A selective account of effective paradigms and significant outcomes in the discovery of inspirational marine natural products

Journal of Natural Products

Volumn 72, Issue 3, 2009, Pages 588-603

  Sashidhara, Koneni V ^a   White, Kimberly N ^a   Crews, Phillip ^a  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1 O (ALPHA GALACTOPYRANOSYL) 2 HEXACOSANOYLAMINO 1,3,4 OCTADECANETRIOL; 18 EPILATRUNCULOL; 2 DEACETYL 12 EPI SCALARDIAL; ANTINEOPLASTIC AGENT; BENGAMIDE A; BENGAZOLE A; CARTILAGINEAL; CYCLOCINAMIDE A; DEHYDRODIDEMNIN B; E 9774; EPIPLOCAMENE; ERIBULIN; ES 285; FASCAPLYSIN A; FIJIANOLIDE B; HETERONEMIN; HYRTIAL; ILX 651; JASPAMIDE; LAF 389; LAF 824; MELYNE A; METHYL NUAPAUANOATE; MYCOTHIAZOLE; NATURAL PRODUCT; NPI 2358; PANOBINOSTAT; PLAKINIDINE A; PLOCAMENE B; PLOCAMENE C; PLOCAMENE D; PLOCAMENE D'; PLOCAMENE E; PM 02734; PREPLOCAMENE B; PREPLOCAMENE C; PSYMBERIN; SALINOSPORAMIDE A; SOBLIDOTIN; SUVANINE; TALTOBULIN; TRABECTEDIN; UNCLASSIFIED DRUG; UNINDEXED DRUG; XESTIN A; XESTOAMINOL A;

ACREMONIUM; APLYSIA; ARTHRINIUM; ASPERGILLUS; CHROMOCLEISTA; COLON CANCER; CORIOLUS CONSOR; DOSE RESPONSE; DRUG MEGADOSE; DRUG RESEARCH; DRUG STRUCTURE; FUNGUS; HUMAN; JASPIS SPLENDENS; LOW DRUG DOSE; LUNG NON SMALL CELL CANCER; LUNG SMALL CELL CANCER; METARRHIZIUM; MYROTHECIUM VERRUCARIA; NONHUMAN; OPTIMAL DRUG DOSE; PENICILLIUM; PHOSMOPSIS ASPARAGI; PLOCAMIUM; REVIEW; SEAWEED; SOLID TUMOR; SPONGE (PORIFERA); TRICHODERMA HARZIANUM; TRICHODERMA LONGIBRACHIATUM;

BIOLOGICAL PRODUCTS; DRUG DISCOVERY; MARINE BIOLOGY; MOLECULAR STRUCTURE;

FUNGI;

EID: 65249142193     PISSN: 01633864     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/np800817y     Document Type: Review

References (159)

1. Scheuer, P. J. Chemistry of Marine Natural Products; Academic Press, Inc.: New York, 1973.
2. Halstead, B. W. Poisonous and Venomous Marine Animals of the World; U.S. Government Printing Office: Washington, DC, 1965.
3. See the American Cancer Society's website: cancer.org/docroot/STT/stt-0- 2001.asp?sitearea=STT&level=1 (accessed 10/16/08).
4. Rinehart, K. L.; Holt, T. G.; Fregeau, N. L.; Stroh, J. G.; Keifer, P. A.; Sun, F.; Li, L. H.; Martin, D. G. J. Org. Chem. 1990, 55, 4512-4515.
5. Blay, J. Y.; von Mehren, M.; Samuels, B. L.; Fanucchi, M. P.; Ray- Coquard, I.; Buckley, B.; Gilles, L.; Lebedinsk, C.; ElSayed, Y. A.; Le Cesne, A. Clin. Cancer Res. 2008, 14, 6656-6662.
6. Hirata, Y.; Uemura, D. Pure Appl. Chem. 1986, 58, 701-710.
7. Quinoa, E.; Crews, P. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 3229-3232.
8. Kim, D. H.; Shin, J.; Kwon, H. J. Exp. Mol. Med. 2007, 39, 47-55.
9. Qian, D. Z.; Kato, Y.; Shabbeer, S.; Wei, Y. F.; Verheul, H. M. W.; Salumbides, B.; Sanni, T.; Atadja, P.; Pili, R. Clin. Cancer Res. 2006, 12, 634-642.
