Hypervalent iodine(V) reagents in organic synthesis

Arkivoc

Volumn 2006, Issue 9, 2006, Pages 26-58

  Ladziata, Uladzimir ^a   Zhdankin, Viktor V ^a,b  

^a UNIVERSITY OF MINNESOTA DULUTH   (United States)

^b University of Minnesota Duluth ^*  (United States)

Author keywords

DMP; Hypervalent iodine; IBX; Iodylbenzene; Oxidation

Indexed keywords

EID: 31844432220     PISSN: 14246376     EISSN: 14246376     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Review

References (152)

1. Varvoglis, A. Hypervalent Iodine in Organic Synthesis; Academic Press: London, 1997.
2. Hypervalent Iodine Chemistry; Wirth, T., Ed.; Topics in Current Chemistry, Vol. 224, Springer-Verlag: Berlin, Heidelberg, 2003.
3. Zhdankin, V. V.; Stang, P. J. Chem. Rev. 2002, 102, 2523.
4. Morales-Rojas, H.; Moss, R. A. Chem. Rev. 2002, 102, 2497.
5. Varvoglis, A. Tetrahedron 1997, 53, 1179.
6. Varvoglis, A.; Spyroudis, S. Synlett 1998, 221.
7. Kirschning, A. Eur. J. Org. Chem. 1998, 11, 2267.
8. Kitamura, T.; Fujiwara, Y. Org. Prep. Proced. Int. 1997, 29, 409.
9. Wirth, T.; Hirt, U. H. Synthesis 1999, 1271.
10. Moriarty, R. M.; Prakash, O. Org. React. 1999, 54, 273.
11. Moriarty, R. M.; Prakash, O. Org. React. 2001, 57, 327.
12. Skulski, L. Molecules 2000, 5, 1331.
13. Zhdankin, V. V.; Stang, P. J. In Chemistry of Hypervalent Compounds; Akiba, K., Ed.; VCH Publishers: New York, 1999; Chapter 11; pp 327-358.
14. Moriarty, R. M.; Prakash, O. Adv. Heterocycl. Chem. 1998, 69, 1.
15. Kita, Y.; Takada, T.; Tohma, H. Pure Appl. Chem. 1996, 68, 627.
16. Muraki, T.; Togo, H.; Yokoyama, M. Rev. Heteroatom. Chem. 1997, 17, 213.
17. Koser G. F. Aldrichimica Acta 2001, 34, 89.
18. Ochiai, M. In Chemistry of Hypervalent Compounds; Akiba, K., Ed.; VCH: New York, 1999; Chapter 13, pp 359-387.
19. Okuyama T. Rev. Heteroatom Chem. 1999, 21, 257.
20. Okuyama, T. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 12.
21. Zhdankin, V. V.; Stang, P. J. Tetrahedron 1998, 54, 10927.
22. Pirkuliev, N. S.; Brel, V. K.; Zefirov, N. S. Russ. Chem. Rev. 2000, 69, 105.
23. Grushin, V. V. Chem. Soc. Rev. 2000, 29, 315.
24. Umemoto, T. Chem. Rev. 1996, 96, 1757.
25. Zhdankin, V. V. Rev. Heteroatom Chem. 1997, 17, 133.
26. Wirth, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2812.
27. Pohnert, G. J. Prakt. Chem. 2000, 342, 731.
28. Kirschning, A. J. Prakt. Chem. 1998, 340, 184.
29. Togo, H.; Katohgi, M. Synlett 2001, 565.
30. Togo, H.; Sakuratania, K. Synlett 2002, 1966.
31. Dauban, P.; Dodd, R. H. Synlett 2003, 1571.
32. Tohma, H.; Kita, Y. Adv. Synth. Catal. 2003, 346, 111.
33. Wirth, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 3656.
34. Zhdankin, V. V. Curr. Org. Synth. 2005, 2, 121.
35. Clark, R. J. H.; Dann, J. R. J. Phys. Chem. 1996, 100, 532.
36. Clark, R. J. H.; Dann, J. R.; Foley, L. J. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 9260.
37. Clark, R. J. H.; Foley, L. J.; Price, S. D. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 10675.
38. Siebert, H.; Handrich, M. Zeitschrift fuer Anorganische und Allgemeine Chemie 1976, 426, 173.
39. Alcock, N. W.; Sawyer, J. F. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1980, 115.
40. Kazmierczak P., Skulski L., Kraszkiewicz L. Molecules 2001, 6, 881.
41. Willgerodt, C. J. Prakt.Chem. 1886, 33, 154.
42. Sharefkin, J. G.; Saltzman, H. Org. Syn.., Coll. Vol. V 1973, 660.
43. Murali, D.; Rao G. S. K. Indian J. Chem., Section B: Org, Chem. Incl. Med. Chem. 1987, 26B(7), 668.
44. Reddy, N. Kesavulu.; Rao, G. S. K. Indian J. Chem., Section B: Org, Chem. Incl. Med. Chem. 1987, 26B, 920.
