Aliphatic diazirines as photoaffinity probes for proteins: Recent developments

Chemical Reviews

Volumn 111, Issue 8, 2011, Pages 4405-4417

  Das, Joydip ^a  

^a UNIVERSITY OF HOUSTON   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DIAZIRINES; LIGAND-BINDING SITES; MEMBRANE PROTEINS; PHOTOAFFINITY; PHOTOLABELING; WILD TYPES;

AMINO ACIDS; BIOLOGICAL MEMBRANES;

PROTEINS;

DIAZOMETHANE; PROTEIN; PROTEIN KINASE C;

CHEMISTRY; PHOTOAFFINITY LABELING; PHOTOLYSIS; REVIEW;

DIAZOMETHANE; PHOTOAFFINITY LABELS; PHOTOLYSIS; PROTEIN KINASE C; PROTEINS;

EID: 80051772487     PISSN: 00092665     EISSN: 15206890     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr1002722     Document Type: Review

References (138)

1. Moss, R. A. Acc. Chem. Res. 2006, 39, 267
2. Celius, T. C. T.; John, P. J. The Photochemistry of Diazirines In CRC Handbook of Organic Photochemistry and Photobiology, 2 nd ed.; CRC Press LLC: Boca Raton, FL, 2004; Vol. 92/1.
3. Kotzyba-Hibert, F.; Kapfer, I.; Goeldner, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1296
4. Brunner, J. Annu. Rev. Biochem. 1993, 62, 483
5. Paulsen, S. R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1960, 72, 781
6. Schmitz, E.; Ohme, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1961, 73, 220
7. Schmitz, E.; Ohme, R.; Schmidt, R. D. Chem. Ber. 1962, 95, 2714
8. Pierce, L.; Dobyns, V. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 2651
9. Smith, R. A. G.; Knowles, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 5072
10. Smith, R. A. G.; Knowles, J. R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1975, 7, 686
11. Bayley, H.; Knowles, J. R. Biochemistry 1978, 17, 2420
12. Brunner, J.; Senn, H.; Richards, F. M. J. Biol. Chem. 1980, 255, 3313
13. Das, J.; Addona, G. H.; Sandberg, W. S.; Husain, S. S.; Stehle, T.; Miller, K. W. J. Biol. Chem. 2004, 279, 37964
14. Das, J.; Pany, S.; Rahman, G. M.; Slater, S. J. Biochem. J. 2009, 421, 405
15. Das, J.; Zhou, X.; Miller, K. W. Protein Sci. 2006, 15, 2107
16. Addona, G. H.; Husain, S. S.; Stehle, T.; Miller, K. W. J. Biol. Chem. 2002, 277, 25685
17. Pardin, C.; Roy, I.; Chica, R. A.; Bonneil, E.; Thibault, P.; Lubell, W. D.; Pelletier, J. N.; Keillor, J. W. Biochemistry 2009, 48, 3346
18. Ziebell, M. R.; Nirthanan, S.; Husain, S. S.; Miller, K. W.; Cohen, J. B. J. Biol. Chem. 2004, 279, 17640
19. Richards, F. M.; Lamed, R.; Wynn, R.; Patel, D.; Olack, G. Protein Sci. 2000, 9, 2506
20. Craig, P. O.; Ureta, D. B.; Delfino, J. M. Protein Sci. 2002, 11, 1353
21. Ureta, D. B.; Craig, P. O.; Gomez, G. E.; Delfino, J. M. Biochemistry 2007, 46, 14567
22. Ford, F.; Yuzawa, T.; Platz, M.; Matzinger, S.; Fulscher, M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4430
23. Toscano, J. P.; Platz, M. S.; Nikolaev, V. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4712
24. Erni, B.; Khorana, H. G. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 3888
25. Nassal, M. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 1540
