Bicyclic conformationally restricted diamines

Chemical Reviews

Volumn 111, Issue 9, 2011, Pages 5506-5568

  Grygorenko, Oleksandr O ^a,b   Radchenko, Dmytro S ^a,b   Volochnyuk, Dmitriy M ^b   Tolmachev, Andrey A ^a,b   Komarov, Igor V ^a,b  

^a TARAS SHEVCHENKO NATIONAL UNIVERSITY OF KYIV   (Ukraine)

^b ENAMINE LTD   (Ukraine)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1 ,3-CYCLOHEXANEDIONE; AMINO GROUP; CONFORMATIONAL MOBILITY; HETEROCYCLIC RINGS; PREORGANIZATION; SUPRAMOLECULAR SYSTEMS;

PROPANE; SCAFFOLDS;

SYNTHESIS (CHEMICAL);

EID: 80052785689     PISSN: 00092665     EISSN: 15206890     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr100352k     Document Type: Review

References (328)

1. Eliel, E. L.; Wilen, S. H.; Mander, L. N. Stereochemistry of Organic Compounds; Wiley: New York, 1994; 1267 pp.
2. Structure-Based Drug Discovery: An Overview; Hubbard, R. E., Ed.; RSC Publishing: Cambridge, UK, 2006; 261 pp.
3. Kotti, S. R. S. S.; Timmons, C.; Li, G. Chem. Biol. Drug Des. 2006, 67, 101
4. Savoia, D. Top. Organomet. Chem. 2005, 15, 1
5. Lucet, D.; Le Gall, T.; Mioskowski, C. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2580
6. Michalson, E. T.; Szmuszkovicz, J. Prog. Drug Res. 1989, 33, 135
7. Soloshonok, V. A.; Sorochinsky, A. E. Synthesis 2010, 2319
8. Sorochinsky, A. E.; Soloshonok, V. A. J. Fluorine Chem. 2010, 131, 127
9. Soloshonok, V. A.; Ueki, H.; Ellis, T. K. Synlett 2009, 704
10. Kukhar, V. P.; Sorochinsky, A. E.; Soloshonok, V. A. Future Med. Chem. 2009, 1, 793
11. Soloshonok, V. A.; Ueki, H.; Ellis, T. K. Chim. Oggi/Chem. Today 2008, 26, 51
12. Soloshonok, V. A. Curr. Org. Chem. 2002, 6, 341
13. Komarov, I. V.; Grigorenko, A. O.; Turov, A. V.; Khilya, V. P. Russ. Chem. Rev. 2004, 73, 785
14. Cativiela, C.; Ordóñez, M. Tetrahedron: Asymmetry 2009, 20, 1
15. Trabocchi, A.; Scarpi, D.; Guarna, A. Amino Acids 2008, 34, 1
16. Soloshonok, V. A.; Tang, X.; Hruby, V. J.; Meervelt, L. V. Org. Lett. 2001, 3, 341
17. Soloshonok, V. A; Boettiger, T. U.; Bolene, S. B. Synthesis 2008, 2594
18. Modern Alkaloids: Structure, Isolation, Synthesis and Biology; Fattorusso, E.; Taglialatela-Scafati, O., Eds.; Wiley VCH Verlag: Weinheim, 2008; 665 pp.
19. Luo, S.; Xu, H.; Li, J.; Zhang, L.; Cheng, J.-P. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3074
20. Poutsma, J. C.; Andriole, E. J.; Sissung, T.; Morton, T. H. Chem. Commun. 2003, 2040
21. Yaghmaei, S.; Khodagholian, S.; Kaiser, J. M.; Tham, F. S.; Mueller, L. J.; Morton, T. H. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7836
22. Hine, J. Acc. Chem. Res. 1978, 11, 1
23. Moell, H.; Urbanek, F. Festschr. Carl Wurster (BASF) 1960, 91
24. Feltkamp, H.; Syrbe, E. Arch. Pharm. 1968, 301, 374
25. Yano, T.; Kobayashi, H.; Ueno, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1973, 46, 985
26. Geigy, A. G. U.S. Patent 2850532, 1956.
27. Plattner, P. A.; Hulstkamp, J. Helv. Chim. Acta 1944, 27, 211
28. Plattner, P. A.; Hulstkamp, J. Helv. Chim. Acta 1944, 27, 220
29. Shechter, H.; Gardikes, J. J.; Cantrell, T. S.; Tied, G. V. D. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 3005
30. Schuster, L.; Franzischka, W.; Hoffmann, H.; Winderl, S. Patent DE 2132547, 1973.
31. Rosenberg, M.; Widdowson, K. L. U.S. Patent 2001016569, 2001.
32. Gross, R.; Bats, J. W.; Goebel, M. W. Liebigs Ann. Chem. 1994, 205
33. Bertz, S. H.; Cook, J. M.; Gawish, A.; Weiss, U. Org. Synth. 1986, 64, 27
34. Albert, J. S.; Goodman, M. S.; Hamilton, A. D. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1143
35. Albert, J. S.; Peczuh, M. W.; Hamilton, A. D. Bioorg. Med. Chem. 1997, 5, 1455
36. Walters, T. R.; Zajac, W. W., Jr.; Woods, J. M. J. Org. Chem. 1991, 56, 316
37. Camps, P.; Munoz-Torrero, D.; Perez, F. J. Chem. Res. Miniprint 1995, 1392
38. Martin, E. L. Patent GB 1026506, 1966.
39. Maisonial, A.; Traikia, M.; Gautier, A.; Aitken, D. J. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 8091
40. Bolm, C.; Schiffers, I.; Atodiresei, I.; Ozcubukcu, S.; Raabe, G. New J. Chem. 2003, 27, 14
41. Hatano, K.; Takeda, T.; Saito, R. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1994, 579
42. Becker, P. N.; White, M. A.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 5676
43. Berkessel, A.; Menche, D.; Sklorz, C. A.; Schröder, M.; Paterson, I. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1032
44. Berkessel, A.; Schröder, M.; Sklorz, C. A.; Tabanella, S.; Vogl, N.; Lex, J.; Neudörfl, J. M. J. Org. Chem. 2004, 69, 3050
