Phosphorescent iridium(III) complexes with nonconjugated cyclometalated ligands

Chemistry - A European Journal

Volumn 14, Issue 18, 2008, Pages 5423-5434

  Song, Yi Hwa ^a   Chiu, Yuan Chieh ^a   Chi, Yun ^a   Cheng, Yi Ming ^b   Lai, Cheng Hsuan ^b   Chou, Pi Tai ^b   Wong, Ken Tsung ^b   Tsai, Ming Han ^b   Wu, Chung Chih ^b  

^a NATIONAL TSING HUA UNIVERSITY   (Taiwan)

^b NATIONAL TAIWAN UNIVERSITY   (Taiwan)

Author keywords

Conjugation; Cyclometalation; Energy transitions; Iridium; Phosphorescence

Indexed keywords

ELECTROCHEMICAL PROPERTIES; IRIDIUM; LIGANDS; LIGHT EMISSION; LUMINESCENCE; PHOSPHORESCENCE;

CONJUGATION; CYCLOMETALATED LIGANDS; CYCLOMETALATION; ENERGY TRANSITIONS; IRIDIUM COMPLEXES; NONCONJUGATED; PHOTO-PHYSICAL PROPERTIES;

IRIDIUM COMPOUNDS;

EID: 53849131360     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200800050     Document Type: Article

References (63)

