Blue phosphorescent ir(III) complex with high color purity: Fac-tris(2′,6′-difluoro-2,3′-bipyridinato-N,C 4′)iridium(III)

Inorganic Chemistry

Volumn 48, Issue 3, 2009, Pages 1030-1037

  Lee, Seok Jong ^a   Park, Ki Min ^b   Yang, Kiyull ^b   Kang, Youngjin ^c  

^a LG Display Co Ltd   (South Korea)

^b Gyeongsang National University   (South Korea)

^c Kangwon National University   (South Korea)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 61449167168     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic801643p     Document Type: Article

References (50)

1. (a) Walzer, K.; Maennig, B.; Pfeiffer, M.; Leo, K. Chem. Rev. 2007, 107, 1233-1271, and references cited therein.
2. (b) Segal, M.; Singh, M.; Rivoire, K.; Difley, S.; Voorhis, T. V.; Baldo, M. A. Nature 2007, 6, 374-378.
3. (c) Chou, P.-T.; Chi, Y. Chem. Eur. J. 2007, 13, 380-395.
4. (d) Kalyanasundaram, K.; Grätzel, M. Coord. Chem. Rev. 1998, 177, 347-414.
5. (a) Baldo, M. A.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. Nature 2000, 403, 750-753.
6. (b) Baldo, M. A.; Lamansky, S.; Burrows, P. E.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. Appl. Phys. Lett. 1999, 75, 4-6.
7. (c) Adachi, C.; Baldo, M. A.; Forrest, S. R.; Thompson, M. E. Appl. Phys. Lett. 2000, 77, 904-906.
8. (d) Yuichiro Kawamura, Y.; Goushi, K.; Brooks, J.; Brown, J. J.; Sasabe, H.; Adachi, C. Appl. Phys. Lett. 2005, 86, 071104.
9. (e) Adachi, C.; Baldo, M. A.; Forrest, S. R. J. Appl. Phys. 2001, 90, 5048-5051.
10. (a) Tamayo, A. B.; Alleyne, B. D.; Djurovich, P. I.; Lamansky, S.; Tsyba, I.; Ho, N. N.; Bau, R.; Thompson, M. E. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7377-7387.
11. (b) Ostrowski, J. C.; Robinson, M. R.; Heeger, A. J.; Bazan, G. C. Chem. Commun. 2002, 784-785.
12. (c) Adamovich, V.; Brooks, J.; Tamayo, A.; Djurovich, P.; Alexander, A.; Thompson, M. E. New J. Chem. 2002, 1171-1178.
13. (d) Xie, H. Z.; Liu, M. W.; Wang, O. Y.; Zhang, X. H.; Lee, C. S.; Hung, L. S.; Lee, S. T.; Teng, P. F.; Kwong, H. L.; Zheng, H.; Che, C. M. Adv. Mater. 2001, 13, 1245-1248.
14. (e) Kang, D. M.; Kang, J.-W.; Park, J. W.; Jung, S. O.; Lee, S.-H.; Park, H.-D.; Kim, Y.-H.; Shin, S. C.; Kim, J.-J.; Kwon, S.-K. Adv. Mater. 2008, 20, 2003-2007.
15. (a) Grushin, V. V.; Herron, N.; LeCloux, D. D.; Marshall, W. J.; Petrov, V. A.; Wang, Y. Chem. Commun. 2001, 1494-1495.
16. (b) Sajoto, T.; Djurovich, P. I.; Tamayo, A.; Yousufuddin, M.; Bau, R.; Thompson, M. E.; Holmes, R. J.; Forrest, S. R. Inorg. Chem. 2005, 44, 7992-8003.
17. (a) You, Y.; Park, S. Y. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12438-12439.
18. (b) Li, J.; Djurovich, P. I.; Alleyne, B. D.; Tsyba, I.; Ho, N. N.; Bau, R.; Thompson, M. E. Polyhedron 2004, 23, 419-428.
19. (c) Lamansky, S.; Djurovich, P.; Murphy, D.; Abdel-Razzaq, F.; Kwong, R.; Tsyba, I.; Bortz, M.; Mui, B.; Bau, R.; Thompson, M. E. Inorg. Chem. 2001, 40, 1704-1711.
20. (d) Lamansky, S.; Djurovich, P.; Murphy, D.; Abdel-Razzaq, F.; Lee, H.-E.; Adachi, C.; Burrows, P. E.; Forrest, S. R.; Thompson, M. E. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4304-4312.
21. (e) Kwon, T.-H.; Cho, H. S.; Kim, M. K.; Kim, J.-W.; Kim, J.-J.; Lee, K. H.; Park, S. J.; Shin, I.-S.; Kim, H.; Shin, D. M.; Chung, Y. K.; Hong, J.-I. Organometallics 2005, 24, 1578-1585.
22. (a) Yeh, Y.-S.; Cheng, Y.-M.; Chou, P.-T.; Lee, G.-H.; Yang, C.-H.; Chi, Y.; Shu, C.-F.; Wang, C.-H. Chem. Phys. Chem. 2006, 7, 2294-2297, and references cited therein.