45. Barton D. H. R.; Crich D. Tetrahedron 1985, 41, 4359.
46. Hinman, A.; Du Bois, J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11510.
47. Kuenzer, H.; Sauer, G.; Wiechert, R. Tetrahedron 1989, 45, 6409.
48. Gleiter, R.; Mueller, G. J. Org. Chem. 1988, 53, 3912.
49. Iida, T.; Nishida, S.; Chang, F. C.; Niwa, T.; Goto, J.; Nambara, T. Chem. Pharm. Bull. 1993, 41, 763.
50. Barret, R.; Sabot, J. P.; Pautet, F.; Cerf, P.; Daudon, M. Oxidation Communications 1989, 12, 55.
51. Barret, R.; Daudon, M. Synth. Commun. 1990, 20, 1543.
52. Barret, R.; Pautet, F.; Bordat, P.; Tinland, B.; Daudon, M. Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements 1989, 45, 31.
53. Tohma, H.; Takizawa, S.; Watanabe, H.; Fukuoka, Y.; Maegawa, T.; Kita, Y. J. Org. Chem. 1999, 64, 3519.
54. Tohma, H.; Takizawa, S.; Morioka, H.; Maegawa, T.; Kita, Y. Chem. Pharm. Bull. 2000, 48, 445.
55. Grushin, V. V., Alper, H. J. Org. Chem. 1993, 58, 4794.
56. Hartman, C.; Mayer, V. Chem. Ber. 1893, 26, 1727.
57. Gougoutas, J. Cryst. Struct. Comm. 1981, 10, 489.
58. Katritzky, A. R.; Savage, J. P.; Palenic, G. J.; Quian, K.; Zhang, Z.; Durst, H. D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1990, 1657.
59. Boeckman, R. K.; Shao, P.; Mullins, J. J. Org. Synth. 2000, 77, 141.
60. Dess, D. B.; Martin, J.C. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7277.
61. Katritzky, A. R.; Savage, J. P.; Gallos, J. K.; Durst, H. D. Org. Prep. Proc. Int. 1989, 21, 157.
62. Frigerio, M.; Santagostino, M.; Sputore, S. J. Org. Chem. 1999, 64, 4537.
63. Dess, D. E.; Martin, J. C. J. Org. Chem. 1983, 48, 4155.
64. Dess, D. E.; Wilson, S. R.; Martin, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2488.
65. Ireland, R. E.; Liu, L. J. Org. Chem. 1993, 58, 2899.
66. Frigerio, M.; Santagostino, M. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8019.
67. Zoller, T.; Breuilles, P.; Uguen, D.; De Cian, A.; Fischer, J. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 6253.
68. Paintner, F. F.; Allmendinger, L.; Bauschke, G. Synthesis 2001, 2113.
69. Martin, C.; Macintosh, N.; Lamb, N.; Fallis, A. G. Org. Lett. 2001, 3, 1021.
70. Bueno, J. M.; Coteron, J. M.; Chiara, J. L.; Fernandez-Mayoralas, A.; Fiandor, J. M.; Valle, N. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 4379.
71. Weigelt, D.; Krahmer, R.; Bruschke, K.; Hennig, L.; Findeisen, M.; Muller, D.; Welzel, P. Tetrahedron 1999, 55, 687.
72. Legoupy, S.; Crevisy, C.; Guillemin, J.-C.; Gree, R. J. Organomet. Chem. 1998, 567, 75.
73. Maiti, A.; Yadav, J. S. Synth. Commun. 2001, 31, 1499.
74. Boehm, T. L.; Showalter, H. D. H. J. Org. Chem. 1996, 61, 6498.
75. Li, W.; Czarnik, A. W.; Lillig, J.; Xiao, X.-Y. J. Comb. Chem. 2000, 2, 224.
76. Yokokawa, F.; Shioiri, T. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 8673.
77. Corey, E. J.; Palani, A. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3485.
78. Corey, E. J.; Palani, A. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7945.
79. De Munari, S.; Frigerio, M.; Santagostino, M. J. Org. Chem. 1996, 61, 9272.
80. Kirsch, S.; Bach, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 4685.
81. More, J. D.; Finney, N. S. Org. Lett. 2002, 4, 3001.
82. More, J. D.; Finney, N. S. Synlett 2003, 1307.
83. Liu, Z.; Chen, Z.-C.; Zheng, Q.-G. Org. Lett. 2003, 5, 3321
84. Schulze, A.; Giannis, A. Adv. Synth. Catal 2004, 346, 252.
85. Magdziak, D.; Rodriguez, A. A.; Van De Water, R. W.; Pettus, T. R. R. Org. Lett. 2002, 4, 285.
