Kinetics and mechanism of hydrolysis of aflatoxin B1 exo-8,9-epoxide and rearrangement of the dihydrodiol

Journal of the American Chemical Society

Volumn 118, Issue 35, 1996, Pages 8213-8220

  Johnson, William W ^a   Harris, Thomas M ^a   Guengerich, F Peter ^a  

^a VANDERBILT UNIVERSITY SCHOOL OF MEDICINE   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AFLATOXIN B1;

ARTICLE; DRUG DEGRADATION; FLUORESCENCE; GENOTOXICITY; HIGH PERFORMANCE LIQUID CHROMATOGRAPHY; HYDROLYSIS; IN VITRO STUDY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; REACTION ANALYSIS; ULTRAVIOLET SPECTROPHOTOMETRY;

EID: 0029836346     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja960525k     Document Type: Article

References (38)

1. Busby, W. F.; Wogan, G. N. In Chemical Carcinogens; Searle, C. E., Ed.; American Chemical Society: Washington, DC, 1984; pp 945-1136.
2. Groopman, J. D.; Cain, L. G.; Kensler, T. W. Crit. Rev. Toxicol. 1988, 19, 113-145.
3. Wogan, G. N. Cancer Res. 1992, Suppl. 52: 2114s-2118s.
4. Massey, T. E.; Stewart, R. K.; Daniels, J. M.; Liu, L. Proc. Exp. Biol. Med. 1995, 208, 213-227.
5. Garner, R. C.; Wright, C. M. Br. J. Cancer 1973, 28, 544-551.
6. Raney, V. M.; Harris, T. M.; Stone, M. P. Chem. Res. Toxicol. 1993, 6, 64-68.
7. Iyer, R.; Coles, B.; Raney, K. D.; Thier, R.; Guengerich, F. P.; Harris, T. M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1603-1609.
8. Ueng, Y-F.; Shimada, T.; Yamazaki, H.; Guengerich, F. P. Chem. Res. Toxicol. 1995, 8, 218-225.
9. Gopalakrishnan, S.; Harris, T. M.; Stone, M. P. Biochemistry 1990, 29, 10438-10448.
10. Baertschi, S. W.; Raney, K. D.; Shimada, T.; Harris, T. M.; Guengerich, F. P. Chem. Res. Toxicol. 1989, 2, 114-122.
11. Ch'ih, J. J.; Lin, T.; Devlin, T. M. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1983, 110, 668-674.
12. McGlynn, K. A.; Rosvold, E. A.; Lustbader, E. D.; Hu, Y.; Clapper, M. L.; Zhou, T.; Wild, C. P.; Xia, X-L.; Baffoe-Bonnie, A.; Ofori-Adjei, D.; Chen, G-C.; London, W. T.; Shen, F-M.; Buetow, K. H. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1995, 92, 2384-2387.
13. Armstrong, R. N. Crit. Rev. Biochem. 1987, 22, 39-88.
14. Islam, N. B.; Whalen, D. L.; Yagi, H.; Jerina, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2108-2111.
15. Lamm, G.; Pack, G. R. Proc. Natl. Acad Sci. U.S.A. 1990, 87, 9033-9030.
16. Büchi, G.; Foulkes, D. M.; Kurono, M.; Mitchell, G. F.; Schneider, R. S. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 6745-6753.
17. Patterson, D. S. P.; Roberts, B. A. Fd Cosmet. Toxicol. 1970, 8, 527-538.
18. Swenson, D. H.; Miller, J. A.; Miller, E. C. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1973, 53, 1260-1267.
19. Ciegler, A.; Peterson, R. E. Appl. Microbiol. 1968, 16, 665-666.
20. Lin, J. K.; Miller, J. A.; Miller, E. C. Cancer Res. 1977, 37, 4430-4438.
21. Baertschi, S. W.; Raney, K. D.; Stone, M. P.; Harris, T. M. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7929-7931.
22. Sabbioni, G.; Skipper, P. L.; Büchi, G.; Tannenbaum, S. R. Carcinogenesis 1987, 8, 819-824.
23. Sabbioni, G.; Wild, C. P. Carcinogenesis 1991, 12, 97-103.
24. Neal, G. E.; Judah, D. J.; Stirpe, F.; Patterson, D. S. P. Toxicol. Appl. Pharmacol. 1981, 58, 431-437.
25. Coles, B. F.; Welch, A. M.; Hertzog, P. J.; Lindsay Smith, J. R.; Garner, R. C. Carcinogenesis 1980, 1, 79-90.
26. Hayes, J. D.; Judah, D. J.; Neal, G. E. Cancer Res. 1993, 53, 3887-3894.
27. Ellis, E. M.; Judah, D. J.; Neal, G. E.; Hayes, J. D. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1993, 90, 10350-10354.
28. Judah, D. J.; Hayes, J. D.; Yang, J.-C.; Lian, L.-Y.; Roberts, G. C. K.; Farmer, P. B.; Lamb, J. H.; Neal, G. E. Biochem. J. 1993, 292, 13-18.
29. Guyton, A. C. Textbook of Medical Physiology; W. B. Saunders Company: Philadelphia, 1991.
30. Raney, K. D.; Coles, B.; Guengerich, F. P.; Harris, T. M. Chem. Res. Toxicol. 1992, 5, 333-335.
31. Larsson, P.; Pettersson, H.; Tjälve, H. Carcinogenesis 1989, 10, 1113-1118.
32. Ross, A. M.; Pohl, T. M.; Piazza, K.; Thomas, M.; Fox, B.; Whalen, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 1658-1665.
33. Whalen, D. L.; Montemarano, J. A.; Thakker, D. R.; Yagi, H.; Jerina, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 5522-5524.
34. Sayer, J. M.; Yagi, H.; Croisy-Delcy, M.; Jerina, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 4970-4972.
35. Sayer, J. M.; Lehr, R. E.; Kumar, S.; Yagi, H.; Yeh, H. J. C.; Holder, G. M.; Duke, C. C.; Silverton, J. V.; Gibson, C.; Jerina, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1177-1185.
36. Whalen, D. L.; Ross, A. M.; Yagi, H.; Karle, J. M.; Jerina, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 5218-5221.
37. Wong, L.; Pack, G. R. Int. J. Quantum Chem. 1992, 19, 1-14.
38. Sayer, J. M.; Whalen, D. L.; Friedman, S. L.; Paik, A.; Yagi, H.; Vyas, K. P.; Jerina, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 226-233.