1. a) H. Yersin, Top. Curr. Chem. 2004, 241, 1-26;
2. b) E. Holder, B. M. W. Langeveld, U. S. Schubert, Adv. Mater. 2005, 17, 1109-1121;
3. c) P.-T. Chou, Y. Chi, Eur. J. Inorg. Chem. 2006, 3319-3332;
4. d) Y. Sun, N. C. Giebink, H. Kanno, B. Ma, M. E. Thompson, S. R. Forrest, Nature 2006, 440, 908-912;
5. e) R. C. Evans, P. Douglas, C. J. Winscom, Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 2093-2126;
6. f) L. Flamigni, A. Barbieri, C. Sabatini, B. Ventura, F. Barigelletti, Top. Curr. Chem. 2007, 281, 143-203.
7. a) M. A. Baldo, D. F. O'Brien, Y. You, A. Shoustikov, S. Sibley, M. E. Thompson, S. R. Forrest, Nature 1998, 395, 151-154;
8. b) S. Lamansky, P. Djurovich, D. Murphy, F. Abdel-Razzaq, H.-E. Lee, C. Adachi, P. E. Burrows, S. R. Forrest, M. E. Thompson, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4304-4312.
9. a) P. Coppo, E. A. Plummer, L. De Cola, Chem. Commun. 2004, 1774-1775;
10. b) M. K. Nazeeruddin, R. Humphry-Baker, D. Berner, S. Rivier, L. Zuppiroli, M. Graetzel, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8790-8797;
11. c) Y. You, S. Y. Park, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12438-12439;
12. d) R. Ragni, E. A. Plummer, K. Brunner, J. W. Hofstraat, F. Babudri, G. M. Farinola, F. Naso, L. De Cola, J. Mater. Chem. 2006, 16, 1161-1170;
13. e) S.-C. Lo, C. P. Shipley, R. N. Bera, R. E. Harding, A. R. Cowley, P. L. Burn, I. D. W. Samuel, Chem. Mater. 2006, 18, 5119-5129;
14. f) M. K. Nazeeruddin, M. Gratzel, Struct. Bonding (Berlin) 2007, 123, 113-175;
15. g) K. Dedeian, J. Shi, E. Forsythe, D. C. Morton, P. Y. Zavalij, Inorg. Chem. 2007, 46, 1603-1611.
16. a) R. J. Holmes, S. R. Forrest, Y.-J. Tung, R. C. Kwong, J. J. Brown, S. Garon, M. E. Thompson, Appl. Phys. Lett. 2003, 82, 2422-2424;
17. b) S. Tokito, T. Iijima, Y. Suzuri, H. Kita, T. Tsuzuki, F. Sato, Appl. Phys. Lett. 2003, 83, 569-571.
18. Y. You, S. H. Kim, H. K. Jung, S. Y. Park, Macromolecules 2006, 39, 349-356.
19. X. Ren, J. Li, R. J. Holmes, P. I. Djurovich, S. R. Forrest, M. E. Thompson, Chem. Mater. 2004, 16, 4743-4747.
20. a) S.-J. Yeh, W.-C. Wu, C.-T. Chen, Y.-H. Song, Y. Chi, M.-H. Ho, S.-F. Hsu, C.-H. Chen, Adv. Mater. 2005, 17, 285-289;
21. b) P.-T. Chou, Y. Chi, Chem. Eur. J. 2007, 13, 380-395.
22. C.-H. Yang, Y.-M. Cheng, Y. Chi, C.-J. Hsu, F.-C. Fang, K.-T. Wong, P.-T. Chou, C.-H. Chang, M.-H. Tsai, C.-C. Wu, Angew. Chem. 2007, 119, 2470-2473;
23. Angew. Chem. Int. Ed. 2007,46, 2418-2421.
24. a) W.-Y. Wong, C.-L. Ho, Z.-Q. Gao, B.-X. Mi, C.-H. Chen, K.-W. Cheah, Z. Lin, Angew. Chem. 2006, 118, 7964-7967;
25. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 7800-7803;
26. b) T.-H. Kwon, H. S. Cho, M. K. Kim, J.-W. Kim, J.-J. Kim, K. H. Lee, S. J. Park, I.-S. Shin, H. Kim, D. M. Shin, Y. K. Chung, J.-I. Hong, Organometallics 2005, 24, 1578-1585;
27. c) W.-Y. Wong, G.-J. Zhou, X.-M. Yu, H.-S. Kwok, B.-Z. Tang, Adv. Funct. Mater. 2006, 16, 838-846;
28. d) W.-Y. Wong, G.-J. Zhou, X.-M. Yu, H.-S. Kwok, Z. Lin, Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 315-323;
29. e) C.-L. Ho, W.-Y. Wong, G.-J. Zhou, B. Yao, Z. Xie, L. Wang, Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 2925-2936.
30. S. Lamansky, P. Djurovich, D. Murphy, F. Abdel-Razzaq, R. Kwong, I. Tsyba, M. Bortz, B. Mui, R. Bau, M. E. Thompson, Inorg. Chem. 2001, 40, 1704-1711.
31. a) A. Tsuboyama, H. Iwawaki, M. Furugori, T. Mukaide, J. Kamatani, S. Igawa, T. Moriyama, S. Miura, T. Takiguchi, S. Okada, M. Hoshino, K. Ueno, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12971-12979;
32. b) T. Sajoto, P. I. Djurovich, A. Tamayo, M. Yousufuddin, R. Bau, M. E. Thompson, R. J. Holmes, S. R. Forrest, Inorg. Chem. 2005, 44, 7992-8003;
33. c) F.-M. Hwang, H.-Y. Chen, P.-S. Chen, C.-S. Liu, Y. Chi, C.-F. Shu, F.-I. Wu, P.-T. Chou, S.-M. Peng, G.-H. Lee, Inorg. Chem. 2005, 44, 1344-1353.
34. a) E. Orselli, G. S. Kottas, A. E. Konradsson, P. Coppo, R. Froehlich, L. De Cola, A. van Dijken, M. Buechel, H. Boerner, Inorg. Chem. 2007, 46, 11082-11093;
35. b) I. Avilov, P. Minoofar, J. Cornil, L. De Cola, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8247-8258.
36. F. De Angelis, S. Fantacci, N. Evans, C. Klein, S. M. Zakeeruddin, J.-E. Moser, K. Kalyanasundaram, H. J. Bolink, M. Graetzel, M. K. Nazeeruddin, Inorg. Chem. 2007, 46, 5989-6001.
37. a) C.-H. Yang, S.-W. Li, Y. Chi, Y.-M. Cheng, Y.-S. Yeh, P.-T. Chou, G.-H. Lee, C.-H. Wang, C.-F. Shu, Inorg. Chem. 2005, 44, 7770-7780;
38. b) Y. You, K. S. Kim, T. K. Ahn, D. Kim, S. Y. Park, J. Phys. Chem. C 2007, 111, 4052 -4060;
39. c) C.-J. Chang, C.-H. Yang, K. Chen, Y. Chi, C.-F. Shu, M.-L. Ho, Y.-S. Yeh, C. Pi-Tai, Dalton Trans. 2007, 1881-1890.
40. D. F. O'Brien, M. A. Baldo, M. E. Thompson, S. R. Forrest, Appl. Phys. Lett. 1999, 74, 442-444.
41. R. J. Holmes, B. W. D'Andrade, S. R. Forrest, X. Ren, J. Li, M. E. Thompson, Appl. Phys. Lett. 2003, 83, 3818-3820.
42. A. Elscher, F. Bruder, H.-W. Heuer, F. Jonas, A. Karbach, S. Kirchmeyer, S. Thurm, R. Wehrmann, Synth. Met. 2000, 111, 139-143.
43. J. Kido, M. Kimura, K. Nagai, Science 1995, 267, 1332-1334.
44. T. Tsuzuki, S. Tokito, Adv. Mater. 2007, 19, 276 -280.
45. a) R. C. Kwong, S. Lamansky, M. E. Thompson, Adv. Mater. 2000, 12, 1134 -1138;
46. b) T. Tsuzuki, Y. Nakayama, J. Nakamura, T. Iwata, S. Tokito, Appl. Phys. Lett. 2006, 88, 243511-243513.
47. a) S. Kubota, M. Uda, T. Nakagawa, J. Heterocycl. Chem. 1975, 12, 855-860;
48. b) K. Funabiki, N. Noma, G. Kuzuya, M. Matsui, K. Shibata, J. Chem. Res. (M), 1999, 1301-1308.
49. Gaussian 03, Revision C.02, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004.
50. C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
51. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648 -5652.
52. a) P. J. Hay, W. R. Wadt, J. Chem. Phys. 1985, 82, 270 -283;
53. b) W. R. Wadt, P. J. Hay, J. Chem. Phys. 1985, 82, 284 -298;
54. c) P. J. Hay, W. R. Wadt, J. Chem. Phys. 1985, 82, 299-310.
55. P. C. Hariharan, J. A. Pople, Mol. Phys. 1974, 27, 209 -214.
56. a) C. Jamorski, M. E. Casida, D. R. Salahub, J. Chem. Phys. 1996, 104, 5134-5147;
57. b) M. Petersilka, U. J. Grossmann, E. K. U. Gross, Phys. Rev. Lett. 1996, 76, 1212-1215;
58. c) R. Bauernschmitt, R. Ahlrichs, F. H. Hennrich, M. M. Kappes, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5052-5059;
59. d) M. E. Casida, J. Chem. Phys. 1998, 108, 4439-4449;
60. e) R. E. Stratmann, G. E. Scuseria, M. J. Frisch, J. Chem. Phys. 1998, 109, 8218 -8224.
61. a) S. I. Gorelsky, AOMix: Program for Molecular Orbital Analysis, http://www.sg-chem.net, University of Ottawa (US), 2007;
62. b) S. I. Gorelsky, A. B. P. Lever, J. Organomet. Chem. 2001, 635, 187-196.
63. V. A. Polyakov, A. D. Ryabov, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1986, 12, 589.