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Volumn 2010, Issue 1, 2010, Pages 390-449

Construction of the indole nucleus through C-H functionalization reactions

(6) Song, Jinhua J a Reeves, Jonathan T a Fandrick, Daniel R a Tan, Zhulin a Yee, Nathan K a Senanayake, Chris H a

a BOEHRINGER INGELHEIM PHARMACEUTICALS INC (United States)

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C H functionalization; Carbazole; Indole; Indoline

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EID: 80051736621 PISSN: 1551-7012 EISSN: 15517004 Source Type: Journal
DOI: 10.3998/ark.5550190.0011.110 Document Type: Review

Times cited : (38)

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- (2005) Tetrahedron , vol.61 , pp. 1571
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- Jonckers, T.H.M.¹ Maes, B.U.W.² Lemiere, G.L.F.³ Rombouts, G.⁴ Pieters, L.⁵ Haemers, A.⁶ Dommisse, R.A.⁷

70
- 56649114523
- (a) Hostyn, S.; Van Baelen, G.; Lemiere, G. L. F.; Maes, B. U. W. Adv. Syn. Cat. 2008, 350, 2653.
- (2008) Adv. Syn. Cat. , vol.350 , pp. 2653
- Hostyn, S.¹ Van Baelen, G.² Lemiere, G.L.F.³ Maes, B.U.W.⁴

71
- 43849099804
- (b) Franck, P.; Hostyn, S.; Dajka-Halasz, B.; Polonka-Balint, A.; Monsieurs, K.; Matyus, P.; Maes, B. U. W. Tetrahedron 2008, 64, 6030.
- (2008) Tetrahedron , vol.64 , pp. 6030
- Franck, P.¹ Hostyn, S.² Dajka-Halasz, B.³ Polonka-Balint, A.⁴ Monsieurs, K.⁵ Matyus, P.⁶ Maes, B.U.W.⁷

72
- 34248204484
- Ackermann, L.; Althammer, A. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 1627.
- (2007) Angew. Chem. Int. Ed. , vol.46 , pp. 1627
- Ackermann, L.¹ Althammer, A.²

73
- 72049133187
- Ackermann, L.; Althammer, A.; Mayer, P. Synthesis 2009, 3493.
- (2009) Synthesis , pp. 3493
- Ackermann, L.¹ Althammer, A.² Mayer, P.³

74
- 65249095724
- Laha, J. K.; Petrou, P.; Cuny, G. D. J. Org. Chem. 2009, 74, 3152.
- (2009) J. Org. Chem. , vol.74 , pp. 3152
- Laha, J.K.¹ Petrou, P.² Cuny, G.D.³

75
- 7044223075
- (a) Liu, Z.; Larock, R. C. Org. Lett. 2004, 6, 3739.
- (2004) Org. Lett. , vol.6 , pp. 3739
- Liu, Z.¹ Larock, R.C.²

76
- 0348041998
- (b) Liu, Z.; Larock, R. C. Org. Lett. 2003, 5, 4673.
- (2003) Org. Lett. , vol.5 , pp. 4673
- Liu, Z.¹ Larock, R.C.²

77
- 33751522598
- (c) Liu, Z.; Larock, R. C. Tetrahedron 2006, 63, 347.
- (2006) Tetrahedron , vol.63 , pp. 347
- Liu, Z.¹ Larock, R.C.²

78
- 14844362963
- (a) Zhao J.; Larock R. C. Org. Lett. 2005, 7, 701.
- (2005) Org. Lett. , vol.7 , pp. 701
- Zhao, J.¹ Larock, R.C.²

79
- 33745700301
- (b) Zhao J.; Larock R. C. J. Org. Chem. 2006, 71, 5340.
- (2006) J. Org. Chem. , vol.71 , pp. 5340
- Zhao, J.¹ Larock, R.C.²

80
- 31544455027
- (a) Campeau, L.-C.; Parisien, M.; Jean, A.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 581.
- (2006) J. Am. Chem. Soc. , vol.128 , pp. 581
- Campeau, L.-C.¹ Parisien, M.² Jean, A.³ Fagnou, K.⁴

