DFT study of the mechanism of benzocyclobutene formation by palladium-catalysed C(sp3)-H activation: Role of the nature of the base and the phosphine

Dalton Transactions

Volumn 39, Issue 43, 2010, Pages 10528-10535

  Kefalidis, Christos E ^a   Baudoin, Olivier ^b   Clot, Eric ^a  

^a UNIVERSITÉ DE MONTPELLIER   (France)

^b UNIVERSITÉ LYON 1   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACTIVATION ANALYSIS; BUTENES; CATALYSIS; PALLADIUM; PHOSPHORUS COMPOUNDS;

ACTIVATION BARRIERS; AGOSTIC INTERACTIONS; ARYLATIONS; BENZOCYCLOBUTENE; C-H ACTIVATION; C-H BOND; DFT STUDY; RATE DETERMINING STEP;

CHEMICAL ACTIVATION;

EID: 78049327465     PISSN: 14779226     EISSN: 14779234     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c0dt00578a     Document Type: Conference Paper

References (103)

1. P. W. N. M. van Leeuwen P. C. J. Kamer J. N. H. Reek P. Durkes Chem. Rev. 2000 100 2741 2769
2. B. M. Trost F. D. Toste A. B. Pinkerton Chem. Rev. 2001 101 2067 2096
3. N. J. Whitcombe K. K. Hii S. E. Gibson Tetrahedron 2001 57 7449 7476
4. W. A. Herrman Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 1290 1309
5. J. Hassan M. Sévignon C. Gozzi E. Schulz M. Lemaire Chem. Rev. 2002 102 1359 1470
6. P. Espinet A. M. Echavarren Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 4704 4734
7. I. P. Beletskaya A. V. Chiprakov Coord. Chem. Rev. 2004 248 2337 2364
8. R. B. Bedford C. S. J. Cazin D. Holder Coord. Chem. Rev. 2004 248 2283 2321
9. K. Nicolaou P. G. Burger D. Sarlah Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 4442 4489
10. E. A. B. Kantchev C. O'Brien M. G. Organ Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 2768 2813
11. L. A. Goj T. B. Gunnoe Curr. Org. Chem. 2005 9 671 685
12. L.-C. Campeau K. Fagnou Chem. Commun. 2006 1253 1264
13. B. Liégault D. Lapointe L. Caron A. Vlassova K. Fagnou J. Org. Chem. 2009 74 1826 1834
14. O. Alberico M. E. Scott M. Lautens Chem. Rev. 2007 107 174 258
15. I. J. S. Fairlamb Chem. Soc. Rev. 2007 36 1036 1045
16. I. V. Seregin V. Gevorgyan Chem. Soc. Rev. 2007 36 1173 1193
17. G. P. McGlachen L. M. Bateman Chem. Soc. Rev. 2009 38 2447 2464
18. X. Chen K. M. Engle D.-H. Wang J.-Q. Yu Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 5094 5115
19. L. Ackermann R. Vicente A. R. Kapdi Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 9792 9826
20. F. Bellina R. Rossi Tetrahedron 2009 65 10269 10310
21. G. P. Chiusoli M. Catellani M. Costa E. Motti N. Della Ca Coord. Chem. Rev. 2010 254 456 469
22. R. Jazzar J. Hitce A. Renaudat J. Sofack-Kreutzer O. Baudoin Chem.-Eur. J. 2010 16 2654 2672
23. M. Lafrance S. I. Gorelsky K. Fagnou J. Am. Chem. Soc. 2007 129 14570 14571
24. B. Liégault K. Fagnou Organometallics 2008 27 4841 4843
25. O. Baudoin A. Herrbach Franoise Guéritte Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 5736 5740
