Reactivity of 1-alkyl-2-(bromomethyl)aziridines towards n-butyllithium

Arkivoc

Volumn 2007, Issue 10, 2007, Pages 365-373

  D'Hooghe, Matthias ^a   De Kimpe, Norbert ^a  

^a GHENT UNIVERSITY   (Belgium)

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2 (Bromomethyl)aziridines; n butyllitium; Ring opening

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EID: 34548385783     PISSN: 1551-7012     EISSN: 14246376     Source Type: Journal    
DOI: 10.3998/ark.5550190.0008.a24     Document Type: Article

References (30)

1. (a) Lindström, U. M.; Somfai, P. Synthesis 1998, 109.
2. (b) Zwanenburg, B.; ten Holte, P. Top. Curr. Chem. 2001, 94.
3. (c) Sweeney, J. B. Chem. Soc. Rev. 2002, 31, 247.
4. (d) Hu, X. E. Tetrahedron 2004, 60, 2701.
5. (e) Tanner, D. Angew. Chem. Int. Ed. 1994, 33, 599.
6. (f) Osborn, H. M. I.; Sweeney, J. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 1693.
7. (g) McCoull, W.; Davis, F. A. Synthesis 2000, 1347.
8. (h) Padwa, A.; Murphree, S. S. Arkivoc 2006, (iii), 6.
9. (a) D'hooghe, M.; Waterinckx, A.; De Kimpe, N. J. Org. Chem. 2005, 70, 227.
10. (b) D'hooghe, M.; Van Brabandt, W.; De Kimpe, N. J. Org. Chem. 2004, 69, 2703.
11. (c) D'hooghe, M.; Van Speybroeck, V.; Waroquier, M.; De Kimpe, N. Chem. Commun. 2006, 1554.
12. (d) D'hooghe, M.; Vanlangendonck, T.; Törnroos, K. W.; De Kimpe, N. J. Org. Chem. 2006, 71, 4678.
13. (e) D'hooghe, M.; Van Speybroeck, V.; Van Nieuwenhove, A.; Waroquier, M.; De Kimpe, N. J. Org. Chem. 2007, 72, 4733.
14. D'hooghe, M.; Rottiers, M.; Jolie, R.; De Kimpe, N. Synlett 2005, 931.
15. (a) D'hooghe, M.; De Kimpe, N. Synlett 2004, 271.
16. (b) D'hooghe, M.; Waterinckx, A.; Vanlangendonck, T.; De Kimpe, N. Tetrahedron 2006, 62, 2295.
17. (c) D'hooghe, M.; De Kimpe, N. Synlett 2006, 2089.
18. (d) D'hooghe, M.; De Kimpe, N. Arkivoc 2008, (ix), 6.
19. D'hooghe, M.; De Kimpe, N. Chem. Commun. 2007, 1275.
20. (a) Tayama, E.; Sugai, S. Synlett 2006, 849.
21. (b) Bailey, W. F.; Luderer, M. R.; Jordan, K. P. J. Org. Chem. 2006, 71, 2825.
22. (c) Christopher, A.; Brandes, D.; Kelly, S.; Minehan, T. Org. Lett. 2006, 8, 451.
23. (a) De Kimpe, N.; De Smaele, D.; Bogaert, P. Synlett 1994, 287.
24. (b) De Kimpe, N.; Jolie, R.; De Smaele, D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1221.
25. Flynn, D. L.; Zabrowski, D. L. J. Org. Chem. 1990, 55, 3673.
26. (a) Tidwell, T. T. Part 1, p 65 In The Chemistry of the Cyclopropyl Group, Wiley: N.Y., 1987.
27. (b) Charton, M. In The Chemistry of Alkenes, Vol 2, p 511, Wiley: N.Y., 1970.
28. (a) Opitz, G.; Hellmann, H.; Schubert, H. W. Ann. 1959, 623, 112.
29. (b) Chang, P. L.-F.; Dittmer, D. C. J. Org. Chem. 1969, 34, 2791.
30. (c) Hall, H. K. Jr., Abdelkader, M.; Glogowski, M. E. J. Org. Chem. 1982, 47, 3691.