81
- 24944485087
- (b) Parisien, M.; Valette, D.; Fagnou, K. J. Org. Chem. 2005, 70, 7578.
- (2005) J. Org. Chem. , vol.70 , pp. 7578
- Parisien, M.¹ Valette, D.² Fagnou, K.³

82
- 18844443420
- Campeau, L.-C.; Thansandote, P.; Fagnou, K. Org. Lett. 2005, 7, 1857.
- (2005) Org. Lett. , vol.7 , pp. 1857
- Campeau, L.-C.¹ Thansandote, P.² Fagnou, K.³

83
- 33644529707
- Leclerc, J.-P.; Andre, M.; Fagnou, K. J. Org. Chem. 2006, 71, 1711.
- (2006) J. Org. Chem. , vol.71 , pp. 1711
- Leclerc, J.-P.¹ Andre, M.² Fagnou, K.³

84
- 0000368021
- (a) Yoshimoto, H,; Itatani, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1973, 46, 2490.
- (1973) Bull. Chem. Soc. Jpn. , vol.46 , pp. 2490
- Yoshimoto, H.¹ Itatani, H.²

85
- 33847801634
- (b) Åkermark, B.; Eberson, L.; Jonsson, E.; Pettersson, E. J. Org. Chem. 1975, 40, 1365.
- (1975) J. Org. Chem. , vol.40 , pp. 1365
- Åkermark, B.¹ Eberson, L.² Jonsson, E.³ Pettersson, E.⁴

86
- 33747876110
- Krahl, M. P.; Jaeger, A.; Krause, T.; Knoelker, H.-J. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 3215.
- (2006) Org. Biomol. Chem. , vol.4 , pp. 3215
- Krahl, M.P.¹ Jaeger, A.² Krause, T.³ Knoelker, H.-J.⁴

87
- 33749347309
- Sridharan, V.; Martin, M. A.; Menendez, J. C. Synlett 2006, 2375.
- (2006) Synlett , pp. 2375
- Sridharan, V.¹ Martin, M.A.² Menendez, J.C.³

88
- 0028893764
- (a) Åkermark, B.; Oslob, J. D.; Heuschert, U. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 1325.
- (1995) Tetrahedron Lett. , vol.36 , pp. 1325
- Åkermark, B.¹ Oslob, J.D.² Heuschert, U.³

89
- 0032487805
- (b) Knolker, H.-J.; Reddy, K. R.; Wagner, A. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8267.
- (1998) Tetrahedron Lett. , vol.39 , pp. 8267
- Knolker, H.-J.¹ Reddy, K.R.² Wagner, A.³

90
- 35748974155
- (a) Watanabe, T.; Ueda, S.; Inuki, S.; Oishi, S.; Fujii, N.; Ohno, H. Chem. Commun. 2007, 4516.
- (2007) Chem. Commun. , pp. 4516
- Watanabe, T.¹ Ueda, S.² Inuki, S.³ Oishi, S.⁴ Fujii, N.⁵ Ohno, H.⁶

91
- 67649576709
- (b) Watanabe, T.; Oishi, S.; Fujii, N.; Ohno, H. J. Org. Chem. 2009, 74, 4720.
- (2009) J. Org. Chem. , vol.74 , pp. 4720
- Watanabe, T.¹ Oishi, S.² Fujii, N.³ Ohno, H.⁴

92
- 0032818056
- Hagelin, H.; Oslob, J. D.; Åkermark, B. Chem.-Eur. J. 1999, 5, 2413.
- (1999) Chem.-Eur. J. , vol.5 , pp. 2413
- Hagelin, H.¹ Oslob, J.D.² Åkermark, B.³

93
- 34447518936
- (a) Matsubara, S.; Asano, K.; Kajita, Y.; Yamamoto, M. Synthesis 2007, 2055.
- (2007) Synthesis , pp. 2055
- Matsubara, S.¹ Asano, K.² Kajita, Y.³ Yamamoto, M.⁴

