Cyanated pentaceno[2,3-c]chalcogenophenes for potential application in air-stable ambipolar organic thin-film transistors

Journal of Physical Chemistry C

Volumn 114, Issue 50, 2010, Pages 22316-22321

  Liu, Chia Chun ^a   Mao, Shih Wei ^b   Kuo, Ming Yu ^a  

^a NATIONAL CHI NAN UNIVERSITY   (Taiwan)

^b DEPARTMENT OF PHYSICS   (Taiwan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AIR-STABLE; AMBIPOLAR; CONJUGATION LENGTH; ELECTRON WITHDRAWING GROUP; EXTENDED CONJUGATION; HETEROATOM SUBSTITUTION; HIGH POTENTIAL; ORGANIC THIN FILM TRANSISTORS; POTENTIAL APPLICATIONS; PROMISING MATERIALS; REORGANIZATION ENERGIES;

THIN FILM TRANSISTORS;

DENSITY FUNCTIONAL THEORY;

EID: 79951640770     PISSN: 19327447     EISSN: 19327455     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp1099464     Document Type: Article

References (65)

1. (a) Dimitrakopoulos, C. D.; Malenfant, P. R. Adv. Mater. 2002, 14, 99.
2. (b) Newman, C. R.; Frisbie, C. D.; Da Silva Filho, D. A.; Brédas, J. L.; Ewbank, P. C.; Mann, K. R. Chem. Mater. 2004, 16, 4436.
3. (c) Anthony, J. E. Chem. Rev. 2006, 106, 5028.
4. (d) Coropceanu, V.; Cornil, J.; Da Silva Filho, D. A.; Olivier, Y.; Silbey, R.; Brédas, J. L. Chem. Rev. 2007, 107, 926.
5. (e) Shirota, Y.; Kageyama, H. Chem. Rev. 2007, 107, 953.
6. (f) Murphy, A. R.; Fréchet, J. M. J. Chem. Rev. 2007, 107, 1066.
7. (g) Mas-Torrent, M.; Rovira, C. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 827.
8. (a) Tang, C. W.; Van Slyke, S. A. Appl. Phys. Lett. 1987, 51, 913.
9. (b) Friend, R. H.; Gymer, R. W.; Holmes, A. B.; Burroughes, J. H.; Marks, R. N.; Taliani, C.; Bradley, D. D. C.; dos Santos, D. A.; Brédas, J. L.; Lögdlund, M.; Salaneck, W. R. Nature 1999, 397, 121.
10. (c) Baldo, M. A.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. Nature 2000, 403, 750.
11. (d) Grimsdale, A. C.; Chan, K. L.; Martin, R. E.; Jokisz, P. G.; Holmes, A. B. Chem. Rev. 2009, 109, 897.
12. (a) Günes, S.; Neugebauer, H.; Sariciftci, N. S. Chem. Rev. 2007, 107, 1324.
13. (b) Liang, Y.; Feng, D.; Wu, Y.; Tsai, S. T.; Li, G.; Ray, C.; Yu, L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7792.
14. (c) Qin, P.; Linder, M.; Brinck, T.; Boschloo, G.; Hagfeldt, A.; Sun, L. Adv. Mater. 2009, 21, 2993.
15. (d) Mishra, A.; Fischer, M. K. R.; Bäuerle, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 2474.
16. (a) Takimiya, K.; Ebata, H.; Sakamoto, K.; Izawa, T.; Otsubo, T.; Kunugi, Y. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12604.
17. (b) Zeis, R.; Kloc, C.; Takimiya, K.; Kunugi, Y.; Konda, Y.; Niihara, N.; Otsubo, T. Jpn. J. Appl. Phys., Part 1 2005, 44, 3712.
18. (c) Park, S. K.; Jackson, T. N.; Anthony, J. E.; Mourey, D. A. Appl. Phys. Lett. 2007, 91, 063514.
19. (a) Schmidt, R.; Oh, J. H.; Sun, Y. S.; Deppisch, M.; Krause, A. M.; Radacki, K.; Braunschweig, H.; Könemann, M.; Erk, P.; Bao, Z.; Würthner, F. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6215.
20. (b) Katz, H. E.; Lovinger, A. J.; Johnson, J.; Kloc, C.; Siegrist, T.; Li, W.; Lin, Y. Y.; Dodabalapur, A. Nature 2000, 404, 478.
21. (c) Ling, M. M.; Erk, P.; Gomez, M.; Koenemann, M.; Locklin, J.; Bao, Z. Adv. Mater. 2007, 19, 1123.
22. (d) Jones, B. A.; Ahrens, M. J.; Yoon, M. H.; Facchetti, A.; Marks, T. J.; Wasielewski, M. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 6363.
23. (e) Tatemichi, S.; Ichikawa, M.; Koyama, T. Appl. Phys. Lett. 2006, 89, 112108.
24. (f) Chen, H. Z.; Ling, M. M.; Mo, X.; Shi, M. M.; Wang, M.; Bao, Z. Chem. Mater. 2007, 19, 816.
25. (g) Schmidt, R.; Ling, M. M.; Oh, J. H.; Winkler, M.; Könemann, M.; Bao, Z.; Würthner, F. Adv. Mater. 2007, 19, 3692.
26. (h) See, K. C.; Landis, C.; Sarjeant, A.; Katz, H. E. Chem. Mater. 2008, 20, 3609.
27. (i) Jung, B. J.; Sun, J.; Lee, T.; Sarjeant, A.; Katz, H. E. Chem. Mater. 2009, 21, 94.
28. (j) Jones, B. A.; Facchetti, A.; Wasielewski, M. R.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15259.
29. (k) Chang, Y. C.; Kuo, M. Y.; Chen, C. P.; Lu, H. F.; Chao, I. J. Phys. Chem. C 2010, 114, 11595.