45. Evertsson, E.; Inghardt, T.; Lindberg, J.; Linusson, A.; Giordanetto, F. PCT Int. Appl. WO 2005066132, 2005.
46. Sparey, T.; Clarke, E.; Hannam, J.; Harrison, T.; Madin, A.; Shearman, M.; Sohal, B. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 375
47. Meerwein, H.; Kiel, F.; Klösgen, G.; Schoch, E. J. Prakt. Chem. 1922, 104, 161
48. Meerwein, H.; Schürmann, W. Liebigs Ann. Chem. 1913, 398, 196
49. Butkus, E.; Malinauskiene, J.; Orentas, E.; Zilinskas, A. Synth. Commun. 2003, 33, 1595
50. Askani, R.; Eichenauer, H.; Koehler, J. Chem. Ber. 1982, 115, 748
51. Tichy, M.; Sicher, J. Collect. Czech. Chem. Commun. 1972, 37, 3106
52. Tichy, M. Collect. Czech. Chem. Commun. 1974, 39, 2673
53. Royalty, S. M.; Burns, J. F.; Scicinski, J. J.; Jagdmann, Jr, G. E.; Foglesong, R. J.; Griffin, K. R.; Dyakonov, T.; Middlemiss, D. PCT Int. Appl. WO 2006012395, 2006.
54. Royalty, S. M.; Burns, J. F.; Scicinski, J. J.; Foglesong, R. J.; Jagdmann, Jr., G. E.; Griffin, K. R.; Dyakonov, T.; Middlemiss, D. PCT Int. Appl. WO 2006012441, 2006.
55. Humber, L. G.; Myers, G.; Hawkins, L.; Schmidt, C.; Boulerice, M. Can. J. Chem. 1964, 42, 2852
56. Janecki, T.; Shi, S.; Kaszynski, P.; Michl, J. Collect. Czech. Chem. Commun. 1993, 58, 89
57. Kaszynski, P.; Michl, J. J. Org. Chem. 1988, 53, 4593
58. Rice, L. M.; Scott, K. R. J. Org. Chem. 1967, 32, 1966
59. Cram, D. J.; van Duuren, B. L. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 3576
60. Cram, D. J.; Steinberg, H. J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 2753
61. Lin, C.-W.; Lin, C.-C.; Li, Y.-M.; Chan, A. S. C. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 4425
62. Lin, C. W.; Lin, C.-C.; Lam, L. F.-L.; Au-Yeung, T. T.-L.; Chan, A. S. C. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 7379
63. Fecht, H. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1907, 40, 3883
64. Wynberg, H.; Houbiers, J. P. M. J. Org. Chem. 1971, 36, 834
65. Janson, S. E.; Pope, W. J. Proc. R. Soc. N. S. W. 1936, 154, 53
66. Ciba-Geigy, A. G. Patent DE 2316319, 1973.
67. Ogata, M.; Matsumoto, H.; Shimizu, S.; Kida, S.; Nakai, H.; Motokawa, K.; Miwa, H.; Matsuura, S.; Yoshida, T. Eur. J. Med. Chem. 1991, 26, 889
68. Bobbitt, J. M.; Kulkarni, C. L.; Dutta, C. P.; Kofod, H.; Chiong, K. N. J. Org. Chem. 1978, 43, 3541
69. Ogata, M.; Matsumoto, H.; Shimizu, S.; Kida, S. Eur. Pat. Appl. EP 89116765, 1990.
70. Armarego, W. L. F.; Kobayashi, T. J. Chem. Soc. C 1971, 3222
71. Gobeaux, B.; Ghosez, L. Heterocycles 1989, 28, 29
72. Kim, C. S.; Kim, J. W.; Lee, J. M.; Cho, I. H.; Youn, Y. S.; Shin, Y. J.; Lee, K. H.; Kim, J. H.; Jung, Y. H.; An, S. H. PCT Int. Appl. WO 9415933, 1994.
73. Wolan, A.; Six, Y. Tetrahedron 2010, 66, 15
74. Wolan, A.; Six, Y. Tetrahedron 2010, 66, 3097
75. Gensini, M.; Kozhushkov, S. I.; Yufit, D. S.; Howard, J. A.; Es-Sayed, M.; de Meijere, A. Eur. J. Org. Chem. 2002, 15, 2499
76. Brighty, K. E. U. S. Patent 5164492, 1992.
77. Brighty, K. E.; Castaldi, M. J. Synlett 1996, 1097
78. Norris, T.; Braish, T. F.; Butters, M.; DeVries, K. M.; Hawkins, J. M.; Massett, S. S.; Rose, P. R.; Santafianos, D.; Sklavounos, C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 10, 1615
79. de Meijere, A.; Williams, C. M.; Kourdioukov, A.; Sviridov, S. V.; Chaplinski, V.; Kordes, M.; Savchenko, A. I.; Stratmann, C.; Noltemeyer, M. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 3789
80. Renslo, A. R.; Jaishankar, P.; Venkatachalam, R.; Hackbarth, C.; Lopez, S.; Patel, D. V.; Gordeev, M. F. J. Med. Chem. 2005, 48, 5009
81. Vilsmaier, E.; Goerz, T. Synthesis 1998, 739
82. Mach, R. H.; Luedtke, R. R.; Unsworth, C. D.; Boundy, V. A.; Nowak, P. A.; Scripko, J. G.; Elder, S. T.; Jackson, J. R.; Hoffman, P. L; Evora, P.; Rae, A. V.; Molinoff, P. B.; Childers, S. R.; Ehrenkaufer, R. L. J. Med. Chem. 1993, 36, 3707
83. Yang, B.; Johnston, D. E.; Luedtke, R. R.; Hammond, P. S.; Mach, R. H. Med. Chem. Res. 1998, 8, 115
84. Yang, B.; Whirrett, B. R.; Wu, L.; Wheeler, K. T.; Childers, S. R.; Mach, R. H. J. Labelled Compd. Radiopharm. 1999, S42, 684
85. Berdini, V.; Cesta, M. C.; Curti, R.; D'Anmballe, G.; Di Bello, N.; Nano, G.; Nicolini, L.; Topai, A.; Allegretti, M. Tetrahedron 2002, 58, 5669
86. Allegretti, M.; Anacardio, R.; Cesta, M. C.; Curti, R.; Mantovanini, M.; Nano, G.; Topai, A.; Zampella, G. Org. Proc. Res. Dev. 2003, 7, 209
87. Blackburn, C. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 2621
88. Bagley, J. R.; Riley, T. N. J. Heterocycl. Chem. 1982, 19, 485
89. Dostert, P.; Imbert, T.; Langlois, M.; Bucher, B.; Mocquet, G. Eur. J. Med. Chem. 1984, 19, 105
90. Evers, A.; Klebe, G. J. Med. Chem. 1994, 37, 2831
91. Mityuk, A. P.; Denisenko, A. V.; Dacenko, O. P.; Grygorenko, O. O.; Mykhailiuk, P. K.; Volochnyuk, D. M.; Shishkin, O. V.; Tolmachev, A. A. Synthesis 2010, 493
92. Arányi, P.; Bata, I.; Bátori, S.; Boronkay, É.; Bovy, P.; Kapui, Z.; Susán, E.; Szabó, T.; Urbán- Szabó, K.; Varga, M. PCT Int. Pat. WO 2005021536, 2005.