10. LoRusso, P.; Yee, L.; Papadopoulos, K. P.; Tolcher, A. W.; Romero, O.; Wang, D.; Heath, E. I.; Lloyd, G. K.; Longenecker, A.; Neuteboom, S. C.; Federico, K.; Cropp, G.; Spear, M. A.; Mita, M. Mol. Cancer Ther. 2007, 6, 3437S-3437S.
11. Gunasekera, S. P.; Gunasekera, M.; Longley, R. E.; Schulte, G. K. J. Org. Chem. 1990, 55, 4912-4915.
12. Panda, D.; Jordan, M. A.; DeLuca, K.; Wilson, L. Mol. Biol. Cell 1998, 9, 1585.
13. Schmitz, F. J.; Lakshmi, V.; Powell, D. R.; Vanderhelm, D. J. Org. Chem. 1984, 49, 241-244.
14. Sarabia, F.; Sanchez-Ruiz, A. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 1131-1135.
15. Quinoa, E.; Adamczeski, M.; Crews, P.; Bakus, G. J. J. Org. Chem. 1986, 51, 4494-4497.
16. Zhao, M.; Qian, D.; Hartke, C.; Rudek, M. A.; Pili, R.; Baker, S. D. Clin. Cancer Res. 2003, 9, 6261S-6261S.
17. Lavelle, F.; Zerial, A.; Fizames, C.; Rabault, B.; Curaudeau, A. Invest. New Drugs 1991, 9, 233-244.
18. Crews, P.; Kho, E. J. Org. Chem. 1974, 39, 3303-3304.
19. Faulkner, D. J.; Stallard, M. O.; Fayos, J.; Clardy, J. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 3413-3414.
20. Faulkner, D. J.; Stallard, M. O. Tetrahedron Lett. 1973, 1171-1174.
21. Kane, V. V.; Martin, A. R.; Peters, J. A.; Crews, P. J. Org. Chem. 1984, 49, 1793-1796.
22. Mynderse, J. S.; Faulkner, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 6771-6772.
23. Vanengen, D.; Clardy, J.; Khowiseman, E.; Crews, P.; Higgs, M. D.; Faulkner, D. J. Tetrahedron Lett. 1978, 29-32.
24. Crews, P. J. Org. Chem. 1977, 42, 2634-2636.
25. Crews, P.; Campbell, L.; Heron, E. J. Phycol. 1977, 13, 297-301.
26. Crews, P.; Kho-Wiseman, E. J. Org. Chem. 1977, 42, 2812-2815.
27. Crews, P.; Kho-Wiseman, E.; Montana, P. J. Org. Chem. 1978, 43, 116-120.
28. Selover, S. J.; Crews, P. J. Org. Chem. 1980, 45, 69-72.
29. Crews, P.; Selover, S. J. Phytochemistry 1986, 25, 1847-1852.
30. Selover, S. J.; Crews, P.; Tagle, B.; Clardy, J. J. Org. Chem. 1981, 46, 964-970.
31. Crews, P.; Klein, T. E.; Hogue, E. R.; Myers, B. L. J. Org. Chem. 1982, 47, 811-815.
32. Manes, L. V.; Bakus, G. J.; Crews, P. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 931-934.
33. Crews, P.; Bescansa, P.; Bakus, G. J. Experientia 1985, 41, 690-691.
34. Crews, P.; Bescansa, P. J. Nat. Prod. 1986, 49, 1041-1052.
35. Quinoa, E.; Kho, E.; Manes, L. V.; Crews, P.; Bakus, G. J. J. Org. Chem. 1986, 51, 4260-4264.
36. Pina, I. C.; Gautschi, J. T.; Wang, G. Y. S.; Sanders, M. L.; Schmitz, F. J.; France, D.; Cornell-Kennon, S.; Sambucetti, L. C.; Remisze- wski, S. W.; Perez, L. B.; Bair, K. W.; Crews, P. J. Org. Chem. 2003, 68, 3866-3873.
