Syntheses of indole-2-carboxylic acid and indoline-2-carboxylic acid and transformation from each other

Chinese Journal of Organic Chemistry

Volumn 31, Issue 5, 2011, Pages 634-645

  Liu, Jinqiang ^a,b   Qian, Chao ^a   Chen, Xinzhi ^a  

^a ZHEJIANG UNIVERSITY   (China)

^b LUOYANG NORMAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

Indole 2 carboxylic acid; Indoline 2 carboxylic acid; Progress; Transformation

Indexed keywords

EID: 80052065142     PISSN: 02532786     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Review

References (121)

1. Huettner, J. E. Science 1989, 243, 1611.
2. Allen, M. W.; Bothwell, T. G.; Slaughter, B. D.; Johnson, C. K. Biophys. J. 2002, 82, 428a.
3. Esenturk, O.; Walker, R. A. Phys. Chem. Chem. Phys. 2003, 5, 2020.
4. Allen, M. W.; Unruh, J. R.; Slaughter, B. D.; Pyszczynski, S. J.; Hellwig, T. R.; Kamerzell, T. J.; Johnson, C. K. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 5660.
5. Poondra, R. R.; Kumar, N. N.; Bijian, K.; Prakesch, M.; Campagna-Slater, V.; Reayi, A.; Reddy, P. T.; Choudhry, A.; Barnes, M. L.; Leek, D. M.; Daroszewska, M.; Lougheed, C.; Xu, B.; Schapira, M.; Alaoui-Jamali, M. A.; Arya, P. J. Comb. Chem. 2009, 11, 303.
6. Hu, M.-P. Shanghai Food Drug Inf. Res. 1995, (1), 1 (in Chinese).
7. Goodman, F. R.; Weiss, G. B.; Hurley, M. E. Pentopril in New Drugs Annual: Cardiovascular Drugs, Ed.: Alexander, S., Raven Press, New York, 1985, pp. 57-69.
8. Oonishi, H.; Kosuzume, K. JP 57081460, 1982
9. [Chem Abstr. 1982, 97, 162815].
10. Renfroe, H. B.; Stanton, J. L.; Sele, A. EP 51301, 1982
11. [Chem. Abstr. 1983, 98, 34941].
12. (a) Gruenfeld, N. US 4374847, 1983
13. [Chem Abstr. 1983, 98, 198018].
14. (b) Gruenfeld, N. US 4479963, 1984
15. [Chem. Abstr. 1985, 702, 78721].
16. Bohacek, R.; De Lombaert, S.; McMartin, C.; Priestle, J.; Grutter, M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8231.
17. Garrett, C. E.; Chen, G. P.; Lee, G. T.; Jiang, X.; Girgis, M. J.; Vielo, J. A.; Sweryda-Krawiec, B.; Papoutsakis, D.; Karpinski, P.; Kapa, P. K.; Skorodinsky, A. WO 2007009080, 2007
18. [Chem. Abstr. 2007, 146, 163096].
19. Lebreton, L.; Dumas, C.; Massardier, C.; Bondoux, M. FR 2886293, 2006
20. [Chem. Abstr. 2007, 146, 27725].
21. Vincent, M.; Baliarda, J.; Marchand, B.; Remond, G. EP 308339, 1989
22. [Chem. Abstr. 1989, 111, 77846].
23. Kujala, T.; Loponen, J.; Pihlaja, K. Z. Naturforsch. C 2001, 56, 343.
24. Boger, D. L.; Boyce, C. W.; Garbaccio, R. M.; Goldberg, J. A. Chem. Rev. 1997, 97, 787.
25. Hudson, C. B.; Robertso, A. V. Aust. J. Chem. 1967, 20, 1935.
26. Corey, E. J.; McCaully, R. J.; Sachdev, H. S. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 2476.
27. Youn, I. K.; Yon, G. H.; Pak, C. S. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 2409.
28. Fagan, G. P.; Chapleo, C. B.; Lane, A. C.; Myers, M.; Roach, A. G.; Smith, C. F. C.; Stillings, M. R.; Welbourn, A. P. J. Med. Chem. 1988, 31, 944.
29. Martin, P. Helv. Chim. Acta 1989, 72, 1554.
30. Collot, V.; Schmitt, M.; Marwah, A. K.; Norberg, B.; Bourguignon, J. J. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8033.
31. Vigushin, D. M.; Brooke, G.; Willows, D.; Coombes, R. C.; Moody, C. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 3661.
32. Kurokawa, M.; Sugai, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2004, 77, 1021.
33. Jorgensen, M. R.; Olsen, C. A.; Mellor, I. R.; Usherwood, P. N. R.; Witt, M.; Franzyk, H.; Jaroszewski, J. W. J. Med. Chem. 2005, 48, 56.