93. Blythin, D. J.; Chen, X.; Friary, R. J.; Mccormick, K. D.; Piwinski, J. J.; Shih, N.-Y.; Shue, H.-J. U.S. Patent 5968929, 1999.
94. Mitch, C. H.; Quimby, S. J. U. S. Patent 6559171, 2003.
95. Kumar, N. PCT Int. Appl. WO 2007110782, 2007.
96. Singh, S.; Basmadjan, G. P. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 6829
97. Ashton, T. D.; Aumann, K. M.; Baker, S. P.; Schiesser, C. H.; Scammells, P. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 6779
98. Walker, D. P.; Wishka, D. G.; Piotrowski, D. W.; Jia, S.; Reitz, S. C.; Yates, K. M.; Myers, J. K.; Vetman, T. N.; Margolis, B. J.; Jacobsen, E. J.; Acker, B. A.; Groppi, V. E.; Wolfe, M. L.; Thornburgh, B. A.; Tinholt, P. M.; Cortes-Burgos, L. A.; Walters, R. R.; Hester, M. R.; Seest, E. P.; Dolak, L. A.; Han, F.; Olson, B. A.; Fitzgerald, L.; Staton, B. A.; Raub, T. J.; Hajos, M.; Hoffmann, W. E.; Li, K. S.; Higton, N. R.; Wall, T. M.; Hurst, R. S.; Wong, E. H. F.; Rogers, B. N. Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 8219
99. Kwak, Y.-S.; Winkler, J. D. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7429
100. Krow, G. R.; Lin, G.; Herzon, S. B.; Thomas, A. M.; Moore, K. P.; Huang, Q.; Carroll, P. J. J. Org. Chem. 2003, 68, 7562
101. Krow, G. R.; Huang, Q.; Lin, G.; Centafont, R. A.; Thomas, A. M.; Gandla, D.; DeBrosse, C.; Carroll, P. J. J. Org. Chem. 2006, 71, 2090
102. Krow, G. R.; Shaw, D. A.; Lynch, B.; Lester, W.; Szczepanski, S. W.; Raghavachari, R.; Derome, A. E. J. Org. Chem. 1988, 53, 2258
103. Iriepa, I.; Villasante, F. J.; Gálvez, E.; Labeaga, L.; Innerarity, A.; Orjales, A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 189
104. Huffman, J. W.; Rao, C. B. S.; Kamiya, T. J. Org. Chem. 1967, 32, 697
105. Kleinman, E. F. U. S. Patent 5147873, 1992.
106. Strupczewski, J. T.; Gardner, B. A. U. S. Patent 4430335, 1984.
107. Von Mühlstädt, M.; Schulze, B. J. Pract. Chem. 1975, 317, 919
108. Bhagwatheeswaran, H.; Gaur, S. P.; Jain, P. C. Synthesis 1976, 615
109. Decai, M. C.; Rosen, T. J. U.S. Patent 5332817, 1994.
110. Decai, M. C.; Rosen, T. J. U.S. Patent 5232929, 1993.
111. Ciblat, S.; Canet, J.-L.; Troin, Y. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4815
112. Ciblat, S.; Besse, P.; Canet, J.-L.; Troin, Y.; Veschambre, H.; Gelas, J. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 2225
113. Bollbuck, B. PCT Int. Appl. WO 2004089913, 2004.
114. Kawakami, K.; Atarashi, S.; Kimura, Y.; Takemura, M.; Hayakawa, I. Chem. Pharm. Bull. 1998, 46, 1710
115. Kimura, Y.; Atarashi, S.; Kawakami, K.; Sato, K.; Hayakawa, I. J. Med. Chem. 1994, 37, 3344
116. Kim, W. J.; Park, M. H.; Ha, J. D.; Baik, K. U. Eur. Pat. EP 550025, 1992.
117. Yang, B. V. U.S. Patent 5407943, 1995.
118. Finke, P. E.; Loebach, J. L.; Parker, K. A.; Plummer, C. W.; Mills, S. G. U. S. Pat. Appl. 2005070609, 2005.
119. Jenkins, I. D.; Lacrampe, F.; Ripper, J.; Alcaraz, L.; Le, P. V.; Nikolakopoulos, G.; Leone, P. de A.; White, R. H.; Quinn, R. J. J. Org. Chem. 2009, 74, 1304
120. Chu, D. T.; Li, Q.; Cooper, C. S.; Fung, A. K. L.; Lee, C. M.; Plattner, J. J.; Ma, Z.; Wang, W.-B. PCT Int. Appl. WO 96039407, 1996.