37. Crews, P.; Manes, L. V.; Boehler, M. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 2797-2800.
38. Kakou, Y.; Crews, P.; Bakus, G. J. J. Nat. Prod. 1987, 50, 482-484.
39. Quinoa, E.; Crews, P. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 2037-2040.
40. Adamczeski, M.; Quinoa, E.; Crews, P. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1598-1602.
41. Crews, P.; Kakou, Y.; Quinoa, E. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4365-4368.
42. Quinoa, E.; Kakou, Y.; Crews, P. J. Org. Chem. 1988, 53, 3642-3644.
43. Manes, L. V.; Crews, P.; Kernan, M. R.; Faulkner, D. J.; Fronczek, F. R.; Gandour, R. D. J. Org. Chem. 1988, 53, 570-575.
44. Manes, L. V.; Naylor, S.; Crews, P.; Bakus, G. J. J. Org. Chem. 1985, 50, 284-286.
45. Inman, W. D.; O'Neill-Johnson, M.; Crews, P. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1-4.
46. Jimenez, C.; Crews, P. J. Nat. Prod. 1990, 53, 978-982.
47. Jimenez, C.; Quinoa, E.; Crews, P. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 1843-1846.
48. Subramanian, B.; Nakeff, A.; Tenney, K.; Crews, P.; Gunatilaka, L.; Valeriote, F. J. Exp. Ther. Oncol. 2005, 5, 195-204.
49. Moore, R. E.; Corbett, T. H.; Patterson, G. M. L.; Valeriote, F. A. Curr. Pharm. Des. 1996, 2, 317-330.
50. Clark, W. D.; Corbett, T.; Valeriote, F.; Crews, P. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9285-9286.
51. Thale, Z.; Johnson, T.; Tenney, K.; Wenzel, P. J.; Lobkovsky, E.; Clardy, J.; Media, J.; Pietraszkiewicz, H.; Valeriote, F. A.; Crews, P. J. Org. Chem. 2002, 67, 9384-9391.
52. Segraves, N. L.; Robinson, S. J.; Garcia, D.; Said, S. A.; Fu, X.; Schmitz, F. J.; Pietraszkiewicz, H.; Valeriote, F. A.; Crews, P. J. Nat. Prod. 2004, 67, 783-792.
53. Crews, P.; Clark, D. P.; Tenney, K. J. Nat. Prod. 2003, 66, 177-182.
54. Braet, F.; Spector, I.; Shochet, N.; Crews, P.; Higa, T.; Menu, E.; de Zanger, R.; Wisse, E. BMC Cell Biol. 2002, 3,7.
55. Crews, P.; Harrison, B. Tetrahedron Lett. 2000, 56, 9039-9046.
56. Stessman, C. C.; Ebel, R.; Corvino, A. J.; Crews, P. J. Nat. Prod. 2002, 65, 1183-1186.
57. Amagata, T.; Whitman, S.; Johnson, T. A.; Stessman, C. C.; Loo, C. P.; Lobkovsky, E.; Clardy, J.; Crews, P.; Holman, T. R. J. Nat. Prod. 2003, 66, 230-235.
58. Zabriskie, T. M.; Klocke, J. A.; Ireland, C. M.; Marcus, A. H.; Molinski, T. F.; Faulkner, D. J.; Xu, C. F.; Clardy, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 3123-3124.
59. Senderowicz, A. M. J.; Kaur, G.; Sainz, E.; Laing, C.; Inman, W. D.; Rodriguez, J.; Crews, P.; Malspeis, L.; Grever, M. R.; Sausville, E. A.; Duncan, K. L. K. J. Natl. Cancer Inst. 1995, 87, 46-51.
60. Cichewicz, R. H.; Valeriote, F. A.; Crews, P. Org. Lett. 2004, 6, 1951-1954.
61. Sonnenschein, R. N.; Johnson, T. A.; Tenney, K.; Valeriote, F. A.; Crews, P. J. Nat. Prod. 2006, 69, 145-147.
62. Amagata, T.; Johnson, T. A.; Cichewicz, R. H.; Tenney, K.; Mooberry, S. L.; Media, J.; Edelstein, M.; Valeriote, F.; Crews, P. J. Med. Chem. 2008, 51, 7234-7242.
