Targeting DNA base pair mismatch with artificial nucleobases. Advances and perspectives in triple helix strategy

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 9, Issue 2, 2011, Pages 326-336

  Malnuit, Vincent ^a   Duca, Maria ^a   Benhida, Rachid ^a  

^a UNIVERSITÉ CÔTE D'AZUR   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BASE PAIRS; DNA BASE PAIRS; NUCLEOBASES; SPECIFIC RECOGNITION; TRIPLE HELIXES;

MOLECULAR BIOLOGY; NUCLEIC ACIDS; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY;

DNA SEQUENCES;

CARBOHYDRATE; DNA; OLIGONUCLEOTIDE;

BASE MISPAIRING; CHEMISTRY; CONFORMATION; HYDROGEN BOND; REVIEW;

BASE PAIR MISMATCH; CARBOHYDRATES; DNA; HYDROGEN BONDING; NUCLEIC ACID CONFORMATION; OLIGONUCLEOTIDES;

EID: 78650733766     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c0ob00418a     Document Type: Review

References (125)

1. M. Duca P. Vekhoff K. Oussedik L. Halby P. B. Arimondo Nucleic Acids Res. 2008 36 5123 5138
2. P. Simon F. Cannata J. P. Concordet C. Giovannangeli Biochimie 2008 90 1109 1116
3. A. Jain G. Wang K. M. Vasquez Biochimie 2008 90 1117 1130
4. J. Y. Chin E. B. Schleifman P. M. Glazer Front. Biosci. 2007 12 4288 4297
5. G. Felsenfeld D. R. Davies A. Rich J. Am. Chem. Soc. 1957 79 2023 2024
6. T. Le Doan L. Perrouault D. Praseuth N. Habhoub J. L. Decout N. T. Thuong J. Lhomme C. Helene Nucleic Acids Res. 1987 15 7749 7760
7. H. E. Moser P. B. Dervan Science 1987 238 645 650
8. A. L. Guieysse D. Praseuth C. Helene J. Mol. Biol. 1997 267 289 298
9. M. Musso L. D. Nelson M. W. Van Dyke Biochemistry 1998 37 3086 3095
10. L. D. Nelson M. Musso M. W. Van Dyke J. Biol. Chem. 2000 275 5573 5581
11. F. Guillonneau A. L. Guieysse J. P. Le Caer J. Rossier D. Praseuth Nucleic Acids Res. 2001 29 2427 2436
12. C. D. Pesce F. Bolacchi B. Bongiovanni F. Cisotta M. Capozzi S. Diviacco F. Quadrifoglio R. Mango G. Novelli G. Mossa C. Esposito D. Ombres G. Rocchi A. Bergamini Antiviral Res. 2005 66 13 22
13. S. Diviacco V. Rapozzi L. Xodo C. Helene F. Quadrifoglio C. Giovannangeli FASEB J. 2001 15 2660 2668
14. M. Faria C. D. Wood L. Perrouault J. S. Nelson A. Winter M. R. White C. Helene C. Giovannangeli Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2000 97 3862 3867
15. G. M. Carbone E. M. McGuffie A. Collier C. V. Catapano Nucleic Acids Res. 2003 31 833 843
16. K. A. Shahid A. Majumdar R. Alam S. T. Liu J. Y. Kuan X. Sui B. Cuenoud P. M. Glazer P. S. Miller M. M. Seidman Biochemistry 2006 45 1970 1978
17. V. Rapozzi S. Cogoi P. Spessotto A. Risso G. M. Bonora F. Quadrifoglio L. E. Xodo Biochemistry 2002 41 502 510
18. R. Besch C. Giovannangeli C. Kammerbauer K. Degitz J. Biol. Chem. 2002 277 32473 32479
19. J. Song Z. Intody M. Li J. H. Wilson Gene 2004 324 183 190
20. K. M. Vasquez T. G. Wensel M. E. Hogan J. H. Wilson Biochemistry 1996 35 10712 10719
21. F. X. Barre S. Ait-Si-Ali C. Giovannangeli R. Luis P. Robin L. L. Pritchard C. Helene A. Harel-Bellan Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2000 97 3084 3088
