Synthesis and reactivity of tantalum complexes supported by bidentate X2 and tridentate LX2 ligands with two phenolates linked to pyridine, thiophene, furan, and benzene connectors: Mechanistic studies of the formation of a tantalum benzylidene and insertion chemistry for tantalum-carbon bonds

Organometallics

Volumn 27, Issue 23, 2008, Pages 6123-6142

  Agapie, Theodor ^a   Day, Michael W ^a   Bercaw, John E ^a  

^a CALIFORNIA INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

A STABLES; ALKYL COMPLEXES; BENZYLIDENE; BINDING MODES; BOND METATHESES; CARBON BONDS; CYCLOMETALATION; DFT CALCULATIONS; DIFFERENT GEOMETRIES; DIPHENOLATE; HYDROGEN ABSTRACTIONS; INSERTION CHEMISTRIES; KINETIC ISOTOPE EFFECTS; LIGAND GEOMETRIES; LIGAND SYSTEMS; MECHANISTIC STUDIES; METALATION; METHYL GROUPS; OXYGEN VECTORS; PINCER COMPLEXES; PROTONOLYSIS; SALT METATHESIS; SYMMETRIC STRUCTURES; TANTALUM COMPLEXES; X-RAY DIFFRACTIONS; X-RAY STRUCTURES;

ABSTRACTING; BENZENE; BINDING ENERGY; BIOLOGICAL MATERIALS; CHELATION; COORDINATION REACTIONS; DEUTERIUM; FULLERENES; HYDROCARBONS; HYDROGEN; LIGANDS; METHANE; NONMETALS; OXYGEN; PARAFFINS; PHENOLS; PHOSPHORUS COMPOUNDS; PYRIDINE; SINGLE CRYSTALS; SULFUR COMPOUNDS; TANTALUM; THIOPHENE; TOLUENE; TRANSITION METALS;

PH EFFECTS;

EID: 57849160322     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om8002653     Document Type: Article

References (103)

