Direct synthesis of glycosylated amino acids from carbohydrate peracetates and Fmoc amino acids: Solid-phase synthesis of biomedicinally interesting glycopeptides

Methods in Enzymology

Volumn 289, Issue , 1997, Pages 221-245

  Kihlberg, Jan ^a   Elofsson, Mikael ^a   Salvador, Lourdes A ^a  

^a NONE

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBOHYDRATE; HORMONE; NEUROPEPTIDE;

AMINO ACID SEQUENCE; AMINO ACID SYNTHESIS; ARTICLE; COLUMN CHROMATOGRAPHY; ENZYME INHIBITION; GLYCOSYLATION; PEPTIDE SYNTHESIS; PRIORITY JOURNAL; PROTEIN ANALYSIS; PROTEIN PHOSPHORYLATION; STEREOCHEMISTRY;

EID: 0030696088     PISSN: 00766879     EISSN: None     Source Type: Book Series    
DOI: 10.1016/S0076-6879(97)89050-7     Document Type: Article

References (96)

1. H. Lis and N. Sharon, Eur. J. Biochem. 218, 1 (1993).
2. A. Varki, Glycobiology 3, 97 (1993).
3. R. A. Dwek, Chem. Rev. 96, 683 (1996).
4. A. W. Harrison, J. F. Fisher, D. M. Guido, S. J. Couch, J. A. Lawson, D. M. Sutter, M. V. Williams, G. L. DeGraaf, J. E. Rogers, D. T. Pals, and D. W. DuCharme, Bioorg. Med. Chem. 2, 1339 (1994).
5. R. E. Rodriguez, F. D. Rodriguez, M. P. Sacristán, J. L. Torres, G. Valencia, and J. M. G. Anton, Neurosci. Lett. 101, 89 (1989).
6. R. Polt, F. Porreca, L. Z. Szabò, E. J. Bilsky, P. Davis, T. J. Abbruscato, T. P. Davis, R. Horvath, H. I. Yamamura, and V. J. Hruby, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 91, 7114 (1994).
7. J. Kihlberg, J. Åhman, B. Walse, T. Drakenberg, A. Nilsson, C. Söderberg-Ahlm, B. Bengtsson, and H. Olsson, J. Med. Chem. 38, 161 (1995).
8. H. Kunz, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 26, 294 (1987).
9. H. G. Garg, K. von dem Bruch, and H. Kunz, Adv. Carbohydr. Chem. Biochem. 50, 277 (1994).
10. M. Meldal, in "Neoglycoconjugates: Preparation and Applications" (Y. C. Lee and R. T. Lee, eds.), p. 145. Academic Press, San Diego, 1994.
11. M. Meldal, Curr. Opin. Struct. Biol. 4, 710 (1994).
12. T. Norberg, B. Lüning, and J. Tejbrant, Methods Enzymol. 247, 87 (1994).
13. Y. Nakahara, H. Iijima, and T. Ogawa, in "Synthetic Oligosaccharides" (P. Kovác, ed.), p. 249. American Chemical Society, Washington, DC, 1994.
14. H. Paulsen, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 29, 823 (1990).
15. M. Hollósi, E. Kollát, I. Laczkó, K. F. Medzihradszky, J. Thurin, and L. Otvos, Jr., Tetrahedron Lett. 32, 1531 (1991).
16. D. M. Andrews and P. W. Seale, Int. J. Pept. Protein Res. 42, 165 (1993).
17. S. T. Cohen-Anisfeld and P. T. Lansbury, Jr., J Am. Chem. Soc. 115, 10531 (1993).
18. D. Vetter, D. Tumelty, S. K. Singh, and M. A. Gallop, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 34, 60 (1995).
19. J. Offer, M. Quibell, and T. Johnson, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 175 (1996).
20. L. A. Carpino and G. Y. Han, J. Org. Chem. 37, 3404 (1972).
21. M. L. Wolfrom and A. Thompson, Methods Carbohydr. Chem. 2, 211 (1963).
22. K. Jansson, S. Ahlfors, T. Frejd, J. Kihlberg, G. Magnusson, J. Dahmén, G. Noori, and K. Stenvall, J. Org. Chem. 53, 5629 (1988).
23. G. Magnusson, G. Noori, J. Dahmén, T. Frejd, and T. Lave, Acta Chem. Scand. B35, 213 (1981).
24. H. G. Garg, T. Hasenkamp, and H. Paulsen, Carbohydr. Res. 151, 225 (1986).
25. B. G. de la Torre, J. L. Torres, E. Bardaji, P. Clapés, N. Xaus, X. Jorba, S. Calvet, F. Albericio, and G. Valencia, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 965 (1990).