121. Terrett, N. K.; Bell, S. A.; Brown, D.; Ellis, P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 1819
122. Davis, R.; Markham, A.; Balfour, J. A. Drugs 1996, 51, 1019
123. Campoli-Richards, D. M.; Monk, J. P.; Price, A.; Benfield, P.; Todd, P. A.; Ward, A. Drugs 1988, 35, 373
124. Nemeroff, C. B.; Lieberman, J. A.; Weiden, P. J.; Harvey, P. D.; Newcomer, J. W.; Schatzberg, A. F.; Kilts, C. D.; Daniel, D. G. CNS Spectrums 2005, 10, 1
125. Takei, Y.; Shimada, K.; Watanabe, S.; Yamanishi, T. Agric. Biol. Chem. 1974, 38, 645
126. Takei, Y.; Yamanishi, T. Agric. Biol. Chem. 1974, 38, 2329
127. Christie, W.; Rohde, W.; Schultz, H. P. J. Org. Chem. 1956, 21, 243
128. Broadbent, H. S.; Allred, E. L.; Pendleton, L.; Whittle, C. W. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 189
129. Beck, K. M.; Hamlin, K. E.; Weston, A. W. J. Am. Chem. Soc. 1952, 74, 605
130. Brill, E.; Schultz, H. P. J. Org. Chem. 1963, 28, 1135
131. Gracian, D.; Schultz., H. P. J. Org. Chem. 1971, 36, 3989
132. Yar, M.; McGarrigle, E. M.; Aggarwal, V. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3784
133. Methot, J. L.; Dunstan, T. A.; Mampreian, D. M.; Adams, B.; Altman, M. D. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 1155
134. Hamblett, C.; Mampreian, D. M.; Methot, J. L.; Miller, T.; Sloman, D. L.; Stanton, M. G.; Wilson, K. PCT Int. Pat. Appl. WO 2007055942, 2007.
135. Majchrzak, M. W.; Kotelko, A.; Lambert, J. B. J. Heterocycl. Chem. 1983, 20, 815
136. Creighton, C. J.; Reitz, A. B. Org. Lett. 2001, 3, 893
137. Du, Y.; Creighton, C. J.; Tounge, B. A.; Reitz, A. B. Org. Lett. 2004, 6, 309
138. Du, Y.; Creighton, C. J.; Falcone, B. V.; Parker, M. H.; Gauthier, D. A.; Reitz, A. B. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 6767
139. Hutt, M. P.; Kiely, J. S. Eur. Pat. Appl. EP 0305744, 1989.
140. Kiely, J. S.; Hutt, M. P.; Culbertson, T. P.; Bucsh, R. A.; Worth, D. F.; Lesheski, L. E.; Gogliotti, R. D.; Sesnie, J. C.; Solomon, M.; Michet, T. F. J. Med. Chem. 1991, 34, 656
141. Merck and Co., Inc. Netherlands Pat. Appl. ND 6400946, 1964; Chem. Abstr. 1965, 62, 7761 d.
142. Strum, P. A.; Henry, D. W.; Thompson, P. E.; Zeigler, J. B.; McCall, J. W. J. Med. Chem. 1974, 17, 481
143. Jordis, U.; Sauter, F.; Siddiqi, S. M.; Kueenburg, B.; Bhattacharya, K. Synthesis 1990, 925
144. Bouzard, D.; Di Cesare, P.; Essiz, M.; Jacquet, J. P.; Kiechel, J. R.; Remuzon, P.; Weber, A.; Oki, T.; Masuyoshi, M.; Kessler, R. E.; Fung-Tomc, J.; Desiderio, J. J. Med. Chem. 1990, 33, 1344
145. Portoghese, P. S.; Mikhail, A. A. J. Org. Chem. 1966, 31, 1059
146. Pinna, G. A.; Murineddu, G.; Curzu, M. M.; Villa, S.; Vianello, P.; Borea, P. A.; Gessi, S.; Toma, L.; Colombo, D.; Cignarella, G. Il Farmaco 2000, 55, 553
147. Cignarella, G.; Maffii, G.; Testa, E. Gazz. Chim. Ital. 1963, 93, 226
148. Cignarella, G.; Nathansohn, G.; Occelli, E. J. Org. Chem. 1961, 26, 2747
149. Smith, S. C.; Bentley, P. D. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 899
150. Liu, H.; Cheng, T.-M.; Zhang, H.-M.; Li, R.-T. Arch. Pharm. Pharm. Med. Chem. 2003, 336, 510
151. Filosa, R.; Peduto, A.; de Caprariis, P.; Saturnino, C.; Festa, M.; Petrella, A.; Pau, A.; Pinna, G. A.; La Colla, P.; Busonera, B.; Loddo, R. Eur. J. Med. Chem. 2007, 42, 293
152. Barlocco, D.; Cignarella, G.; Vianello, P.; Villa, S.; Pinna, G. A.; Fadda, P.; Fratta, W. Il Farmaco 1998, 53, 557
153. Barlocco, D.; Cignarella, G.; Tondi, D.; Vianello, P.; Villa, S.; Bartolini, A.; Ghelardini, C.; Galeotti, N.; Anderson, D. J.; Kuntzweiler, T. A.; Colombo, D.; Toma, L. J. Med. Chem. 1998, 41, 674
154. Loriga, G.; Manca, I.; Murineddu, G.; Chelucci, G.; Villa, S.; Gessi, S.; Toma, L.; Cignarella, G.; Pinna, G. A. Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 676
155. Rowland, E. B.; Rowland, G. B.; Rivera-Otero, E.; Antilla, J. C. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12084
156. Oida, S.; Kuwano, H.; Ohashi, Y.; Ohki, E. Chem. Pharm. Bull. 1970, 18, 2478
157. Oida, S.; Ohki, E. Chem. Pharm. Bull. 1969, 17, 980
158. Oida, S.; Ohki, E. Chem. Pharm. Bull. 1968, 16, 1637
159. Boegesoe, K. P.; Arnt, J.; Frederiksen, K.; Hansen, H. O.; Hyttel, J.; Pedersen, H. J. Med. Chem. 1995, 38, 4380
160. Chu, D. T. W.; Claiborne, A. K.; Clement, J. J.; Plattner, J. J. Can. J. Chem. 1992, 70, 1328
161. Hammond, P. S.; Mazurov, A. A.; Miao, L.; Xiao, Y.-D.; Bhatti, B.; Strachan, J.-P.; Murthy, V. S.; Kombo, D. C.; Akireddy, S. R. PCT Int. Appl. WO 2008112734, 2008.
