Substituted benzoxazinones as potent positive allosteric AMPA receptor modulators: Part II

Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters

Volumn 21, Issue 13, 2011, Pages 3927-3930

  Mueller, Rudolf ^a   Rachwal, Stanislaw ^a   Tedder, Martina E ^a   Li, Yong Xin ^a   Zhong, Sheng ^a   Hampson, Aidan ^a   Ulas, Jolanta ^a   Varney, Mark ^a   Nielsson, Lena ^a   Rogers, Gary ^a  

^a Cortex Pharmaceuticals Inc ^*  (United States)

Author keywords

AMPA; Modulator; Receptor; Synthesis

Indexed keywords

AMPA RECEPTOR; AMPA RECEPTOR ANTAGONIST; BENZOXAZINONE DERIVATIVE; CX 614; UNCLASSIFIED DRUG;

ALLOSTERISM; ANIMAL CELL; ARTICLE; BINDING AFFINITY; CONTROLLED STUDY; DRUG POTENCY; DRUG SYNTHESIS; HIPPOCAMPUS; IN VITRO STUDY; MOLECULE; NERVE CELL; NONHUMAN; SUBSTITUTION REACTION;

ALLOSTERIC REGULATION; ANIMALS; BENZOXAZINES; MOLECULAR STRUCTURE; PROSENCEPHALON; PYRROLIDINONES; RATS; RECEPTORS, AMPA; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP;

EID: 79958720426     PISSN: 0960894X     EISSN: 14643405     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/j.bmcl.2011.05.024     Document Type: Article

References (47)

