 2010, 94, 414-422.
64. J. A. Camarero, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2011, 108, 10025-10026.
65. F. B. Perler, E. Adam, Curr. Opin. Biotechnol. 2000, 11, 377-383
66. C. J. Noren, J. M. Wang, F. B. Perler, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 451-466.
67. T. S. Young, D. D. Young, I. Ahmad, J. M. Louis, S. J. Benkovic, P. G. Schultz, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2011, 108, 11052-11056
68. A. Tavassoli, S. J. Benkovic, Nat. Protoc. 2007, 2, 1126-1133.
69. K. Taylor, D. J. Clarke, B. McCullough, W. Chin, E. Seo, D. Yang, J. Oppenheim, D. Uhrin, J. R. W. Govan, D. J. Campopiano, D. Macmillan, P. E. Barran, J. R. Dorin, J. Biol. Chem. 2008, 283, 6631-6639
70. D. Macmillan, M. De Cecco, N. L. Reynolds, L. F. A. Santos, P. E. Barran, J. R. Dorin, Chembiochem 2011, 12, 2133-2136.
71. P. Patwardhan, W. T. Miller, Cellular Signalling 2007, 19, 2218-2226.
72. A. Varki, Glycobiology 1993, 3, 97-130
73. R. A. Dwek, Chem. Rev. 1996, 96, 683-720.
74. R. Kornfeld, S. Kornfeld, Annu. Rev. Biochem. 1985, 54, 631-664.
75. N. Kresge, R. D. Simoni, R. L. Hill, J. Biol. Chem. 2011, 286, e 2 -e 3
76. S. B. Krantz, Blood 1991, 77, 419-434
77. C. Lizak, S. Gerber, S. Numao, M. Aebi, K. P. Locher, Nature 2011, 474, 350-355.
78. J. E. Hansen, O. Lund, N. Tolstrup, A. A. Gooley, K. L. Williams, S. Brunak, Glycoconjugate J. 1998, 15, 115-130.
79. R. M. Schmaltz, S. R. Hanson, C.-H. Wong, Chem. Rev. 2011, 111, 4259-4307.
80. S. R. Hamilton, T. U. Gerngross, Curr. Opin. Biotechnol. 2007, 18, 387-392
81. F. Schwarz, W. Huang, C. Li, B. L. Schulz, C. Lizak, A. Palumbo, S. Numao, D. Neri, M. Aebi, L.-X. Wang, Nat. Chem. Biol. 2010, 6, 264-266.
82. M. Schnölzer, P. Alewood, A. Jones, D. Alewood, S. Kent, Int. J. Pep. Res. Ther. 2007, 13, 31-44.
83. N. Yamamoto, Y. Tanabe, R. Okamoto, P. E. Dawson, Y. Kajihara, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 501-510
84. C. Piontek, D. V. Silva, C. Heinlein, C. Pöhner, S. Mezzato, P. Ring, A. Martin, Franz X. Schmid, C. Unverzagt, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 1941-1945
85. C. Piontek, P. Ring, O. Harjes, C. Heinlein, S. Mezzato, N. Lombana, C. Pöhner, M. Püttner, D. V. Silva, A. Martin, Franz X. Schmid, C. Unverzagt, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 1936-1940.
86. R. R. Flavell, M. Huse, M. Goger, M. Trester-Zedlitz, J. Kuriyan, T. W. Muir, Org. Lett. 2002, 4, 165-168.
87. M. B. Francis, I. S. Carrico, Curr. Opin. Chem. Biol. 2010, 14, 771-773
88. D. P. Gamblin, E. M. Scanlan, B. G. Davis, Chem. Rev. 2009, 109, 131-163.
89. H. Hojo, Y. Matsumoto, Y. Nakahara, E. Ito, Y. Suzuki, M. Suzuki, A. Suzuki, Y. Nakahara, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13720-13725.
90. J. Kihlberg, M. Elofsson, L. A. Salvador, Methods in Enzymology, Vol. 289 (Ed.:, B. F. Gregg,), Academic Press, 1997, pp. 221-245.
91. N. Ollivier, J.-B. Behr, Q. El-Mahdi, A. Blanpain, O. Melnyk, Org. Lett. 2005, 7, 2647-2650.
92. J. Li, I. A. Taylor, J. Lloyd, J. A. Clapperton, S. Howell, D. Macmillan, S. J. Smerdon, J. Biol. Chem. 2008, 283, 36019-36030.
93. J. Masania, J. J. Li, S. J. Smerdon, D. Macmillan, Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 5113-5119.
94. J. D. Warren, J. S. Miller, S. J. Keding, S. J. Danishefsky, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6576-6578.
95. S. T. Cohenanisfeld, P. T. Lansbury, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10531-10537.
96. C. Ozawa, H. Katayama, H. Hojo, Y. Nakahara, Y. Nakahara, Org. Lett. 2008, 10, 3531-3533.
97. M. Meldal, C. W. Tornoe, Chem. Rev. 2008, 108, 2952-3015.
98. F. Schwarz, W. Huang, C. Li, B. L. Schulz, C. Lizak, A. Palumbo, S. Numao, D. Neri, M. Aebi, L.-X. Wang, Nat. Chem. Biol. 2010, 6, 264-266.
99. X. Wu, P. G. Schultz, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 12497-12515
100. T. Kawakami, A. Ohta, M. Ohuchi, H. Ashigai, H. Murakami, H. Suga, Nat. Chem. Biol. 2009, 5, 888-890.