34. Hlasta, D. J.; Luttinger, D.; Perrone, M. H.; Silbernagel, M. J.; Ward, S. J.; Haubrich, D. R. J. Med. Chem. 1987, 30, 1555.
35. Hlasta, D. J. US 5017584, 1991
36. [Chem Abstr. 1991, 115, 232249].
37. Huebner, C. F.; Francis, J. E. US 4912125, 1990
38. [Chem. Abstr. 1990, 113, 59182].
39. Yanada, R.; Bessho, K.; Yanada, K. Synlett 1995, 443.
40. Yanada, R.; Negoro N.; Bessho K.; Yanada, K. Synlett 1995, 1261.
41. Stanton, J. L.; Gruenfeld, N.; Babiarz, J. E.; Ackerman, M. H.; Friedmann, R. C.; Yuan, A. M.; Macchia, W. J. Med. Chem. 1983, 26, 1267.
42. Reimann, E.; Erdle, W.; Unger, H. Pharmazie 1999, 54, 418.
43. Ontoria, J. M.; Di Marco, S.; Conte, I.; Di Francesco, M. E.; Gardelli, C.; Koch, U.; Matassa, V. G.; Poma, M.; Steinkuhler, C.; Volpari, C.; Harper, S. J. Med. Chem. 2004, 47, 6443.
44. Shou, X. H.; Miledi, R.; Chamberlin, A. R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 3942.
45. Chandrasekhar, S.; Basu, D.; Reddy, C. R. Synthesis 2007, 1509.
46. Kuwano, R.; Sato, K.; Ito, Y. Chem. Lett. 2000, 428.
47. Kuwano, R.; Sato, K.; Kurokawa, T.; Karube, D.; Ito, Y. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7614.
48. Kuwano, R.; Kashiwabara, M. Org. Lett. 2006, 8, 2653.
49. Kuwano, R.; Kashiwabara, M.; Sato, K.; Ito, T.; Kaneda, K.; Ito, Y. Tetrahedron: Asymmetry 2006, 17, 521.
50. Kuwano, R. J. Synth. Org. Chem. Jpn. 2007, 65, 109.
51. Kuwano, R. Heterocycles 2008, 76, 909.
52. Mršić, N.; Jerphagnon, T.; Minnaard, A. J.; Feringa, B. L.; De Vries, J. G. Tetrahedron: Asymmetry 2010, 21, 7.
53. Collot, V.; Schmitt, M.; Marwah, P.; Bourguignon, J. J. Heterocycles 1999, 51, 2823.
54. Katritzky, A. R.; Sengupta, S. J. Chem. Soc: Perkin Trans. 1 1989, 17.
55. Vincent, M.; Marchand, B.; Remond, G.; Jaguelin-Guinamant, S.; Damien, G.; Portevin, B.; Baumal, J. Y.; Volland, J. P.; Bouchet, J. P.; Lambert, P. H. Drug Des. Discovery 1992, 9, 11.
56. Qian, C.; Zhang, J.-S.; Liu, J.-Q.; Li, L.-Z.; Chen, X.-Z. J. Chem. Eng. Chin. Univ. 2006, 20, 422 (in Chinese).
57. Pierini, A. B.; Cardozo, M. G.; Montiel, A. A.; Albonico, S. M.; Pizzorno, M. T. J. Heterocycl. Chem. 1989, 26, 1003.
58. Souvie, J. C.; Lecouve, J. P. EP 1348684, 2003
59. [Chem. Abstr. 2003, 139, 277168].
60. Wang, Z. X.; Raheem, M. A.; Weeratunga, G WO 2006053440, 2006
61. [Chem. Abstr. 2006, 145, 8462].
62. Miyata, S.; Fukuda, H.; Imamura, S. EP 171616, 1986
63. [Chem. Abstr. 1986, 105, 226345].
64. Chava, S.; Bandari, M.; Madhuresh, K. S. WO 2006013581, 2006
65. [Chem. Abstr. 2006, 144, 330861].
66. Buzby, G. C. Jr. US 4520205, 1985
67. [Chem. Abstr. 1985, 103, 178164].
68. Kim, D. H.; Guinosso, C. J.; Buzby, G. C. Jr.; Herbst, D. R.; McCaully, R. J.; Wicks, T. C.; Wendt, R. L. J. Med. Chem. 1983, 26, 394.
69. Asada, M.; Hamaguchi, S.; Nakamura, Y.; Ohashi, T.; Watanabe, K. JP 61092596, 1986
70. [Chem. Abstr. 1987, 106, 65862].
71. Cho, N. R.; Lim, J. H.; Kim, J. K. WO 2005051910, 2005
72. [Chem. Abstr. 2005, 143, 43769].
73. Le, G. F. FR 2883874, 2006
74. [Chem. Abstr. 2006, 145, 397363].
75. De Vries, J. G.; De Lange, B.; De Vries, A. H. M.; Mink, D.; Van Assema, F. B. J.; Maas, P. J. D.; Hyett, D. J. EP 1676838, 2006
76. [Chem. Abstr. 2006, 145, 124453].
77. De Vries, A. H. M.; De Vries, J. G.; Van Assema, F. B. J.; De Lange, B.; Mink, D.; Hyett, D. J.; Maas, P. J. D. WO 2006069799, 2006
78. [Chem. Abstr. 2006, 145, 124455].
