Synthesis, characterization, and photophysical properties of iridium complexes with an 8-phenylquinoline framework. the first six-membered chelated iridium complexes for electroluminance

Organometallics

Volumn 24, Issue 6, 2005, Pages 1329-1335

  Li, Hao Chun ^a   Chou, Pi Tai ^a   Hu, Ya Hui ^a   Cheng, Yi Ming ^a   Liu, Rai Shung ^a  

^a NONE

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ATOMS; CARBON; CHARACTERIZATION; DERIVATIVES; HEATING; NITROGEN; SYNTHESIS (CHEMICAL); X RAY DIFFRACTION;

ACETYL ACETONE; ELECTROLUMINANCE; PHOTOPHYSICAL PROPERTIES; TRANSITION STATES;

IRIDIUM COMPOUNDS;

EID: 15944362218     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om049192n     Document Type: Article

References (53)

1. (a) Baldo, M. A.; O'Brien, D. F.; You, Y.; Shoustikov, A.; Sibley, S.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. Nature 1988, 395, 151.
2. (b) Kohler, A.; Wilson, J. S.; Friend, R. H. Adv. Mater. 2002, 14, 701.
3. (a) Baldo, M. A.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. Nature 2000, 403, 750.
4. (b) Pfeiffer, M.; Forrest, S. R.; Leo, K.; Thompson, M. E. Adv. Mater. 2002, 14, 1633.
5. (c) Holmes, R. J.; Forrest, S. R.; Tung, Y.-J.; Kwong, R. C.; Brown, J. J.; Garon, S.; Thompson, M. E. Appl. Phys. Lett. 2003, 82, 2422.
6. (a) Baldo, M. A.; Lamansky, S.; Burrows, P. E.; Thompson, M. E.; Forrest, & S.R. Appl. Phys. Lett. 1999, 75, 4.
7. (b) Adachi, C.; Baldo, M. A.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. Appl. Phys. Lett. 2000, 77, 904.
8. (c) Tamayo, A. B.; Alleyne, B. D.; Djurovich, P. I.; Lamansky, S.; Tsyba, I.; Ho, N. N.; Bau, R.; Thompson, M. E. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7377.
9. (d) Adachi, C.; Baldo, M. A.; Forrest, S. R.; Lamanaky, S.; Thompson, M. E.; Kwong, R. C. Appl. Phys. Lett. 2001, 78, 1622.
10. (e) Tsuzuki, T.; Shirasawa, N.; Suzuki, T.; Tokito, S. Adv. Mater. 2003, 15, 1455.
11. (f) Markham, J. P. J.; Samuel, I. D. W.; Lo, S.-C.; Burn, P. L.; Weiter, M.; Bässler, H. J. Appl. Phys. 2004, 95, 438.
12. (g) Poison, M.; Fracasso, S.; Bertolasi, V.; Ravaglia, M.; Scandola, F. Inorg. Chem. 2004, 43, 1950.
13. (h) Slinker, J. D.; Gorodetsky, A. A.; Lowry, M. S.; Wang, J.-J.; Parker, S.; Rohl, R; Bernhard, S.; Malliaras, G. G. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2763.
14. (a) D'Andrade, B. W.; Brooks, J.; Adamovich, V.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. Adv. Mater. 2002, 14, 1032.
15. (b) D'Andrade, W.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. Adv. Mater. 2002, 14, 147.
16. (c) Lamansky, S.; Djurovich, P.; Murphy, D.; Abdel-Razzaq, F.; Lee, H.E.; Adachi, C.; Burrows, P. E.; Forrest, S. R.; Thompson, M. E. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4304.
17. (d) Kolosov, D.; Adamovich, V.; Djurovich, P.; Thompson, M. E.; Adachi, C. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9945.
18. (e) Adachi, C.; Saldo, M. A.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. J. Appl. Phys. 2001, 90, 5048.
19. (f) Adamovich, V.; Brooks, J.; Tamayo, A.; Alexander, A. M.; Djurovich, P. I.; D'Andrade, B. W.; Adachi, C.; Forrest, S. R.; Thompaon, M. E. New J. Chem. 2002, 1171.
20. (g) Huang, W.-S.; Lin, J.-T.; Chien, C.-H.; Tao, Y.-T.; Sun, S.-S.; Wen, Y.-S. Chem. Mater. 2004, 16, 2480.
21. (h) Laskar, I. R.; Chen, T.-M. Chem. Mater. 2004, 16, 111.