26. Zhang, Y.; Burdzinski, G; Kubicki, J.; Platz, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16134
27. Bonneau, R.; Liu, M. T. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7229
28. Akasaka, T. L.; Liu, M. T. H.; Niino, Y.; Maeda, Y.; Wakahara, T.; Okamura, M.; Kobayashi, K.; Nagase, S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7134
29. Wakahara, T.; Niino, Y.; Kato, T.; Maeda, Y.; Akasaka, T.; Liu, M. T.; Kobayashi, K.; Nagase, S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9465
30. Richards, J., C.A.; Kim, S.-J.; Yamaguchi, Y.; Schaefer, H. F., III. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10104
31. Dewar, M. J. S.; Haddon, R. C.; Weiner, P. K. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 253
32. Lucchese, R. R.; Schaefer, H. F., III. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 6765
33. Lengel, R. K.; Zare, R. N. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 7495
34. Borden, W. T.; Gritsan, N. P.; Hadad, C. M.; Karney, W. L.; Kemnitz, C. R.; Platz, M. S. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 765
35. Brunner, J. Methods Enzymol. 1989, 172, 628
36. Thomas, W.; Brunner, J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3084
37. Goldman, D. W.; Pober, J. S.; White, J.; Bayley, H. Nature 1979, 280, 841
38. Nicholas, R. A. Biochemistry 1984, 23, 888
39. Farley, R. A.; Goldman, D. W.; Bayley, H. J. Biol. Chem. 1980, 255, 860
40. Farley, R. A. Int. J. Biochem. 1983, 15, 1423
41. Miller, J. P.; White, R. E. Biochemistry 1994, 33, 807
42. Hodek, P.; Smrcek, S. Gen. Physiol. Biophys. 1999, 18, 181
43. Das, J. J. Photochem. Photobiol. B 2009, 95, 185
44. Arevalo, E.; Shanmugasundararaj, S.; Wilkemeyer, M. F.; Dou, X.; Chen, S.; Charness, M. E.; Miller, K. W. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2008, 105, 371
45. Ho, C.; Shanmugasundararaj, S.; Miller, K. W.; Malinowski, S. A.; Cook, A. C.; Slater, S. J. Biochemistry 2008, 47, 9540
46. Pratt, M. B.; Husain, S. S.; Miller, K. W.; Cohen, J. B. J. Biol. Chem. 2000, 275, 29441
47. Forman, S. A.; Zhou, Q. L.; Stewart, D. S. Biochemistry 2007, 46, 11911
48. Pany, S.; Das, J. Presynaptic munc 13.1, a molecular target of alcohol? Program No. 473.14/JJ10. 2010 Neuroscience Meeting Planner; Society for Neuroscience: San Diego, CA; 2010. Online.
49. Eckenhoff, R. G.; Knoll, F. J.; Greenblatt, E. P.; Dailey, W. P. J. Med. Chem. 2002, 45, 1879
50. Xi, J.; Liu, R.; Rossi, M. J.; Yang, J.; Loll, P. J.; Dailey, W. P.; Eckenhoff, R. G. ACS Chem. Biol. 2006, 1, 377
51. Hall, M. A.; Xi, J.; Lor, C.; Dai, S.; Pearce, R.; Dailey, W. P.; Eckenhoff, R. G. J. Med. Chem. 2010, 53, 5667
52. Eckenhoff, R. G.; Xi, J.; Shimaoka, M.; Bhattacharji, A.; Covarrubias, M.; Dailey, W. P. ACS Chem. Neurosci. 2010, 1, 139
53. Liu, R.; Loll, P. J.; Eckenhoff, R. G. FASEB J. 2005, 19, 567
54. Zhang, H.; Astrof, N. S.; Liu, J. H.; Wang, J. H.; Shimaoka, M. FASEB J. 2009, 23, 2735
55. Lachaal, M.; Rampal, A. L.; Lee, W.; Shi, Y.; Jung, C. Y. J. Biol. Chem. 1996, 271, 5225