94
- 33947158483
- (b) Yamamoto, M.; Matsubara, S. Chem. Lett. 2007, 36, 172.
- (2007) Chem. Lett. , vol.36 , pp. 172
- Yamamoto, M.¹ Matsubara, S.²

95
- 46849109148
- Liegault, B.; Lee, D.; Huestis, M. P.; Stuart, D. R.; Fagnou, K. J. Org. Chem. 2008, 73, 5022.
- (2008) J. Org. Chem. , vol.73 , pp. 5022
- Liegault, B.¹ Lee, D.² Huestis, M.P.³ Stuart, D.R.⁴ Fagnou, K.⁵

96
- 53249142637
- Würtz, S.; Rakshit, S.; Neumann, J. J.; Dröge, T.; Glorius, F. J. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 7230.
- (2008) Angew. Chem. Int. Ed. , pp. 7230
- Würtz, S.¹ Rakshit, S.² Neumann, J.J.³ Dröge, T.⁴ Glorius, F.J.⁵

97
- 77950504930
- Guan, Z.-H.; Yan, Z.-Y.; Ren, Z.-H.; Liu, X.-Y.; Liang, Y.-M. Chem. Commun. 2010, 46, 2823.
- (2010) Chem. Commun. , vol.46 , pp. 2823
- Guan, Z.-H.¹ Yan, Z.-Y.² Ren, Z.-H.³ Liu, X.-Y.⁴ Liang, Y.-M.⁵

98
- 57549086217
- Stuart, D. R.; Bertrand-Laperle, M.; Burgess, Kevin M. N.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16474.
- (2008) J. Am. Chem. Soc. , vol.130 , pp. 16474
- Stuart, D.R.¹ Bertrand-Laperle, M.² Burgess Kevin, M.N.³ Fagnou, K.⁴

99
- 70349777758
- Shi, Z.; Zhang, C.; Li, S.; Pan, D.; Ding, S.; Cui, Y.; Jiao, N. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 4572.
- (2009) Angew. Chem. Int. Ed. , vol.48 , pp. 4572
- Shi, Z.¹ Zhang, C.² Li, S.³ Pan, D.⁴ Ding, S.⁵ Cui, Y.⁶ Jiao, N.⁷

100
- 70349976206
- Bernini, R.; Fabrizi, G.; Sferrazza, A.; Cacchi, S. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 8078.
- (2009) Angew. Chem. Int. Ed. , vol.48 , pp. 8078
- Bernini, R.¹ Fabrizi, G.² Sferrazza, A.³ Cacchi, S.⁴

101
- 0141923586
- Hennessy, E. J.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12084.
- (2003) J. Am. Chem. Soc. , vol.125 , pp. 12084
- Hennessy, E.J.¹ Buchwald, S.L.²

102
- 60749131408
- Jia, Y.-X.; Kündig, E. P. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 1636.
- (2009) Angew. Chem. Int. Ed. , vol.48 , pp. 1636
- Jia, Y.-X.¹ Kündig, E.P.²

103
- 66449088875
- (a) Perry, A.; Taylor, R. J. K. Chem. Commun. 2009, 45, 3249.
- (2009) Chem. Commun. , vol.45 , pp. 3249
- Perry, A.¹ Taylor, R.J.K.²

104
- 77949892812
- (b) Pugh, D. S.; Klein, J. E. M. N.; Perry, A.; Taylor, R. J. K. Synlett 2010, 934.
- (2010) Synlett , pp. 934
- Pugh, D.S.¹ Klein, J.E.M.N.² Perry, A.³ Taylor, R.J.K.⁴

105
- 34250838053
- (a) Pinto, A.; Neuville, L.; Zhu, J. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 3291.
- (2007) Angew. Chem. Int. Ed. , vol.46 , pp. 3291
- Pinto, A.¹ Neuville, L.² Zhu, J.³