22. (a) Xie, H.-Z.; Liu, M.-W.; Wang, O.-Y.; Zhang, X.-H.; Lee, C.-S.; Hung, L.-S.; Lee, S.-T.; Teng, P.-F.; Kwong, H.-L.; Zheng, H.; Che, C.M. Adv. Mater. 2001, 13, 1245.
23. (b) Ikai, M.; Tokito, S.; Sakamoto, Y.; Suzuki, T. Appl. Phys. Lett. 2001, 79, 156.
24. (c) Chen, F. C.; Yang, Y. Appl. Phys. Lett. 2002, 80, 2308.
25. (d) Gruahin, V. V.; Herren, N.; LeCloux, D. D.; Marshall, W. J.; Petrov, V. A.; Wang, Y. Chem. Commun. 2001, 9, 1494.
26. (e) Tokito, S.; Iijima, T.; Tsuzuki, T.; Sato, F. Appl. Phys. Lett. 2003, 83, 2459.
27. (f) Holmes, R. J.; D'Andrade, B. W.; Forrest, S. R.; Ren, X.; Li, J.; Thompson, M. E. Appl. Phys. Lett. 2003, 83, 3818.
28. (g) Tokito, S.; Iijima, T.; Suzuri, Y.; Kita, H.; Tsuzuki, T.; Sato, F. Appl. Phys. Lett. 2003, 83, 569.
29. (h) Chen, X.; Liao, J.-L.; Liang, Y.; Ahmed, M. O.; Tseng, H.-E.; Chen, S.-A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 636.
30. Niu, Y.-H.; Chen, B.; Liu, S.; Yip, H.; Bardecker, J.; Jen, A. K.-Y.; Kavitha, J.; Chi, Y.; Shu, C.-F.; Tseng, Y.-H.; Chien, C.-H. Appl. Phys. Lett. 2004, 85, 1619.
31. (a) Okada, S.; Iwawak, H.; Furugori, M.; Kamatani, J.; Igawa, S.; Moriyama, T.; Miuva, S.; Tsuboyama, A.; Takiguchi, T.; Mizutani, H. SID Digest 2002, 1360.
32. (b) Tsuboyama, A.; Iwawaki, H.; Furugori, M.; Mukaide, T.; Kamatani, J.; Igawa, S.; Moriwama, T.; Miura, S.; Takiguchi, T.; Okada, S.; Hoshino, M.; Ueno, K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12971.
33. (c) Su, Y. J.; Huang, H.-L.; Li, C.-L.; Cheng, C.-H.; Tao, Y.-T.; Chou, P.-T.; Datta, S.; Liu, R.-S. Adv. Mater. 2003, 15, 884.
34. (d) Li, C.-L.; Su, Y.-J.; Tao, Y.-T.; Chou, P.-T.; Chien, C.-H.; Cheng, C.-C.; Liu, R.-S. Adv. Funct. Mater., in press.
35. (a) Echavarren, A. M.; Stille, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5478.
36. (b) Huth, A.; Beetz, I.; Schumann, I. Tetrahedron 1989, 21, 6679.
37. w = 0.1156.
38. (a) Lamansky, S.; Djurovich, P.; Murphy, D.; Abdel-Razzaq, F.; Kwong, R.; Tsyba, I.; Bortz, M.; Mui, B.; Bau, R.; Thompson, M. E. Inorg. Chem. 2001, 40, 1704.
39. (b) Colombo, M. G.; Brunold, T. C.; Riedener, T.; Güdel, H. U.; förtsch, M.; Znorg, B. Inorg. Chem. 1994, 33, 545-550.
40. Colombo, M. G.; Hauser, A.; Güdel, H. U. Inorg. Chem. 1998, 32, 3088.
41. Schimid, B.; Garces, F. O.; Watts, R. J. Inorg. Chem. 1994, 33, 9.
42. (a) Caspar, J. V.; Meyer, T. J. J. Phys. Chem. 1983, 87, 952.
43. (b) Cummings, S. D.; Eisenberg, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1949.
44. Drake, J. M.; Lesiecki, M. L.; Camaioni, D. M. Chem. Phys. Lett. 1986, 113, 530.
45. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
46. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
47. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1986, 82, 299-310.
48. (a) Jamorski, C.; Casida, M. E.; Salahub, D. R. J. Chem. Phys. 1996, 104, 5134.
49. (b) Petersilka, M.; Grossmann, U. J.; Gross, E. K. U. Phys. Rev. Lett. 1998, 76, 1212.
50. (c) Bauernschmitt, R.; Ahlrichs, R.; Hennrich, F. H.; Kappes, M. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5052.
51. (d) Casida, M. E. J. Chem. Phys. 1998, 108, 4439.
52. (e) Stratmann, R. E.; Scuseria, G. E.; Frisch, M. J. J. Chem. Phys. 1998, 109, 8218.
53. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucd, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, revision A.9; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.