56. Kurz, G.; Lehmann, J.; Thieme, R. Carbohydr. Res. 1985, 136, 125
57. Bond, M. R.; Zhang, H.; Vu, P. D.; Kohler, J. J. Nat. Protoc. 2009, 4, 1044
58. Tanaka, Y.; Kohler, J. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3278
59. Kipp, H.; Kinne, R. K.; Lin, J. T. Anal. Biochem. 1997, 245, 61
60. Raja, M. M.; Kipp, H.; Kinne, R. K. Biochemistry 2004, 43, 10944
61. Broos, J.; Hendri, H.; Pas, H. H.; Robillard, G. T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6813
62. Kuhn, C. S.; Lehmann, J.; Sandhoff, K. Bioconjugate Chem. 1992, 3, 230
63. Liessem, B.; Glombitza, G. J.; Knoll, F.; Lehmann, J.; Kellermann, J.; Lottspeich, F.; Sandhoff, K. J. Biol. Chem. 1995, 270, 23693
64. Chiara, D. C.; Hong, F. H.; Arevalo, E.; Husain, S. S.; Miller, K. W.; Forman, S. A.; Cohen, J. B. Mol. Pharmacol. 2009, 75, 1084
65. Li, G. D.; Chiara, D. C.; Sawyer, G. W.; Husain, S. S.; Olsen, R. W.; Cohen, J. B. J. Neurosci. 2006, 26, 11599
66. Nirthanan, S.; Garcia, G., 3rd; Chiara, D. C.; Husain, S. S.; Cohen, J. B. J. Biol. Chem. 2008, 283, 22051
67. Kramer, W.; Kurz, G. J. Lipid. Res. 1983, 24, 910
68. Kramer, W.; Schneider, S. J. Lipid. Res. 1989, 30, 1281
69. Thiele, C.; Hannah, M. J.; Fahrenholz, F.; Huttner, W. B. Nat. Cell Biol. 2000, 2, 42
70. Matyash, V.; Geier, C.; Henske, A.; Mukherjee, S.; Hirsh, D.; Thiele, C.; Grant, B.; Maxfield, F. R.; Kurzchalia, T. V. Mol. Biol. Cell 2001, 12, 1725
71. Simons, M.; Kramer, E. M.; Thiele, C.; Stoffel, W.; Trotter, J. J. Cell. Biol. 2000, 151, 143
72. Lang, T.; Bruns, D.; Wenzel, D.; Riedel, D.; Holroyd, P.; Thiele, C.; Jahn, R. EMBO J. 2001, 20, 2202
73. Charrin, S.; Manie, S.; Thiele, C.; Billard, M.; Gerlier, D.; Boucheix, C.; Rubinstein, E. Eur. J. Immunol. 2003, 33, 2479
74. Eroglu, C.; Brugger, B.; Wieland, F.; Sinning, I. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2003, 100, 10219
75. Suchanek, M.; Hynynen, R.; Wohlfahrt, G.; Lehto, M.; Johansson, M.; Saarinen, H.; Radzikowska, A.; Thiele, C.; Olkkonen, V. M. Biochem. J. 2007, 405, 473
76. Umashankar, M.; Sanchez-San Martin, C.; Liao, M.; Reilly, B.; Guo, A.; Taylor, G.; Kielian, M. J. Virol. 2008, 82, 9245
77. Adams, C. M.; Reitz, J.; De Brabander, J. K.; Feramisco, J. D.; Li, L.; Brown, M. S.; Goldstein, J. L. J. Biol. Chem. 2004, 279, 52772
78. Cruz, J. C.; Thomas, M.; Wong, E.; Ohgami, N.; Sugii, S.; Curphey, T.; Chang, C. C.; Chang, T. Y. J. Lipid Res. 2002, 43, 1341
79. Ohgami, N.; Ko, D. C.; Thomas, M.; Scott, M. P.; Chang, C. C.; Chang, T. Y. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101, 12473
80. Reitz, J.; Gehrig-Burger, K.; Strauss, J. F., 3rd; Gimpl, G. FEBS J. 2008, 275, 1790
81. Kramer, W.; Sauber, K.; Baringhaus, K. H.; Kurz, M.; Stengelin, S.; Lange, G.; Corsiero, D.; Girbig, F.; Konig, W.; Weyland, C. J. Biol. Chem. 2001, 276, 7291
82. Darbandi-Tonkabon, R.; Hastings, W. R.; Zeng, C. M.; Akk, G.; Manion, B. D.; Bracamontes, J. R.; Steinbach, J. H.; Mennerick, S. J.; Covey, D. F.; Evers, A. S. J. Biol. Chem. 2003, 278, 13196
