Theoretical study on phosphorescence efficiency and color tuning from orange to blue-green of Ir(III) complexes based on substituted 2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine ligand

Journal of Computational Chemistry

Volumn 32, Issue 6, 2011, Pages 1033-1042

  Li, Xiao Na ^a,b   Wu, Zhi Jian ^a   Li, Xi Yan ^a,b   Zhang, Hong Jie ^a   Liu, Xiao Juan ^a  

^a CHANGCHUN INSTITUTE OF APPLIED CHEMISTRY   (China)

^b UNIVERSITY OF CHINESE ACADEMY OF SCIENCES   (China)

Author keywords

density functional theory; electroluminescence; electronic structure; iridium complexes; phosphorescence

Indexed keywords

COLOR TUNING; COORDINATION SPHERE; EL EFFICIENCY; ELECTRON TRANSFERRING; ELECTRON-DEFICIENT; EMISSION QUANTUM YIELD; EMITTING MATERIAL; GEOMETRICAL STRUCTURE; HIGHEST OCCUPIED MOLECULAR ORBITAL; HOLES INJECTION; IRIDIUM COMPLEX; IRIDIUM COMPLEXES; LOWEST UNOCCUPIED MOLECULAR ORBITAL ENERGY LEVELS; METAL-LIGAND INTERACTIONS; METAL-TO-LIGAND CHARGE TRANSFER; PHENYL RINGS; PHOSPHORESCENCE QUANTUM YIELD; POLY(N-VINYLCARBAZOLE); PYRIDINE LIGANDS; RECOMBINATION ZONES; SUBSTITUTION EFFECT; THEORETICAL STUDY;

CHARGE TRANSFER; COMPLEXATION; ELECTROLUMINESCENCE; ELECTRONIC PROPERTIES; ELECTRONIC STRUCTURE; EXCITED STATES; ION EXCHANGE; IRIDIUM; IRIDIUM COMPOUNDS; LIGANDS; LIGHT EMISSION; MOLECULAR MODELING; MOLECULAR ORBITALS; ORGANIC POLYMERS; PHOSPHORESCENCE; PYRIDINE; QUANTUM YIELD; SPHERES; TUNING;

DENSITY FUNCTIONAL THEORY;

2,5 DIPICRYL 1,3,4 OXADIAZOLE; 2,5-DIPICRYL-1,3,4-OXADIAZOLE; IRIDIUM; LIGAND; NITROBENZENE DERIVATIVE; ORGANOMETALLIC COMPOUND; OXADIAZOLE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; COLOR; LUMINESCENCE; QUANTUM THEORY; STEREOISOMERISM;

COLOR; IRIDIUM; LIGANDS; LUMINESCENCE; LUMINESCENT MEASUREMENTS; MOLECULAR STRUCTURE; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; OXADIAZOLES; QUANTUM THEORY; STEREOISOMERISM; TRINITROBENZENES;

EID: 79952524536     PISSN: 01928651     EISSN: 1096987X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/jcc.21682     Document Type: Article

References (80)

