An enantiomerically pure siderophore type ligand for the diastereoselective 1 : 1 complexation of lanthanide(III) ions

Beilstein Journal of Organic Chemistry

Volumn 5, Issue , 2009, Pages

  Albrecht, Markus ^a   Osetska, Olga ^a   Abel, Thomas ^a   Haberhauer, Gebhard ^b   Ziegler, Eva ^b  

^a RWTH AACHEN UNIVERSITY   (Germany)

^b UNIVERSITY OF DUISBURG ESSEN   (Germany)

Author keywords

CD spectroscopy; Enterobactin; Lanthanide; Macrocycles; Molecular modeling

Indexed keywords

EID: 75949103164     PISSN: 18605397     EISSN: 18605397     Source Type: Journal    
DOI: 10.3762/bjoc.5.78     Document Type: Article

References (39)

1. Raymond, K. N.; Tufano, T. P. Coordination chemistry of the siderophores and recent studies of synthetic analogues. In The biological chemistry of iron; Dunford, H. D.; Dolphin, D.; Raymond, K. N.; Sieker, L. D., Eds.; Reidel Publishing Co.: Dordrecht, Netherlands, 1981; pp 85-105.
2. Matzanke, B. F.; Müller-Matzanke, G.; Raymond, K. N. Siderophore-mediated iron transport. In Iron carriers and iron proteins; Loehr, T. M., Ed.; VCH: Weinheim, Germany, 1989; pp 1-121.
3. Steed, J. W.; Atwood, J. L. Supramolecular Chemistry; John Wiley & Sons: Chichester, 2000; pp 187-191.
4. Vögtle, F. Supramolekulare Chemie; Teubner: Stuttgart, 1992; pp 111-139.
5. Vögtle, F. Supramolecular Chemistry; John Wiley & Sons: Chichester, 1991; pp 84-106.
6. Isied, S. S.; Kuo, G.; Raymond, K. N. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 1763-1767. doi:10.1021/ja00423a021
7. O'Brien, I. G.; Gibson, F. Biochim. Biophys. Acta 1970, 215, 393-402.
8. Pollack, J. R.; Neilands, J. B. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1970, 38, 989-992. doi:10.1016/0006-291X(70)90819-3
9. Pintér, Á.; Haberhauer, G. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 11061-11068. doi:10.1002/chem.200801552
10. Pluth, M. D.; Bergman, R. G.; Raymond, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11459 11467. doi:10.1021/ja072654e
11. Janser, I.; Albrecht, M.; Hunger, K.; Burk, S.; Rissanen, K. Eur. J. Inorg. Chem. 2006, 244-251. doi:10.1002/ejic.200500711
12. Cai, W.; Kwok, S. W.; Taulane, J. P.; Goodman, M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15030-15031. doi:10.1021/ja0442062
13. Albrecht, M.; Janser, I.; Runsink, J.; Raabe, G.; Weis, P.; Fröhlich, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 6662-6666. doi:10.1002/anie.200453975
14. Meyer, M.; Kersting, B.; Powers, R. E.; Raymond, K. N. Inorg. Chem. 1997, 36, 5179-5191. doi:10.1021/ic970864u
15. Albrecht, M.; Fröhlich, R. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1656-1661. doi:10.1021/ja963265f
16. Kersting, B.; Meyer, M.; Powers, R. E.; Raymond, K. N. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7221-7222. doi:10.1021/ja9613522
17. Lofthagen, M.; Siegel, J. S.; Hackett, M. Tetrahedron 1995, 51, 6195-6208. doi:10.1016/0040-4020(95)00287-I
18. Tse, B.; Kishi, Y. J. Org. Chem. 1994, 59, 7807-7814. doi:10.1021/jo00104a043
19. Tse, B.; Kishi, Y. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7892-7893. doi:10.1021/ja00070a051
20. Coleman, A. W.; Lin, C. C.; Miocque, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 1381-1383. doi:10.1002/anie.199213811
21. Tor, Y.; Libman, J.; Shanzer, A.; Felder, C. E.; Lifson, S. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6661-6671. doi:10.1021/ja00043a008
22. Tor, Y.; Libman, J.; Shanzer, A.; Lifson, S. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 6517-6518. doi:10.1021/ja00255a050
23. Loomis, L. D.; Raymond, K. N. Inorg. Chem. 1991, 30, 906-911. doi:10.1021/ic00005a008
24. Stutte, P.; Kiggen, W.; Vögtle, F. Tetrahedron 1987, 43, 2065-2074. doi:10.1016/S0040-4020(01)86788-0
25. Haberhauer, G.; Rominger, F. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 6335-6338. doi:10.1016/S0040-4039(02)01365-5
26. Ziegler, E.; Haberhauer, G. Eur. J. Org. Chem. 2009, 3432-3438. doi:10.1002/ejoc.200900250
27. Pintér, Á.; Haberhauer, G. Eur. J. Org. Chem. 2008, 2375-2387. doi:10.1002/ejoc.200701153
28. Haberhauer, G.; Oeser, T.; Rominger, F. Chem. Commun. 2005, 2799-2801. doi:10.1039/b502158h
29. Hiratani, K.; Takahashi, T.; Kasuga, K.; Sugihara, H.; Fujiwara, K.; Ohashi, K. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5567-5570. doi:10.1016/0040-4039(95) 01062-M
30. Hiratani, K.; Albrecht, M. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 2413-2421. doi:10.1039/b719548f
31. Haberhauer, G.; Oeser, T.; Rominger, F. Chem.-Eur. J. 2005, 6718-6726. doi:10.1002/chem.200500224
32. Haberhauer, G.; Rominger, F. Eur. J. Org. Chem. 2003, 3209-3218. doi:10.1002/ejoc.200300207
33. Albrecht, M.; Osetska, O.; Fröhlich, R. Eur. J. Org. Chem. 2007, 4902-4908. doi:10.1002/ejoc.200700513
34. Albrecht, M.; Osetska, O.; Klankermayer, J.; Fröhlich, R.; Gumy, F.; Bünzli, J.-C. G. Chem. Commun. 2007, 1834-1836. doi:10.1039/b618918k
35. Albrecht, M.; Osetska, O.; Fröhlich, R.; Bünzli, J.-C. G.; Aebischer, A.; Gumy, F.; Hamacek, J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14178-14179. doi:10.1021/ja0768688
36. Burk, S.; Albrecht, M.; Hiratani, K. J. Inclusion Phenom. 2008, 61, 353-359. doi:10.1007/s10847-008-9429-1 (See for example.)
37. Gaussian 03, Revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford CT, 2004. (All computations were performed with the Gaussian 03 program-package.)
38. Lightner, A. D.; Gurst, J. E. Organic Conformational Analysis and Stereochemistry from Circular Dichroism Spectroscopy; John Wiley & Sons: New York, 2000.
39. Binnemans, K. Chem. Rev. 2009, 109, 4283-4374. doi:10.1021/cr8003983 (See for example.)