Activation of an aryl C-H bond converts chelating diphenolate ligands bound to zirconium into trianionic pincer ligands: σ-Donor ligand effects versus thermolysis

Organometallics

Volumn 29, Issue 24, 2010, Pages 6711-6722

  Kuppuswamy, Subramaniam ^a   Ghiviriga, Ion ^a   Abboud, Khalil A ^a   Veige, Adam S ^a  

^a UNIVERSITY OF FLORIDA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AGOSTIC INTERACTIONS; C-H BOND; CH-BOND ACTIVATION; COMBUSTION ANALYSIS; DINUCLEAR; DIPHENOLATE; DONOR LIGANDS; H-BONDS; ISOSTRUCTURAL; PINCER COMPLEXES; PINCER LIGANDS; PYRIDYL; SPECTROSCOPIC MEASUREMENTS; SYMMETRIC MOLECULES; SYNTHESIS AND CHARACTERIZATIONS; X-RAY CRYSTALLOGRAPHIC ANALYSIS;

BENZENE; CHELATION; COMBUSTION; COMPLEXATION; HYDROCARBONS; LIGANDS; PHOSPHORUS COMPOUNDS; PYRIDINE; SPECTROSCOPIC ANALYSIS; TOLUENE; ZIRCONIUM;

ZIRCONIUM COMPOUNDS;

EID: 78650649524     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om100732d     Document Type: Article

References (70)

