8-Hydroxyquinoline as a building block for artificial receptors: Binding preferences in the recognition of glycopyranosides

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 9, Issue 7, 2011, Pages 2319-2326

  Mazik, Monika ^a   Geffert, Christoph ^a  

^a TECHNICAL UNIVERSITY OF BRAUNSCHWEIG   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

8-HYDROXYQUINOLINE; AMINOPYRIDINES; APOLAR MEDIA; ARTIFICIAL RECEPTORS; BINDING PROPERTIES; BINDING STUDIES; BUILDING BLOCKES; COMPLEX FORMATIONS; FLUORESCENCE TITRATIONS; HYDROXY GROUPS; PHASE TRANSFER; TWO PHASE SYSTEMS;

BINDING ENERGY; DISSOLUTION; ORGANIC SOLVENTS; SUGARS;

GLYCOSIDES;

8 QUINOLINOL; GLYCOSIDE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; SOLUBILITY;

GLYCOSIDES; MOLECULAR STRUCTURE; OXYQUINOLINE; SOLUBILITY;

EID: 79952755348     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c0ob00960a     Document Type: Article

References (86)

1. A. P. Davis and T. D. James, in Functional Synthetic Receptors, T. Schrader, and, A. D. Hamilton, ed., Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2005, p 45-109
2. A. P. Davis R. S. Wareham Angew. Chem., Int. Ed. 1999 38 2979 2996
3. D. B. Walker G. Joshi A. P. Davis Cell. Mol. Life Sci. 2009 66 3177 3191
4. M. Mazik Chem. Soc. Rev. 2009 38 935 956
5. S. Jin Y. Cheng S. Reid M. Li B. Wang Med. Res. Rev. 2010 30 171 257
6. T. D. James S. Shinkai Top. Curr. Chem. 2002 218 159 200
7. T. D. James K. R. A. S. Sandanayake S. Shinkai Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996 35 1910 1922
8. M. D. Phillips T. M. Fyles N. P. Barwell T. D. James Chem. Commun. 2009 6557 6559
9. M. Berube M. Dowlut D. G. Hall J. Org. Chem. 2008 73 6471 6479
10. E. Klein M. P. Crump A. P. Davis Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 298 302
11. H. Abe Y. Aoyagi M. Inouye Org. Lett. 2005 7 59 61
12. M. G. J. Ten Cate D. N. Reinhoudt M. Crego-Calama J. Org. Chem. 2005 70 8443 8453
13. H. Abe N. Masuda M. Waki M. Inouye J. Am. Chem. Soc. 2005 127 16189 16196
14. H.-P. Yi X.-B. Shao J.-L. Hou C. Li X.-K. Jiang Z.-T. Li New J. Chem. 2005 29 1213 1218
15. O. Francesconi A. Ienco G. Moneti C. Nativi S. Roelens Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 6693 6696
16. H. Takeharu M. Nakamura Y. Fukazawa Heterocycles 2006 68 2477 2482
17. M. Waki H. Abe M. Inouye Chem.-Eur. J. 2006 12 7839 7847
18. C. Schmuck M. Heller Org. Biomol. Chem. 2007 5 787 791
19. E. Klein Y. Ferrand E. K. Auty A. P. Davis Chem. Commun. 2007 2390 2392
20. Y. Ferrand M. P. Crump A. P. Davis Science 2007 318 619 622
21. C. Nativi M. Cacciarini O. Francesconi G. Moneti S. Roelens Org. Lett. 2007 9 4685 4688
22. H. Abe A. Horii S. Matsumoto M. Shiro M. Inouye Org. Lett. 2008 10 2685 2688
23. P. B. Palde P. C. Gareiss B. L. Miller J. Am. Chem. Soc. 2008 130 9566 9573
24. H. Abe S. Takashima T. Yamamoto M. Inouye Chem. Commun. 2009 2121 2123
25. Y. Ferrand E. Klein N. P. Barwell N. P. Crump J. Jiménez-Barbero C. Vicent G.-J. Boons S. Ingale A. P. Davis Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 1775 1779
26. M. Rauschenberg S. Bomke U. Karst B. J. Ravoo Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 7340 7345
27. A. Ardá C. Venturi C. Nativi O. Francesconi G. Gabrielli F. J. Caada J. Jiménez-Barbero S. Roelens Chem.-Eur. J. 2010 16 414 418
28. A. P. Davis Org. Biomol. Chem. 2009 7 3629 3638
29. S. Kubik Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 1722 1725
30. M. Mazik ChemBioChem 2008 9 1015 1017
31. M. Mazik C. Sonnenberg J. Org. Chem. 2010 75 6416 6423
32. M. Mazik A. Hartmann Beilstein J. Org. Chem. 2010 6 No 9
33. M. Mazik A. Hartmann P. G. Jones Chem.-Eur. J. 2009 15 9147 9159
34. M. Mazik A. C. Buthe Org. Biomol. Chem. 2009 7 2063 2071
35. M. Mazik A. Hartmann J. Org. Chem. 2008 73 7444 7450
36. M. Mazik A. C. Buthe Org. Biomol. Chem. 2008 6 1558 1568
37. M. Mazik M. Kuschel Chem.-Eur. J. 2008 14 2405 2419
38. M. Mazik M. Kuschel Eur. J. Org. Chem. 2008 1517 1526
39. M. Mazik A. C. Buthe J. Org. Chem. 2007 72 8319 8326
40. M. Mazik H. Cavga J. Org. Chem. 2007 72 831 838