1. (a), Costa, R. D.; Céspedes-Guirao, F. J.; Ortí, E.; Bolink, H. J.; Gierschner, J.; Fernández-Lázaro, F.; Sastre-Santos, A., Chem Commun 2009, 3886
2. (b), Tamayo, A. B.; Garon, S.; Sajoto, T.; Djurovich, P. I.; Tsyba, I. M.; Bau, R.; Thompson, M. E., Inorg Chem 2005, 44, 8723
3. (c), Lowry, M. S.; Hudson, W. R.; Pascal R. A. Jr.; Bernhard, S., J Am Chem Soc 2004, 126, 14129.
4. (a), Lamansky, S.; Djurovich, P.; Murphy, D.; Razzaq, F. A.; Lee, H. E.; Adachi, C.; Burrows, P. E.; Forrest, S. R.; Thompson, M. E., J Am Chem Soc 2001, 123, 4304
5. (b), Kawamura, Y.; Yanagida, S.; Forrest, S. R., J Appl Phys 2002, 92, 87
6. (c), Adachi, C.; Kwong, R. C.; Driovich, P.; Adamovich, V.; Baldo, M. A.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R., Appl Phys Lett 2001, 79, 2082
7. (d), Adachi, C.; Baldo, M. A.; Forrest, S. R.; Lamansky, S.; Thompson, M. E.; Kwong, R. C., Appl Phys Lett 2001, 78, 1622
8. (e), Lamansky, S.; Djurovich, P. I.; Razzaq, F. A.; Garon, S.; Murphy, D. L.; Thompson, M. E., J Appl Phys 2002, 92, 1570
9. (f), Lamansky, S.; Djurovich, P.; Murphy, D.; Abdel-Razzaq, F.; Kwong, R.; Tsyba, I.; Bortz, M.; Mui, B.; Bau, R.; Thompson, M. E., Inorg Chem 2001, 40, 1704
10. (g), Tamayo, A. B.; Alleyne, B. D.; Djurovich, P. I.; Lamansky, S.; Tsyba, I.; Ho, N. N.; Bau, R.; Thompson, M. E., J Am Chem Soc 2003, 125, 7377.
11. (a), Hwang, F. M.; Chen, H. Y.; Chen, P. S.; Liu, C. S.; Chi, Y.; Shu, C. F.; Wu, F. I.; Chou, P. T.; Peng, S. M.; Lee, G. H., Inorg Chem 2005, 44, 1344
12. (b), Li, J.; Djurovich, P. I.; Alleyne, B. D.; Yousufuddin, M.; Ho, N. N.; Thomas, J. C.; Peters, J. C.; Bau, R.; Thompson, M. E., Inorg Chem 2005, 44, 1713
13. (c), Zhou, G. J.; Ho, C. L.; Wong, W. Y.; Wang, Q.; Ma, D. G.; Wang, L. X.; Lin, Z. Y.; Marder, T. B.; Beeby, A., Adv Funct Mater 2008, 18, 499.
14. (a), Li, H. C.; Chou, P. T.; Hu, Y. H.; Cheng, Y. M.; Liu, R. S., Organometallics 2005, 24, 1329
15. (b), Volpi, G.; Garino, C.; Salassa, L.; Fiedler, J.; Hardcastle, K. I.; Gobetto, R.; Nervi, C., Chem Eur J 2009, 15, 6415
16. (c), Song, Y. H.; Chiu, Y. C.; Chi, Y.; Cheng, Y. M.; Lai, C. H.; Chou, P. T.; Wong, K. T.; Tsai, M. H.; Wu, C. C., Chem Eur J 2008, 14, 5423
17. (d), Eum, M. S.; Chin, C. S.; Kim, S. Y.; Kim, C.; Kang, S. K.; Hur, N. H.; Seo, J. H.; Kim, G. Y.; Kim, Y. K., Inorg Chem 2008, 47, 6289
18. (e), Yang, L.; Okuda, F.; Kobayashi, K.; Nozaki, K.; Tanabe, Y.; Ishii, Y.; Haga, M., Inorg Chem 2008, 47, 7154.
19. (a), Chang, C. F.; Cheng, Y. M.; Chi, Y.; Chiu, Y. C.; Lin, C. C.; Lee, G. H.; Chou, P. T.; Chen, C. C.; Chang, C. H.; Wu, C. C., Angew Chem Int Ed 2008, 47, 4542
20. (b), Yang, C. H.; Cheng, Y. M.; Chi, Y.; Hsu, C. J.; Fang, F. C.; Wong, K. T.; Chou, P. T.; Chang, C. H.; Tsai, M. H.; Wu, C. C., Angew Chem Int Ed 2007, 46, 2418.
21. (a), Ma, B.; Li, J.; Djurovich, P. I.; Yousufuddin, M.; Bau, R.; Thompson, M. E., J Am Chem Soc 2005, 127, 28