83. Darbandi-Tonkabon, R.; Manion, B. D.; Hastings, W. R.; Craigen, W. J.; Akk, G.; Bracamontes, J. R.; He, Y.; Sheiko, T. V.; Steinbach, J. H.; Mennerick, S. J.; Covey, D. F.; Evers, A. S. J. Pharmacol. Exp. Ther. 2004, 308, 502
84. Hamouda, A. K.; Chiara, D. C.; Sauls, D.; Cohen, J. B.; Blanton, M. P. Biochemistry 2006, 45, 976
85. Durrer, P.; Gaudin, Y.; Ruigrok, R. W.; Graf, R.; Brunner, J. J. Biol. Chem. 1995, 270, 17575
86. Durrer, P.; Galli, C.; Hoenke, S.; Corti, C.; Gluck, R.; Vorherr, T.; Brunner, J. J. Biol. Chem. 1996, 271, 13417
87. Janssen, M. J.; van Voorst, F.; Ploeger, G. E.; Larsen, P. M.; Larsen, M. R.; de Kroon, A. I.; de Kruijff, B. Biochemistry 2002, 41, 5702
88. Delfino, J. M.; Schtreiber, S. L.; Richards, M. F. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3458
89. Brunner, J.; Richards, F. M. J. Biol. Chem. 1980, 255, 3319
90. Ross, A. H.; Radhakrishnan, R.; Robson, R. J.; Khorana, H. G. J. Biol. Chem. 1982, 257, 4152
91. Haberkant, P.; Schmitt, O.; Contreras, F. X.; Thiele, C.; Hanada, K.; Sprong, H.; Reinhard, C.; Wieland, F. T.; Brugger, B. J. Lipid Res. 2008, 49, 251
92. Vila-Perello, M.; Pratt, M. R.; Tulin, F.; Muir, T. W. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8068
93. MacKinnon, A. L.; Garrison, J. L.; Hegde, R. S.; Taunton, J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14560
94. Suchanek, M.; Radzikowska, A.; Thiele, C. Nat. Methods 2005, 2, 261
95. Shigdel, U. K. Z., J.; He, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 90
96. Bergmann, K. E.; Carlson, K. E.; Katzenellenbogen, J. A. Bioconjugate Chem. 1994, 5, 141
97. Seielstad, D. A.; Carlson, K. E.; Katzenellenbogen, J. A.; Kushner, P. J.; Greene, G. L. Mol. Endocrinol. 1995, 9, 647
98. Haass-Mannle, H.; Zimmermann, H. W. J. Photochem. Photobiol. B 1997, 41, 90
99. Kakutani, N.; Murai, M.; Sakiyama, N.; Miyoshi, H. Biochemistry 2010, 49, 4794
100. Seydel, U.; Gerace, L. J. Biol. Chem. 1991, 266, 7602
101. Bayley, H. In Photogenerated Reagents in Biochemistry and Molecular Biology, Work, T. S.; Burdon, R. H., Eds.; Elsevier Science Publishing Co., Inc.: New York, 1983; pp 73 - 81.
102. Edman, P. Acta Chem. Scand. 1950, 4, 283
103. Edman, P. Acta Chem. Scand. 1956, 10, 761
104. Edman, P. Ann. N.Y. Acad. Sci. 1960, 88, 602
105. Arevalo, E.; Chiara, D. C.; Forman, S. A.; Cohen, J. B.; Miller, K. W. J. Biol. Chem. 2005, 280, 13631
106. Blanton, M. P.; Cohen, J. B. Biochemistry 1992, 31, 3738
107. Blanton, M. P.; Wang, H. H. Biochemistry 1990, 29, 1186
108. Robinette, D.; Neamati, N.; Tomer, K. B.; Borchers, C. H. Expert Rev. Proteomics 2006, 3, 399
109. Last-Barney, K.; Davidson, W.; Cardozo, M.; Frye, L. L.; Grygon, C. A.; Hopkins, J. L.; Jeanfavre, D. D.; Pav, S.; Qian, C.; Stevenson, J. M.; Tong, L.; Zindell, R; Kelly, T. A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5643
110. LeRiche, T.; Skorey, K.; Roy, P.; McKay, D.; Bateman, K. P. Int. J. Mass Spectrom. 2004, 238, 99
