Aerobic catalytic photooxidation of olefins by an electron-deficient pacman bisiron(III) μ-oxo porphyrin

Journal of Organic Chemistry

Volumn 70, Issue 5, 2005, Pages 1885-1888

  Rosenthal, Joel ^a   Pistorio, Bradford J ^a   Leng, Leng Chng ^a   Nocera, Daniel G ^a  

^a MASSACHUSETTS INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYSIS; OXYGEN; PHOTOOXIDATION; PHOTOREACTIVITY; SYNTHESIS (CHEMICAL);

AEROBIC CATALYTIC PHOTOOXIDATION; DIBENZOFURAN SPACERS; MOLECULAR OXYGEN; OXYGEN ATOM TRANSFER (OAT);

OLEFINS;

ALKENE; DIBENZOFURAN; DIBENZOFURAN DERIVATIVE; IRON COMPLEX; OXIDIZING AGENT; OXYGEN; PORPHYRIN DERIVATIVE; SPACER DNA; SULFIDE;

AEROBIC METABOLISM; ARCHITECTURE; ARTICLE; ELECTRON; ELECTRON TRANSPORT; LIGHT; PHOTOCATALYSIS; PHOTOOXIDATION; REACTION ANALYSIS; SYNTHESIS; TURNOVER TIME;

ALKENES; CATALYSIS; ELECTRONS; IRON; METALLOPORPHYRINS; MODELS, CHEMICAL; MOLECULAR CONFORMATION; OXIDATION-REDUCTION; OXYGEN; PHOTOCHEMISTRY;

EID: 14544307851     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo048570v     Document Type: Article

References (51)

1. Richman, R. M.; Peterson, M. W. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5795.
2. Peterson, M. W.; Rivers, D. S.; Richman, R. M. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 2907.
3. Peterson, M. W.; Richman, R. M. Inorg. Chem. 1985, 24, 722.
4. Ercolani, C.; Gardini, M.; Pennesi, G.; Rossi, G. Chem. Commun. 1983, 549.
5. Weber, L.; Haufe, G.; Rehorek, D.; Hennig, H. Chem. Commun. 1991, 502.
6. Weber, L.; Hommel, R.; Behling, J.; Haufe, G.; Hennig, H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2400.
7. Hennig, H.; Luppa, D. J. Prakt. Chem. 1999, 341, 757.
8. Hendrickson, D. N.; Kinnaird, M. G.; Suslick, K. S. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 1243.
9. Latos-Grazynski, L.; Cheng, R.-J.; La Mar, G. N.; Balch, A. L. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5992.
10. Balch, A. L.; Chan, Y.-W.; Cheng, R.-J.; La Mar, G. N.; Latos-Grazynski, L.; Renner, M. W. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 7779.
11. Balch, A. L. Inorg. Chim. Acta 1992, 198-200, 297.
12. Groves, J. T.; Myers, R. S. J. Am. Chem. Soc. 1983, 107, 5791.
13. Veige, A. S.; Slaughter, L. M.; Wolczanski, P. T.; Matsunaga, N.; Decker, S. A.; Cundari, T. R. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6419.
14. Jacobsen, E. N. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 421.
15. Brock, S. L.; Mayer, J. M. Inorg. Chem. 1991, 30, 2138.
16. Collman, J. P.; Wagenknecht, P. S.; Hutchinson, J. E. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1537.
17. Chang, C. K.; Liu, H. Y.; Abdalmuhdi, I. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 2725.
18. Chang, C. J.; Yeh, C.-Y.; Nocera, D. G. J. Org. Chem. 2002, 67, 1403.
19. Chng, L. L.; Chang, C. J.; Nocera, D. G. J. Org. Chem. 2003, 68, 4075.
20. Chang, C. J.; Deng, Y.; Heyduk, A. F.; Chang, C. K.; Nocera, D. G. Inorg. Chem. 2000, 39, 959.
21. Chang, C. J.; Deng, Y.; Shi, C.; Chang, C. K.; Anson, F. C.; Nocera, D. G. Chem. Commun. 2000, 1355.
22. Chang, C. J.; Loh, Z.-H.; Shi, C.; Anson, F. C.; Nocera, D. G. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10013.
23. Deng, Y.; Chang, C. J.; Nocera, D. G. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 410.
24. Chang, C. J.; Loh, Z.-H.; Deng, Y.; Nocera, D. G. Inorg. Chem. 2003, 42, 8262.
25. Hodgkiss, J. M.; Chang, C. J.; Pistorio, B. J.; Nocera, D. G. Inorg. Chem. 2003, 42, 8270.
26. Pistorio, B. J.; Chang, C. J.; Nocera, D. G. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7884.
27. Chang, C. J.; Baker, E. A.; Pistorio, B. J.; Deng, Y.; Loh, Z.-H.; Miller, S. E.; Carpenter, S. D.; Nocera, D. G. Inorg. Chem. 2002, 41, 3102.
28. Neya, S.; Funasaki, N. J. Heterocycl. Chem. 1997, 34, 689.
29. Woller, E. K.; DiMagno, S. G. J. Org. Chem. 1997, 62, 1588.
30. Lindsey, J. S.; Wagner, R. W. J. Org. Chem. 1989, 54, 828.
31. Jayaraj, K.; Gold, A.; Toney, G. E.; Helms, J. H.; Hatfield, W. E. Inorg. Chem. 1986, 25, 3516.
32. Kamachi, T.; Shestakov, A. F.; Yoshizawa, K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3672.
33. Kalish, H. R.; Camp, J. E.; Stepien, M.; Latos-Grazynski, L. Balch, A. L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11719.
34. Torpey, J.; Lee, D. A.; Smith, K. M.; Ortiz de Montellano, P. R. J. Am. Chem. Soc. 1986, 118, 9172.
35. Chang, C. K.; Ebina, F. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981, 778.
36. Traylor, P. S.; Dolphin, D.; Traylor, T. G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 279.
37. Dicken, C. M.; Woon, T. C.; Bruice, T. C. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 1636.
38. Costas, M.; Chem, K.; Que, L., Jr. Coord Chem. Rev. 2000, 200-202, 517.
39. Groves, J. T.; Gross, A.; Stern, M. K. Inorg. Chem. 1994, 33, 5065.
40. Chin, D.-H.; La Mar, G. N.; Balch, A. L. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 5947.
41. Chin, D.-H.; La Mar, G. N.; Balch, A. L. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 4344.
42. Proniewicz, L. M.; Paeng, I. R.; Nakamoto, K. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 3294.
43. McMillan, J. W.; Fischer, E.; Schwartz, J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4014.
44. Chauvet, F.; Heumann, A.; Waegell, B. J. Org. Chem. 1987, 52, 1916.
45. Seligson, A. L.; Trogler, W. C. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2520.
46. Jacobi, B. G.; Laitar, D. S.; Pu, L.; Wargocki, M. F.; DiPasquale, A. G.; Fortner, K. C.; Schuck, S. M.; Brown, S. N. Inorg. Chem. 2002, 4815.
47. Harlan, E. W.; Berg, J. M.; Holm, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6992.
48. Craig, J. A.; Holm, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 2111.
49. Yu, S.; Holm, R. H. Inorg. Chem. 1989, 28, 4385.
50. Schultz, B. E.; Gheller, S. F.; Muetterties, M. C.; Scott, M. J.; Holm, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2714.
51. Holm, R. H. Chem. Rev. 1987, 87 1401.