162. Li, X.; Schenkel, L. B.; Kozlowski, M. C. Org. Lett. 2000, 2, 875
163. Armarego, W. L. F. J. Chem. Soc. C 1967, 377
164. Xie, X.; Freed, D. A.; Kozlowski, M. C. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6451
165. Frydman, B.; Los, M.; Rapoport, H. J. Org. Chem. 1971, 36, 450
166. Takemura, M.; Kimura, Y.; Matsuhashi, N. Eur. Patent EP 0603887, 2006.
167. Fey, P. PCT Int. Appl. WO 9958532, 1999.
168. Petersen, U.; Schenke, T.; Krebs, A.; Grohe, K.; Schriewer, M.; Haller, I.; Metzger, K. G.; Endermann, R.; Zeiler, H.-J. Eur. Patent EP 350733, 1990.
169. Basha, A.; Bunnelle, W., H.; Dart, M., J.; Gallagher, M. E.; Ji, J.; Pace, J. M.; Ryther, K. B.; Tietje, K. R.; Mortell, K. H.; Nersesian, D. L.; Schrimpf, M. R. PCT Int. Pat. WO 2005028477, 2005.
170. Shah, S. K.; Chen, N.; Guthikonda, R. N.; Mills, S. G.; Malkowitz, L.; Springer, M. S.; Gould, S. L.; DeMartino, J. A.; Carella, A.; Carver, G.; Holmes, K.; Schleif, W. A.; Danzeisen, R.; Hazuda, D.; Kessler, J.; Lineberger, J.; Miller, M.; Emini, E. A.; MacCoss, M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 977
171. Schrimpf, M. R.; Tietje, K. R.; Toupence, R. B.; Ji, J.; Basha, A.; Bunnelle, W. H; Daanen, J. F.; Pace, J. M.; Sippy, K. B. PCT Int. Appl. WO 0181347, 2001.
172. Blake, J. F.; Boyd, S. A.; De Meese, J.; Fong, K. C.; Gaudino, J. J.; Kaplan, T.; Marlow, A. L.; Seo, J.; Thomas, A. A.; Tian, H.; Cohen, F.; Young, W. B. U.S. Patent 2007/238726, 2007.
173. Frost, J. M.; Bunnelle, W. H.; Tietje, K. R.; Anderson, D. J.; Rueter, L. E.; Curzon, P.; Surowy, C. S.; Ji, J.; Daanen, J. F.; Kohlhaas, K. L.; Buckley, M. J.; Henry, R. F.; Dyhring, T.; Ahring, P. K.; Meyer, M. D. J. Med. Chem. 2006, 49, 7843
174. Hu, X. E.; Kim, N. K.; Ledoussal, B.; Colson, A.-O. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 4289
175. Wiggins, L. F. J. Chem. Soc. 1945, 4
176. Cope, A. C.; Shen, T. Y. J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 5916
177. Cope, A. C.; Shen, T. Y. U. S. Patent US 2932650, 1960; Chem. Abstr. 1960, 54, 24799 a.
178. Birkofer, L.; Feldmann, H. Liebigs Ann. Chem. 1964, 677, 154
179. Schenke, T.; Petersen, U. U.S. Patent US 5071999, 1991.
180. Huck, B. R.; Llamas, L.; Robarge, M. J.; Dent, T. C.; Song, J.; Hodnick, W. F.; Crumrine, C.; Stricker-Krongrad, A.; Harrington, J.; Brunden, K. R.; Bennani, Y. L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 2891
181. Weinges, K.; Spaenig, R. Chem. Ber. 1968, 101, 3010
182. Ohnmacht, C. J.; Draper, C. W.; Dedinas, R. F.; Loftus, P.; Wong, J. J. J. Heterocycl. Chem. 1983, 20, 321
183. Audouze, K.; Nielsen, E. O.; Olsen, G. M.; Ahring, P.; Jorgensen, T. D.; Peters, D.; Liljefors, T.; Balle, T. J. Med. Chem. 2006, 49, 3159
184. Ablordeppey, S. Y.; Altundas, R.; Bricker, B.; Zhu, X. Y.; Kumar, E. V. K. S.; Jackson, T.; Khan, A.; Roth, B. L. Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 7291
185. Sundén, H.; Ibrahem, I.; Eriksson, L.; Córdova, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 4877
186. Ibrahem, I.; Zou, W.; Casas, J.; Sundén, H.; Córdova, A. Tetrahedron 2006, 62, 357
187. Coleman, P. J.; Cox, C. D.; Mcgaughey, G. B.; Roecker, A. J.; Schreier, J. D. PCT. Int. Appl. WO 2008008517, 2008.
188. Carroll, F. I.; Abraham, P.; Chemburkar, S.; He, X.-C.; Mascarella, S. W.; Kwon, Y. W.; Triggle, D. J. J. Med. Chem. 1992, 35, 2184
189. Bunnelle, W. H.; Daanen, J. F.; Ryther, K. B.; Schrimpf, M. R.; Dart, M. J.; Gelain, A.; Meyer, M. D.; Frost, J. M.; Anderson, D. J.; Buckley, M.; Curzon, P.; Cao, Y.-J.; Puttfarcken, P.; Searle, X.; Ji, J.; Putman, C. B.; Surowy, C.; Toma, L.; Barlocco, D. J. Med. Chem. 2007, 50, 3627
190. Hays, S. J.; Malone, T. C.; Johnson, G. J. Org. Chem. 1991, 56, 4084
191. Mityuk, A. P.; Denisenko, A. V.; Dacenko, O. P.; Grygorenko, O. O.; Mykhailiuk, P. K.; Volochnyuk, D. M.; Shishkin, O. V.; Tolmachev, A. A. Synthesis 2010, 493
192. Mityuk, A. P.; Denisenko, A. V.; Dacenko, O. P.; Grygorenko, O. O.; Mykhailiuk, P. K.; Volochnyuk, D. M.; Tolmachev, A. A. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 1790
