Bypass of aflatoxin B1 adducts by the sulfolobus solfataricus DNA polymerase IV

Journal of the American Chemical Society

Volumn 133, Issue 32, 2011, Pages 12556-12568

  Banerjee, Surajit ^a,b   Brown, Kyle L ^a   Egli, Martin ^a   Stone, Michael P ^a  

^a VANDERBILT UNIVERSITY SCHOOL OF MEDICINE   (United States)

^b Department of Obstetrics Gynecology   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACTIVE SITE; AFLATOXIN B; DNA ADDUCTS; DNA POLYMERASE; E. COLI; ERROR PRONES; FORMAMIDES; FORMAMIDOPYRIMIDINE; IMINO PROTONS; IN-PLANE; IN-VIVO; LESION BYPASS; OUT-OF PLANE; OXYGEN ATOM; PHOSPHODIESTER BONDS; SULFOLOBUS SOLFATARICUS; TERNARY STRUCTURE;

AFLATOXINS; AMIDES; ESCHERICHIA COLI; HYDROGEN; HYDROGEN BONDS; OXYGEN; POLYMERS; POSITIVE IONS; PROTONS;

DNA;

AFLATOXIN B1; ARGININE; DNA FORMAMIDOPYRIMIDINE GLYCOSYLASE; DNA POLYMERASE; FORMAMIDE; GUANINE; HYDROGEN; IMINO ACID; OXYGEN; PHOSPHODIESTERASE; PROTON; THYMIDINE TRIPHOSPHATE; WATER; DNA DIRECTED DNA POLYMERASE BETA;

ARTICLE; BASE MISPAIRING; CATALYSIS; DNA ADDUCT; DNA STRUCTURE; DNA TEMPLATE; GENE INSERTION; GENE REPLICATION; HYDROGEN BOND; NONHUMAN; NUCLEIC ACID BASE SUBSTITUTION; PROTEIN QUATERNARY STRUCTURE; SULFOLOBUS SOLFATARICUS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; ENZYMOLOGY; GENETICS; METABOLISM; MUTATION; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

AFLATOXIN B1; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; DNA ADDUCTS; DNA POLYMERASE BETA; MODELS, MOLECULAR; MUTATION; SULFOLOBUS SOLFATARICUS;

EID: 80051589351     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja2015668     Document Type: Article

References (85)