106
- 33750346700
- (b) Pinto, A.; Neuville, L.; Retailleau, P.; Zhu, J. Org. Lett. 2006, 8, 4927.
- (2006) Org. Lett. , vol.8 , pp. 4927
- Pinto, A.¹ Neuville, L.² Retailleau, P.³ Zhu, J.⁴

107
- 65549088656
- (c) Pinto, A.; Neuville, L.; Zhu, J. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 3602.
- (2009) Tetrahedron Lett. , vol.50 , pp. 3602
- Pinto, A.¹ Neuville, L.² Zhu, J.³

108
- 70449631391
- (a) Jiang, T.-S.; Tang, R.-Y.; Zhang, X.-G.; Li, X.-H.; Li, J.-H. J. Org. Chem. 2009, 74, 8834.
- (2009) J. Org. Chem. , vol.74 , pp. 8834
- Jiang, T.-S.¹ Tang, R.-Y.² Zhang, X.-G.³ Li, X.-H.⁴ Li, J.-H.⁵

109
- 69549117002
- (b) Tang, D.-J.; Tang, B.-X.; Li, J.-H. J. Org. Chem. 2009, 74, 6749.
- (2009) J. Org. Chem. , vol.74 , pp. 6749
- Tang, D.-J.¹ Tang, B.-X.² Li, J.-H.³

110
- 66449128831
- (c) Peng, P.; Tang, B.-X.; Pi, S.-F.; Liang, Y.; Li, J.-H. J. Org. Chem. 2009, 74, 3569.
- (2009) J. Org. Chem. , vol.74 , pp. 3569
- Peng, P.¹ Tang, B.-X.² Pi, S.-F.³ Liang, Y.⁴ Li, J.-H.⁵

111
- 48249110557
- (d) Tang, S.; Peng, P.; Wang, Z.-Q.; Tang, B.-X.; Deng, C.-L.; Li, J.-H.; Zhong, P.; Wang, N.-X. Org. Lett. 2008, 10, 1875.
- (2008) Org. Lett. , vol.10 , pp. 1875
- Tang, S.¹ Peng, P.² Wang, Z.-Q.³ Tang, B.-X.⁴ Deng, C.-L.⁵ Li, J.-H.⁶ Zhong, P.⁷ Wang, N.-X.⁸

112
- 45549107152
- (e) Tang, S.; Peng, P.; Pi, S.-F.; Liang, Y.; Wang, N.-X.; Li, J.-H. Org. Lett. 2008, 10, 1179.
- (2008) Org. Lett. , vol.10 , pp. 1179
- Tang, S.¹ Peng, P.² Pi, S.-F.³ Liang, Y.⁴ Wang, N.-X.⁵ Li, J.-H.⁶

113
- 48249103886
- (f) Tang, S.; Peng, P.; Zhong, P.; Li, J.-H. J. Org. Chem. 2008, 73, 5476.
- (2008) J. Org. Chem. , vol.73 , pp. 5476
- Tang, S.¹ Peng, P.² Zhong, P.³ Li, J.-H.⁴

114
- 77949789607
- Ueda, S.; Okada, T.; Nagasawa, H. Chem. Commun. 2010, 46, 2462.
- (2010) Chem. Commun. , vol.46 , pp. 2462
- Ueda, S.¹ Okada, T.² Nagasawa, H.³

115
- 0001536907
- Tremont, S. J.; ur Rahman, H. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 5759.
- (1984) J. Am. Chem. Soc. , vol.106 , pp. 5759
- Tremont, S.J.¹ Ur Rahman, H.²

116
- 27144450136
- Tsang, W. C. P.; Zheng, N.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14560.
- (2005) J. Am. Chem. Soc. , vol.127 , pp. 14560
- Tsang, W.C.P.¹ Zheng, N.² Buchwald, S.L.³

117
- 53049084241
- Tsang, W. C. P, Munday, R. H.; Brasche, G.; Zheng, N.; Buchwald, S. L. J. Org. Chem. 2008, 73, 7603.
- (2008) J. Org. Chem. , vol.73 , pp. 7603
- Tsang, W.C.P.¹ Munday, R.H.² Brasche, G.³ Zheng, N.⁴ Buchwald, S.L.⁵