86. (a) Kuboki, A.; Yamamoto, T.; Ohira, S. Chem. Lett. 2003, 32, 420;
87. (b) Huang, A.; Zhang, J.; Pettus, T. R. R. Org. Lett. 2005, 7, 5841.
88. (a) Nicolaou, K. C.; Zhong, Y.-L.; Baran, P. S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7596;
89. (b) Nicolaou, K. C.; Montagnon, T.; Baran, P. S.; Zhong, Y.-L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2245.
90. Nicolaou, K. C.; Baran, P. S.; Zhong, Y.-L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10246.
91. (a) Nicolaou, K. C.; Baran, P. S.; Zhong, Y.-L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3183.
92. (b) Nicolaou, K. C.; Mathison, C. J. N.; Montagnon, T. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5192.
93. (a) Nicolaou, K. C.; Zhong, Y.-L.; Baran, P. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 625;
94. (b) Nicolaou, K. C.; Baran, P. S.; Zhong, Y.-L.; Barluenga, S.; Hunt, K. W.; Kranich, R.; Vega, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2233.
95. (a) Nicolaou, K. C.; Baran, P. S.; Kranich, R.; Zhong, Y.-L.; Sugita, K.; Zou, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 202;
96. (b) Nicolaou, K. C.; Baran, P. S.; Zhong, Y.-L.; Vega, J. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2525.
97. (a) Janza, B.; Studer, A. J. Org. Chem. 2005, 70, 6991;
98. (b) Das, B.; Holla, H.; Mahender, G.; Banerjee, J.; Reddy, M. R. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 7347.
99. Thottumkara, A. P.; Vinod, T. K. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 569.
100. Stickley, S. H.; Martin, J. C. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 9117.
101. (a) Grieco, P. A.; Speake, J. D. J. Org. Chem. 1998, 63, 5929;
102. (b) VanderRoest, J. M.; Grieco, P. A. J. Org. Chem. 1996, 61, 5316;
103. (c) Grieco, P. A.; Collins, J. L.; Moher, E. D.; Fleck, T. J.; Gross, R. S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6078.
104. Lack, F.; Moody, C. J. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 6893.
105. Zhdankin, V. V.; Smart, J. T.; Zhao, P.; Kiprof, P. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 5299.
106. Sorg, G.; Mengel, A.; Jung, G.; Rademann, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 4395.
107. Reed, N. N.; Delgado, M.; Hereford, K.; Clapham, B.; Janda, K. D. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 2047.
108. 100.(a) Mülbaier, M.; Giannis, A. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 4393;
109. (b) Mulbaier, M.; Giannis, A. ARKIVOC 2003, (vi), 228.
110. Lei, Z.; Denecker, C.; Jegasothy, S.; Sherrington, D. C.; Slater, N. K. H.; Sutherland, A. J. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 1635.
111. Aldrich catalog number 27,462-3 (Dess-Martin periodinane); for additional information see Aldrichimica Acta 2001, 34, 103.
112. Speicher, A.; Bomm, V.; Eicher, T. J. Prakt. Chem. 1996, 338, 588.
113. Chaudhari, S. S. Synlett 2000, 278.
114. Myers, A. G.; Zhong, B.; Movassaghi, M.; Kung, D. W.; Lanman, B. A.; Kwon, S. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 1359.
115. Meyer, S. D.; Schreiber, S. L. J. Org. Chem. 1994, 59, 7549.
116. Parlow, J. J.; Case, B. L.; South, M. S. Tetrahedron 1999, 55, 6785.
117. De Munari, S.; Frigerio, M.; Santagostino, M. J. Org. Chem. 1996, 61, 9272.
118. Lena, J. I. C.; Ignacio, J.; Hernando, M.; Ferreira, M. R. R.; Altinel, E.; S. Arseniyadis, S. Synlett 2001, 597.
119. Bastiaans, H. M. M.; van der Baan, J. L.; Ottenheijm, H. C. J. J. Org. Chem. 1997, 62, 3880.
120. Wipf, P.; Jung, J.-K. J. Org. Chem. 1998, 63, 3530.