22. K. M. Vasquez L. Narayanan P. M. Glazer Science 2000 290 530 533
23. H. J. Datta P. P. Chan K. M. Vasquez R. C. Gupta P. M. Glazer J. Biol. Chem. 2001 276 18018 18023
24. A. F. Faruqi H. J. Datta D. Carroll M. M. Seidman P. M. Glazer Mol. Cell. Biol. 2000 20 990 1000
25. K. M. Vasquez K. Marburger Z. Intody J. H. Wilson Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2001 98 8403 8410
26. K. M. Vasquez L. Narayanan P. M. Glazer Science 2000 290 530 533
27. G. Wang D. D. Levy M. M. Seidman P. M. Glazer Mol. Cell. Biol. 1995 15 1759 1768
28. A. Majumdar A. Khorlin N. Dyatkina F. L. Lin J. Powell J. Liu Z. Fei Y. Khripine K. A. Watanabe A. J. George P. S. Miller M. M. Seidman Nat. Genet. 1998 20 212 214
29. J. L. Mergny J. S. Sun M. Rougée T. Garestier F. Barcelo J. Chomilier C. Helene Biochemistry 1991 30 9791 9798
30. W. A. Greenberg P. B. Dervan J. Am. Chem. Soc. 1995 117 5016 5022
31. G. C. Best P. B. Dervan J. Am. Chem. Soc. 1995 117 1187 1193
32. D. M. Gowers K. R. Fox Nucleic Acids Res. 1999 27 1569 1577
33. S. Buchini C. J. Leumann Curr. Opin. Chem. Biol. 2003 7 717 726
34. M. G. M. Purwanto K. Weisz Curr. Org. Chem. 2003 7 427 446
35. N. T. Thuong C. Helene Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993 32 666 690
36. M. Cooney G. Czernuszewicz E. H. Postel S. J. Flint M. E. Hogan Science 1988 241 456 459
37. P. A. Beal P. B. Dervan Science 1991 251 1360 1363
38. I. Radhakrishnan D. J. Patel Structure 1994 2 17 32
39. I. Radhakrishnan D. J. Patel Structure 1993 1 135 152
40. H. U. Stilz P. B. Dervan Biochemistry 1993 32 2177 2185
41. T. E. Lehmann W. A. Greenberg D. A. Liberles C. K. Wada P. B. Dervan Helv. Chim. Acta 1997 80 2002 2022
42. C.-Y. Huang C. D. Cushman P. S. Miller J. Org. Chem. 1993 58 5048 5049
43. I. Prevot-Halter C. J. Leumann Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999 9 2657 2660
44. J. Marfurt C. J. Leumann Angew. Chem., Int. Ed. 1998 37 175 177
45. I. Prevot C. J. Leumann Helv. Chim. Acta 2002 85 502 515
46. L. C. Griffin L. L. Kiessling P. A. Beal P. Gillepsie P. B. Dervan J. Am. Chem. Soc. 1992 114 7976 7982
47. K. M. Koshlap P. Gillepsie P. B. Dervan J. Feigon J. Am. Chem. Soc. 1993 115 7908 7909
48. C.-Y. Huang P. S. Miller J. Am. Chem. Soc. 1993 115 10456 10457
49. C.-Y. Huang G. Bi P. S. Miller Nucleic Acids Res. 1996 24 2606 2613
50. S. O. Doronina J.-P. Behr Tetrahedron Lett. 1998 39 547 550
51. J.-S. Li Y.-H. Fan Y. Zhang L. A. Marky B. Gold J. Am. Chem. Soc. 2003 125 2084 2093
52. J.-S. Li R. Shikiya L. A. Marky B. Gold Biochemistry 2004 43 1440 1448
53. J.-S. Li F.-X. Chen R. Shikiya L. A. Marky B. Gold J. Am. Chem. Soc. 2005 127 12657 12665
54. R. T. Ranasinghe D. A. Rusling V. E. C. Powers K. R. Fox T. Brown Chem. Commun. 2005 2555 2557
55. D. A. Rusling V. E. C. Powers R. T. Ranasinghe Y. Wang S. D. Osborne T. Brown K. R. Fox Nucleic Acids Res. 2005 33 3025 3032
56. S. R. Gerrard N. Srinivasan K. R. Fox T. Brown Nucleosides, Nucleotides Nucleic Acids 2007 26 1363 1367