193. Fray, A. H.; Augeri, D. J.; Kleinman, E. F. J. Org. Chem. 1988, 53, 896
194. Fox, E. K. Eur. Pat. Appl. EP 0297858, 1989.
195. Bohlmann, F.; Ottawa, N.; Keller, R. Liebigs Ann. Chem. 1954, 587, 162
196. Galinovsky, F.; Langer, H. Monatsh. Chem. 1955, 86, 449
197. Bohlmann, F.; Ottawa, N. Chem. Ber. 1955, 88, 1828
198. Stetter, H.; Hennig, H. Chem. Ber. 1955, 88, 789
199. Galinovsky, F.; Sparatore, F.; Langer, H. Monatsh. Chem. 1956, 87, 100
200. Stetter, H.; Merten, R. Chem. Ber. 1957, 90, 868
201. Miyahara, Y.; Goto, K.; Inazu, T. Synthesis 2001, 364
202. Spieler, J.; Huttenloch, O.; Waldmann, H. Eur. J. Org. Chem. 2000, 3, 391
203. Ruenitz, P. C.; Smissman, E. E. J. Heterocycl. Chem. 1976, 13, 1111
204. Stead, D.; O'Brien, P.; Sanderson, A. J. Org. Lett. 2005, 7, 4459
205. Bonin, M.; Grierson, D. S.; Royer, J.; Husson, H.-P. Org. Synth. 1991, 70, 54
206. Guerrier, L.; Royer, J.; Grierson, D. S.; Husson, H.-P. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 7754
207. Zhu, J.; Quirion, J.-C.; Husson, H.-P. J. Org. Chem. 1993, 58, 6451
208. Candeias, N. R.; Montalbano, F.; Cal, P. M. S. D.; Gois, P. M. P. Chem. Rev. 2010, 110, 6169
209. Gracias, V.; Gasiecki, A. F.; Moore, J. D.; Akritopoulou-Zanze, I.; Djuric, S. W. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 8977
210. Prusov, E.; Maier, M. E. Tetrahedron 2007, 63, 10486
211. Tang, F.-Y.; Qu, L.-Q.; Xu, Y.; Ma, R.-J.; Chen, S.-H.; Li, G. Synth. Commun. 2007, 37, 3793
212. Fisher, M., J.; Jakubowski, J., A.; Masters, J. J.; Mullaney, J. T.; Paal, M.; Rühter, G.; Ruterbories, K. J.; Scarborough, R. M.; Schotten, T.; Stenzel, W. PCT Int. Appl. WO 9711940, 1997.
213. Macleod, C.; Martinez-Teipel, B. I.; Barker, W. M.; Dolle, R. E. J. Comb. Chem. 2006, 8, 132
214. Claremont, D. A.; Liverton, N.; Baldwin, J. J. U.S. Patent 5451578, 1995; Chem. Abstr. 1995, 124, 145932.
215. Janssens, F. E.; Schoentjes, B.; Coupa, S.; Poncelet, A. P.; Simonnet, Y. R. F. PCT Int. Appl. WO 2005097794, 2005.
216. Elliott, J. M.; Broughton, H.; Cascieri, M. A.; Chicchi, G.; Huscroft, I. T.; Kurtz, M.; MacLeod, A. M.; Sadowski, S.; Stevenson, G. I. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 1851
217. Mehrotra, M. M.; Heath, J. A.; Rose, J. W.; Smyth, M. S.; Seroogy, J.; Volkots, D. L.; Ruhter, G.; Schotten, T.; Alaimo, L.; Park, G.; Pandey, A.; Scarborough, R. M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 1103
218. van Leusen, D.; van Leusen, A. M. Org. React. 2001, 57, 417
219. Fröhlich, J.; Sauter, F.; Blasl, K. Heterocycles 1994, 37, 1879
220. Piper, J. R.; Stringfellow, C. R., Jr.; Johnston, T. P. J. Med. Chem. 1966, 9, 911
221. Jones, R. A. Y.; Katritzky, A. R.; Lehman, P. G.; Richards, A. C.; Scattergood, R. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1972, 41
222. Reddy, D. B.; Reddy, A. S.; Padmaja, A. Heteroat. Chem. 1999, 10, 313
223. Overberger, C. G.; Wang, D. W.; Hill, R. K.; Krow, G. R.; Ladner, D. W. J. Org. Chem. 1981, 46, 2757
224. Mangaleswaran, S.; Argade, N. P. Synthesis 2002, 865
225. Sippy, K. B.; Anderson, D. J.; Bunnelle, W. H.; Hutchins, C. W.; Schrimpf, M. R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 1682
226. Kelleher, F.; Kelly, S.; McKee, V. Tetrahedron 2007, 63, 9235
227. Engel, W.; Eberlein, W.; Trummlitz, G.; Mihm, G.; Doods, H.; Mayer, N.; De Jonge, A. Eur. Pat. EP 0417631, 1991.
228. Litherland, A.; Mann, F. G. J. Chem. Soc. 1938, 1588
229. Overberger, C. G.; Okamoto, Y.; Bulacovschi, V. Macromolecules 1975, 8, 31
230. Wuitschik, G.; Rogers-Evans, M.; Buckl, A.; Bernasconi, M.; Märki, M.; Godel, T.; Fischer, H.; Wagner, B.; Parrilla, I.; Schuler, F.; Schneider, J.; Alker, A.; Schweizer, W. B.; Müller, K.; Carreira, E. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4512
231. Burkhard, J.; Carreira, E. M. Org. Lett. 2008, 10, 3525
232. Burkhard, J. A.; Gurot, C.; Knust, H.; Rogers-Evans, M.; Carreira, E. M. Org. Lett. 2010, 12, 1944
233. U. S. Food and Drug Administration. Official Website, (2010. www.fda.gov/cder (accessed 28 Aug 2010).
234. Anderson, D. L. Drugs Today 2008) 44, 489
235. Food and Agriculture Organization of United Nations. Official Website, (2010. www.fao.org (accessed 29 Aug 2010).
236. Lees, P.; Shojaee Aliabadi, F. Int. J. Antimicrob. Agents 2002) 19, 269
237. MDL Drug Data Report (MDDR), Elsevier MDL, version 2010.1.
238. Mann, A. In Practice of Medicinal Chemistry, 3 rd ed.; Wermuth, C. G., Ed.; Academic Press/Elsevier: Amsterdam, 2008; p 363.