26. F. Filira, L. Biondi, F. Cavaggion, B. Scolaro, and R. Rocchi, Int. J. Pept. Protein Res. 36, 86 (1990).
27. M. Elofsson, B. Walse, and J. Kihlberg, Tetrahedron Lett. 32, 7613 (1991).
28. M. Elofsson, S. Roy, B. Walse, and J. Kihlberg, Carbohydr. Res. 246, 89 (1993).
29. H. Paulsen and M. Paal, Carbohydr. Res. 135, 53 (1984).
30. C. V. Harding, J. Kihlberg, M. Elofsson, G. Magnusson, and E. R. Unanue, J. Immunol. 151, 2419 (1993).
31. L. Moroder, Biol. Chem. Hoppe-Seyler 369, 381 (1988).
32. M. Elofsson, J. Broddefalk, T. Ekberg, and J. Kihlberg, Carbohydr. Res. 258, 123 (1994).
33. U. Nilsson, R. T. Striker, S. J. Hultgren, and G. Magnusson, Bioorg. Med. Chem. 4, 1809 (1996).
34. L. A. Salvador, M. Elofsson, and J. Kihlberg, Tetrahedron 51, 5643 (1995).
35. P. Messner, R. Christian, J. Kolbe, G. Schultz, and U. B. Sleytr, J. Bacteriol. 174, 2236 (1992).
36. K. Bock, J. Schuster-Kolbe, E. Altman, G. Allmaier, B. Stahl, R. Christian, U. B. Sleytr, and P. Messner, J. Biol. Chem. 269, 7137 (1994).
37. S. Hase, H. Nishimura, S. Kawabata, S. Iwanaga, and T. Ikenaka, J. Biol. Chem. 265, 1858 (1990).
38. P. Gellerfors, K. Axelsson, A. Heiander, S. Johansson, L. Kenne, S. Lindqvist, B. Pavlu, A. Skottner, and L. Fryklund, J. Biol. Chem. 264, 11444 (1989).
39. G. W. Hart, R. S. Haltiwanger, G. D. Holt, and W. G. Kelly, Annu. Rev. Biochem. 58, 841 (1989).
40. B. Deck, M. Elofsson, J. Kihlberg, and E. R. Unanue, J. Immunol. 155, 1074 (1995).
41. G. Arsequell, N. Sàrries, and G. Valencia, Tetrahedron Lett. 36, 7323 (1995).
42. W. Steffan, M. Schutkowski, and G. Fischer, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 313 (1996).
43. M. Elofsson, B. Waise, and J. Kihlberg, Int. J. Pept. Protein Res. 47, 340 (1996).
44. J. Tejbrant, Chem. Commun., Stockholm Univ. No. 7 (1992).
45. E. Juaristi and G. Cuevas, Tetrahedron 48, 5019 (1992).
46. K. Jensen, M. Meldal, and K. Bock, J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1, 2119 (1993).
47. J. L. Torres, E. Pagans, and P. Clapes, Lett. Pept. Sci. 3, 61 (1996).
48. G. Arsequell, L. Krippner, R. A. Dwek, and S. Y. C. Wong, J. Chem. Soc, Chem. Commun., 2383 (1994).
49. F. Barresi and O. Hindsgaul, J. Carbohydr. Chem. 14, 1043 (1995).
50. M. Elofsson, S. Roy, L. A. Salvador, and J. Kihlberg, Tetrahedron Lett. 37, 7645 (1996).
51. J. Banoub and D. R. Bundle, Can. J. Chem. 57, 2091 (1979).
52. P. J. Garegg, P. Konradsson, I. Kvarnström, T. Norberg, S. C. T. Svensson, and B. Wigilius, Acta Chem. Scand. B39, 569 (1985).
53. G. Magnusson, S. Ahlfors, J. Dahmén, K. Jansson, U. Nilsson, G. Noori, K. Stenvall, and A. Tjörnebo, J. Org. Chem. 55, 3932 (1990).
54. W. P. Stöckl and H. Weidmann, J. Carbohydr. Chem. 8, 169 (1989).
55. I. Christiansen-Brams, A. M. Jansson, M. Meldal, K. Breddam, and K. Bock, Bioorg. Med. Chem. 2, 1153 (1994).
56. L. Urge, D. C. Jackson, L. Gorbics, K. Wroblewski, G. Graczyk, and L. Otvos, Jr., Tetrahedron 50, 2373 (1994).
57. S. Peters, T. Bielfeldt, M. Meldal, K. Bock, and H. Paulsen, Tetrahedron Lett. 33, 6445 (1992).
58. J. Broddefalk, K.-E. Bergquist, and J. Kihlberg, Tetrahedron Lett. 37, 3011 (1996).
59. M. Elofsson, L. A. Salvador, and J. Kihlberg, Tetrahedron 53, 369 (1997).
60. L. R. Cameron, J. L. Holder, M. Meldal, and R. C. Sheppard, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2895 (1988).
61. M. Flegel and R. C. Sheppard, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 536 (1990).