121. Clive, D. L. J.; Hisaindee, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1999, 2251.
122. Martin, S. F.; Hida, T.; Kym, P. R.; Loft, M.; Hodgson, A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3193.
123. Paterson, I.; Florence, G. J.; Gerlach, K.; Scott, J. P.; Sereinig, N. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9535.
124. Jeong, J. U.; Guo, C.; Fuchs, P. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2071.
125. Tueckmantel, W.; Kozikowski, A. P.; Romanczyk, L. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 12073.
126. Kita, Y.; Higuchi, K.; Yoshida, Y.; Iio, K.; Kitagaki, S.; Ueda, K.; Akai, S.; Fujioka, H. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3214.
127. Comins, D. L.; LaMunyon, D. H.; Chen, X. J. Org. Chem. 1997, 62, 8182.
128. Meinke, P. T.; Arison, B.; Culberson, J. C.; Fisher, M. H.; Mrozik, H. J. Org. Chem. 1998, 63, 2591.
129. Larsen, D. S.; O'Shea, M. D. J. Org. Chem. 1996, 61, 5681.
130. Niu, C.; Pettersson, T.; Miller, M. J. J. Org. Chem. 1996, 61, 1014.
131. Shiraki, R.; Sumino, A.; Tadano, K.-I.; Ogawa, S. J. Org. Chem. 1996, 61, 2845.
132. Nicolaou, K. C.; Jung, J.; Yoon, W. H.; Fong, K. C.; Choi, H.-S.; He, Y.; Zhong, Y.-L.; Baran, P. S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2183.
133. Nicolaou, K. C.; Baran, P. S.; Zhong, Y.-L.; Fong, K. C.; Choi, H.-S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2190.
134. Nicolaou, K. C.; Zhong, Y.-L.; Baran, P. S.; Jung, J.; Choi, H.-S.; Yoon, W. H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2202.
135. Nicolaou, K. C.; He, Y.; Fong, K. C.; Yoon, W. H.; Choi, H.-S.; Zhong, Y.-L.; Baran, P. S. Org. Lett. 1999, 1, 63.
136. [127] Pyykkö, P. Chem. Rev. 1997, 97, 597.
137. (a) Macikenas, D.; Skrzypczak-Jankun, E.; Protasiewicz, J. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2007;
138. (b) Meprathu, B. V.; Protasiewicz, J. D. ARKIVOC 2003, (vi), 83.
139. Macikenas, D.; Skrzypczak-Jankun, E.; Protasiewicz, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7164.
140. Nikiforov, V. A.; Karavan, V. S.; Miltsov, S. A.; Selivanov, S. I.; Kolehmainen, E.; Wegelius, E.; Nissinen, M. ARKIVOC 2003, (vi), 170.
141. Zhdankin, V. V.; Litvinov, D. N.; Koposov, A. Y.; Luu, T.; Ferguson, M. J.; McDonald, R.; Tykwinski, R. R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 2004, 106.
142. Zhdankin, V. V.; Koposov, A. Y.; Netzel, B. C.; Yashin, N. V.; Rempel, B. P.; Ferguson, M. J.; Tykwinski, R. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 2194.
143. Ladziata, U.; Koposov, A. Y.; Lo, K. Y.; Willging, J.; Nemykin, V. N.; Zhdankin, V. V. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 7127.
144. Zhdankin, V. V.; Koposov, A. Y.; Litvinov, D. N.; Ferguson, M. J.; McDonald, R.; Luu, T.; Tykwinski, R. R. J. Org. Chem. 2005, 70, 6484.
145. Kuhakarn, C.; Kittigowittana, K.; Pohmakotr, M.; Reutrakul, V. ARKIVOC 2005, (i), 143.
146. Chung, W-J.; Kim, D-K.; Lee, Y-S. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 9251.
147. Chung, W-J.; Kim, D-K.; Lee, Y-S. Synlett 2005, 2175.
148. Lecarpentier, P.; Crosignani, S.; Lindau, B. Molecular Diversity 2005, 9, 341.
149. (a) Koposov, A. Y.; Litvinov, D. N.; Zhdankin, V. V. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 2719;
150. (b) Zhdankin, V. V.; Goncharenko, R. N.; Litvinov, D. N.; Koposov, A. Y. ARKIVOC 2005, (iv), 8.
151. Meprathu, B. V.; Justik, M. W.; Protasiewicz, J. D. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 5187.
152. Ladziata, U.; Willging, J.; Zhdankin, V. V. Org. Lett. 2006, 8, 167.