239. Borne, R. F.; Clark, C. R.; Holbrook, J. M. J. Med. Chem. 1973, 16, 853
240. Martin, S. F. Pure Appl. Chem. 2007, 79, 193
241. Radchenko, D. S.; Pavlenko, S. O.; Grygorenko, O. O.; Volochnyuk, D. M.; Shishkina, S. V.; Shishkin, O. V.; Komarov, I. V. J. Org. Chem. 2010, 75, 5941
242. Sato, I; Morihira, K; Inami, H.; Kubota, H.; Morokata, T.; Suzuki, K.; Iura, Y.; Nitta, A.; Imaoka, T.; Takahashi, T.; Takeuchi, M.; Ohta, M.; Tsukamoto, S.-I. Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 8607
243. Pandey, A.; Seroogy, J.; Volkots, D.; Smyth, M. S.; Rose, J.; Mehrotra, M. M.; Heath, J.; Ruhter, G.; Schotten, T.; Scarborough, R. M. Bioorg. Med. Chem. 2001, 11, 1293
244. Smyth, M. S.; Rose, J.; Mehrotra, M. M.; Heath, J.; Ruhter, G.; Schotten, T.; Seroogy, J.; Volkots, D.; Pandey, A.; Scarborough, R. M. Bioorg. Med. Chem. 2001, 11, 1289
245. Hawkinson, J. E.; Szoke, B. G.; Garofalo, A. W.; Hom, D. S.; Zhang, H.; Dreyer, M.; Fukuda, J. Y.; Chen, L.; Samant, B.; Simmonds, S.; Zeitz, K. P.; Wadsworth, A.; Liao, A.; Chavez, R. A.; Zmolek, W.; Ruslim, L.; Bova, M. P.; Holcomb, R.; Butelman, E. R.; Ko, M.-C.; Malmberg, A. B. J. Pharmacol. Exp. Ther. 2007, 322, 619
246. Burkhard, J. A.; Wagner, B.; Fischer, H.; Schuler, F.; Müller, K.; Carreira, E. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 3524
247. The Quinolones.; Andriole, V. T., Ed. Academic Press: San Diego, 2000, 655 p.
248. Andriole, V. T. In Antibiotic and Chemotherapy Antiinfective Agents and Their Use in Therapy; Finch, R. G., Eds.; Churchill Livingstone: Edinburgh, 2003; p 349.
249. Andriole, V. T. Clin. Infect. Dis 2005, 41, S113
250. Bryskier, A. In Antimicrobial Agents: Antibacterials and Antifungals; Bryskier, A., Ed.; ASM Press: Washington, DC, 2005; 759 pp.
251. De Souza, M. V. N. Mini-Rev. Med. Chem. 2005, 5, 1009
252. Quinolone Antimicrobial Agents.; Hooper, D. C.; Rubenstein, E., Eds.; ASM Press: Washington, DC, 2003, 330 pp.
253. Mitscher, L. A. Chem. Rev. 2005, 105, 559
254. Drlica, K.; Zhao, X. Microbiol. Mol. Biol. Rev. 1997, 61, 377
255. Owens, R. C., Jr.; Ambrose, P. G. Med. Clin. North. Am. 2000, 84, 1447
256. Hooper, D. C. Clin. Infect. Dis 2001, 32, S9
257. Hooper, D. C. Emerg. Infect. Dis. 2001, 7, 337
258. Emmerson, A. M.; Jones, A. M. J. Antimicrob. Chemother. 2003, 51, 13
259. Hawkey, P. M. J. Antimicrob. Chemother. 2003, 51, 29
260. Ruiz, J. J. Antimicrob. Chemother. 2003, 51, 1109
261. Lesher, G. Y.; Froelich, E. J.; Gruett, M. D.; Bailey, J. H.; Brundage, R. P. J. Med. Pharm. Chem. 1962, 5, 1063
262. Gutierrez-Zufiaurre, N. Rev. Esp. Quimioter. 2004, 17, 232
263. Aubry, A.; Pan, X. S.; Fisher, L. M.; Jarlier, V.; Cambau, E. Antimicrob. Agents Chemother. 2004, 48, 1281
264. Anquetin, G.; Greiner, J.; Vierling, P. Curr. Drug Targets: Infect. Disord. 2005, 5, 227
265. Gozables, R.; Brun-Pascaud, M.; Garcia-Domenech, R.; Galvez, J.; Girard, P.-M.; Doucet, J.-P.; Derouin, F. Antimicrob. Agents Chemother. 2000, 44, 2771
266. Anquetin, G.; Rouquayrol, M.; Mahmoudi, N.; Santillana-Hayat, M.; Gozables, R.; Greiner, J.; Farhati, K.; Derouin, F.; Guedj, R.; Vierling, P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 2773
267. Brickner, S. J. Curr. Pharm. Des. 1996, 2, 175
268. Nilus, A. M. Curr. Opin. Invest. Drugs. 2003, 4, 149
269. Barbachyn, M. R.; Ford, C. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 2010
270. Lindstrom, J. Mol. Neurobiol. 1997, 15, 193
271. Paterson, D.; Nordberg, A. Prog. Neurobiol. 2000, 61, 75
272. Sullivan, J. P.; Briggs, C. A.; Donnelly-Roberts, D.; Brioni, J. D; Radek, R. J.; McKenna, D. G.; Campbell, J. E.; Arneric, S. P.; Decker, M. W.; Bannon, A. W. Med. Chem. Res. 1994, 4, 502
273. Mortell, K. H.; Schrimpf, M. R.; Bunnelle, W. H.; Anderson, D. J.; Gronlien, J. H.; Hagene, K. T.; Gopalakrishnan, M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 104
274. Séguéla, P.; Wadiche, J.; Dineley-Miller, K.; Dani, J. A.; Patrick, J. W. J. Neurosci. 1993, 13, 596
275. Levin, E. D.; Simon, B. B. Psychopharmacology 1998, 138, 217
276. Vianello, P.; Albinati, A.; Pinna, G. A.; Lavecchia, A.; Marinelli, L.; Borea, P. A.; Gessi, S.; Fadda, P.; Tronci, S.; Cingarella, G. J. Med. Chem. 2000, 43, 2115
277. Computational and Structural Approaches to Drug Discovery. Ligand-Protein Interactions; Stroud, R. M.; Finer-Moore, J., Eds.; RSC Publishing: Cambridge, 2008;, 382 pp.