111. Kinter, M.; Sherman, N. E. Protein Sequencing and Identification Using Tandem Mass Spectrometry; Wiley-Interscience: New York, 2000.
112. Jacobs, J. M.; Diamond, D. L.; Chan, E. Y.; Gritsenko, M. A.; Qian, W.; Stastna, M.; Baas, T.; Camp, D. G., 2nd; Carithers, R. L., Jr.; Smith, R. D.; Katze, M. G. J. Virol. 2005, 79, 7558
113. Martin, S. E.; Shabanowitz, J.; Hunt, D. F.; Marto, J. A. Anal. Chem. 2000, 72, 4266
114. Jahn, O.; Hofmann, B.; Brauns, O.; Spiess, J.; Eckart, K. Int. J. Mass Spectrom. 2002, 214, 37
115. Gerber, S. A.; Rush, J.; Stemman, O.; Kirschner, M. W.; Gygi, S. P. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2003, 100, 6940
116. Gerber, S. A.; Kettenbach, A. N.; Rush, J.; Gygi, S. P. Methods Mol. Biol. 2007, 359, 71
117. Steen, H.; Jebanathirajah, J. A.; Rush, J.; Morrice, N.; Kirschner, M. W. Mol. Cell. Proteomics 2006, 5, 172
118. Yu, Y.; Anjum, R.; Kubota, K.; Rush, J.; Villen, J.; Gygi, S. P. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2009, 106, 11606
119. Sliter, D. A.; Kubota, K.; Kirkpatrick, D. S.; Alzayady, K. J.; Gygi, S. P.; Wojcikiewicz, R. J. J. Biol. Chem. 2008, 283, 35319
120. Platz, M. S.; Admasu, A. S.; Kwiatkowski, S.; Crocker, P. J.; Imai, N.; Watt, D. S. Bioconjugate Chem. 1991, 2, 337
121. Hamouda, A. K.; Sanghvi, M.; Sauls, D.; Machu, T. K.; Blanton, M. P. Biochemistry 2006, 45, 4327
122. Sigrist, H.; Mühlemann, M.; Dolder, M. J. Photochem. Photobiol. B: Biol. 1990, 7, 277
123. Wittelsberger, A.; Thomas, B. E.; Mierke, D. F.; Rosenblatt, M. FEBS Lett. 2006, 580, 1872
124. Brunner, J.; Franzusoff, A. J.; Luescher, B.; Zugliani, C.; Semenza, G. Biochemistry 1985, 24, 5422
125. Hoppe, J.; Gatti, D.; Weber, H.; Sebald, W. Eur. J. Biochem. 1986, 155, 259
126. Meister, H.; Bachofen, R.; Semenza, G.; Brunner, J. J. Biol. Chem. 1985, 260, 16326
127. Hoppe, J.; Brunner, J.; Jorgensen, B. B. Biochemistry 1984, 23, 5610
128. Westerman, J.; Wirtz, K. W.; Berkhout, T.; van Deenen, L. L.; Radhakrishnan, R.; Khorana, H. G. Eur. J. Biochem. 1983, 132, 441
129. Nakayama, T. A.; Khorana, H. G. J. Biol. Chem. 1990, 265, 15762
130. Atherton, J. H.; Fields, R. J. Chem. Soc. C 1968, 2276
131. Moss, R. Acc. Chem. Res. 1980, 13, 58
132. Bayley, H. In Photogenerated Reagents in Biochemistry and Molecular Biology; Work, T. S.; Burdon, R. H., Eds.; Elsevier Science Publishing Co., Inc.: New York, 1983; pp 107 - 110.
133. Standring, D. N.; Knowles, J. R. Biochemistry 1980, 19, 2811
134. Stewart, D.; Desai, R.; Cheng, Q.; Liu, A.; Forman, S. A. Mol. Pharmacol. 2008, 74, 1687
135. Hosie, A. M.; Wilkins, M. E.; da Silva, H. M.; Smart, T. G. Nature 2006, 444, 486
136. Dou, X.; Menkari, C. E.; Charness, M. E. Alcohol: Clin. Exp. Res. 2009, 33, 165A
137. Das, J.; Shunmugasundararaj, S.; Stehle, T.; Miller, K. W. Alcohol: Clin. Exp. Res. 2007, 31, 202A
138. Palczewski, K.; Kumasaka, T.; Hori, T.; Behnke, C. A.; Motoshima, H.; Fox, B. A.; Le Trong, I.; Teller, D. C.; Okada, T.; Stenkamp, R. E.; Yamamoto, M.; Miyano, M. Science 2000, 289, 739