118
- 42949122199
- (a) Li, B.-J.; Yang, S.-D.; Shi, Z.-J. Synlett 2008, 7, 949.
- (2008) Synlett , vol.7 , pp. 949
- Li, B.-J.¹ Yang, S.-D.² Shi, Z.-J.³

119
- 34249056813
- (b) Yang, S.; Li, B.; Wan, X.; Shi, Z. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6066.
- (2007) J. Am. Chem. Soc. , vol.129 , pp. 6066
- Yang, S.¹ Li, B.² Wan, X.³ Shi, Z.⁴

120
- 38849126856
- (c) Li, B.-J.; Tian, S.-L.; Fang, Z.; Shi, Z.-J. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 1115.
- (2008) Angew. Chem. Int. Ed. , vol.47 , pp. 1115
- Li, B.-J.¹ Tian, S.-L.² Fang, Z.³ Shi, Z.-J.⁴

121
- 57149106741
- Jordan-Hore, J. A.; Johansson, C. C. C.; Gulias, M.; Beck, E. M.; Gaunt, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16184.
- (2008) J. Am. Chem. Soc. , vol.130 , pp. 16184
- Jordan-Hore, J.A.¹ Johansson, C.C.C.² Gulias, M.³ Beck, E.M.⁴ Gaunt, M.J.⁵

122
- 69549090264
- Neumann, J. J.; Rakshit, S.; Droege, T.; Glorius, F. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 6892.
- (2009) Angew. Chem. Int. Ed. , vol.48 , pp. 6892
- Neumann, J.J.¹ Rakshit, S.² Droege, T.³ Glorius, F.⁴

123
- 68249138163
- (a) Mei, T.-S.; Wang, X.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 10806.
- (2009) J. Am. Chem. Soc. , vol.131 , pp. 10806
- Mei, T.-S.¹ Wang, X.² Yu, J.-Q.³

124
- 77953003469
- (b) Vickers, C. J.; Mei, T.-S.; Yu, J.-Q. Org. Lett. 2010, 12, 2511.
- (2010) Org. Lett. , vol.12 , pp. 2511
- Vickers, C.J.¹ Mei, T.-S.² Yu, J.-Q.³

125
- 54849436434
- (a) Wasa, M.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14058.
- (2008) J. Am. Chem. Soc. , vol.130 , pp. 14058
- Wasa, M.¹ Yu, J.-Q.²

126
- 66249140847
- (b) Miura, T.; Ito, Y.; Murakami, M. Chem. Lett. 2009, 38, 328.
- (2009) Chem. Lett. , vol.38 , pp. 328
- Miura, T.¹ Ito, Y.² Murakami, M.³

127
- 58149386276
- Inamoto, K.; Saito, T.; Hiroya, K.; Doi, T. Synlett 2008, 3157.
- (2008) Synlett , pp. 3157
- Inamoto, K.¹ Saito, T.² Hiroya, K.³ Doi, T.⁴

128
- 77949787293
- Tan, Y.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3676.
- (2010) J. Am. Chem. Soc. , vol.132 , pp. 3676
- Tan, Y.¹ Hartwig, J.F.²

129
- 48749120080
- Houlden, C. E.; Bailey, C. D.; Gair Ford, J.; Gagne, M. R.; Lloyd-Jones, G. C.; Booker-Milburn, K. I. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10066.
- (2008) J. Am. Chem. Soc. , vol.130 , pp. 10066
- Houlden, C.E.¹ Bailey, C.D.² Gair Ford, J.³ Gagne, M.R.⁴ Lloyd-Jones, G.C.⁵ Booker-Milburn, K.I.⁶

130
- 0000891455
- Jun, C.-H.; Hong, J.-B.; Kim, Y.-H.; Chung, K.-Y. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3440.
- (2000) Angew. Chem. Int. Ed. , vol.39 , pp. 3440
- Jun, C.-H.¹ Hong, J.-B.² Kim, Y.-H.³ Chung, K.-Y.⁴

