Hypervalent iodine-mediated oxidation of alcohols

Chemical Communications

Volumn , Issue 16, 2009, Pages 2086-2099

  Uyanik, Muhammet ^a   Ishihara, Kazuaki ^a  

^a NAGOYA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

2 IODOXYBENZENSULFONIC ACID; 2 IODYLBENZOIC ACID; ALDEHYDE; CARBOXYLIC ACID; CYCLIC IODINE; CYCLOALKANOL DERIVATIVE; CYCLOALKENE; IODINE DERIVATIVE; IODOSOBENZENE; KETONE; NONCYCLIC IODINE; OXYGEN; PHENYLIODINE DIACETATE; POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBON DERIVATIVE; SODIUM PEROXIDE; UNCLASSIFIED DRUG;

ALCOHOL OXIDATION; AQUEOUS SOLUTION; ARTICLE; CATALYST; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; COMPARATIVE STUDY; COVALENT BOND; ENZYME ACTIVE SITE; OXIDATIVE DEHYDROGENATION; STOICHIOMETRY; SYNTHESIS;

EID: 64549092935     PISSN: 13597345     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b823399c     Document Type: Article

References (104)

1. S. V. Ley, Comprehensive Organic Synthesis, Pergamon, Oxford, 3rd edn, 1999, ch. 2, vol. 7, pp. 251-327
2. J. E. Backwall, Modern Oxidation Methods, Wiley-VCH, New York, 2004
3. G. Tojo and M. Fernandez, Oxidation of Primary Alcohols to Carboxylic Acids, Springer, Berlin, 2006
4. G. Tojo and M. Fernandez, Oxidation of Alcohols to Aldehydes and Ketones, Springer, Berlin, 2006
5. I. E. Marko P. R. Giles M. Tsukazaki S. M. Brown C. J. Urch Science 1996 274 2044
6. G.-J. ten Brink I. W. C. E. Arends R. A. Sheldon Science 2000 287 1636
7. D. I. Enache J. K. Edwards P. Landoin B. Solsona-Espriu A. F. Carley A. A. Herzing M. Watanabe C. J. Kiely D. W. Knight G. J. Hutchings Science 2006 311 362
8. J. Piera J.-E. Backvall Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 3506
9. S. Caron R. W. Dugger S. G. Ruggeri J. A. Ragan D. H. B. Ripin Chem. Rev. 2006 106 2943
10. R. W. Dugger J. A. Ragan D. H. B. Ripin Org. Process Res. Dev. 2005 9 253
11. Hypervalent Iodine Chemistry, in Top. Curr. Chem., ed., T. Wirth, Springer, Berlin, 2003, vol. 224
12. T. Wirth, Organic Synthesis Highlights V, Wiley-VCH, Weinheim, 2003, p. 144
13. T. Wirth Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 2812
14. V. V. Zhdankin P. J. Stang Chem. Rev. 2002 102 2523
15. V. V. Zhdankin Curr. Org. Synth. 2005 2 121
16. T. Wirth Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 3656
17. U. Ladziata V. V. Zhdankin ARKIVOC 2006 ix 26
18. M. Ochiai Chem. Rec. 2007 70 12
19. M. A. Ciufolini N. A. Braun S. Canesi M. Ousmer J. Chang D. Chai Synthesis 2007 3759
20. U. Ladziata V. V. Zhdankin Synlett 2007 527
21. S. Quideau L. Pouysegu D. Deffieux Synlett 2008 467
22. V. V. Zhdankin P. J. Stang Chem. Rev. 2008 108 5299
23. H. Tohma Y. Kita Adv. Synth. Catal. 2004 346 111
24. R. D. Richardson T. Wirth Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 4402
25. M. Ochiai K. Miyamoto Eur. J. Org. Chem. 2008 4229
26. M. Uyanik M. Akakura K. Ishihara J. Am. Chem. Soc. 2009 131 251
27. D. H. R. Barton C. R. A. Godfrey J. W. Morzycki W. B. Motherwell A. Stobie Tetrahedron Lett. 1982 23 957
28. C. Hartman V. Meyer Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1893 26 1727
29. D. B. Dess J. C. Martin J. Org. Chem. 1983 48 4155