1. Busby, W. F., Jr. and Wogan, G. N. In Chemical Carcinogens, 2 nd ed.; Searle, C. E., Ed.; American Chemical Society: Washington, D.C., 1984, pp 945-1136.
2. Smela, M. E.; Currier, S. S.; Bailey, E. A.; Essigmann, J. M. Carcinogenesis 2001, 22, 535-545
3. Bennett, J. W.; Klich, M. Clin. Microbiol. Rev. 2003, 16, 497-516
4. Kensler, T. W.; Roebuck, B. D.; Wogan, G. N.; Groopman, J. D. Toxicol. Sci. 2011, 120 (Suppl 1) S28-48
5. McCann, J.; Spingarn, N. E.; Koburi, J.; Ames, B. N. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1975, 72, 979-983
6. Foster, P. L.; Eisenstadt, E.; Miller, J. H. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1983, 80, 2695-2698
7. Foster, P. L.; Groopman, J. D.; Eisenstadt, E. J. Bacteriol. 1988, 170, 3415-3420
8. Bailey, G. S.; Williams, D. E.; Wilcox, J. S.; Loveland, P. M.; Coulombe, R. A.; Hendricks, J. D. Carcinogenesis 1988, 9, 1919-1926
9. Bailey, G. S.; Loveland, P. M.; Pereira, C.; Pierce, D.; Hendricks, J. D.; Groopman, J. D. Mutat. Res. 1994, 313, 25-38
10. McMahon, G.; Davis, E. F.; Huber, L. J.; Kim, Y.; Wogan, G. N. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1990, 87, 1104-1108
11. Soman, N. R.; Wogan, G. N. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1993, 90, 2045-2049
12. Yang, M.; Zhou, H.; Kong, R. Y.; Fong, W. F.; Ren, L. Q.; Liao, X. H.; Wang, Y.; Zhuang, W.; Yang, S. Mutat. Res. 1997, 381, 25-29
13. Groopman, J. D.; Kensler, T. W. Toxicol. Appl. Pharmacol. 2005, 206, 131-137
14. Bressac, B.; Kew, M.; Wands, J.; Ozturk, M. Nature 1991, 350, 429-431
15. Hsu, I. C.; Metcalf, R. A.; Sun, T.; Welsh, J. A.; Wang, N. J.; Harris, C. C. Nature 1991, 350, 427-428
16. Greenblatt, M. S.; Bennett, W. P.; Hollstein, M.; Harris, C. C. Cancer Res. 1994, 54, 4855-4878
17. Shen, H. M.; Ong, C. N. Mutat. Res. 1996, 366, 23-44
18. Soini, Y.; Chia, S. C.; Bennett, W. P.; Groopman, J. D.; Wang, J. S.; DeBenedetti, V. M.; Cawley, H.; Welsh, J. A.; Hansen, C.; Bergasa, N. V.; Jones, E. A.; DiBisceglie, A. M.; Trivers, G. E.; Sandoval, C. A.; Calderon, I. E.; Munoz Espinosa, L. E.; Harris, C. C. Carcinogenesis 1996, 17, 1007-1012
19. Lunn, R. M.; Zhang, Y. J.; Wang, L. Y.; Chen, C. J.; Lee, P. H.; Lee, C. S.; Tsai, W. Y.; Santella, R. M. Cancer Res. 1997, 57, 3471-3477
20. Mace, K.; Aguilar, F.; Wang, J. S.; Vautravers, P.; Gomez-Lechon, M.; Gonzalez, F. J.; Groopman, J.; Harris, C. C.; Pfeifer, A. M. Carcinogenesis 1997, 18, 1291-1297
21. Shimada, T.; Guengerich, F. P. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1989, 86, 462-465
22. Raney, K. D.; Shimada, T.; Kim, D. H.; Groopman, J. D.; Harris, T. M.; Guengerich, F. P. Chem. Res. Toxicol. 1992, 5, 202-210
23. Ueng, Y. F.; Shimada, T.; Yamazaki, H.; Guengerich, F. P. Chem. Res. Toxicol. 1995, 8, 218-225
24. Gallagher, E. P.; Kunze, K. L.; Stapleton, P. L.; Eaton, D. L. Toxicol. Appl. Pharmacol. 1996, 141, 595-606
25. Johnson, W. W.; Harris, T. M.; Guengerich, F. P. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8213-8220
26. Essigmann, J. M.; Croy, R. G.; Nadzan, A. M.; Busby, W. F., Jr.; Reinhold, V. N.; Buchi, G.; Wogan, G. N. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1977, 74, 1870-1874
27. Gopalakrishnan, S.; Byrd, S.; Stone, M. P.; Harris, T. M. Biochemistry 1989, 28, 726-734