1. Britovsek, G. J. P.; Gibson, V. C.; Wass, D. F. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 428-447.
2. Gibson, V. C.; Spitzmesser, S. K. Chem. Rev. 2003, 103, 283-315.
3. Coates, G. W.; Hustad, P. D.; Reinartz, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2236-2257.
4. Watson, D. A.; Chiu, M.; Bergman, R. G. Organometallics 2006, 25, 4731-4733.
5. Anderson, L. L.; Arnold, J.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14542-14543.
6. Ackermann, L.; Bergman, R. G.; Loy, R. N. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11956-11963.
7. Rothwell, I. P. Chem. Commun. 1997, 1331-1338.
8. Wallace, K. C.; Liu, A. H.; Dewan, J. C.; Schrock, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4964-4977.
9. Schrock, R. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 3748-3759.
10. Schrock, R. R.; Hoveyda, A. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 4592-4633.
11. Tsang, W. C. P.; Hultzsch, K. C.; Alexander, J. B.; Bonitatebus, P. J.; Schrock, R. R.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2652-2666.
12. Schrock, R. R. Chem. Rev. 2002, 102, 145-179.
13. Spencer, L. P.; Beddie, C.; Hall, M. B.; Fryzuk, M. D. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12531-12543.
14. Bradley, D. C.; Mehrotra, R. C.; Singh, A.; Rothwell, I. P. Alkoxo and Aryloxo Derivatives of Metals; Academic Press: London, 2001.
15. Mason, A. F.; Coates, G. W. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16326-16327.
16. Tian, J.; Hustad, P. D.; Coates, G. W. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5134-5135.
17. Tshuva, E. Y.; Goldberg, I.; Kol, M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10706-10707.
18. Tshuva, E. Y.; Goldberg, I.; Kol, M.; Goldschmidt, Z. Organometallics 2001, 20, 3017-3028.
19. Tshuva, E. Y.; Groysman, S.; Goldberg, I.; Kol, M.; Goldschmidt, Z. Organometallics 2002, 21, 662-670.
20. Groysman, S.; Goldberg, I.; Kol, M.; Genizi, E.; Goldschmidt, Z. Adv. Synth. Catai. 2005, 347, 409-415.
21. Groysman, S.; Segal, S.; Goldberg, I.; Kol, M.; Goldschmidt, Z. Inorg. Chem. Commun. 2004, 7, 938-941.
22. Groysman, S.; Goldberg, I.; Kol, M.; Genizi, E.; Goldschmidt, Z. Organometallics 2004, 23, 1880-1890.
23. Groysman, S.; Goldberg, I.; Kol, M.; Goldschmidt, Z. Organometallics 2003, 22, 3793-3795.
24. Groysman, S.; Segal, S.; Shamis, M.; Goldberg, I.; Kol, M.; Goldschmidt, Z.; Hayut-Salant, E. J. Chem Soc., Dalton Trans. 2002, 3425-3426.
25. Freundlich, J. S.; Schrock, R. R.; Davis, W. M. Organometallics 1996, 15, 2777-2783.
26. Freundlich, J. S.; Schrock, R. R.; Davis, W. M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3643-3655.
27. Baumann, R.; Davis, W. M.; Schrock, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3830-3831.
28. Baumann, R.; Stumpf, R.; Davis, W. M.; Liang, L. C.; Schrock, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7822-7836.
29. Liang, L. C.; Schrock, R. R.; Davis, W. M.; McConville, D. H. J. Am. Chem. Soc 1999, 121, 5797-5798.
30. Mehrkhodavandi, P.; Bonitatebus, P. J.; Schrock, R. R. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7841-7842.
31. Mehrkhodavandi, P.; Schrock, R. R. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10746-10747.
32. Mehrkhodavandi, P.; Schrock, R. R.; Pryor, L. L. Organometallics 2003, 22, 4569-4583.
33. Schrock, R. R.; Seidel, S. W.; Schrodi, Y.; Davis, W. M. Organometallics 1999, 18, 428-437.
34. Agapie, T.; Bercaw, J. E., in press.
35. Chan, M. C. W.; Tam, K. H.; Zhu, N. Y.; Chiu, P.; Matsui, S. Organometallics 2006, 25, 785-792.
36. Chan, M. C. W.; Tam, K. H.; Pui, Y. L.; Zhu, N. Y. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002, 3085-3087.
37. Li, Y. Q.; Liu, Y.; Bu, W. M.; Guo, J. H.; Wang, Y. Chem. Commun. 2000, 1551-1552.