41. M. Mazik A. König Eur. J. Org. Chem. 2007 3271 3276
42. M. Mazik H. Cavga Eur. J. Org. Chem. 2007 3633 3638
43. M. Mazik A. König J. Org. Chem. 2006 71 7854 7857
44. M. Mazik H. Cavga J. Org. Chem. 2006 71 2957 2963
45. M. Mazik M. Kuschel W. Sicking Org. Lett. 2006 8 855 858
46. M. Mazik H. Cavga P. G. Jones J. Am. Chem. Soc. 2005 127 9045 9052
47. M. Mazik W. Radunz R. Boese J. Org. Chem. 2004 69 7448 7462
48. M. Mazik W. Sicking Tetrahedron Lett. 2004 45 3117 3121
49. M. Mazik W. Radunz W. Sicking Org. Lett. 2002 4 4579 4582
50. M. Mazik W. Sicking Chem.-Eur. J. 2001 7 664 670
51. M. Mazik H. Bandmann W. Sicking Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 551 554
52. C. Deraeve C. Boldron A. Maraval H. Mazarguil H. Gornitzka L. Vendier M. Pitié B. Meunier Chem.-Eur. J. 2008 14 682 696
53. J. Wang K. D. Oyler S. Bernhard Inorg. Chem. 2007 46 5700 5706
54. C. Nuez R. Bastida A. Macias E. Bértolo L. Fernandes J. L. Capelo C. Lodeiro Tetrahedron 2009 65 6179 6188
55. M. Albrecht O. Osetska T. Abel G. Haberhauer E. Ziegler Beilstein J. Org. Chem. 2009 5 No 78
56. A. J. Amoroso P. G. Edwards S. T. Howard B. M. Kariuki J. C. Knight L. Ooi K. M. A. Malik L. Stratford A.-R. H. Al-Sudani Dalton Trans. 2009 8356 8362
57. W. Lu L.-H. Zhang X.-S. Ye J. Su Z. Yu Tetrahedron 2006 62 1806 1816
58. K. Ghosh S. Adhikari Tetrahedron Lett. 2008 49 658 663
59. M. Mazik A. Hartmann P. G. Jones Eur. J. Org. Chem. 2010 458 463
60. A. Bähr B. Felber K. Schneider F. Diederich Helv. Chim. Acta 2000 83 1346 1376
61. M. Inouye J. Chiba H. Nakazumi J. Org. Chem. 1999 64 8170 8176
62. M. Inouye T. Miyake M. Furusyo H. Nakazumi J. Am. Chem. Soc. 1995 117 12416
63. C. Y. Huang L. A. Cabell E. V. Anslyn J. Am. Chem. Soc. 1994 116 2778 2792
64. T. Velasco G. Lecollinet T. Ryan A. P. Davis Org. Biomol. Chem. 2004 2 645 647
65. T. Ryan G. Lecollinet T. Velasco A. P. Davis Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2002 99 4863 4866
66. Y. Aoyama Y. Tanaka S. Sugahara J. Am. Chem. Soc. 1989 111 5397
67. Y. Aoyama Y. Tanaka H. Toi H. Ogoshi J. Am. Chem. Soc. 1988 110 634
68. C. S. Wilcox and N. M. Glagovich, Program HOSTEST 5.6, University of Pittsburgh, Pittsburgh, PA, 1994
69. C. S. Wilcox, in Frontiers in Supramolecular Chemistry and Photochemistry, ed., H.-J. Schneider, and, H. Dürr, VCH, Weinheim, 1991, p. 123
70. M. J. Hynes J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1993 311 312
71. H.-J. Schneider and A. Yatsimirsky, Principles and Methods in Supramolecular Chemistry, Jon Wiley & Sons, Chichester, 2000, p 148
72. H. Tsukube, H. Furuta, A. Odani, Y. Takeda, Y. Kudo, Y. Inoue, Y. Liu, H. Sakamoto and K. Kimura, In Comprehensive Supramolecular Chemistry, J.-L. Atwood, J. E. D. Davis, D. D. MacNicol, F. Vögtle, ed.; Pergamon, Oxford, UK, 1996; Vol. 8, p 425
73. E. Klein Y. Ferrand N. P. Barwell A. P. Davis Angew. Chem. 2008 120 2733 2736
74. E. Klein Y. Ferrand N. P. Barwell A. P. Davis Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 2693 2696
75. L. Fielding Tetrahedron 2000 56 6151 6170
76. M. Nishio Y. Umezawa K. Honda S. Tsuboyama H. Suezawa CrystEngComm 2009 11 1757 1788
77. O. Takahashi Y. Kohno M. Nishio Chem. Rev. 2010 110 6049 6076
78. S. Tsuzuki T. Uchimaru M. Mikami J. Phys. Chem. B 2009 113 5617 5621
79. G. Terraneo D. Potenza A. Canales J. Jiménez-Barbero K. K. Baldridge A. Bernardi J. Am. Chem. Soc. 2007 129 2890 2900
80. M. I. Chávez C. Andreu P. Vidal N. Aboitiz F. Freire P. Groves J. L. Asensio G. Asensio M. Muraki F. J. Caada J. Jiménez-Barbero Chem.-Eur. J. 2005 11 7060 7074
81. J. Screen E. C. Stanca-Kaposta D. P. Gamblin B. Liu N. A. Macleod L. C. Snoek B. G. Davis J. P. Simons Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 3644 3648
82. S. H. Kiehna Z. R. Laughrey M. L. Waters Chem. Commun. 2007 4026 4028
83. J. C. Morales S. Penadés Angew. Chem., Int. Ed. 1998 37 654 657
84. C. Frassineti S. Ghelli P. Gans A. Sabatini M. S. Moruzzi A. Vacca Anal. Biochem. 1995 251 374 382
85. P. Gans A. Sabatini A. Vacca Talanta 1996 43 1739 1753
86. H.-J. Schneider A. Yatsimirsky Chem. Soc. Rev. 2008 37 263 277