63. Pettit, G. R.; Xu, J.-P.; Chapuis, J.-C.; Pettit, R. K.; Tackett, L. P.; Doubek, D. L.; Hooper, J. N. A.; Schmidt, J. M. J. Med. Chem. 2004, 47, 1149-1152.
64. Cichewicz, R. H.; Valeriote, F. A.; Crews, P. Org. Lett. 2004, 6, 1951-1954.
65. Jiang, X.; Williams, N.; De Brabander, J. K. Org. Lett. 2007, 9, 227-230.
66. Cardani, C.; Ghiringhelli, D.; Mondelli, R.; Quilico, A. Tetrahedron Lett. 1965, 6, 2537-2545.
67. Furusaki, A.; Watanabe, T.; Matsumoto, T.; Yanagiya, M. Tetrahedron Lett. 1968, 6301-6304.
68. Matsuda, F.; Tomiyoshi, N.; Yanagiya, M.; Matsumoto, T. Tetrahedron 1988, 44, 7063-7080.
69. Hall, L. A.; Krauthauser, C. M.; Wexler, R. S.; Hollingshead, M. G.; Slee, A. M.; Kerr, J. S. Anticancer Res. 2000, 20, 903-911.
70. Corley, D. G.; Herb, R.; Moore, R. E.; Scheuer, P. J.; Paul, V. J. J. Org. Chem. 1988, 53, 3644-3646.
71. Corley, D. G.; Herb, R.; Moore, R. E.; Scheuer, P. J.; Paul, V. J. J. Org. Chem. 1988, 53, 3644-3646.
72. Mooberry, S. L.; Tien, G.; Hernandez, A. H.; Plubrukarn, A.; Davidson, B. S. Cancer Res. 1999, 59, 653-660.
73. Mulzer, J.; Ohler, E. Chem. Rev. 2003, 103, 3753-3786.
74. Gallagher, B. M.; Fang, F. G.; Johannes, C. W.; Pesant, M.; Tremblay, M. R.; Zhao, H. J.; Akasaka, K.; Li, X. Y.; Liu, J. K.; Littlefield, B. A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 575-579.
75. Pryor, D. E.; O'Brate, A.; Bilcer, G.; Diaz, J. F.; Wang, Y. F.; Wang, Y.; Kabaki, M.; Jung, M. K.; Andreu, J. M.; Ghosh, A. K.; Giannakakou, P.; Hamel, E. Biochemistry 2002, 41, 9109-9115.
76. Ahmed, A.; Hoegenauer, E. K.; Enev, V. A. S.; Hanbauer, M.; Kaehlig, H.; Ohler, E.; Mulzer, J. J. Org. Chem. 2003, 68, 3026-3042.
77. Wender, P. A.; Hegde, S. G.; Hubbard, R. D.; Zhang, L.; Mooberry, S. L. Org. Lett. 2003, 5, 3507-3509.
78. Mooberry, S. L.; Randall-Hlubek, D. A.; Leal, R. M.; Hegde, S. G.; Hubbard, R. D.; Zhang, L.; Wender, P. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101, 8803-8808.
79. Paterson, I.; Bergmann, H.; Menche, D.; Berkessel, A. Org. Lett. 2004, 6, 1293-1295.
80. Gallagher, B. M.; Zhao, H. J.; Pesant, M.; Fang, F. G. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 923-926.
81. Paterson, I.; Menche, D.; Hakansson, A. E.; Longstaff, A.; Wong, D.; Barasoain, I.; Buey, R. M.; Diaz, J. F. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 2243-2247.
82. Wender, P. A.; Hilinski, M. K.; Soldermann, N.; Mooberry, S. L. Org. Lett. 2006, 8, 1507-1510.
83. Wender, P. A.; Hilinski, M. K.; Skaanderup, P. R.; Soldermann, N. G.; Mooberry, S. L. Org. Lett. 2006, 8, 4105-4108.
84. Faveau, C.; Mondon, M.; Gesson, J. P.; Mahnke, T.; Gebhardt, S.; Koert, U. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 8305-8308.
85. Johnson, T. A.; Tenney, K.; Cichewicz, R. H.; Morinaka, B. I.; White, K. N.; Amagata, T.; Subramanian, B.; Media, J.; Mooberry, S. L.; Valeriote, F. A.; Crews, P. J. Med. Chem. 2007, 50, 3795-3803.