57. S. Sasaki S. Nakashima F. Nagatsugi Y. Tanaka M. Hisatome M. Maeda Tetrahedron Lett. 1995 36 9521 9524
58. D. Lengeler K. Weisz Tetrahedron Lett. 2001 42 1479 1481
59. Z. Xiao K. Weisz J. Phys. Org. Chem. 2007 20 771 777
60. S. C. Zimmerman P. Schmitt J. Am. Chem. Soc. 1995 117 10769 10770
61. F. Lecubin R. Benhida J.-L. Fourrey J.-S. Sun Tetrahedron Lett. 1999 40 8085 8088
62. E. Mertz S. Mattei S. C. Zimmerman Org. Lett. 2000 19 2931 2934
63. E. Mertz S. Mattei S. C. Zimmerman Bioorg. Med. Chem. 2004 12 1517 1526
64. W. Wang M. G. M. Purwanto K. Weisz Org. Biomol. Chem. 2004 2 1194 1198
65. F. Wachowius M. Rettig G. Palm K. Weisz Tetrahedron Lett. 2008 49 7264 7267
66. F. M. Orson J. Klysik D. E. Bergstrom B. Ward G. A. Glass P. Hua B. M. Kinsey Nucleic Acids Res. 1999 27 810 816
67. A. Saito R. Kuroda Tetrahedron Lett. 1999 40 4837 4840
68. S. P. Parel C. J. Leumann Nucleic Acids Res. 2001 29 2260 2267
69. F. Nagatsugi Y. Matsuyama M. Maeda S. Sasaki Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002 12 487 489
70. J. H. Rothman J. Org. Chem. 2007 72 3945 3948
71. J. H. Rothman J. Org. Chem. 2009 74 925 928
72. D. Guianvarc'h J.-L. Fourrey R. Maurisse J.-S. Sun R. Benhida Org. Lett. 2002 4 4209 4212
73. M. Jazouli D. Guianvarc'h K. Bougrin M. Soufiaoui P. Vierling R. Benhida Nucleosides, Nucleotides Nucleic Acids 2003 22 1277 1280
74. D. Guianvarc'h R. Benhida J.-L. Fourrey R. Maurisse J.-S. Sun Chem. Commun. 2001 1814 1815
75. D. Guianvarc'h J.-L. Fourrey R. Maurisse J.-S. Sun R. Benhida Bioorg. Med. Chem. 2003 11 2751 2759
76. D. A. Rusling T. Brown K. R. Fox Biophys. Chem. 2006 123 134 140
77. N. Van Craynest D. Guianvarc'h C. Peyron R. Benhida Tetrahedron Lett. 2004 45 6243 6247
78. B. Cuenoud F. Casset D. Hüsker F. Natt R. M. Wolf K.-H. Altmann P. Martin H. E. Moser Angew. Chem., Int. Ed. 1998 37 1288 1291
79. M. J. J. Blommers F. Natt W. Jahnke B. Cuenoud Biochemistry 1998 37 17714 17725
80. N. Puri A. Majumdar B. Cuenoud P. S. Miller M. M. Seidman Biochemistry 2004 43 1343 1351
81. M. Sollogoub B. Dominguez K. R. Fox T. Brown Chem. Commun. 2000 2315 2316
82. M. Sollogoub R. A. J. Darby B. Cuenoud T. Brown K. R. Fox Biochemistry 2002 41 7224 7231
83. S. D. Osborne V. E. C. Powers D. A. Rusling O. Lack K. R. Fox T. Brown Nucleic Acids Res. 2004 32 4439 4447
84. S. Buchini C. J. Leumann Tetrahedron Lett. 2003 44 5065 5068
85. S. Buchini C. J. Leumann Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 3925 3928
86. S. Buchini C. J. Leumann Eur. J. Org. Chem. 2006 3152 3168
87. Y. Wang D. A. Rusling V. E. C. Powers O. Lack S. D. Osborne K. R. Fox T. Brown Biochemistry 2005 44 5884 5892
88. N. Atsumi Y. Ueno M. Kanazaki S. Shuto A. Matsuda Bioorg. Med. Chem. 2002 10 2933 2939
89. H. Torigoe Y. Hari M. Sekiguchi S. Obika T. Imanishi J. Biol. Chem. 2000 276 2354 2360
90. S. Obika T. Uneda T. Sugimoto D. Nanbu T. Minami T. Doi T. Imanishi Bioorg. Med. Chem. 2001 9 1001 1011
91. S. Obika Y. Hari M. Sekiguchi T. Imanishi Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 2079 2081