38. Steinhauser, S.; Heinz, U.; Sander, J.; Hegetschweiler, K. Z. Anorg. Allg. Chem. 2004, 630, 1829-1838.
39. Moulton, C. J.; Shaw, B. L. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1976, 1020-1024.
40. van der Boom, M. E.; Milstein, D. Chem. Rev. 2003, 103, 1759-1792.
41. Albrecht, M.; van Koten, G. Angew. Chem, Int. Ed. 2001, 40, 3750-3781.
42. Crabtree, R. H. Pure Appl. Chem. 2003, 75, 435-443.
43. Rietveld, M. H. P.; Grove, D. M.; vanKoten, G. New J. Chem. 1997, 21, 751-771.
44. Slagt, M. Q.; van Zwieten, D. A. P.; Moerkerk, A.; Gebbink, R.; van Koten, G. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 2275-2282.
45. Rabe, G. W.; Beruhe, C. D.; Yap, G. P. A. Inorg. Chem. 2001, 40, 4780-4784.
46. Rabe, G. W.; Zhang-Presse, M.; Riederer, F. A.; Golen, J. A.; Incarvito, C. D.; Rheingold, A. L. Inorg. Chem. 2003, 42, 7587-7592.
47. Rabe, G. W.; Zhang-Presse, M.; Riederer, F. A.; Yap, G. P. A. Inorg. Chem. 2003, 42, 3527-3533.
48. Rietveld, M. H. P.; Klumpers, E. G.; Jastrzebski, J.; Grove, D. M.; Veldman, N.; Spek, A. L.; vanKoten, G. Organometallics 1997, 16, 4260-4267.
49. Rietveld, M. H. P.; Lohner, P.; Nijkamp, M. G.; Grove, D. M.; Veldman, N.; Spek, A. L.; Pfeffer, M.; vanKoten, G. Chem.-Eur. J. 1997, 3, 817-822.
50. Abbenhuis, H. C. L.; Feiken, N.; Grove, D. M.; Jastrzebski, J.; Kooijman, H.; Vandersluis, P.; Smeets, W. J. J.; Spek, A. L.; Vankoten, G. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9773-9781.
51. Abbenhuis, H. C. L.; Feiken, N.; Haarman, H. F.; Grove, D. M.; Horn, E.; Kooijman, H.; Spek, A. L.; Vankoten, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991, 30, 996-998.
52. Abbenhuis, H. C. L.; Feiken, N.; Haarman, H. F.; Grove, D. M.; Horn, E.; Spek, A. L.; Pfeffer, M.; Vankoten, G. Organometallics 1993, 12, 2227-2235.
53. Abbenhuis, H. C. L.; Grove, D. M.; Vandersluis, P.; Spek, A. L.; Vankoten, G. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas-J. Roy. Neth. Chem. Soc. 1990, 109, 446-448.
54. Abbenhuis, H. C. L.; Rietveld, M. H. P.; Haarman, H. F.; Hogerheide, M. P.; Spek, A. L.; Vankoten, G. Organometallics 1994, 13, 3259-3268.
55. Hogerheide, M. P.; Boersma, J.; Spek, A. L.; vanKoten, G. Organometallics 1996, 15, 1505-1507.
56. Hogerheide, M. P.; Grove, D. M.; Boersma, J.; Jastrzebski, J.; Kooijman, H.; Spek, A. L.; Vankoten, G. Chem.-Eur. J. 1995, 1, 343-350.
57. Donkervoort, J. G.; Jastrzebski, J.; Deelman, B. J.; Kooijman, H.; Veldman, N.; Spek, A. L.; vanKoten, G. Organometallics 1997, 16, 4174-4184.
58. Agapie, T.; Bercaw, J. E. Organometallics 2007, 26, 2957-2959.
59. Sarkar, S.; Carlson, A. R.; Veige, M. K.; Falkowski, J. M.; Abboud, K. A.; Veige, A. S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 1116-1117.
60. Koller, J.; Sarkar, S.; Abboud, K. A.; Veige, A. S. Organometallics 2007, 26, 5438-5441.
61. Ma, L. Q.; Woloszynek, R. A.; Chen, W. Z.; Ren, T.; Protasiewicz, J. D. Organometallics 2006, 25, 3301-3304.
62. Smith, R. C.; Protasiewicz, J. D. Organometallics 2004, 23, 4215-4222.
63. Schrock, R. R.; Meakin, P. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 5288-5290.
64. Schrock, R. R. J. Organomet. Chem. 1976, 122, 209-225.
65. Janiak, C. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000, 3885-3896.
66. Hunter, C. A.; Sanders, J. K. M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5525-5534.
67. Schrock, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 6577-6578.
68. Fellmann, J. D.; Rupprecht, G. A.; Wood, C. D.; Schrock, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 5964-5966.
69. McLain, S. J.; Wood, C. D.; Messerle, L. W.; Schrock, R. R.; Hollander, F. J.; Youngs, W. J.; Churchill, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 5962-5964.
70. Schrock, R. R.; Fellmann, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1978, 700, 3359-3370.