86. Nagle, D. G.; Zhou, Y.-D. Abstract presented at the 6th U.S. Japan Symposium, Utah, July 1-6, 2007.
87. Mahler, G.; Serra, G.; Manta, E. Synth. Commun. 2005, 35, 1481-1492.
88. Mahler, G.; Serra, G.; Dematteis, S.; Saldana, J.; Dominguez, L.; Manta, E. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 1309-1311.
89. Kashman, Y.; Groweiss, A.; Shmueli, J. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 3629-3632.
90. Kashman, Y.; Groweiss, A.; Lidor, R.; Blasberger, D.; Carmely, S. Tetrahedron 1985, 41, 1905-1914.
91. Hofle, G. H.; Bedorf, N.; Steinmetz, H.; Schomburg, D.; Gerth, K.; Reichenbach, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1567-1569.
92. Ahmed, S. A.; Odde, S.; Daga, P. R.; Bowling, J. J.; Mesbah, M. K.; Youssef, D. T.; Khalifa, S. I.; Doerksen, R. J.; Hamann, M. T. Org. Lett. 2007, 9, 4773-4776.
93. Robinson, S. J.; Riener, M.; Tenney, K.; Loveridge, S. T.; Mooberry, S. L.; Valeriote, F. A.; Crews, P. Planta Med. 2008, 74, 1078-1078.
94. Rubio, B. K.; Robinson, S. J.; Avalos, C. E.; Valeriote, F. A.; de Voogd, N. J.; Crews, P. J. Nat. Prod. 2008, 71, 1475-1478.
95. Quilico, A.; Piozzi, F.; Pavan, M. Tetrahedron 1957, 1, 177-185.
96. Johnson, T. A.; Amagata, T.; Oliver, A. G.; Tenney, K.; Valeriote, F. A.; Crews, P. J. Org. Chem. 2008, 73, 7255-7259.
97. Johnson, T.; Amagata, T.; Oliver, A. G.; Tenney, K.; Ang, K.-H.; McKerrow, J.; Crews, P. J. Org. Chem., submitted.
98. Kinder, F. R.; Versace, R. W.; Bair, K. W.; Bontempo, J. M.; Cesarz, D.; Chen, S.; Crews, P.; Czuchta, A. M.; Jagoe, C. T.; Mou, Y.; Nemzek, R.; Phillips, P. E.; Tran, L. D.; Wang, R. M.; Weltchek, S. J. Med. Chem. 2001, 44, 3692-3699.
99. Thale, Z.; Kinder, F. R.; Bair, K. W.; Bontempo, J.; Czuchta, A. M.; Versace, R. W.; Phillips, P. E.; Sanders, M. L.; Wattanasin, S.; Crews, P. J. Org. Chem. 2001, 66, 1733-1741.
100. Dumez, H.; Gall, H.; Capdeville, R.; Dutreix, C.; Van Oosterom, A. T.; Giaccone, G. Anti-Cancer Drugs 2007, 18, 219-225.
101. Adamczeski, M.; Quinoa, E.; Crews, P. J. Org. Chem. 1990, 55, 240-242.
102. Towbin, H.; Bair, K. W.; DeCaprio, J. A.; Eck, M. J.; Kim, S.; Kinder, F. R.; Morollo, A.; Mueller, D. R.; Schindler, P.; Song, H. K.; van Oostrum, J.; Versace, R. W.; Voshol, H.; Wood, J.; Zabludoff, S.; Phillips, P. E. J. Biol. Chem. 2003, 278, 52964-52971.
103. Lowther, W. T.; Matthews, B. W. Biochim. Biophys. Acta Protein Struct. Mol. Enzym. 2000, 1477, 157-167.
104. Griffith, E. C.; Su, Z.; Turk, B. E.; Chen, S. P.; Chang, Y. H.; Wu, Z. C.; Biemann, K.; Liu, J. O. Chem. Biol. 1997, 4, 461-471.
105. Sin, N.; Meng, L. H.; Wang, M. Q. W.; Wen, J. J.; Bornmann, W. G.; Crews, C. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1997, 94, 6099-6103.