30. D. B. Dess J. C. Martin J. Am. Chem. Soc. 1991 113 7277
31. M. Frigerio M. Santagostino Tetrahedron Lett. 1994 35 8019
32. D. Munari M. Frigerio M. Santagostino J. Org. Chem. 1995 60 7272
33. S. M. Frigerio M. Santagostino S. Sputore G. Palmisano J. Org. Chem. 1996 61 9272
34. J. N. Moorthy N. Singhal K. Senapati Org. Biomol. Chem. 2007 5 767
35. J. B. Plumb D. J. Harper Chem. Eng. News 1990
36. M. Frigerio M. Santagostino S. Sputore J. Org. Chem. 1999 64 4537
37. Z. Q. Lei H. C. Ma Z. Zhang Y. X. Yang React. Funct. Polym. 2006 66 840
38. Z. Lei C. Denecker S. Jegasothy D. C. Sherrington N. K. H. Slater A. J. Sutherland Tetrahedron Lett. 2003 44 1635
39. N. N. Reed M. Delgado K. Hereford B. Clapham K. D. Janda Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002 12 2047
40. G. Sorg A. Mengel G. Jung J. Rademann Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 4395
41. M. Mülbaier A. Giannis Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 4393
42. L. Bromberg H. Zhang T. A. Hatton Chem. Mater. 2008 20 2001
43. A. Ozanne-Beaudenon S. Quideau Tetrahedron Lett. 2006 47 5869
44. A. Ozanne L. Pouysegu D. Depernet B. Franois S. Quideau Org. Lett. 2003 5 2903
45. J. D. More N. S. Finney Org. Lett. 2002 4 3001
46. A. P. Thottumkara T. K. Vinod Tetrahedron Lett. 2002 43 569
47. A. Kommreddy M. S. Bowsher M. R. Gunna K. Botha T. K. Vinod Tetrahedron Lett. 2008 49 4378
48. J. T. Su W. A. Goddard III J. Am. Chem. Soc. 2005 127 14146
49. J. N. Moorthy N. Singhal K. Senapati Tetrahedron Lett. 2008 49 80
50. R. D. Richardson J. M. Zayed S. Altermann D. Smith T. Wirth Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 6529
51. V. V. Zhdankin D. N. Litvinov A. Y. Koposov T. Luu M. J. Ferguson R. McDonald R. R. Tykwinski Chem. Commun. 2004 106
52. V. V. Zhdankin A. Y. Koposov D. N. Litvinov M. J. Ferguson R. McDonald T. Luu R. R. Tykwinski J. Org. Chem. 2005 70 6484
53. V. V. Zhdankin A. Y. Koposov B. C. Netzel N. V. Yashin B. P. Rempel M. J. Ferguson R. R. Tykwinski Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 2194
54. W.-J. Chung D.-K. Kim Y.-S. Lee Tetrahedron Lett. 2003 44 9251
55. W.-J. Chung D.-K. Kim Y.-S. Lee Synlett 2005 2175
56. H.-S. Jang W.-J. Chung Y.-S. Lee Tetrahedron Lett. 2007 48 3731
57. U. Ladziata A. Y. Koposov K. Y. Lo J. Willging V. N. Nemykin V. V. Zhdankin Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 7127
58. U. Ladziata J. Carlson V. V. Zhdankin Tetrahedron Lett. 2006 47 6301
59. U. Ladziata J. Willging V. V. Zhdankin Org. Lett. 2006 8 167
60. A. Y. Koposov D. N. Litvinov V. V. Zhdankin M. J. Ferguson R. McDonald R. R. Tykwinski Eur. J. Org. Chem. 2006 4791
61. A. Y. Koposov D. N. Litvinov V. V. Zhdankin Tetrahedron Lett. 2004 45 2719
62. V. V. Zhdankin R. N. Goncharenko D. N. Litvinov A. Y. Koposov ARKIVOC 2005 iv 8
63. A. Y. Koposov R. R. Karimov I. M. Geraskin V. N. Nemykin V. V. Zhdankin J. Org. Chem. 2006 71 8452
64. R. R. Karimov Z.-G. M. Kazhkenov M. J. Modjewski E. M. Peterson V. V. Zhdankin J. Org. Chem. 2007 72 8149
65. S. H. Stickley J. C. Martin Tetrahedron Lett. 1995 36 9117
66. V. V. Zhdankin V. N. Nemykin R. R. Karimov Z.-G. Kazhkenov Chem. Commun. 2008 6131
