A general route to unsubstituted N-aryl and heteroarylaminobenzenesulfonamides

Tetrahedron Letters

Volumn 52, Issue 16, 2011, Pages 1882-1887

  Lach, Franck ^a   Pasquet, Marie Jeanne ^a   Chabanne, Mylène ^b  

^a ASTRAZENECA   (United Kingdom)

^b UNIVERSITÉ DE NANTES   (France)

Author keywords

Buchwald Hartwig coupling; Paramethoxybenzyl; Protecting group; Sulfonamide

Indexed keywords

3 AMINO N,N BISPMB BENZENESULFONAMIDE; 4 AMINO N,N BISPMB BENZENESULFONAMIDE; BENZENESULFONAMIDE DERIVATIVE; SULFANILAMIDE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; ARYLATION; CONTROLLED STUDY; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS;

EID: 79952738735     PISSN: 00404039     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/j.tetlet.2011.02.034     Document Type: Article

References (55)

1. Arya, P.; Qin, H. S. Tetrahedron 2000, 56, 917-947.
2. Gennari, C.; Longari, C.; Ressel, S.; Salom, B.; Mielgo, A. Eur. J. Org. Chem. 1998, 6, 945-959.
3. Perrin, K. A.; Huang, J.; McElroy, E. B.; Iams, K. P.; Widlanski, T. S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7427-7428.
4. Campbell, J. A.; Hart, D. J. Org. Chem. 1993, 58, 2900-2903.
5. Silverman, R. B. Enzyme Inhibition and Inactivation In The Organic Chemistry of Drug Design and Drug Action; Academic: San Diego, 1992; pp 146-219. Chapter 5.
6. Drews, J. Science 2000, 287, 1960-1964.
7. Scozzafava, A.; Owa, T.; Mastrolorenzo, A.; Supuran, C. T. Curr. Med. Chem. 2003, 10, 925-953.
8. Cecchi, A.; Winum, J. Y.; Innocenti, A.; Vullo, D.; Montero, J. L.; Scozzafava, A.; Supuran, C. T. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 5775-5780.
9. El-Moghazy, A. S. Egypt. J. Pharm. Sci. 2003, 43, 73-103.
10. Faghih, R.; Gopalakrishnan, S. M.; Halvard Grolien, J.; Malysz, J.; Briggs, C. A.; Wetterstrand, C.; Ween, H.; Curtis, M. P.; Sarris, K. A.; Gfesser, G. A.; El-Kouhen, R.; Robb, H. M.; Radek, R. J.; Marsh, K. C.; Bunnelle, W. H.; Gopalakrishnan, M. J. Med. Chem. 2009, 52, 3377-3384.
11. Lin, R.; Lu, Y.; Wetter, S. K.; Connolly, P. J.; Tucrhi, I. J.; Murray, W. V.; Emanuel, S. L.; Gruninger, R. H.; Fuentes-Pesquera, A. R.; Adams, M.; Pandley, N.; Moreno-Mazza, S.; Middleton, S. A.; Jolliffe, L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 2221-2224.
12. Sakhardande, R.; Kulkarni, V.; Wagh, N.; Nimbalkar, M.; Nadkarni, S. WO 2010029576, 2010; PCT Int. Appl. 2010.
13. Buettelmann, B.; Ceccarelli, S.; Jaeschke, G.; Kolczewski, S.; Porter, R.; Viera, E. WO 2006074884, 2006; PCT Int. Appl. 2006.
14. Suzuki, Y.; Cluzeau, J.; Hara, T.; Hirasawa, A.; Tsujimoto, G.; Oishi, S.; Ohno, H.; Nobutaka, F. Arch. Pharm. Chem. Life Sci. 2008, 341, 554-561.
15. Heng, S.; Gryncel, K. R.; Kantrowitz, E. R. Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 3916-3922.
16. Anderson, M.; Beattie, J. F.; Breault, G. A.; Breed, J.; Byth, K. F.; Culshaw, J. D.; Ellston, R. P.; Green, S.; Minshull, C. A.; Norman, R. A.; Pauptit, R. A.; Stanway, J.; Thomas, A. P.; Jewsbury, P. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 3021-3026.