92. S. Obika Y. Hari M. Sekiguchi T. Imanishi Chem.-Eur. J. 2002 8 4796 4802
93. H. Torigoe Y. Hari S. Obika T. Imanishi Nucleic Acids Res. Suppl. 2 2002 183 184
94. S. Obika Y. Hari H. Inohara T. Imanishi Nucleic Acids Res. Suppl. 1 2001 171 172
95. H. Inohara S. Obika T. Imanishi Nucleic Acids Symp. Ser. 2004 48 63 64
96. P. Savy R. Benhida J. L. Fourrey R. Maurisse J. S. Sun Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000 10 2287 2289
97. M. Koizumi K. Morita M. Daigo S. Tsutsumi K. Abe S. Obika T. Imanishi Nucleic Acids Res. 2003 31 3267 3273
98. S. Sasaki H. Yamauchi R. Takahasi Y. Taniguchi M. Maeda Nucleic Acids Res. Suppl. 1 2001 23 24
99. S. Sasaki H. Yamauchi F. Nagatsugi R. Takahasi Y. Tanaguchi M. Maeda Tetrahedron Lett. 2001 42 6915 6918
100. Y. Taniguchi R. Takahasi K. Kodama Y. Senko M. Maeda S. Sasaki Nucleic Acids Res. Suppl. 2 2002 35 36
101. S. Sasaki Y. Taniguchi R. Takahasi Y. Senko K. Kodama F. Nagatsugi M. Maeda J. Am. Chem. Soc. 2004 126 516 528
102. Y. Uchida Y. Taniguchi E. Aoki M. Togo S. Sasaki Nucleic Acids Symp. Ser. 2008 52 137 138
103. Y. Taniguchi Y. Uchida T. Takaki E. Aoki S. Sasaki Bioorg. Med. Chem. 2009 17 6803 6810
104. A. Häberli C. J. Leumann Org. Lett. 2001 3 489 492
105. A. Häberli C. J. Leumann Org. Lett. 2002 4 3275 3278
106. A. Mayer A. Häberli C. J. Leumann Org. Biomol. Chem. 2005 3 1653 1658
107. A. Mayer C. J. Leumann Eur. J. Org. Chem. 2007 4038 4049
108. K. E. Lundin L. Good R. Strömberg A. Gräslund C. I. E. Smith Adv. Genet. 2006 56 1 51
109. A. B. Eldrup O. Dahl P. E. Nielsen J. Am. Chem. Soc. 1997 119 11116 11117
110. A. G. Olsen O. Dahl P. E. Nielsen Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004 14 1551 1554
111. H. Challa M. L. Styers S. A. Woski Org. Lett. 1999 1 1639 1641
112. D. Loakes Nucleic Acids Res. 2001 29 2437 2447
113. M. E. Hansen T. Bentin P. E. Nielsen Nucleic Acids Res. 2009 37 4498 4507
114. D. Chen A. W. Fraley Meena S. K. Sharma L. W. McLaughlin J. Am. Chem. Soc. 2004 126 70 71
115. H. Chen Meena L. W. McLaughlin J. Am. Chem. Soc. 2008 130 13190 13191
116. E. Winfree F. R. Liu L. A. Wenzler N. C. Seeman Nature 1998 394 539 544
117. N. C. Seeman Nature 2003 421 427 431
118. F. Mathieu S. P. Liao J. Kopatscht T. Wang C. D. Mao N. C. Seeman Nano Lett. 2005 5 661 665
119. K. Müller S. Malik C. Richert ACS Nano 2010 4 649 656
120. M. S. Han A. K. R. Lytton-Jean C. A. Mirkin J. Am. Chem. Soc. 2006 128 4954 4955
121. A. K. R. Lytton-Jean M. S. Han C. A. Mirkin Anal. Chem. 2007 79 6037 6041
122. J. Tumpane R. Kumar E. P. Lundberg P. Sandin N. Gale I. S. Nandhakumar B. Albinsson P. Lincoln L. M. Wilhelmsson T. Brown B. Nordén Nano Lett. 2007 7 3832 3839
123. S. Hildbrand S. A. Blaser S. P. Parel C. J. Leumann J. Am. Chem. Soc. 1997 119 5499 5511
124. S. A. Cassidy P. Slickers J. O. Trent D. C. Capaldi P. D. Roselt C. B. Reese S. Neidle K. R. Fox Nucleic Acids Res. 1997 25 4891 4898
125. Y. Chen S-H Lee C. Mao Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 5335 5338