22. (b), Berenguer, J. R.; Lalinde, E.; Torroba, J., Inorg Chem 2007, 46, 9919
23. (c), Ionkin, A. S.; Marshall, W. J.; Wang, Y., Organometallics 2005, 24, 619.
24. (a), Grushin, V. V.; Herron, N.; LeCloux, D. D.; Marshall, W. J.; Petrov, V. A.; Wang, Y., Chem Commun 2001, 1494
25. (b), Tsuzuki, T.; Shirasawa, N.; Suzuki, T.; Tokito, S., Adv Mater 2003, 15, 1455
26. (c), Huang, J.; Watanabe, T.; Ueno, K.; Yang, Y., Adv Mater 2007, 19, 739
27. (d), Yang, C.; Zhang, X.; You, H.; Zhu, L.; Chen, L.; Zhu, L.; Tao, Y.; Ma, D.; Shuai, Z.; Qin, J., Adv Funct Mater 2007, 17, 651.
28. (a), Byun, Y.; Jeon, W. S.; Lee, T. W.; Lyu, Y. Y.; Chang, S.; Kwon, O.; Han, E.; Kim, H.; Kim, M.; Lee, H. J.; Das, R. R., Dalton Trans 2008, 4732
29. (b), He, L.; Duan, L.; Qiao, J.; Wang, R.; Wei, P.; Wang, L.; Qiu, Y., Adv Funct Mater 2008, 18, 2123
30. (c), Yeh, S. J.; Wu, M. F.; Chen, C. T.; Song, Y. H.; Chi, Y.; Ho, M. H.; Hsu, S. F.; Chen, C. H., Adv Mater 2005, 17, 285
31. (d), Hu, J.; Zhang, G.; Shih, H. H.; Sun, P.; Cheng, C. H., Synth Met 2008, 158, 912
32. (e), Liu, Z.; Bian, Z.; Ming, L.; Ding, F.; Shen, H.; Nie, D.; Huang, C., Org Electron 2008, 9, 171
33. (f), Ashizawa, M.; Yang, L.; Kobayashi, K.; Sato, H.; Yamagishi, A.; Okuda, F.; Harada, T.; Kuroda, R.; aki Haga, M., Dalton Trans 2009, 1700
34. (g), Censo, D. D.; Fantacci, S.; Angelis, F. D.; Klein, C.; Evans, N.; Kalyanasundaram, K.; Bolink, H. J.; Grätzel, M.; Nazeeruddin, M. K., Inorg Chem 2008, 47, 980
35. (h), Avilov, I.; Minoofar, P.; Cornil, J.; De Cola, L., J Am Chem Soc 2007, 129, 8247
36. (i), Dedeian, K.; Shi, J.; Shepherd, N.; Forsythe, E.; Morton, D. C., Inorg Chem 2005, 44, 4445
37. (j), Orselli, E.; Kottas, G. S.; Konradsson, A. E.; Coppo, P.; Fröhlich, R.; De Cola, L.; van Dijken, A.; Büchel, M.; Börner, H., Inorg Chem 2007, 46, 11082
38. (k), Mak, C. S. K.; Hayer, A.; Pascu, S. I.; Watkins, S. E.; Holmes, A. B.; Köhler, A.; Friend, R. H., Chem Commun 2005, 4708.
39. Takizawa, S.; Nishida, J.; Tsuzuki, T.; Tokito, S.; Yamashita, Y., Inorg Chem 2007, 46, 4308.
40. Hohenberg, P.; Kohn, W., Phys Rev 1964, 136, B864.
41. (a), Lee, C.; Yang, W. T.; Parr, R. G., Phys Rev B 1988, 37, 785
42. (b), Becke, A. D., J Chem Phys 1993, 98, 5648.
43. Igor, A.; Payam, M.; Jérôme, C.; Luisa, C. D., J Am Chem Soc 2007, 129, 8247.
44. (a), Autschbach, J.; Ziegler, T.; Gisbergen, S. J. A.; Baerends, E. J., J Chem Phys 2002, 116, 6930
45. (b), Helgaker, T.; Jørgemsen, P., J Chem Phys 1991, 95, 2595
46. (c), Bak, K. L.; Jørgemsen, P.; Helgaker, T.; Rund, K.; Jensen, H. J. A., J Chem Phys 1993, 98, 8873.
47. Foresman, J. B.; Gordon, M. H.; Pople, J. A.; Frisch, M. J., J Phys Chem 1992, 96, 135.
48. Mennucci, B.; Tomasi, J., J Chem Phys 1997, 106, 5151.
49. (a), Hay, P. J.; Wadt, W. R., J Chem Phys 1985, 82, 270
50. (b), Hay, P. J.; Wadt, W. R., J Chem Phys 1985, 82, 299.
51. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A.; Vreven, T., Jr.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Hallacombe, M.; Gill, C. P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A., Gaussian 03, Revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
52. Chen, T. R., J Organomet Chem 2008, 693, 3117.
53. (a), Li, X. N.; Wu, Z. J.; Si, Z. J.; Zhang, H. J.; Zhou, L.; Liu, X. J., Inorg Chem 2009, 48, 7740
54. (b), Li, X. N.; Wu, Z. J.; Zhang, H. J.; Liu, X. J.; Zhou, L.; Li, Z. F.; Si, Z. J., Phys Chem Chem Phys 2009, 11, 6051.
55. Vicente, J.; Arcas, A.; Bautista, D.; Carmen, M.; de Arellano, R., JOrganomet Chem 2002, 663, 164.
56. (a), Bolink, H. J.; Cappelli, L.; Cheylan, S.; Coronado, E.; Costa, R. D.; Lardiés, N.; Nazeeruddin, Md. K.; Ortí, E., J Mater Chem 2007, 17, 5032
57. (b), Costa, R. D.; Ortí, E.; Bolink, H. J.; Graber, S.; Schaffner, S.; Neuburger, M.; Housecroft, C. E.; Constable, E. C., Adv Funct Mater 2009, 19, 3456.
58. Niedermair, F.; Kwon, O.; Zojer, K.; Kappaun, S.; Trimmel, G.; Mereiter, K.; Slugove, C., Dalton Trans 2008, 4006.
59. Xie, Z. Z.; Fang, W. H., J Mol Struct 2005, 717, 179.
60. Gu, X.; Fei, T.; Zhang, H.; Xu, H.; Yang, B.; Ma, Y.; Liu, X., JPhys Chem A 2008, 112, 8387.
61. (a), De Angelis, F.; Fantacci, S.; Evans, N.; Klein, C.; Zakeeruddin, S. M.; Moser, J. E.; Kalyanasundaram, K.; Bolink, H. J.; Grätzel, M.; Nazeeruddin, M. K., Inorg Chem 2007, 46, 5989
62. (b), Fantacci, S.; De Angelis, F.; Sgamellotti, A.; Marrone, A.; Re, N., J Am Chem Soc 2005, 127, 14144.
63. (a), Chou, P. T.; Chi, Y., Chem Eur J 2007, 13, 380
64. (b), Yutaka, T.; Obara, S.; Ogawa, S.; Nozaki, K.; Ikeda, N.; Ohno, T.; Ishii, Y.; Sakai, K.; aki Haga, M., Inorg Chem 2005, 44, 4737
65. (c), Chi, Y.; Chou, P. T., Chem Soc Rev 2007, 36, 1421.
66. Cheng, Y. M.; Li, E. Y.; Lee, G. H.; Chou, P. T., Inorg Chem 2007, 46, 10276.
67. Xu, H.; Yin, K.; Huang, W., ChemPhysChem 2008, 9, 1752.
68. Lee, S. J.; Park, K. M.; Yang, K.; Kang, Y., Inorg Chem 2009, 48, 1030.
69. (a), Li, X. N.; Liu, X. J.; Wu, Z. J.; Zhang, H. J., J Phys Chem A 2008, 112, 11190
70. (b), Li, X. N.; Wu, Z. J.; Si, Z. J.; Zhou, L.; Liu, X. J.; Zhang, H. J., Phys Chem Chem Phys 2009, 11, 9687.
71. (a), Hush, N. S., J Chem Phys 1958, 28, 962
72. (b), Marcus, R. A., Rev Mod Phys 1993, 65, 599
73. (c), Marcus, R. A., J Chem Phys 1956, 24, 966.
74. (a), Malagoli, M.; Brédas, J. L., Chem Phys Lett 2000, 327, 13
75. (b), Lin, B. C.; Cheng, C. P.; Lao, Z. P. M., J Phys Chem A 2003, 107, 5241.
76. Hutchison, G. R.; Ratner, M. A.; Marks, T. J., J Am Chem Soc 2005, 127, 2339.
77. (a), Li, X. N.; Feng, J. K.; Ren, A. M., Chin J Chem 2008, 26, 1979
78. (b), Liu, Y. L.; Feng, J. K.; Ren, A. M., J Phys Org Chem 2007, 20, 600.
79. (a), Tang, H.; Liao, H.; Zhu, L., Chem Phys Lett 2003, 381, 605
80. (b), Zhou, L.; Zhang, H. J.; Deng, R. P.; Li, Z. F.; Yu, J. B.; Guo, Z. Y., J Appl Phys 2007, 102, 064504.