278. Warren, G. L.; Andrews, C. W.; Capelli, A. M.; Clarke, B.; LaLonde, J.; Lambert, M. H.; Lindvall, M.; Nevins, N.; Semus, S. F.; Senger, S.; Tedesco, G.; Wall, I. D.; Woolven, J. M.; Peishoff, C. E.; Head, M. S. J. Med. Chem. 2006, 49, 5912
279. Melgar-Fernández, R.; González-Olvera, R.; Olivares-Romero, J. L.; González-López, V.; Romero-Ponce, L.; Ramírez- Zárate, M.; del, R.; Demare, P.; Regla, I.; Juaristi, E. Eur. J. Org. Chem. 2008, 655
280. Kozlowski, M. C.; Waters, S. P.; Skudlarek, J. W.; Evans, C. A. Org. Lett. 2002, 4, 4391
281. Mealy, M. J.; Luderer, M. R.; Bailey, W. F.; Sommer, M. B. J. Org. Chem. 2004, 69, 6042
282. Li, X.; Yang, J.; Kozlowski, M. C. Org. Lett. 2001, 3, 1137
283. Kozlowski, M. C.; Li, X.; Carroll, P. J.; Xu, Z. Organometallics 2002, 21, 4513
284. Li, X.; Hewgley, J. B.; Mulrooney, C. A.; Yang, J.; Kozlowski, M. C. J. Org. Chem. 2003, 68, 5500
285. Hewgley, J. B.; Stahl, S. S.; Kozlowski, M. C. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12232
286. Hoppe, D.; Hense, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2282
287. Dearden, M. J.; Firkin, C. R.; Hermet, J.-P. R.; O'Brien, P. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11870
288. McGrath, M. J.; O'Brian, P. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16378
289. McGrath, M. J.; O'Brian, P. Synthesis 2006, 2233
290. Lesma, G.; Danieli, B.; Passarella, D.; Sacchetti, A.; Silvani, A. Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 2453
291. Huttenloch, O.; Spieler, J.; Waldmann, H. Chem.-Eur. J. 2000, 6, 671
292. Huttenloch, O.; Laxman, E.; Waldmann, H. Chem. Commun. 2002, 673
293. Liu, J.; Yang, Z.; Wang, Z.; Wang, F.; Chen, X.; Liu, X.; Feng, X.; Su, Z.; Hu, C. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5654
294. Yang, Z.; Liu, J.; Liu, X.; Wang, Z.; Feng, X.; Su, Z.; Hu, C. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 2001
295. Yoon, T. P.; Jacobsen, E. N. Science 2003, 299, 1691
296. Berkessel, A.; Vogl, N. Eur. J. Org. Chem. 2006, 5029
297. Miyahara, Y.; Goto, K.; Inazu, T. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3097
298. Kirby, A. J. Acc. Chem. Res. 1997, 30, 290
299. Alder, R. W. J. Am. Chem. Soc. 2005, 7924
300. Haack, K.-J.; Goddard, R.; Pörschke, K.-R. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7992
301. Gogoll, A.; Johansson, C.; Axén, A.; Grennberg, H. Chem.-Eur. J. 2001, 7, 396
302. Gogoll, A.; Grennberg, H.; Axén, A. Organometallics 1998, 17, 5248
303. Giovenzana, G. B.; Baranyai, Z.; Aime, S.; Cavallotti, C.; Imperio, D.; Palmisano, G. Polyhedron 2008, 27, 3683
304. Michl, J.; Kaszynski, P.; Friedli, A. C.; Murthy, G. S.; Yang, H.-C.; Robinson, R. E.; McMurdie, N. D.; Kim, T. In Strain and Its Implication in Organic Chemistry; deMeijere, A.; Blechert, S., Eds; NATO ASI Series; Kluwer AcademicPublishers: Dodrecht, 1989; Vol. 273, 463 pp.
305. Wagner, P.; Nakagawa, Y.; Lee, G. S.; Davis, M. E.; Elomari, S.; Medrud, R. C.; Zones, S. I. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 263
306. Martin, E. L. UK Patent 1026506, 1966
307. Cox, E. F.; Manning, D. T.; Stansbury, Jr., H. A.; U.S. Patent 3148202, 1964
308. Martin, E. L. U.S. Patent 3347919, 1967.
309. Physical Properties of Polymers Handbook, 2 nd ed.; Mark, J. E., Ed.; Springer Verlag: New York, 2007; 677 pp.
310. Komarov, I. V. Design and synthesis of model compounds: Study of stereoelectronic, steric effects, reactive intermediates, catalytic enantioselective hydrogenation and dynamic protection of functional groups. Organic Chemistry, Dr. Sci. Thesis, Kyiv National Taras Shevcheko University: Kyiv, 2003.
311. Kirby, A. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 707
312. Kirby, A. J.; Hollfelder, F. From Enzyme Models to Model Enzymes; RSC: Cambridge, 2009, 286 pp.
313. Chandler, A. J.; Hollfelder, F.; Kirby, A. J.; O'Carroll, F.; Stromberg, R. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1994, 327
314. Bashkin, J. K. Curr. Opin. Chem. Biol. 1999, 3, 752
315. Mirica, L. M.; Rudd, D. J.; Vance, M. A.; Solomon, E. I.; Hodgson, K. O.; Hedman, B.; Stack, T. D. P. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2654
316. Hine, J.; Li, W.-S.; Zeigler, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 4403
317. Hine, J.; Zeigler, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 7524
318. Polavarapu, P. L.; Nafie, L. A.; Benner, S. A.; Morton, T. H. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 5349
319. Desai, M. C.; Lefkowitz, S. L. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 4701
320. Hulshof, L. A.; Wynberg, H.; van Dijk, B.; de Boer, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 2733
321. Soloshonok, V. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 766
322. Soloshonok, V. A.; Berbasov, D. O. J. Fluorine Chem. 2006, 127, 597
323. Soloshonok, V. A.; Berbasov, D. Chim. Oggi/Chem. Today 2006, 24, 44
324. Soloshonok, V. A; Ueki, H.; Yasumoto, M.; Mekala, S.; Hirschi, J. S.; Singleton, D. A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12112
325. Yasumoto, M.; Ueki, H.; Soloshonok, V. A. J. Fluorine Chem. 2010, 131, 266
326. Yasumoto, M.; Ueki, H.; Ono, T.; Katagiri, T.; Soloshonok, V. A. J. Fluorine Chem. 2010, 131, 535
327. Yasumoto, M.; Ueki, H.; Soloshonok, V. A. J. Fluorine Chem. 2010, 131, 540
328. Ueki, H.; Yasumoto, M.; Soloshonok, V. A. Tetrahedron: Asymmetry 2010, 21, 1396