131
- 0035802362
- Thalji, R. K.; Ahrendt, K. A.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9692.
- (2001) J. Am. Chem. Soc. , vol.123 , pp. 9692
- Thalji, R.K.¹ Ahrendt, K.A.² Bergman, R.G.³ Ellman, J.A.⁴

132
- 37249017443
- (a) Thansandote, P.; Raemy, M.; Rudolph, A.; Lautens, M. Org. Lett. 2007, 9, 5255.
- (2007) Org. Lett. , vol.9 , pp. 5255
- Thansandote, P.¹ Raemy, M.² Rudolph, A.³ Lautens, M.⁴

133
- 58149311070
- (b) Rudolph, A.; Rackelmann, N.; Turcotte-Savard, M.-O.; Lautens, M. J. Org. Chem. 2009, 74, 289.
- (2009) J. Org. Chem. , vol.74 , pp. 289
- Rudolph, A.¹ Rackelmann, N.² Turcotte-Savard, M.-O.³ Lautens, M.⁴

134
- 0030745436
- (a) Catellani, M.; Frignani, F.; Rangoni, A. Angew. Chem. Int. Ed. 1997, 36, 119.
- (1997) Angew. Chem. Int. Ed. , vol.36 , pp. 119
- Catellani, M.¹ Frignani, F.² Rangoni, A.³

135
- 0347720656
- (b) Faccini, F.; Motti, E.; Catellani, M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 78.
- (2004) J. Am. Chem. Soc. , vol.126 , pp. 78
- Faccini, F.¹ Motti, E.² Catellani, M.³

136
- 11844306017
- (c) Ferraccioli, R.; Carenzi, D.; Rombolà, O.; Catellani M. Org. Lett. 2004 6 4759.
- (2004) Org. Lett. , vol.6 , pp. 4759
- Ferraccioli, R.¹ Carenzi, D.² Rombolà, O.³ Catellani, M.⁴

137
- 55049098617
- Della Ca, N.; Sassi, G.; Catellani, M. Adv. Syn. Cat. 2008, 350, 2179.
- (2008) Adv. Syn. Cat. , vol.350 , pp. 2179
- Della Ca, N.¹ Sassi, G.² Catellani, M.³

138
- 77955158272
- Candito, D. A.; Lautens, M. Org. Lett. 2010, 12, 3312
- (2010) Org. Lett. , vol.12 , pp. 3312
- Candito, D.A.¹ Lautens, M.²

139
- 48849113342
- Watanabe T.; Oishi S.; Fujii N.; Ohno H. Org. Lett. 2008, 10, 1759.
- (2008) Org. Lett. , vol.10 , pp. 1759
- Watanabe, T.¹ Oishi, S.² Fujii, N.³ Ohno, H.⁴

140
- 68149117384
- Tobisu, M.; Ano, Y.; Chatani, N. Org. Lett. 2009, 11, 3250.
- (2009) Org. Lett. , vol.11 , pp. 3250
- Tobisu, M.¹ Ano, Y.² Chatani, N.³

141
- 2342497222
- (a) Amemiya, R.; Fujii, A.; Yamaguchi, M. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 4333.
- (2004) Tetrahedron Lett. , vol.45 , pp. 4333
- Amemiya, R.¹ Fujii, A.² Yamaguchi, M.³

142
- 77949382971
- (b) Dudnik, A. S.; Gevorgyan, V. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 2096.
- (2010) Angew. Chem. Int. Ed. , vol.49 , pp. 2096
- Dudnik, A.S.¹ Gevorgyan, V.²

143
- 4344572110
- Shimada, T.; Nakamura, I.; Yamamoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10546.
- (2004) J. Am. Chem. Soc. , vol.126 , pp. 10546
- Shimada, T.¹ Nakamura, I.² Yamamoto, Y.³

* 이 정보는 Elsevier사의 SCOPUS DB에서 KISTI가 분석하여 추출한 것입니다.