28. Iyer, R. S.; Coles, B. F.; Raney, K. D.; Thier, R.; Guengerich, F. P.; Harris, T. M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1603-1609
29. Hertzog, P. J.; Smith, J. R. L.; Garner, R. C. Carcinogenesis 1982, 3, 723-725
30. Brown, K. L.; Deng, J. Z.; Iyer, R. S.; Iyer, L. G.; Voehler, M. W.; Stone, M. P.; Harris, C. M.; Harris, T. M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15188-15199
31. Smela, M. E.; Hamm, M. L.; Henderson, P. T.; Harris, C. M.; Harris, T. M.; Essigmann, J. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 6655-6660
32. Bailey, E. A.; Iyer, R. S.; Stone, M. P.; Harris, T. M.; Essigmann, J. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1996, 93, 1535-1539
33. Hertzog, P. J.; Lindsay Smith, J. R.; Garner, R. C. Carcinogenesis 1980, 1, 787-793
34. Croy, R. G.; Wogan, G. N. Cancer Res. 1981, 41, 197-203
35. Groopman, J. D.; Croy, R. G.; Wogan, G. N. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1981, 78, 5445-5449
36. Mao, H.; Deng, Z.; Wang, F.; Harris, T. M.; Stone, M. P. Biochemistry 1998, 37, 4374-4387
37. Giri, I.; Stone, M. P. Biopolymers 2002, 65, 190-201
38. Gopalakrishnan, S.; Harris, T. M.; Stone, M. P. Biochemistry 1990, 29, 10438-10448
39. Johnston, D. S.; Stone, M. P. Biochemistry 1995, 34, 14037-14050
40. Jones, W. R.; Johnston, D. S.; Stone, M. P. Chem. Res. Toxicol. 1998, 11, 873-881
41. Giri, I.; Jenkins, M. D.; Schnetz-Boutaud, N. C.; Stone, M. P. Chem. Res. Toxicol. 2002, 15, 638-647
42. Brown, K. L.; Voehler, M. W.; Magee, S. M.; Harris, C. M.; Harris, T. M.; Stone, M. P. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16096-16107
43. Zang, H.; Goodenough, A. K.; Choi, J. Y.; Irimia, A.; Loukachevitch, L. V.; Kozekov, I. D.; Angel, K. C.; Rizzo, C. J.; Egli, M.; Guengerich, F. P. J. Biol. Chem. 2005, 280, 29750-29764
44. Brunger, A. T.; Adams, P. D.; Clore, G. M.; DeLano, W. L.; Gros, P.; Grosse-Kunstleve, R. W.; Jiang, J. S.; Kuszewski, J.; Nilges, M.; Pannu, N. S.; Read, R. J.; Rice, L. M.; Simonson, T.; Warren, G. L. Acta Crystallogr., Sect. D: Biol. Crystallogr. 1998, 54, 905-921
45. Vagin, A.; Teplyakov, A. J. Appl. Crystallogr. 1997, 30, 1022-1025
46. Vagin, A.; Teplyakov, A. Acta Crystallogr. D: Biol. Crystallogr. 2010, 66, 22-25
47. Ling, H.; Boudsocq, F.; Woodgate, R.; Yang, W. Cell 2001, 107, 91-102
48. Silvian, L. F.; Toth, E. A.; Pham, P.; Goodman, M. F.; Ellenberger, T. Nat. Struct. Biol. 2001, 8, 984-989
49. Goodman, M. F. Annu. Rev. Biochem. 2002, 71, 17-50
50. Alt, A.; Lammens, K.; Chiocchini, C.; Lammens, A.; Pieck, J. C.; Kuch, D.; Hopfner, K. P.; Carell, T. Science 2007, 318, 967-970
51. Reissner, T.; Schneider, S.; Schorr, S.; Carell, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 3077-3080
52. Silverstein, T. D.; Johnson, R. E.; Jain, R.; Prakash, L.; Prakash, S.; Aggarwal, A. K. Nature 2010, 465, 1039-1043
53. Rechkoblit, O.; Malinina, L.; Cheng, Y.; Kuryavyi, V.; Broyde, S.; Geacintov, N. E.; Patel, D. J. PLoS Biol. 2006, 4, e11
54. Johnson, R. E.; Prakash, S.; Prakash, L. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2000, 97, 3838-3843
55. Zhang, Y.; Yuan, F.; Wu, X.; Rechkoblit, O.; Taylor, J. S.; Geacintov, N. E.; Wang, Z. Nucleic Acids Res. 2000, 28, 4717-4724
56. Ohashi, E.; Bebenek, K.; Matsuda, T.; Feaver, W. J.; Gerlach, V. L.; Friedberg, E. C.; Ohmori, H.; Kunkel, T. A. J. Biol. Chem. 2000, 275, 39678-39684