67. N. Kano M. Ohashi K. Hoshiba T. Kawashima Tetrahedron Lett. 2004 45 8173
68. T. Takaya H. Enyo E. Imoto Bull. Chem. Soc. Jpn. 1968 41 1032
69. H. Tohma S. Takizawa T. Maegawa Y. Kita Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 1306
70. H. Tohma T. Maegawa S. Takizawa Y. Kita Adv. Synth. Catal. 2002 344 328
71. H. Tohma T. Maegawa Y. Kita Synlett 2003 582
72. P. Paraskevopoulou E. Petalidou N. Psaroudakis P. Stavropoulos K. Mertis Monatsh. Chem. 2005 136 2035
73. M. Ueno T. Nabana H. Togo J. Org. Chem. 2003 68 6424
74. A. Kansara P. K. Sharma K. K. Banerji J. Chem. Res. 2004 581
75. F.-E. Chen B. Xie P. Zhang J.-F. Zhao H. Wang L. Zhao Synlett 2007 619
76. M. Kida T. Sueda S. Goto T. Okuyama M. Ochiai Chem. Commun. 1996 1933
77. W. Qian E. Jin W. Bao Y. Zhang Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 952
78. H. Monenschein G. Sourkouni-Argirusi K. M. Schubothe T. O'Hare A. Kirschning Org. Lett. 1999 10 2101
79. A. R. Katritzky, O. Meth-Cohn and C. W. Rees, Comprehensive Organic Functional Group Transformations, Pergamon, New York, 1995, vol. 5
80. H. Tohma A. Maruyama A. Maeda T. Maegawa T. Dohi M. Shiro T. Morita Y. Kita Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 3595
81. T. Dohi A. Maruyama M. Yoshimura K. Morimoto H. Tohma M. Shiro Y. Kita Chem. Commun. 2005 2205
82. M. Ochiai Y. Takeuchi T. Katayama T. Sueda K. Miyamoto J. Am. Chem. Soc. 2005 127 12244
83. T. Dohi A. Maruyama M. Yoshimura K. Morimoto H. Tohma Y. Kita Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 6193
84. A. P. Thottumkara M. S. Bowsher T. K. Vinod Org. Lett. 2005 7 2933
85. R. Mu Z. Liu Z. Yang Z. Liu L. Wu Z.-L. Liu Adv. Synth. Catal. 2005 347 1333
86. B. R. Travis M. Sivakumar G. O. Hollist B. Borhan Org. Lett. 2003 5 1031
87. A. Schulze A. Giannis Synthesis 2006 257
88. P. C. B. Page D. Barros B. R. Buckley A. Ardakani B. A. Marples J. Org. Chem. 2004 69 3595
89. P. C. B. Page L. F. Appleby B. R. Buckley S. M. Allin M. J. McKenzie Synlett 2007 1565
90. A. R. Hajipour S. E. Mallakpour H. Adibi Chem. Lett. 2000 29 460
91. T. Yakura T. Konishi Synlett 2007 765
92. T. Yakura Y. Yamauchi Y. Tian M. Omoto Chem. Pharm. Bull. 2008 56 1632
93. S. Nojima C. Schal F. X. Webster R. G. Santangelo W. L. Roelofs Science 2005 307 1104
94. F. Minisci O. Porta F. Recupero C. Punta C. Gambarotti M. Pierini L. Galimberti Synlett 2004 2203
95. C. I. Herrerias T. Y. Zhang C.-J. Li Tetrahedron Lett. 2006 47 13
96. A. De Mico R. Margarita L. Parlanti A. Vescovi G. Piancatelli J. Org. Chem. 1997 62 6974
97. Y. Yamamoto Y. Kawano P. H. Toy H. Togo Tetrahedron 2007 63 4680
98. K. C. Nicolaou T. Montagnon P. S. Baran Y.-L. Zhong J. Am. Chem. Soc. 2002 124 2245
99. K. C. Nicolaou T. Montagnon P. S. Baran Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 1386
100. R. J. Theissen J. Org. Chem. 1971 36 752
101. Y. Shvo A. H. I. Arisha J. Org. Chem. 1998 63 5640
102. R. A. Sheldon I. W. C. E. Arends Adv. Synth. Catal. 2004 346 1051
103. W. Adam C. R. Saha-Moller P. A. Ganeshpure Chem. Rev. 2001 101 3499
104. M. Shibuya M. Tomizawa I. Suzuki Y. Iwabuchi J. Am. Chem. Soc. 2006 128 8412