1. Morrow, J. A.; Maclean, J. K. F.; Jamieson, C. Curr. Opin. Drug Disc. Dev. 2006, 19, 571.
2. Jin, R.; Clark, S.; Weeks, A. M.; Dudman, J. T.; Gouaux, E.; Partin, K. M. J. Neurosci. 2005, 25, 9027.
3. Arai, A. C.; Kessler, M. Curr. Drug Targets 2007, 8, 583.
4. Harpsøe, K.; Liljefors, T.; Balle, T. J. Mol. Graph. Modell. 2008, 26, 874.
5. Harpsøe, K.; Varming, T.; Gouliaev, A. H.; Peters, D.; Liljefors, T. J. Mol. Graph. Modell. 2007, 26, 213.
6. Sun, Y.; Olson, R.; Horning, M.; Armstrong, N.; Mayer, M.; Gouaux, E. Nature 2002, 417, 245.
7. Arai, A. C.; Xia, Y.-F.; Rogers, G.; Lynch, G.; Kessler, M. J. Pharmacol. Exp. Ther. 2002, 303, 1075.
8. Francotte, P.; De Tullio, P.; Goffin, E.; Dintilhac, G.; Graindorge, E.; Fraikin, P.; Lestage, P.; Danober, L.; Thomas, J. Y.; Caignard, D. H.; Pirotte, B. J. Med. Chem. 2007, 50, 3153.
9. Francotte, P.; Tullio, P.; Podona, T.; Diouf, O.; Fraikin, P.; Lestage, P.; Danober, L.; Thomas, J.-Y.; Caigard, D.-H.; Pirotte, B. Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 9948.
10. Zarrinmayeh, H.; Bleakman, D.; Gates, M. R.; Yu, H.; Zimmerman, D. M.; Ornstein, P. L.; McKennon, T.; Arnold, M. B.; Wheeler, W. J.; Skolnick, P. J. Med. Chem. 2001, 44, 302.
11. Magnus, N. A.; Stazak, M. A.; Udodong, U. E.; Wepsiec, J. P. Org. Process Res. Dev. 2006, 10, 899.
12. Phillips, D.; Sonnenberg, J.; Arai, A. C.; Vaswani, R.; Krutzik, P. O.; Kleisli, T.; Kessler, M.; Granger, R.; Lynch, G.; Chamberlin, A. R. Bioorg. Med. Chem. 2002, 10, 1229.
13. Zarrinmayeh, H.; Tromiczak, E.; Zimmerman, D. M.; Rankl, N.; Ho, K. H.; Dominguez, E.; Castaño, A.; Escribano, A.; Fernandez, C.; Jimenez, A.; Hornback, W. J.; Nisenbaum, E. S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 5203.
14. Fernandez, M.-C.; Castaño, A.; Dominguez, E.; Escribano, A.; Jiang, D.; Jimenez, A.; Hong, E.; Hornback, W. J.; Nisenbaum, E. S.; Rankl, N.; Tromiczak, E.; Vaught, G.; Zarrinmayeh, H.; Zimmerman, D. M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 5057.
15. Ptak, C. P.; Ahmaed, A. H.; Oswald, R. E. Biochemistry 2009, 8594.
16. Thewlis, K. M.; Aldegheri, L.; Harries, M. H.; Mookherjee, C.; Oliosi, B.; Ward, S. E. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 16, 7116.
17. Ward, S. E.; Harries, M.; Aldegheri, L.; Austin, N. E.; Ballantine, S.; Ballini, E.; Bradley, D. M.; Bax, B. D.; Clarke, B. P.; Harris, A. J.; Harrison, S. A.; Melarange, R. A.; Mookherjee, C.; Mosley, J.; Dal Negro, G.; Oliosi, B.; Smith, K. J.; Thewlis, K. M.; Woolard, P. M.; Yusaf, S. P. J. Med. Chem. 2011, 54, 78.
18. Ward, S. E.; Harries, M.; Aldegheri, L.; Andreotti, D.; Ballantine, S.; Bax, B. D.; Harris, A. J.; Harker, A. J.; Lund, J.; Melarange, R.; Mingardi, A.; Mookherjee, C.; Mosley, J.; Neve, M.; Oliosi, B.; Profeta, R.; Smith, K. J.; Smith, P. W.; Spada, S.; Thewlis, K. M.; Yusaf, S. P. J. Med. Chem. 2010, 53, 5801.
19. Ward, S. E.; Bax, B. D.; Harries, M. Br. J. Pharmacol. 2010, 160, 181.
20. Grove, S. J. A.; Jamieson, C.; Maclean, J. K. F.; Morrow, J. A.; Rancovic, Z. J. Med. Chem. 2010, 53, 7271.
21. Jamieson, C.; Maclean, J. K. F.; Brown, C. I.; Campbell, R. A.; Gillen, K. J.; Gillespie, J.; Kazemier, B.; Kiczun, M.; Lamont, Y.; Lyons, A. J.; Moir, E. M.; Morrow, J. A.; Pantling, J.; Rankovic, Z.; Smith, L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21, 805.
22. Jamieson, C.; Campbell, R. A.; Cumming, I. A.; Gillen, K. J.; Gillespie, J.; Kazemier, B.; Kiczun, M.; Lamont, Y.; Lyons, A. J.; Maclean, J. K. F.; Martin, F.; Moir, E. M.; Morrow, J. A.; Pantling, J.; Rancovic, Z.; Smith, L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 6072.
23. Jamieson, C.; Basten, S.; Campbell, R. A.; Cumming, I. A.; Gillen, K. J.; Gillespie, J.; Kazemier, B.; Kiczun, M.; Lamont, Y.; Lyons, A. J.; Maclean, J. K. F.; Moir, E. M.; Morrow, J. A.; Papakosta, M.; Rancovic, Z. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 5753.
24. Cannazza, G.; Jozowiak, K.; Parenti, C.; Braghiroli, D.; Carrozzo, M. M.; Puia, G.; Losi, G.; Baraldi, M.; Lindnaer, W.; Wainer, I. W. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 1254.
25. Marenco, S.; Weinberger, D. R. C. N. S. Drugs 2006, 20, 173.
26. Alt, A.; Nisenbaum, E. S.; Bleakman, D.; Witkin, J. M. Biochem. Pharmacol. 2006, 77, 1273.
27. Kanju, P. M.; Parameshwaran, K.; Sims, C.; Bahr, B. A.; Shonesy, B. C.; Suppiramaniam, V. Exp. Neurology 2008, 214, 55.
28. O'Neill, M. J.; Bleakman, D.; Zimmerman, D. M.; Nisenbaum, E. S. Curr. Drug Targets CNS Neurol. Disord. 2004, 3, 181.
29. Sanacora, G.; Zarate, C. A.; Krystal, J. H.; Manji, H. K. Nature Rev. 2008, 7, 426.
30. Hashimoto, K. Brain Res. Rev. 2009, 61, 105.
31. Bloss, E. B.; Hunter, R. G.; Waters, E. M.; Munoz, C.; Bernard, K.; McEwen, B. S. Exp. Neurology 2008, 210, 109.
32. Murray, T. K.; Whalley, K.; Robinson, C. S.; Ward, M. A.; Hicks, C. A.; Lodge, D.; Vandergriff, J. L.; Baumbarger, P.; Siuda, E.; Gates, M.; Ogden, A. M.; Skolnick, P.; Zimmerman, D. M.; Nisenbaum, E. S.; Bleakman, D.; O'Neill, M. J. J. Pharmaco. Exp Ther. 2003, 306, 752.
33. Rogers, G. A.; Allan, M.; Harris, C.; Huang, J.; Marrs, C. M.; Mueller, R.; Rachwal, S. US7799913, 2010.
34. Mueller, R.; Li, Y.X.; Hampson, A.; Zhong, S.; Harris, C.; Marrs, C.; Rachwal, S.; Ulas, J.; Nielsson, L.; Rogers, G, M.; Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, preceding paper.
35. Lynch, G. Curr. Opin. Pharmacol. 2004, 4, 4.
36. Lynch, G.; Gall, C. M. Trends Neurosci. 2006, 29, 554.
37. O'Neill, M. J.; Dix, S. IDrugs 2007, 10, 185.
38. Arai, A.; Kessler, M.; Rogers, G.; Lynch, G. J. Pharmacol. Exp. Ther 1996, 278, 627.
39. Staubli, U.; Rogers, G.; Lynch, G. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1994, 91, 777.
40. Raymond, C. R. Trends Neurosci. 2007, 30, 167.
41. Lamprecht, R.; LeDoux, J. Nature Rev. Neurosci. 2004, 5, 45.
42. Lynch, M. A. Physiol. Rev. 2004, 84, 87.
43. Zivcovic, I.; Thompson, D. M.; Bertolino, M.; Uzunov, D.; Dibella, M.; Costa, E.; Guidotti, A. J. Pharmacol. Exp. Ther. 2009, 272, 300.
44. Lauterborn, J. C.; Lynch, G.; Vanderklish, P.; Arai, A.; Gall, C. M. J. Neurosci. 2000, 8.
45. Lauterborn, J. C.; Pineda, E.; Chen, L. Y.; Ramirez, E. A.; Lynch, G.; Gall, C. M. Neuroscience 2009, 159, 283.
46. Lauterborn, J. C.; Troung, G.; Baudry, M.; Bi, X.; Lynch, G.; Gall, C. J. Pharmacol. Exp. Ther. 2003, 307, 297.
47. Clarkson, A. N.; Overman, J. J.; Zhong, S.; Mueller, R.; Lynch, G.; Carmichael, S. T. J. Neurosci. 2011, 31, 3766.