106. Lu, J.; Chong, C. R.; Hu, X. Y.; Liu, J. O. J. Med. Chem. 2006, 49, 5645-5648.
107. Hu, X. Y.; Addlagatta, A.; Matthews, B. W.; Liu, J. O. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 3772-3775.
108. Logothetis, C. J.; Wu, K. K.; Finn, L. D.; Daliani, D.; Figg, W.; Ghaddar, H.; Gutterman, J. U. Clin. Cancer Res. 2001, 7, 1198-1203.
109. Hu, X.; Dang, Y.; Tenney, K.; Crews, P.; Tsai, C. W.; Sixt, K. M.; Cole, P. A.; Liu, J. O. Chem. Biol. 2007, 14, 764-774.
110. Hu, X.; Dang, Y.; Tenney, K.; Crews, P.; Cole, P. A.; Liu, J. O. Chem. Biol. 2007, 11, 561-568.
111. Zhang, Y.; Yeh, J. R.; Mara, A.; Ju, R.; Hines, J. F.; Cirone, P.; Griesbach, H. L.; Schneider, I.; Slusarski, D. C.; Holley, S. A.; Crews, C. M. Chem. Biol. 2006, 13, 1001-1009.
112. Hu, X. Y.; Addlagatta, A.; Lu, J.; Matthews, B. W.; Liu, J. O. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2006, 103, 18148-18153.
113. Whitman, W. B.; Coleman, D. C.; Wiebe, W. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 6578-6583.
114. Sridhar, K. R. Curr. Sci. 2004, 86, 1586-1587.
115. Das, S.; Lyla, P. S.; Khan, S. A. Curr. Sci. 2006, 90, 1325-1335.
116. Cheng, X. C.; Varoglu, M.; Abrell, L.; Crews, P.; Lobkovsky, E.; Clardy, J. J. Org. Chem. 1994, 59, 6344-6348.
117. Kobayashi, M.; Uehara, H.; Matsunami, K.; Aoki, S.; Kitagawa, I. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 7925-7928.
118. Abrell, L. M.; Borgeson, B.; Crews, P. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2331-2334.
119. Varoglu, M.; Corbett, T. H.; Valeriote, F. A.; Crews, P. J. Org. Chem. 1997, 62, 7078-7079.
120. Boot, C. M.; Gassner, N. C.; Compton, J. E.; Tenney, K.; Tamble, C. M.; Lokey, R. S.; Holman, T. R.; Crews, P. J. Nat. Prod. 2007, 70, 1672-1675.
121. Yamazaki, M.; Maebayas, Y.; Miyaki, K. Chem. Pharm. Bull. 1971, 19, 199-201.
122. Rahbaek, L.; Breinholt, J.; Frisvad, J. C.; Christophersen, C. J. Org. Chem. 1999, 64, 1689-1692.
123. Ookura, R.; Kito, K.; Ooi, T.; Namikoshi, M.; Kusumi, T. J. Org. Chem. 2008, 73, 4245-4247.
124. Sperry, S.; Samuels, G. J.; Crews, P. J. Org. Chem. 1998, 63, 10011-10014.
125. Wood, J. L.; Thompson, B. D.; Yusuff, N.; Pflum, D. A.; Matthaus, M. S. P. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2097-2098.
126. Boot, C. M.; Amagata, T.; Tenney, K.; Compton, J. E.; Pietraszk-iewicz, H.; Valeriote, F. A.; Crews, P. Tetrahedron 2007, 63, 9903-9914.
127. Boot, C. M.; Tenney, K.; Valeriote, F. A.; Crews, P. J. Nat. Prod. 2006, 69, 83-92.
128. Tamura, G.; Ando, K.; Suzuki, S.; Takatsuk, A.; Arima, K. J. Antibiot. 1968, 21, 160-161.
129. Bugni, T. S.; Ireland, C. M. Nat. Prod. Rep. 2004, 21, 143-163.
130. Ebel, R. In Frontiers in Marine Biotechnology; Proksch, P., Muller, W. E. G., Eds.; Horizon Bioscience: Wymondham, U.K., 2006; pp 73-143.
131. Wilson, E. K. Chem. Eng. News 2003, 81, 37-38.
132. Gautschi, J. T.; Amagata, T.; Amagata, A.; Valeriote, F. A.; Mooberry, S. L.; Crews, P. J. Nat. Prod. 2004, 67, 362-367.
