Frontiers and opportunities in chemoenzymatic synthesis

Journal of Organic Chemistry

Volumn 75, Issue 21, 2010, Pages 7041-7051

  Mortison, Jonathan D ^a   Sherman, David H ^a  

^a UNIVERSITY OF MICHIGAN   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIOSYNTHETIC PATHWAY; CHEMICAL DIVERSITY; CHEMICAL TRANSFORMATIONS; CHEMO-ENZYMATIC SYNTHESIS; EXCITING FIELD; NATURAL PRODUCTS; NEW OPPORTUNITIES; RECENT PROGRESS; RESEARCH EFFORTS; SECONDARY METABOLITES; SYNTHETIC CHEMISTRY;

BIOSYNTHESIS; CATALYSTS; METABOLITES;

ENZYMES;

CRYPTOPHYCIN 52; CRYPTOPHYCIN DERIVATIVE; CURACIN A; CYTOCHROME P450; ERYTHROMYCIN; NATURAL PRODUCT; NONRIBOSOMAL PEPTIDE SYNTHASE; PEPTIDE SYNTHASE; PIKROMYCIN; POLYKETIDE SYNTHASE; TAUTOMYCETIN; UNCLASSIFIED DRUG;

ANTIMICROBIAL ACTIVITY; ARTICLE; CHEMOENZYMATIC SYNTHESIS; CLINICAL TRIAL; CRYSTAL STRUCTURE; CYCLIZATION; DECARBOXYLATION; DEHYDRATION; DRUG HYDROLYSIS; DRUG SYNTHESIS; ENZYME SPECIFICITY; ENZYME SYNTHESIS; ENZYMOLOGY; EPOXIDATION; GENE CLUSTER; HUMAN; HYDROGEN BOND; HYDROXYLATION; OXIDATION; PERIPHERAL NEUROPATHY; PROTEIN STRUCTURE;

CYCLIZATION; ENZYMES; EPOXY COMPOUNDS; HUMANS; HYDROXYLATION; PEPTIDE SYNTHASES; POLYKETIDE SYNTHASES;

EID: 78049492087     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo101124n     Document Type: Article

References (65)

