Efficient sequential segment coupling using N-alkylcysteine-assisted thioesterification for glycopeptide dendrimer synthesis

Organic Letters

Volumn 10, Issue 16, 2008, Pages 3531-3533

  Ozawa, Chinatsu ^a   Katayama, Hidekazu ^a   Hojo, Hironobu ^a   Nakahara, Yuko ^a   Nakahara, Yoshiaki ^a  

^a TOKAI UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CYSTEINE; DENDRIMER; DRUG DERIVATIVE; ESTER; GLYCOPEPTIDE; THIOL DERIVATIVE;

ARTICLE; CARBOHYDRATE ANALYSIS; CHEMISTRY; CONFORMATION; MOLECULAR GENETICS; SYNTHESIS;

CARBOHYDRATE CONFORMATION; CARBOHYDRATE SEQUENCE; CYSTEINE; DENDRIMERS; ESTERS; GLYCOPEPTIDES; MOLECULAR SEQUENCE DATA; SULFHYDRYL COMPOUNDS;

EID: 54049100047     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol801340m     Document Type: Article

References (36)

1. Kim, Y. S.; Gum, J., Jr.; Brockhausen, I. Glycoconjugate J. 1996, 13, 693-707.
2. (a) Kuduk, S. D.; Schwarz, J. B.; Chen, X.-T.; Glunz, P. W.; Sames, D.; Ragupathi, G.; Livingston, P. O.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1998,120, 12474-12485.
3. (b) Kudryashov, V.; Glunz, P. W.; Williams, L. J.; Hintermann, S.; Danishefsky, S. J.; Lloyd, K. O. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2001, 98, 3264-3269.
4. (c) Ragupathi, G.; Coltart, D. M.; Williams, L. J.; Koide, F.; Kagan, E.; Allen, J.; Harris, C.; Glunz, P. W.; Livingston, P. O.; Danishefsky, S. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 13699-13704.
5. (d) Keding, S. J.; Danishefsky, S. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101, 11937-11942.
6. (e) Dziadek, S.; Kowalczyk, D.; Kunz, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 7624-7630.
7. (f) Ragupathi, G.; Koide, F.; Livingston, P. O.; Cho, Y. S.; Endo, A.; Wan, Q.; Spassova, M. K.; Keding, S. J.; Allen, J.; Ouerfelli, O.; Wilson, R. M.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2715-2725.
8. (g) Wittrock, S.; Becker, T.; Kunz, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 5226-5230.
9. (a) Palcic, M. M.; Li, H.; Zanini, D.; Bhella, R. S.; Roy, R. Carbohydr. Res. 1998, 305, 433-442.
10. (b) Jezek, J.; Velek, J.; Veprek, P.; Velkova, V.; Trnka, T.; Pecka, J.; Ledvina, M.; Vondrasek, J.; Pisacka, M. J. Pept. Sci. 1999, 5, 46-55.
11. (c) Glunz, P. W.; Hintermann, S.; Schwarz. J. B.; Kuduk, S. D.; Chen, X.-T.; Williams, L. J.; Sanies, D.; Danishefsky, S. J.; Kudryashov, V.; Lloyd, K. O. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10636-10637.
12. (d) Lo-Man, R.; Bay, S.; Vichier-Guerre, S.; Deriaud, E.; Cantacuzene, D.; Leclerc, C. Cancer Res. 1999, 59, 1520-1524.
13. (e) Komba, S.; Werdelin, O.; Jensen, T.; Meldal, M. J. Pept. Sci. 2000, 6, 585-593.
14. (f) Lo-Man, R.; Vichier-Guerre, S.; Bay, S.; Deriaud, E.; Cantacuzene, D.; Leclerc, C. J. Immunol. 2001, 166, 2849-2854.
15. (g) Vichier-Guerre, S.; LoMan, R.; BenMohamed, L.; Deriaud, E.; Kovats, S.; Leclerc, C.; Bay, S. J. Peptide Res. 2003, 62, 117-124.
16. (h) Lo-Man, R.; Vichier-Guerre, S.; Perraut, R.; Deriaud, E.; Huteau, V.; BenMohamed, L.; Diop, O. M.; Livingston, P. O.; Bay, S.; Leclerc, C. Cancer Res. 2004, 64, 4987-4994.
17. (i) Buskas, T.; Ingale, S.; Boons, G.-J. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 5985-5988.
18. (j) Dziadek, S.; Hobel, A.; Schmitt, E.; Kunz, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 7630-7635.
19. (k) Veprek, P.; Hajduch, M.; Dzubak, P.; Kuklik, R.; Polakova, J.; Bezouska, K. J. Med. Chem. 2006, 49, 6400-6407.
20. (l) Cremer, G.-A.; Bureaud, N.; Piller, V.; Kunz, H.; Piller, F.; Delmas, A. F. ChemMedChem. 2006, 1, 965-968.
21. (m) Ingale, S.; Buskas, T.; Boons, G.-J. Org. Lett. 2006, 8, 5785-5788.
22. (n) Ingale, S.; Wolfert, M. A.; Gaekwad, J.; Buskas, T.; Boons, G.- J. Nat. Chem. Biol. 2007, 3, 663-667. Also see recent reviews:
23. (o) Fortier, S.; Touaibia, M.; Lord-Doufour, S.; Galipeau. J.; Roy, R.; Annabi, B. Glycobiology 2008, 18, 195-204.
24. (p) Niederhafner, P.; Reinis, M.; Sebestik, J.; Jezek, J. J. Pept. Sci. 2008, 14, 556-587.
25. (a) Tam, J. P. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1988, 55, 5409-5413.
26. (b) Sadler, K.; Tam, J. P. J. Biotechnol. 2002, 90, 195-229.
27. Ozawa, C.; Hojo, H.; Nakahara, Y.; Katayama, H.; Nabeshima, K.; Akahane, T.; Nakahara, Y. Tetrahedron 2007, 63, 9685-9690.
28. (a) Hojo, H.; Onuma, Y.; Akimoto, Y.; Nakahara, Y.; Nakahara, Y. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 25-28.
29. (b) Hojo, H.; Onuma, Y.; Akimoto, Y.; Nakahara, Y.; Nakahara, Y. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 1299.
30. Nakamura, K.; Ishii, A.; Ito, Y.; Nakahara, Y. Tetrahedron 1999, 55, 11253-11266.
31. King, D. S.; Fields, C. G.; Fields. G. B. Int. J. Pept. Protein Res. 1990, 36, 255-266.
32. (a) Tam, J. P.; Heath, W. F.; Merrifield, R. B. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 5242-5251.
33. (b) Hojo, H.; Haginoya, E.; Matsumoto, Y.; Nakahara, Y.; Nabeshima, K.; Toole, B. P.; Watanabe, Y. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 2961-2964.
34. (c) Hojo, H.; Matsumoto, Y.; Nakahara, Y.; Ito, E.; Suzuki, Y.; Suzuki, M.; Suzuki, A.; Nakahara, Y. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13720-13725.
35. (a) Hojo, H.; Aimoto, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1991, 64, 111-117.
36. (b) Aimoto, S. Biopolymer (Pept. Sci.) 1999, 51, 247-265.