133. Park, Y. C.; Gunasekera, S. P.; Lopez, J. V.; McCarthy, P. J.; Wright, A. E. J. Nat. Prod. 2006, 69, 580-584.
134. Gautschi, J. T. T., K.; Compton, J.; Crews, P. Nat. Prod. Commun. 2007, 2, 541-546.
135. Amagata, T.; Rath, C.; Rigot, J. F.; Tarlov, N.; Tenney, K.; Valeriote, F. A.; Crews, P. J. Med. Chem. 2003, 46, 4342-4350.
136. Bode, H. B.; Bethe, B.; Hofs, R.; Zeeck, A. ChemBioChem 2002, 3, 619-627.
137. Gross, H. Appl. Microbiol. Biotechnol. 2007, 75, 267-277.
138. Berger, S.; Braun, S. 200 and More NMR Experiments: A Practical Course, 3rd ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 2004.
139. Williams, D. E.; Lapawa, M.; Feng, X. D.; Tarling, T.; Roberge, M.; Andersen, R. J. Org. Lett. 2004, 6, 2607-2610.
140. Zuber, G.; Goldsmith, M.-R.; Hopkins, T. D.; Beratan, D. N.; Wipf, P. Org. Lett. 2005, 7, 5269-5272.
141. Allingham, J. S.; Tanaka, J.; Marriott, G.; Rayment, I. Org. Lett. 2004, 6, 597-599.
142. Clark, D. P.; Carroll, J.; Naylor, S.; Crews, P. J. Org. Chem. 1998, 63, 8757-8764.
143. Wegerski, C. J.; Hammond, J.; Tenney, K.; Matainaho, T.; Crews, P. J. Nat. Prod. 2007, 70, 89-94.
144. Cichewicz, R. H.; Clifford, L. J.; Lassen, P. R.; Cao, X. L.; Freedman, T. B.; Nafie, L. A.; Deschamps, J. D.; Kenyon, V. A.; Flanary, J. R.; Holman, T. R.; Crews, P. Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 5600-5612.
145. Robinson, S. J.; Tenney, K.; Yee, D. F.; Martinez, L.; Media, J. E.; Valeriote, F. A.; van Soest, R. W. M.; Crews, P. J. Nat. Prod. 2007, 70, 1002-1009.
146. Blunt, J. W.; Munro, M. H. G. Marinlit; University of Canterbury: Christchurch, NZ, July 2006.
147. Schmidt, E. W.; Harper, M. K.; Faulkner, D. J. J. Nat. Prod. 1997, 60, 779-782.
148. Itou, Y.; Suzuki, S.; Ishida, K.; Murakami, M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 1243-1246.
149. Fusetani, N.; Sugawara, T.; Matsunaga, S.; Hirota, H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7811-7812.
150. Li, J.; Burgett, A. W. G.; Esser, L.; Amezcua, C.; Harran, P. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 4770-4773.
151. Nicolaou, K. C.; Snyder, S. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 2050-2050.
152. White, K. N.; Amagata, T.; Oliver, A. G.; Tenney, K.; Wenzel, P. J.; Crews, P. J. Org. Chem. 2008, 73, 8719-8722.
153. Ralifo, P.; Crews, P. J. Org. Chem. 2004, 69, 9025-9029.
154. Aberle, N.; Ovenden, S. P. B.; Lessene, G.; Watson, K. G.; Smith, B. J. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 2199-2203.
155. Li, C. M.; Danishefsky, S. J. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 385-387.
156. Chang, J. J.; Chan, B.; Ciufolini, M. A. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 3599-3601.
157. Holzinger, A.; Lutz-Meindl, U. Cell Motil. Cytoskel. 2001, 48, 87-95.
158. Thale, Z.; Kinder, F. R.; Bair, K. W.; Bontempo, J.; Czuchta, A. M.; Versace, R. W.; Phillips, P. E.; Sanders, M. L.; Wattanasin, S.; Crews, P. J. Org. Chem. 2001, 66, 1733-1741.
159. Hoffman, H.; Haag-Richter, S.; Kurz, M.; Tietgen, H. U.S. Patent, 7,153,846 B2, 2006.