79. Viswanathan, R.; Prabhakaran, E. N.; Plotkin, M. A.; Johnston, J. N. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 163.
80. Buzby, G. C. Jr.; Winkley, M. W.; McCaully, R. J. US 4644081, 1987
81. [Chem. Abstr. 1987, 106, 32837].
82. Winkley, M. W.; McCaully, R. J. US 4585879, 1986
83. [Chem. Abstr. 1986, 705, 114907].
84. Winkley, M. W.; McCaully, R. J. US 4785118, 1988
85. [Chem. Abstr. 1986, 105, 114907].
86. Chen, X. Z.; Qian, C. CN 1709871, 2005
87. [Chem. Abstr. 2006, 145, 397364].
88. Liu, J. Q.; Qian, C.; Chen, X. Z. Synthesis 2010, 403.
89. Gribble, G. W. Contemp. Org. Synth. 1994, 145.
90. Gribble, G. W. J. Chem. Soc.: Perkin Trans. 1 2000, 1045.
91. Houlihan, W. J. Indoles, Part 1, Eds.: Remers, W. A.; Brown, R. K., John Willy & Sons, New York, 1972.
92. Cacchi, S.; Fabrizi, G. Chem. Rev. 2005, 105, 2873.
93. Hu, Y.-F.; Lin, G.-Q. Morden Organic Reactions, Vol. 2, Chemical Industry Press, Beijing, 2008, pp. 45-94 (in Chinese).
94. Reissert, A. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1908, 41, 3921.
95. Kermack, W. O.; Perkin, W. H.; Robinson, R. J. Chem. Soc. 1921, 119, 1602.
96. Elks, J.; Elliott, D. F.; Hems, B. A. J. Chem. Soc. 1944, 629.
97. Cornforth, R. H.; Robinson, R. J. Chem. Soc. 1942, 680.
98. Feng, L.-X.; Ding, S.-M.; Song, H.-C. Chem. Adhes. 2003, (4), 196 (in Chinese).
99. Chen, C. Y.; Lieberman, D. R.; Larsen, R. D.; Verhoeven, T. R.; Reider, P. J. J. Org. Chem. 1997, 62, 2676.
100. Rosauer, K. G.; Ogawa, A. K.; Willoughby, C. A.; Ellsworth, K. P.; Geissler, W. M.; Myers, R. W.; Deng, Q. L.; Chapman, K. T.; Harris, G.; Moller, D. E. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 4385.
101. Bessard, Y. Org. Process Res. Dev. 1998, 2, 214.
102. Zhang, H. Z.; Drewe, J.; Tseng, B.; Kasibhatla, S.; Cai, S. X. Bioorg. Med. Chem. 2004, 12, 3649.
103. Bos, M.; Jenck, F.; Martin, J. R.; Moreau, J. L.; Mutel, V.; Sleight, A. J.; Widmer, U. Eur. J. Med. Chem. 1997, 32, 253.
104. Dropinski, J. F.; Akiyama, T.; Einstein, M.; Habulihaz, B.; Doebber, T.; Berger, J. P.; Meinke, P. T.; Shi, G. Q. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 5035.
105. Clark, R. D.; Muchowski, J. M.; Fisher, L. E.; Flippin, L. A.; Repke, D. B.; Souchet, M. Synthesis 1991, 871.
106. Allen, D. A. Synth. Commun 1999, 29, 447.
107. Akeng'a, T. O.; Read, R. W. South Afr. J. Chem. 2005, 58, 93.
108. Cai, Q.; Li, Z. Q.; Wei, J. J.; Ha, C. Y.; Pei, D. Q.; Ding, K. Chem. Commun. 2009, 7581.
109. Lee, S. M.; Jeon, R. Arch. Pharm. Res. 2005, 28, 1219.
110. Tercel, M.; Gieseg, M. A.; Denny, W. A.; Wilson, W. R. J. Org. Chem. 1999, 64, 5946.
111. Horn, C. R.; Perez, M. Synlett 2005, 1480.
112. Herbert, J. M.; Maggiani, M. Synth. Commun 2001, 31, 947.
113. Cawley, J. J.; Wong, J. W. US 2002045225, 2002
114. [Chem. Abstr. 2002, 136, 308633].
115. Cremonesi, G.; Croce, P. D.; Fontana, F.; La Rosa, C. Heterocycles 2007, 73, 873.
116. Chandra, A.; Viswanathan, R.; Johnston, J. N. Org. Lett. 2007, 9, 5027.
117. Chicharro, R.; de Castro, S.; Reino, J. L.; Aran, V. J. Eur. J. Org. Chem. 2003, 2314.
118. Tomioka, Y.; Nagahiro, C.; Nomura, Y.; Maruoka, H. J. Heterocycl. Chem. 2003, 40, 121.
119. Lavrenov, S. N.; Lakatosh, S. A.; Lysenkova, L. N.; Korolev, A. M.; Preobrazhenskaya, M. N. Synthesis 2002, 320.
120. Cremonesi, G.; Croce, P. D.; La Rosa, C. Heterocycles 2005, 66, 557.
121. Alagille, D.; Pfeiffer, B.; Scalbert, E.; Ferry, G.; Boutin, J. A.; Renard, P.; Viaud-Massuard, M. C. J. Enzyme Inhib. Med. Chem. 2004, 19, 137.