23. (b) Chew, S.; Lee, C. S.; Lee, S.-T.; Wang, P.; He, J.; Li, W.; Pan, J.; Zhang, X.; Kwong, H. Appl. Phys. Lett. 2006, 88, 93510.
24. Tamao, K.; Uchida, M.; Izumizawa, T.; Furukawa, K.; Yamaguchi, S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11974-11975.
25. (a) Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
26. (b) Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
27. Hay, P. J. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 1634-1641.
28. (a) Jarmorski, C.; Casida, M. E.; Salahub, D. R. J. Chem. Phys. 1996, 104, 5134-5147.
29. (b) Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adame, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Baboul, A. G.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, Revision A.7; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
30. (a) Bruker, SMART (ver. 5.625) and SAINT-plus (ver. 6.22). Area Detector Control and Integration Software; Bruker AXS Inc.: Madison, WI, 2000.
31. (b) Bruker, SADABS (ver. 2.03). Empirical absorption and correction software; Bruker AXS Inc.: Madison, WI, 1999.
32. (c) Bruker, SHELXTL (ver. 6.10). Program for Solution and Refinement of Crystal Structures; Bruker AXS Inc.: Madison, WI, 2000.
33. (a) Dedeian, K.; Djurovich, P. I.; Garces, F. O.; Carlson, G.; Watt, R. J. Inorg. Chem. 1991, 30, 1687-1688.
34. (b) Jung, S.; Kang, Y.; Kim, H.-S.; Kim, Y.-H.; Lee, C.-L; Kim, J.-J; Lee, S.-K; Kwon, S.-K. Eur. J. Inorg. Chem. 2004, 17, 3415-3423.
35. Dedeian, K.; Shi, J.; Shepherd, N.; Forsythe, E.; Morton, D. C. Inorg. Chem. 2005, 44, 4445-4447.
36. Wong, W.-Y.; Ho, C.-L; Gao, Z.-X.; Mi, B.-X.; Chen, C.-H.; Cheah, K.-W.; Lin, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 7800-7803.
37. Böttcher, H.-C.; Graf, M.; Krüger, H.; Wagner, C. Inorg. Chem. Commun. 2005, 5, 278-280.
38. (a) Hunter, C. A.; Lawson, K. R.; Perkins, J.; Urch, C. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2001, 651-669.
39. (b) Jorgensen, W. L.; Severance, D. L. J. J. Am. Chem. Soc 1990, 112, 4768-4774.
40. (a) Schollmeyer, D.; Shishkin, O. V.; Rühl, T.; Vysotsky, M. O. Cryst. Eng. Commun. 2008, 10, 715-723.
41. (b) Swierczynski, D.; Luboradzki, R.; Dolgonos, G.; Lipkowski, J; Schneider, H.-J. Eur. J. Org. Chem. 2005, 6, 1172-1177.
42. (c) Desiraju, G. R.; Steiner, T. The Weak Hydrogen Bond in Structural Chemistry and Biology; Oxford University Press: Oxford, 1999.
43. (d) Jetti, R. K. R.; Nangia, A.; Xue, F.; Mak, T. C. W. Chem. Commun. 2001, 919-920.
44. The CIE coordinates x and y was measured to be 0.18 and 0.22, based on our preliminary investigation on OLEDs performance using 1 as emitting material. (a) Adachi, C.; Kwong, R. C.; Djurovich, P.; Adamovich, V.; Baldo, M. A.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. Appl. Phys. Lett. 2001, 79, 2082.
45. (b) Mulder, C. L.; Celebi, K.; Milaninia, K. M.; Baldo, M. A. Appl. Phys. Lett. 2007, 90, 211109.
46. Hong, H.-W.; Chen, T.-M. Mater. Chem. Phys. 2007, 101, 170-176.
47. (a) Morrison, D. J.; Trefz, T. K.; Piers, W. E.; McDonald, R.; Parvez, M. J. Org. Chem. 2005, 70, 5309-5312.
48. (b) Endo, A.; Suzuki, K.; Yoshihara, T.; Tobita, S.; Yahiro, M.; Adachi, C. Chem. Phys. Lett. 2008, 460, 155-157.
49. Park, N. G.; Choi, G. C.; Lee, Y. H.; Kim, Y. S. Curr. Appl. Phys. 2006, 6, 620-626.
50. Tung, Y.-L.; Chen, L.-S.; Chi, Y.; Chou, P.-T.; Cheng, Y.-M.; Li, E. Y.; Lee, G.-H.; Shu, C.-F.; Wu, F.-I.; Carty, A. J. Adv. Funct. Mater. 2006, 16, 1615-1626.