62. E. Atherton, C. J. Logan, and R. C. Sheppard, J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1, 538 (1981).
63. H. Rink, Tetrahedron Lett. 28, 3787 (1987).
64. M. S. Bernatowicz, S. B. Daniels, and H. Köster, Tetrahedron Lett. 30, 4645 (1989).
65. F. Albericio, N. Kneib-Cordonier, S. Biancalana, L. Gera, R. I. Masada, D. Hudson, and G. Barany, J. Org. Chem. 55, 3730 (1990).
66. H. Kunz and W. K.-D. Brill, Trends Glycosci. Glycotechnol. 4, 71 (1992).
67. J. Kihlberg and T. Vuljanic, Tetrahedron Lett. 34, 6135 (1993).
68. M. Meldal, T. Bielfeldt, S. Peters, K. J. Jensen, H. Paulsen, and K. Bock, Int. J. Pept. Protein Res. 43, 529 (1994).
69. T. Vuljanic, K.-E. Bergquist, H. Clausen, S. Roy, and J. Kihlberg, Tetrahedron 52, 7983 (1996).
70. I. Christiansen-Brams, M. Meldal, and K. Bock, Tetrahedron Lett. 34, 3315 (1993).
71. L. Urge, L. Otvos, Jr., E. Lang, K. Wroblewski, I. Laczko, and M. Hollosi, Carbohydr. Res. 235, 83 (1992).
72. K. B. Reimer, M. Meldal, S. Kusumoto, K. Fukase, and K. Bock, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 925 (1993).
73. H. Kunz, H. Waldman, and J. März, Liebigs Ann. Chem., 45 (1989).
74. C. Unverzagt and H. Kunz, Bioorg. Med. Chem. 2, 1189 (1994).
75. S. Peters, T. L. Lowary, O. Hindsgaul, M. Meldal, and K. Bock, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 3017 (1995).
76. B. Capon, Chem. Rev. 69, 407 (1969).
77. J. Montreuil, S. Bouquelet, H. Debray, B. Fournet, G. Spik, and G. Strecker, in "Carbohydrate Analysis: A Practical Approach" (M. F. Chaplin and J. F. Kennedy, eds.), p. 143. IRL, Oxford, 1986.
78. P. Sjölin, M. Elofsson, and J. Kihlberg, J. Org. Chem. 61, 560 (1996).
79. P. Schultheiss-Reimann and H. Kunz, Angew. Chem. Suppl, 39 (1983).
80. H. Paulsen, M. Schultz, J. Klamann, B. Waller, and M. Paal, Liebigs Ann. Chem., 2028 (1985).
81. H. Paulsen, W. Rauwald, and U. Weichert, Liebigs Ann. Chem., 75 (1988).
82. B. Erbing, B. Lindberg, and T. Norberg, Acta Chem. Scand. B32, 308 (1978).
83. L. Otvos, Jr., K. Wroblewski, E. Kollat, A. Perczel, M. Hollosi, G. D. Fasman, H. C. J. Ertl, and J. Thurin, Pept. Res. 2, 362 (1989).
84. M. Bodanszky and J. Martinez, Synthesis, 333 (1981).
85. Y. Nakahara, H. Iijima, S. Sibayama, and T. Ogawa, Tetrahedron Lett. 31, 6897 (1990).
86. Y. Nakahara, H. Iijima, S. Shibayama, and T. Ogawa, Carbohydr. Res. 216, 211 (1991).
87. Y. Nakahara, H. Iijima, and T. Ogawa, Tetrahedron Lett. 35, 3321 (1994).
88. J. J. Plattner and D. W. Norbeck, in "Drug Discovery Technologies" (C. R. Clark and W. R. Moos, eds.), p. 92. Ellis Hardwood-Halstead Press, Chichester, UK, 1989.
89. M. F. Powell, T. Stewart, L. Otvos, Jr., L. Urge, F. C. A. Gaeta, A. Sette, T. Arrhenius, D. Thomson, K. Soda, and S. M. Colon, Pharm. Res. 10, 1268 (1993).
90. V. H. Engelhard, Sci. Am. Aug., 44 (1994).
91. G. Arsequell, J. S. Haurum, T. Elliott, R. Dwek, and A. C. Lellouch, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1739 (1995).
92. J. S. Haurum, G. Arsequell, A. C. Lellouch, S. Y. C. Wong, R. A. Dwek, A. J. McMichael, and T. Elliot, J. Exp. Med. 180, 739 (1994).
93. U. M. Abdel-Motal, L. Berg, A. Rosén, M. Bengtsson, C. J. Thorpe, J. Kihlberg, J. Dahmén, G. Magnusson, K.-A. Karlsson, and M. Jondal, Eur. J. Immunol. 26, 544 (1996).
94. L. Lapatsanis, G. Milias, K. Froussios, and M. Kolovos, Synthesis, 671 (1983).
95. U. Ellervik and G. Magnusson, Carbohydr. Res. 280, 251 (1995).
96. B. Lüning, T. Norberg, and J. Tejbrant, J. Carbohydr. Chem. 11, 933 (1992).