71. Schrock, R. R.; Messerle, L. W.; Wood, C. D.; Guggenberger, L. J. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 3793-3800.
72. Schrock, R. R. Acc Chem. Res. 1979, 12, 98-104.
73. Li, L.; Hung, M.; Xue, Z. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12746.
74. Morton, L. A.; Chen, S. J.; Qiu, H.; Xue, Z. L. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7277-7283.
75. Nugent, W. A.; Mayer, J. M. Metal-Ligand Multiple Bonds; Wiley: New York, 1988.
76. Messerle, L. W.; Jennische, P.; Schrock, R. R.; Stucky, G. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 6744-6752.
77. Rupprecht, G. A.; Messerle, L. W.; Fellmann, J. D.; Schrock, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 6236-6244.
78. Wallace, K. C.; Davis, W. M.; Schrock, R. R. Inorg. Chem. 1990, 29, 1104-1106.
79. Drew, M. G. B.; Rice, D. A.; Williams, D. M. J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1984, 845-848.
80. Marinescu, S. C.; Agapie, T.; Day, M. W.; Bercaw, J. E. Organometallics 2007, 26, 1178-1190.
81. Fay, R. C.; Lindmark, A. F. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 2118-2127.
82. Chesnut, R. W.; Yu, J. S.; Fanwick, P. E.; Rothwell, I. P.; Huffman, J. C. Polyhedron 1990, 9, 1051-1058.
83. Chamberlain, L. R.; Rothwell, I. P.; Folting, K.; Huffman, J. C. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1987, 155-162.
84. Steffey, B. D.; Fanwick, P. E.; Rothwell, I. P. Polyhedron 1990, 9, 963-968.
85. Chesnut, R. W.; Steffey, B. D.; Rothwell, I. P.; Huffman, J. C. Polyhedron 1988, 7, 753-756.
86. Bonanno, J. B.; Henry, T. P.; Neithamer, D. R.; Wolczanski, P. T.; Lobkovsky, E. B. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5132-5133.
87. Rietveld, M. H. P.; Hagen, H.; vandeWater, L.; Grove, D. M.; Kooijman, H.; Veldman, N.; Spek, A. L.; vanKoten, G. Organometallics 1997, 16, 168-177.
88. Rietveld, M. H. P.; Teunissen, W.; Hagen, H.; vandeWater, L.; Grove, D. M.; vanderSchaaf, P. A.; Muhlebach, A.; Kooijman, H.; Smeets, W. J. J.; Veldman, N.; Spek, A. L.; vanKoten, G. Organometallics 1997, 16, 1674-1684.
89. Vigalok, A.; Milstein, D. Acc Chem Res. 2001, 34, 798-807.
90. Rothwell, I. P. Acc. Chem. Res. 1988, 27, 153-159.
91. Mulford, D. R.; Clark, J. R.; Schweiger, S. W.; Fanwick, P. E.; Rothwell, I. P. Organometallics 1999, 18, 4448-4458.
92. Baley, A. S.; Chauvin, Y.; Commereuc, D.; Hitchcock, P. B. New J. Chem. 1991, 15, 609-610.
93. Steffey, B. D.; Chamberlain, L. R.; Chesnut, R. W.; Chebi, D. E.; Fanwick, P. E.; Rothwell, I. P. Organometallics 1989, 8, 1419-1423.
94. Chamberlain, L. R.; Kerschner, J. L.; Rothwell, A. P.; Rothwell, I. P.; Huffman, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 6471-6478.
95. Chamberlain, L.; Keddington, J.; Rothwell, I. P.; Huffman, J. C. Organometallics 1982, 7, 1538-1540.
96. Thompson, M. E.; Baxter, S. M.; Bulls, A. R.; Burger, B. J.; Nolan, M. C.; Santarsiero, B. D.; Schaefer, W. P.; Bercaw, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 203-219.
97. Chamberlain, L. R.; Durfee, L. D.; Fanwick, P. E.; Kobriger, L.; Latesky, S. L.; McMullen, A. K.; Rothwell, I. P.; Folting, K.; Huffman, J. C.; Streib, W. E.; Wang, R. J. Am. Chem. Soc 1987, 109, 390-402.
98. Durfee, L. D.; Rothwell, I. P. Chem. Rev. 1988, 88, 1059-1079.
99. Chamberlain, L. R.; Rothwell, I. P.; Huffman, J. C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 1203-1205.
100. Pangborn, A. B.; Giardello, M. A.; Grubbs, R. H.; Rosen, R. K.; Timmers, F. J. Organometallics 1996, 15, 1518-1520.
101. Fowles, G. W. A.; Rice, D. A.; Wilkins, J. D. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1973, 961-965.
102. Juvinall, G. L. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 4202-4203.
103. Schrock, R. R.; Sharp, P. R. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 2389-2399.