1. Wipf, P.; Kendall, C. Top. Organomet. Chem. 2004, 8, 1
2. Schwartz, J.; Labinger, J. A. Angew. Chem., Int. Ed. 1976, 15, 333
3. Hart, D. W.; Schwartz, J. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 8115
4. Wailes, P. C.; Weigold, H.; Bell, A. P. J. Organomet. Chem. 1972, 43, C32
5. Wailes, P. C.; Weigold, H. J. Organomet. Chem. 1970, 24, 405
6. Jia, L.; Zhao, J. Q.; Ding, E.; Brennessel, W. W. Dalton Trans. 2002, 2608
7. Golisz, S. R.; Bercaw, J. E. Macromolecules 2009, 42, 8751
8. Hessen, B.; vanderHeijden, H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11670
9. For an example of alkene insertion see: Turculet, L.; Tilley, T. D. Organometallics 2004, 23, 1542
10. For an example of isocyanide and alkene insertion see: Turculet, L.; Tilley, T. D. Organometallics 2002, 21, 3961
11. For an example of alkene insertion see: Jia, L.; Ding, E.; Rheingold, A. L.; Rhatigan, B. Organometallics 2000, 19, 963
12. For examples of heterogeneous/surface catalysts see refs 13-17 and: Dufaud, V. R.; Basset, J. M. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 806
13. Coperet, C.; Chabanas, M.; Saint-Arroman, R. P.; Basset, J. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 156
14. Corker, J.; Lefebvre, F.; Lecuyer, C.; Dufaud, V.; Quignard, F.; Choplin, A.; Evans, J.; Basset, J. M. Science 1996, 271, 966
15. Quignard, F.; Choplin, A.; Basset, J. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 1589
16. Lecuyer, C.; Quignard, F.; Choplin, A.; Olivier, D.; Basset, J. M. Angew. Chem., Int. Ed. 1991, 30, 1660
17. Lefebvre, F.; Thivolle-Cazat, J.; Dufaud, V.; Niccolai, G. P.; Basset, J. M. Appl. Catal. A: Gen. 1999, 182, 1
18. Ghebreab, M. B.; Shalumova, T.; Tanski, J. M.; Waterman, R. Polyhedron 2010, 29, 42
19. Roering, A. J.; Maddox, A. F.; Elrod, L. T.; Chan, S. M.; Ghebreab, M. B.; Donovan, K. L.; Davidson, J. J.; Hughes, R. P.; Shalumova, T.; MacMillan, S. N.; Tanski, J. M.; Waterman, R. Organometallics 2009, 28, 573
20. Waterman, R. Organometallics 2007, 26, 2492
21. Roering, A. J.; Davidson, J. J.; MacMillan, S. N.; Tanski, J. M.; Waterman, R. Dalton Trans. 2008, 4488
22. Roering, A. J.; MacMillan, S. N.; Tanski, J. M.; Waterman, R. Inorg. Chem. 2007, 46, 6855
23. Waterman, R. Dalton Trans. 2009, 18
24. Sarkar, S.; McGowan, K. P.; Culver, J. A.; Carlson, A. R.; Koller, J.; Peloquin, A. J.; Veige, M. K.; Abboud, K. A.; Veige, A. S. Inorg. Chem. 2010, 49, 5143
25. Golisz, S. R.; Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. Organometallics 2010, 29, 5026
26. O'Reilly, M.; Falkowski, J. M.; Ramachandran, V.; Pati, M.; Abboud, K. A.; Dalal, N. S.; Gray, T. G.; Veige, A. S. Inorg. Chem. 2009, 48, 10901
27. Korobkov, I.; Gorelsky, S.; Gambarotta, S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 10406
28. Sarkar, S.; Carlson, A. R.; Veige, M. K.; Falkowski, J. M.; Abboud, K. A.; Veige, A. S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 1116
29. Sarkar, S.; Abboud, K. A.; Veige, A. S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16128
30. Agapie, T.; Day, M. W.; Bercaw, J. E. Organometallics 2008, 27, 6123
31. Koller, J.; Sarkar, S.; Abboud, K. A.; Veige, A. S. Organometallics 2007, 26, 5438
32. Agapie, T.; Bercaw, J. E. Organometallics 2007, 26, 2957
33. Hartwig, J. F. In Organotransition Metal Chemistry: From Bonding to Catalysis; University Science Books: Sausalito, CA, 2010; p 64.
34. Brookhart, M.; Green, M. L. H.; Wong, L. L. Prog. Inorg. Chem. 1988, 36, 1
35. Latesky, S. L.; Mcmullen, A. K.; Niccolai, G. P.; Rothwell, I. P.; Huffman, J. C. Organometallics 1985, 4, 902
36. Tonks, I. A.; Henling, L. M.; Day, M. W.; Bercaw, J. E. Inorg. Chem. 2009, 48, 5096
37. For a discussion of virtual coupling see ref 38 and: Drago, R. S. In Physical Methods in Chemistry; Saunders: Philadelphia, 1977; p 222.
38. Jordan, R. F.; Bajgur, C. S.; Dasher, W. E.; Rheingold, A. L. Organometallics 1987, 6, 1041
39. Mann, B. E.; Shaw, B. L.; Stainban, Re J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1972, 151
40. Basta, R.; Harvey, B. G.; Arif, A. M.; Ernst, R. D. Inorg. Chim. Acta 2004, 357, 3883
41. Pikies, J.; Baum, E.; Matern, E.; Chojnacki, J.; Grubba, R.; Robaszkiewicz, A. Chem. Commun. 2004, 2478
42. Ramakrishna, T. V. V.; Lushnikova, S.; Sharp, P. R. Organometallics 2002, 21, 5685
43. Lee, H.; Desrosiers, P. J.; Guzei, I.; Rheingold, A. L.; Parkin, G. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3255
44. Procopio, L. J.; Carroll, P. J.; Berry, D. H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1870
45. Vandenhende, J. R.; Hessen, B.; Meetsma, A.; Teuben, J. H. Organometallics 1990, 9, 537
46. Cotton, F. A.; Diebold, M. P.; Kibala, P. A. Inorg. Chem. 1988, 27, 799
47. Jordan, R. F.; Bradley, P. K.; Baenziger, N. C.; Lapointe, R. E. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1289
48. Buchwald, S. L.; Lum, R. T.; Dewan, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7441
49. Buchwald, S. L.; Lucas, E. A.; Dewan, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 4396
50. Sun, Y. M.; Piers, W. E.; Rettig, S. J. Chem. Commun. 1998, 127
51. Fulmer, G. R.; Miller, A. J. M.; Sherden, N. H.; Gottlieb, H. E.; Nudelman, A.; Stoltz, B. M.; Bercaw, J. E.; Goldberg, K. I. Organometallics 2010, 29, 2176
52. Gottlieb, H. E.; Kotlyar, V.; Nudelman, A. J. Org. Chem. 1997, 62, 7512
53. For examples of Zr-pyridinyl and Zr-pyridyl complexes see refs 54-61 and: Jordan, R. F.; Taylor, D. F.; Baenziger, N. C. Organometallics 1990, 9, 1546
54. Guram, A. S.; Swenson, D. C.; Jordan, R. F. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8991
55. Guram, A. S.; Jordan, R. F.; Taylor, D. F. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1833
56. Guram, A. S.; Jordan, R. F. Organometallics 1991, 10, 3470
57. Jordan, R. F.; Guram, A. S. Organometallics 1990, 9, 2116
58. Jordan, R. F.; Taylor, D. F. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 778
59. Oishi, M.; Kato, T.; Nakagawa, M.; Suzuki, H. Organometallics 2008, 27, 6046
60. Krut'ko, D. P.; Kirsanov, R. S.; Belov, S. A.; Borzov, M. V.; Churakov, A. V.; Howard, J. A. K. Polyhedron 2007, 26, 2864
61. Bradley, C. A.; Lobkovsky, E.; Chirik, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8110
62. Kim, Y. H.; Kim, T. H.; Kim, N. Y.; Cho, E. S.; Lee, B. Y.; Shin, D. M.; Chung, Y. K. Organometallics 2003, 22, 1503
63. Beshouri, S. M.; Fanwick, P. E.; Rothwell, I. P.; Huffman, J. C. Organometallics 1987, 6, 891
64. Beshouri, S. M.; Chebi, D. E.; Fanwick, P. E.; Rothwell, I. P.; Huffman, J. C. Organometallics 1990, 9, 2375
65. Bailey, S. I.; Colgan, D.; Engelhardt, L. M.; Leung, W. P.; Papasergio, R. I.; Raston, C. L.; White, A. H. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1986, 603
66. Morton, L. A.; Chen, S. J.; Qiu, H.; Xue, Z. L. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7277
67. Schrock, R. R. Acc. Chem. Res. 1979, 12, 98
68. Schrock, R. R.; Fellmann, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 3359
69. Mclain, S. J.; Wood, C. D.; Messerle, L. W.; Schrock, R. R.; Hollander, F. J.; Youngs, W. J.; Churchill, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 5962
70. Fellmann, J. D.; Rupprecht, G. A.; Wood, C. D.; Schrock, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 5964