30. (a) Anthopoulos, T. D.; Setayesh, S.; Smits, E.; Cölle, M.; Cantatore, E.; De Boer, B.; Blom, P. W. M.; de Leeuw, D. M. Adv. Mater. 2006, 18, 1900.
31. (b) Anthopoulos, T. D.; Anyfantis, G. C.; Papavassiliou, G. C.; de Leeuw, D. M. Appl. Phys. Lett. 2007, 90, 122105.
32. (c) Usta, H.; Risko, C.; Wang, Z.; Huang, H.; Deliomeroglu, M. K.; Zhukhovitskiy, A.; Facchetti, A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5586.
33. (d) Handa, S.; Miyazaki, E.; Takimiya, K. Chem. Commun. 2009, 3919.
34. (e) Tang, M. L.; Reichardt, A. D.; Wei, P.; Bao, Z. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5264.
35. (f) Tang, M. L.; Reichardt, A. D.; Miyaki, N.; Stoltenberg, R. M.; Bao, Z. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6064.
36. (a) Meijer, E. J.; de Leeuw, D. M.; Setayesh, S.; Van Veenendaal, E.; Huisman, B. H.; Blom, P. W. M.; Hummelen, J. C.; Scherf, U.; Klapwijk, T. M. Nat. Mater. 2003, 2, 678.
37. (b) Anthopoulos, T. D.; de Leeuw, D. M.; Cantatore, E.; Setayesh, S.; Meijer, E. J.; Tanase, C.; Hummelen, J. C.; Blom, P. W. M. Appl. Phys. Lett. 2004, 85, 4205.
38. Zhang, Y.; Cai, X.; Bian, Y.; Li, X.; Jiang, J. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 5148.
39. Marcus, R. A. Rev. Mod. Phys. 1993, 65, 599.
40. (a) Bässler, H. Phys. Status Solidi B 1981, 107, 9.
41. (b) Van der Auweraer, M.; De Schryver, F. C.; Borsenberger, P. M.; Bässler, H. Adv. Mater. 1994, 6, 199.
42. (c) Emelianova, E. V.; Van der Auweraer, M.; Adriaenssens, G. J.; Stesmans, A. Org. Electron. 2008, 9, 129.
43. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, N. J.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Ö.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, Revision A.1; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
44. Kuo, M. Y.; Liu, C. C. J. Phys Chem. C. 2009, 113, 16303.
45. (a) Modelli, A.; Mussoni, L.; Fabbri, D. J. Phy. Chem. A 2006, 110, 6482.
46. (b) Dessent, C. E. H. Chem. Phys. Lett. 2000, 330, 180.
47. (c) Malloci, G.; Mulas, G.; Cappellini, G.; Fiorentini, V.; Porceddu, I. Astron. Astrophys. 2005, 432, 585.
48. Kuo, M. Y.; Chen, H. Y.; Chao, I. Chem.s Eur. J. 2007, 13, 4750.
49. (a) Heidenhain, S. B.; Sakamoto, Y.; Suzuki, T.; Miura, A.; Fujikawa, H.; Mori, T.; Tokito, S.; Taga, Y. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10240.
50. (b) Sakamoto, Y.; Suzuki, T.; Kobayashi, M.; Gao, Y.; Fukai, Y.; Inoue, Y.; Sato, F.; Tokito, S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8138.
51. (c) Sakamoto, Y.; Komatsu, S.; Suzuki, T. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4643.
52. (d) Facchetti, A.; Mushrush, M.; Katz, H. E.; Marks, T. J. Adv. Mater. 2003, 15, 33.
53. (e) Facchetti, A.; Yoon, M. H.; Stern, C. L.; Katz, H. E.; Marks, T. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 3900.
54. (f) Swartz, C. R.; Parkin, S. R.; Bullock, J. E.; Anthony, J. E.; Mayer, A. C.; Malliaras, G. G. Org. Lett. 2005, 7, 3163.
55. (g) Chen, H. Y.; Chao, I. Chem. Phys. Lett. 2005, 401, 539.
56. (h) Chen, H. Y.; Chao, I. ChemPhysChem 2006, 7, 2003.
57. (a) Kwon, O.; Coropceanu, V.; Gruhn, N. E.; Durivage, J. C.; Laquindanum, J. G.; Katz, H. E.; Cornil, J.; Brédas, J. L. J. Chem. Phys. 2004, 120, 8186.
58. (b) Winkler, M.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1805.
59. (c) Sakanoue, K.; Motoda, M.; Sugimoto, M.; Sakaki, S. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 5551.
60. (d) Song, Y.; Di, C.; Yang, X.; Li, S.; Xu, W.; Liu, Y.; Yang, L.; Shuai, Z.; Zhang, D.; Zhu, D. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15940.
61. (e) Arulmozhiraja, S.; Ohno, T. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 16561.
62. (a) Kobayashi, K.; Masu, H.; Shuto, A.; Yamaguchi, K. Chem. Mater. 2005, 17, 6666.
63. (b) Yamada, K.; Okamoto, T.; Kudoh, K.; Wakamiya, A.; Yamaguchi, S. Appl. Phys. Lett. 2007, 90, 072102.
64. Maliakal, A.; Raghavachari, K.; Katz, H. E.; Chandross, E.; Siegrist, T. Chem. Mater. 2004, 16, 4980.
65. Tang, M. L.; Okamoto, T.; Bao, Z. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16002.