17. Mahobbi, S.; Sellmer, A.; Hoechner, H.; Baer, T.; Eichhorn, E.; Schimdt, M.; Maier, T.; Staldwieser, J. F.; Beckers, T. L. J. Med. Chem. 2006, 49, 5769-5776.
18. Tang, J.; Shewchuk, L. M.; Sato, H.; Hasegawa, M.; Washio, Y.; Nishigaki, N. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 2985-2988.
19. Cain, B. F.; Seelye, R. N.; Atwell, G. J. J. Med. Chem. 1974, 17, 922-930.
20. Yacovan, A.; Alroy, I.; Aizikovich, A.; Mirilashvili, S.; Grynspan, F. WO 2008075353, 2008; PCT Int. Appl. 2008.
21. Alqasoumi, S.; Al-Taweel, A. M.; Alafeefy, A. M.; Ghorab, M. M.; Noaman, E. Eur. J. Med. Chem. 2010, 45, 1849-1853.
22. Noronha, G.; Barrett, K.; Cao, J.; Dneprovskaia, E.; Fine, R.; Gong, X.; Gritzen, C.; Hood, J.; Kang, X.; Klebansky, B.; Li, G.; Liao, W.; Lohse, D.; Mak, C. C.; McPherson, A.; Palanki, M.; Pathak, V. P.; Renick, J.; Soll, R.; Splittgerber, U.; Wrasidlo, W.; Zeng, B.; Zhao, N.; Zhou, Y. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 5546-5550.
23. Supuran, C. T. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 3467-3474.
24. Supuran, C. T. Nat. Rev. Drug Disc. 2008, 7, 168-181.
25. Harris, P. A.; Boloor, A.; Cheung, M.; Kumar, R.; Crosby, R. M.; Davis-Ward, R. G.; Epperly, A. H.; Hinkle, K. W.; Hunter, R. N.; Johnson, J. H.; Knick, V. B.; Laudeman, C. P.; Luttrell, D. K.; Mook, R. A.; Nolte, R. T.; Rudolph, S. K.; Swezczyk, J. R.; Truesdale, A. T.; Veal, J. M.; Wang, L.; Stafford, J. A. J. Med. Chem. 2008, 51, 4632-4640.
26. Bamborough, P.; Angell, R. M.; Bhamra, I.; Brown, D.; Bull, J.; Christophe, J. A.; Cooper, A. W.; Fazal, L. H.; Giordano, I.; Hind, L.; Patel, V. K.; Ranshaw, L. E.; Sims, M. J.; Skone, P. A.; Smith, K. J.; Vickerstaff, E.; Washington, M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 4363-4368.
27. Brain, C.T.; Thoma, G.; Sung, M. WO 2007140222, 2007; PCT Int. Appl. 2007.
28. Freyne, E.; Love, C.J.; Cooymans, L.P.; Vandermaesen, N.; Buijnsters, P.J.; Willems, M.; Embrechts, W.C. WO 2005012307, 2005; PCT Int. Appl. 2005.
29. Ouyang, X.; Kiselyov, A.; He, H-Y.; Kawakami, J.; Pattaropong, V.; Piatnitzki, E.; Tuma, M.C.; Kincaid, J. WO 2005004818, 2005; PCT Int. Appl. 2005.
30. Goldberg, F. W.; Ward, R. A.; Powell, S.; Debreczeni, E.; Norman, R. A.; Roberts, N. J.; Dishington, A. P.; Gingell, H. J.; Wickson, K. F.; Roberts, A. L. J. Med. Chem. 2009, 52, 7901-7905.
31. Harris, P. A.; Cheung, M.; Hunter, R. N.; Brown, M. L.; Veal, J. M.; Nolte, R. T.; Wang, L.; Liu, W.; Crosby, R. M.; Johnson, J. H.; Epperly, A. H.; Kumar, R.; Luttrell, D. K.; Stafford, J. A. J. Med. Chem. 2005, 48, 1610-1619.
32. Wyatt, P. G.; Woodhead, A. J.; Berdini, V.; Boulstridge, J. A.; Carr, M. A.; Cross, D. M.; Davis, D. J.; Devine, L. A.; Early, T. R.; Feltell, R. E.; Lewis, J.; McMenamin, R. L.; Navarro, E. F.; O'Brien, M. A.; O'Reilly, M. O.; Reule, M.; Saxty, G.; Seavers, L. C.; Smith, D.-M.; Squires, M. S.; Trewartha, G.; Walker, M. T.; Woolford, A. J. J. Med. Chem. 2008, 51, 4986-4999.
33. Abouzid, K.; Shouman, S. Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 7543-7551.