57. Boudsocq, F.; Iwai, S.; Hanaoka, F.; Woodgate, R. Nucleic Acids Res. 2001, 29, 4607-4616
58. Gerlach, V. L.; Feaver, W. J.; Fischhaber, P. L.; Friedberg, E. C. J. Biol. Chem. 2001, 276, 92-98
59. Johnson, R. E.; Prakash, S.; Prakash, L. Science 1999, 283, 1001-1004
60. Ohashi, E.; Ogi, T.; Kusumoto, R.; Iwai, S.; Masutani, C.; Hanaoka, F.; Ohmori, H. Genes Dev. 2000, 14, 1589-1594
61. Haracska, L.; Yu, S. L.; Johnson, R. E.; Prakash, L.; Prakash, S. Nat. Genet. 2000, 25, 458-461
62. Johnson, R. E.; Washington, M. T.; Haracska, L.; Prakash, S.; Prakash, L. Nature 2000, 406, 1015-1019
63. Frank, E. G.; Sayer, J. M.; Kroth, H.; Ohashi, E.; Ohmori, H.; Jerina, D. M.; Woodgate, R. Nucleic Acids Res. 2002, 30, 5284-5292
64. Rechkoblit, O.; Zhang, Y.; Guo, D.; Wang, Z.; Amin, S.; Krzeminsky, J.; Louneva, N.; Geacintov, N. E. J. Biol. Chem. 2002, 277, 30488-30494
65. Huang, X.; Kolbanovskiy, A.; Wu, X.; Zhang, Y.; Wang, Z.; Zhuang, P.; Amin, S.; Geacintov, N. E. Biochemistry 2003, 42, 2456-2266
66. Washington, M. T.; Minko, I. G.; Johnson, R. E.; Haracska, L.; Harris, T. M.; Lloyd, R. S.; Prakash, S.; Prakash, L. Mol. Cell. Biol. 2004, 24, 6900-6906
67. Washington, M. T.; Minko, I. G.; Johnson, R. E.; Wolfle, W. T.; Harris, T. M.; Lloyd, R. S.; Prakash, S.; Prakash, L. Mol. Cell. Biol. 2004, 24, 5687-5693
68. Rechkoblit, O.; Kolbanovskiy, A.; Malinina, L.; Geacintov, N. E.; Broyde, S.; Patel, D. J. Nat. Struct. Mol. Biol. 2010, 17, 379-388
69. Wong, J. H.; Brown, J. A.; Suo, Z.; Blum, P.; Nohmi, T.; Ling, H. EMBO J. 2010, 29, 2059-2069
70. Nair, D. T.; Johnson, R. E.; Prakash, S.; Prakash, L.; Aggarwal, A. K. Nature 2004, 430, 377-380
71. Wong, J. H.; Fiala, K. A.; Suo, Z.; Ling, H. J. Mol. Biol. 2008, 379, 317-330
72. Dutta, S.; Li, Y.; Johnson, D.; Dzantiev, L.; Richardson, C. C.; Romano, L. J.; Ellenberger, T. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101, 16186-16191
73. Hsu, G. W.; Kiefer, J. R.; Burnouf, D.; Becherel, O. J.; Fuchs, R. P.; Beese, L. S. J. Biol. Chem. 2004, 279, 50280-50285
74. Schorr, S.; Schneider, S.; Lammens, K.; Hopfner, K. P.; Carell, T. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2010, 107, 20720-20725
75. Ling, H.; Sayer, J. M.; Plosky, B. S.; Yagi, H.; Boudsocq, F.; Woodgate, R.; Jerina, D. M.; Yang, W. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101, 2265-2269
76. Cavaluzzi, M. J.; Borer, P. N. Nucleic Acids Res. 2004, 32, e13
77. Murray, R. W.; Jeyaraman, R. J. Org. Chem. 1985, 50, 2847-2853
78. Adam, W.; Chan, Y. Y.; Cremer, D.; Gauss, J.; Scheutzow, D.; Schindler, M. J. Org. Chem. 1987, 52, 2800-2803
79. Adam, W.; Bialas, J.; Hadjiarapoglou, L. Chem. Ber. 1991, 124, 2377-2377
80. Baertschi, S. W.; Raney, K. D.; Stone, M. P.; Harris, T. M. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7929-7931
81. Otwinowski, Z.; Minor, W. Acta Crystallogr., Sect. A: Found. Crystallogr. 1997, 276, 307-326
82. French, S.; Wilson, K. Acta Crystallogr., Sect. A: Found. Crystallogr. 1978, 34, 517-525
83. Vellieux, F. M. D.; Dijkstra, B. W. J. Appl. Crystallogr. 1997, 30, 396-399
84. Cambillau, C.; Roussel, A. TURBO FRODO Version OpenGL.1; Université Aix-Marseille II, Marseille, France, 1997.
85. DeLano, W. L. PyMOL; DeLano Scientific LLC, Palo Alto, CA, 2008.