1. Newman, D. J.; Cragg, G. M.; Snader, K. M. J. Nat. Prod. 2003, 66, 1022-1037
2. Staunton, J.; Weissman, K. J. Nat. Prod. Rep. 2001, 18, 380-416
3. Schwarzer, D.; Finking, R.; Marahiel, M. A. Nat. Prod. Rep. 2003, 20, 275-287
4. Gu, L.; Wang, B.; Kulkarni, A.; Gehret, J. J.; Lloyd, K. R.; Gerwick, L.; Gerwick, W. H.; Wipf, P.; Hakansson, K.; Smith, J. L.; Sherman, D. H. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16033-16035
5. Scaglione, J. B.; Akey, D. L.; Smith, J. L.; Sherman, D. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 5726 - 5730.
6. Parenty, A.; Moreau, X.; Campagne, J. M. Chem. Rev. 2006, 106, 911-939
7. Ortiz de Montellano, P. R. Cytochrome P450: Structure, Mechanism and Biochemistry, 2 nd ed.; Plenum Press: New York, 1995.
8. Schwartz, R. E.; Hirsch, C. F.; Sesin, D. F.; Flor, J. E.; Chartrain, M.; Fromtling, R. E.; Harris, G. H.; Salvatore, M. J.; Liesch, J. M.; Yudin, K. J. Ind. Microbiol. Biotechnol. 1990, 5, 113-123
9. Golakoti, T.; Yoshida, W. Y.; Chaganty, S.; Moore, R. E. J. Nat. Prod. 2001, 64, 54-59
10. Smith, C. D.; Zhang, X.; Mooberry, S. L.; Patterson, G. M.; Moore, R. E. Cancer Res. 1994, 54, 3779-3784
11. Edelman, M. J.; Gandara, D. R.; Hausner, P.; Israel, V.; Thornton, D.; DeSanto, J.; Doyle, L. A. Lung Cancer 2003, 39, 197-199
12. D'Agostino, G.; del Campo, J.; Mellado, B.; Izquierdo, M. A.; Minarik, T.; Cirri, L.; Marini, L.; Perez-Gracia, J. L.; Scambia, G. Int. J. Gynecol. Cancer 2006, 16, 71-76
13. Magarvey, N. A.; Beck, Z. Q.; Golakoti, T.; Ding, Y.; Huber, U.; Hemscheidt, T. K.; Abelson, D.; Moore, R. E.; Sherman, D. H. ACS Chem. Biol. 2006, 1, 766-779
14. Beck, Z. Q.; Aldrich, C. C.; Magarvey, N. A.; Georg, G. I.; Sherman, D. H. Biochemistry 2005, 44, 13457-66
15. Seufert, W.; Beck, Z. Q.; Sherman, D. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 9298-9300
16. Eggen, M.; Georg, G. I. Med. Res. Rev. 2002, 22, 85-101
17. Barrow, R. A.; Hemscheidt, T.; Liang, J.; Paik, S.; Moore, R. E.; Tius, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2479-2490
18. Hoard, D. W.; Moher, E. D.; Martinelli, M. J.; Norman, B. H. Org. Lett. 2002, 4, 1813-1815
19. Ding, Y.; Seufert, W. H.; Beck, Z. Q.; Sherman, D. H. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5492-5498
20. Schlunzen, F.; Zarivach, R.; Harms, J.; Bashan, A.; Tocilj, A.; Albrecht, R.; Yonath, A.; Franceschi, F. Nature 2001, 413, 814-821
21. Or, Y. S.; Clark, R. F.; Wang, S. Y.; Chu, D. T. W.; Nilius, A. M.; Flamm, R. K.; Mitten, M.; Ewing, P.; Alder, J.; Ma, Z. K. J. Med. Chem. 2000, 43, 1045-1049
22. Denis, A.; Agouridas, C.; Auger, J. M.; Benedetti, Y.; Bonnefoy, A.; Bretin, F.; Chantot, J. F.; Dussarat, A.; Fromentin, C.; D'Ambrieres, S. G.; Lachaud, S.; Laurin, P.; Le Martret, O.; Loyau, V.; Tessot, N.; Pejac, J. M.; Perron, S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 3075-3080
23. Moellering, R. C., Jr.; Craig, W.; Edmond, M.; Farrell, D. J.; Ferraro, M. J.; File, T. M., Jr.; Klein, J.; Lonks, J.; Metlay, J. P.; Sahm, D.; Talbot, G. H. J. Chemother. 2002, 14, 42-56
24. Mutak, S. J. Antibiot. 2007, 60, 85-122
25. Cortes, J.; Haydock, S. F.; Roberts, G. A.; Bevitt, D. J.; Leadlay, P. F. Nature 1990, 348, 176-178
26. Donadio, S.; Staver, M. J.; McAlpine, J. B.; Swanson, S. J.; Katz, L. Science 1991, 252, 675-679
27. Xue, Y.; Zhao, L.; Liu, H. W.; Sherman, D. H. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 12111-6
28. Donadio, S.; McAlpine, J. B.; Sheldon, P. J.; Jackson, M.; Katz, L. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1993, 90, 7119-7123
29. McDaniel, R.; Kao, C. M.; Fu, H.; Hevezi, P.; Gustafsson, C.; Betlach, M.; Ashley, G.; Cane, D. E.; Khosla, C. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4309-4310
30. Tang, L.; Fu, H.; McDaniel, R. Chem. Biol. 2000, 7, 77-84
31. Yoon, Y. J.; Beck, B. J.; Kim, B. S.; Kang, H. Y.; Reynolds, K. A.; Sherman, D. H. Chem. Biol. 2002, 9, 203-214
32. Menzella, H. G.; Reid, R.; Carney, J. R.; Chandran, S. S.; Reisinger, S. J.; Patel, K. G.; Hopwood, D. A.; Santi, D. V. Nat. Biotechnol. 2005, 23, 1171-1176