34. Piatniski, E. L.; Duncton, M. A.; Kiselyov, A. S.; Katoch-Rouse, R.; Sherman, D.; Milligan, D. L.; Balatagtas, C.; Wong, W. C.; Kawakami, J.; Doody, J. F. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 4696-4698.
35. Cheung, M.; Kuntz, W.; Pobanz, M.; Salovich, J. M.; Wilson, B. J.; Andews, C. W.; Shewchuk, L. M.; Epperly, A. H.; Hassler, D. F.; Leesnitzer, M. A.; Smith, J. L.; Smith, G. K.; Lansing, T. J.; Mook, R. A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 6214-6217.
36. Anderson, M.; Andrews, D. M.; Barker, A. J.; Brassington, C. A.; Breed, J.; Byth, K. F.; Culshaw, J. D.; Finlay, M. R.; Fisher, E.; McMiken, H.; Green, C. P.; Heaton, D. W.; Nash, I. A.; Newcombe, N. J.; Oakes, S. E.; Pauptit, R. A.; Roberts, A.; Stanway, J. J.; Thomas, A. P.; Tucker, J. A.; Walker, M.; Weir, H. M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 5487-5492.
37. Green, T. W.; Wuts, P. G. Protective Groups in Organic Synthesis, 3rd ed.; John Wiley & Sons: New York, 1999.
38. Poss, M. A.; Reid, J. A. Tetrahedron. Lett. 1992, 33, 7291-7292.
39. Johnson, D. C.; Widlanski, T. S. Synthesis 2002, 6, 809-815.
40. Caturla, F.; Jiménez, J.-M.; Godessart, N.; Amat, M.; Cardenas, A.; Soca, L.; Beleta, J.; Ryder, H.; Crespo, M. J. Med. Chem. 2004, 47, 3874-3886.
41. Zhang, S.; Trudell, M. L. Synlett 2004, 1901-1904.
42. Conrow, R. E.; Dean, D. D.; Zinke, P. W.; Deason, M. E.; Sproull, S. J.; Dantanarayana, A. P.; DuPriest, M. T. Org. Process Res. Dev. 1999, 3, 114-120.
43. Love, B.; Formendy, M. F. Can. J. Chem. 1964, 42, 176-178.
44. Silva, A. L.; Covarrubias-Zuñiga, A.; Maldonado, L. A. Org. Prep. Proced. Int. 2002, 34, 535-539.
45. Steele, R. M.; Benedini, F.; Biondi, S.; Borghi, V.; Carzaniga, L.; Impagnatiello, F.; Miglietta, D.; Chong, W.; Rajapakse, R.; Cecchi, A.; Temperini, C.; Supuran, C. T. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 6565-6570.
46. Shepard, K. L.; Graham, S. L.; Hudcosky, R. J.; Michelson, S. R.; Scholz, T. H.; Schwam, H.; Smith, A. M.; Sondey, J. M.; Strohmaier, K. M.; Smith, R. L.; Sugrue, M. F. J. Med. Chem. 1991, 34, 3098-3105.
47. Vernier, W.; Chong, W.; Rewolinski, D.; Greasley, S.; Pauly, T.; Shaw, M.; Dinh, D.; Ferre, R.-A.; Nukui, S.; Ornelas, M.; Reyner, E. Bioorg. Med. Chem. 2010, 18, 3307-3319.
48. Chegaev, K.; Lazzarato, L.; Tosco, P.; Cena, C.; Marini, E.; Rolando, B.; Carrupt, PA.; Fruttero, R.; Gasco, A. J. Med. Chem. 2007, 50, 1449-1457.
49. Lucking, U.; Siemeister, G.; Schaefer, M.; Briem, H.; Krueger, M.; Lienau, P.; Jautelat, R. Chem. Med. Chem. 2007, 2, 66-77.
50. Park, C.; Bruncko, M.; Adickes, J.; Bauch, J.; Ding, H.; Kunzer, A.; Mars, K. C.; Nimmer, P.; Shoemaker, A.; Song, X.; Tahir, S.; Tse, C.; Wang, X.; Wendt, M.; Yang, X.; Zhang, H.; Fesik, S. W.; Rosenberg, S. H.; Elmore, S. W. J. Med. Chem. 2008, 51, 6902-6915.
51. Campbell, A. D.; Birch, A. M. Synlett 2005, 834-838.
52. 1 g: 350 USD (Matrix).
53. +).
54. Wagaw, S.; Buchwald, S. L. J. Org. Chem. 1996, 61, 7240-7241.
55. Hooper, M. W.; Utsunomiya, M.; Hartwig, J. F. J. Org. Chem. 2003, 68, 2861-2873.