33. Beck, B. J.; Aldrich, C. C.; Fecik, R. A.; Reynolds, K. A.; Sherman, D. H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12551-12557
34. Yin, Y.; Lu, H.; Khosla, C.; Cane, D. E. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5671-5676
35. Aldrich, C. C.; Beck, B. J.; Fecik, R. A.; Sherman, D. H. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8441-8452
36. Gokhale, R. S.; Tsuji, S. Y.; Cane, D. E.; Khosla, C. Science 1999, 284, 482-485
37. Wu, N.; Kudo, F.; Cane, D. E.; Khosla, C. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4847-4852
38. Wu, N.; Tsuji, S. Y.; Cane, D. E.; Khosla, C. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6465-6474
39. Mortison, J. D.; Kittendorf, J. D.; Sherman, D. H. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15784-15793
40. Aldrich, C. C.; Venkatraman, L.; Sherman, D. H.; Fecik, R. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8910-8911
41. Akey, D. L.; Kittendorf, J. D.; Giraldes, J. W.; Fecik, R. A.; Sherman, D. H.; Smith, J. L. Nat. Chem. Biol. 2006, 2, 537-542
42. Tsai, S. C.; Miercke, L. J. W.; Krucinski, J.; Gokhale, R.; Chen, J. C. H.; Foster, P. G.; Cane, D. E.; Khosla, C.; Stroud, R. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2001, 98, 14808-14813
43. Tsai, S. C.; Lu, H. X.; Cane, D. E.; Khosla, C.; Stroud, R. M. Biochemistry 2002, 41, 12598-12606
44. Xue, Y.; Wilson, D.; Zhao, L.; Liu, H.; Sherman, D. H. Chem. Biol. 1998, 5, 661-7
45. Li, S.; Podust, L. M.; Sherman, D. H. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12940-12941
46. Lee, S. K.; Park, J. W.; Kim, J. W.; Jung, W. S.; Park, S. R.; Choi, C. Y.; Kim, E. S.; Kim, B. S.; Ahn, J. S.; Sherman, D. H.; Yoon, Y. J. J. Nat. Prod. 2006, 69, 847-9
47. Sherman, D. H.; Li, S.; Yermalitskaya, L. V.; Kim, Y.; Smith, J. A.; Waterman, M. R.; Podust, L. M. J. Biol. Chem. 2006, 281, 26289-97
48. Zhang, Q.; Sherman, D. H. J. Nat. Prod. 2001, 64, 1447-50
49. Li, S. Y.; Chaulagain, M. R.; Knauff, A. R.; Podust, L. M.; Montgomery, J.; Sherman, D. H. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2009, 106, 18463-18468
50. Chang, Z.; Sitachitta, N.; Rossi, J. V.; Roberts, M. A.; Flatt, P. M.; Jia, J.; Sherman, D. H.; Gerwick, W. H. J. Nat. Prod. 2004, 67, 1356-67
51. Choi, S. S.; Hur, Y. A.; Sherman, D. H.; Kim, E. S. Microbiology 2007, 153, 1095-1102
52. Trauger, J. W.; Kohli, R. M.; Mootz, H. D.; Marahiel, M. A.; Walsh, C. T. Nature 2000, 407, 215-218
53. Kohli, R. M.; Walsh, C. T.; Burkart, M. D. Nature 2002, 418, 658-661
54. Trauger, J. W.; Kohli, R. M.; Walsh, C. T. Biochemistry 2001, 40, 7092-7098
55. Kohli, R. M.; Burke, M. D.; Tao, J. H.; Walsh, C. T. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7160-7161
56. Lin, H. N.; Walsh, C. T. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13998-14003
57. Boddy, C. N.; Schneider, T. L.; Hotta, K.; Walsh, C. T.; Khosla, C. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3428-3429
58. Boddy, C. N.; Hotta, K.; Tse, M. L.; Watts, R. E.; Khosla, C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7436-7437
59. Gregory, M. A.; Petkovic, H.; Lill, R. E.; Moss, S. J.; Wilkinson, B.; Gaisser, S.; Leadlay, P. F.; Sheridan, R. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 4757-4760
60. Gaitatzis, N.; Kunze, B.; Müller, R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2001, 98, 11136-11141
61. Gehring, A. M.; Mori, I.; Walsh, C. T. Biochemistry 1998, 37, 2648-2659
62. Wu, X. M.; Bu, X. Z.; Wong, K. M.; Yan, W. L.; Guo, Z. H. Org. Lett. 2003, 5, 1749-1752
63. Lombo, F.; Velasco, A.; Castro, A.; de la Calle, F.; Brana, A. F.; Sanchez-Puelles, J. M.; Mendez, C.; Salas, J. A. ChemBioChem 2006, 7, 366-376
64. Gu, L. C.; Wang, B.; Kulkarni, A.; Geders, T. W.; Grindberg, R. V.; Gerwick, L.; Hakansson, K.; Wipf, P.; Smith, J. L.; Gerwick, W. H.; Sherman, D. H. Nature 2009, 459, 731-735
65. Buchholz, T. J.; Rath, C. M.; Lopanik, N. B.; Gardner, N. P.; Håkansson, K.; Sherman, D. H. Chem. Biol., in press.