26. J. Hitce P. Retailleau O. Baudoin Chem.-Eur. J. 2007 13 792 799
27. J. Hitce O. Baudoin Adv. Synth. Catal. 2007 349 2054 2060
28. M. Chaumontet R. Piccardi N. Audic J. Hitce J.-L. Peglion E. Clot O. Baudoin J. Am. Chem. Soc. 2008 130 15157 15166
29. S. Rousseaux M. Davi J. Sofack-Kreutzer C. Pierre C. E. Kefalidis E. Clot K. Fagnou O. Baudoin J. Am. Chem. Soc. 2010 132 10706 10716
30. M. Chaumontet R. Piccardi O. Baudoin Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 179 182
31. C.-G. Dong Q.-S. Hu Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 2289 2292
32. H. Ren P. Knochel Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 3462 3465
33. H. Ren Z. Li P. Knochel Chem.-Asian J. 2007 2 416 433
34. F. Liron P. Knochel Tetrahedron Lett. 2007 48 4943 4946
35. C.-G. Dong Q.-S. Hu Tetrahedron 2008 64 2537 2552
36. T. Watanabe S. Oishi N. Fujii H. Ohno Org. Lett. 2008 10 1759 1762
37. A. Salcedo L. Neuville J. Zhu J. Org. Chem. 2008 73 3600 3603
38. H. S. Kim S. Gowrisankar S. H. Kim J. N. Kim Tetrahedron Lett. 2008 49 3858 3861
39. Q. Huang R. C. Larock Tetrahedron Lett. 2009 50 7235 7238
40. K. H. Kim H. S. Lee S. H. Kim S. H. Kim J. N. Kim Chem.-Eur. J. 2010 16 2375 2380
41. P. Alvarez-Bercedo A. Flores-Gaspar A. Correa R. Martin J. Am. Chem. Soc. 2010 132 466 467
42. T. E. Barder S. D. Walker J. R. Martinelli S. L. Buchwald J. Am. Chem. Soc. 2005 127 4685 4696
43. T. Niwa H. Yorimitsu K. Oshima Org. Lett. 2007 9 2373 2375
44. L.-C. Campeau D. J. Schipper K. Fagnou J. Am. Chem. Soc. 2008 130 3266 3267
45. J. J. Mousseau A. Larivée A. B. Charette Org. Lett. 2008 10 1641 1643
46. T. Niwa H. Yorimitsu K. Oshima Org. Lett. 2008 10 4689 4691
47. D. J. Schipper L. C. Campeau K. Fagnou Tetrahedron 2009 65 3155 3164
48. M. Wasa K. M. Engle J.-Q. Yu J. Am. Chem. Soc. 2009 131 9886 9887
49. V. Ritleng C. Sirlin M. Pfeffer Chem. Rev. 2002 102 1731 1769
50. F. Kakiuchi N. Chatani Adv. Synth. Catal. 2003 345 1077 1101
51. F. Kakiuchi S. Murai Acc. Chem. Res. 2002 35 826 834
52. Y. Guari S. Sabo-Etienne B. Chaudret Eur. J. Inorg. Chem. 1999 1047 1055
53. J. P. Stambuli M. Bühl J. F. Hartwig J. Am. Chem. Soc. 2002 124 9346 9347
54. J. P. Stambuli C. D. Incarvito M. Bühl J. F. Hartwig J. Am. Chem. Soc. 2004 126 1184 1194
55. B. Biswas M. Sugimoto S. Sakaki Organometallics 2000 19 3895 3908
56. D. L. Davies S. M. A. Donald S. A. Macgregor J. Am. Chem. Soc. 2005 127 13754 13755
57. D. L. Davies S. M. A. Donald O. Al-Duaij S. A. Macgregor M. Pölleth J. Am. Chem. Soc. 2006 128 4210 4211
58. D. L. Davies S. M. A. Donald O. Al-Duaij J. Fawcett C. Little S. A. Macgregor Organometallics 2006 25 5976 5978
59. Y. Boutadla D. L. Davies S. A. Macgregor A. L. Poblador-Bahamonde Dalton Trans. 2009 5820 5831
60. Y. Boutadla D. L. Davies S. A. Macgregor A. I. Poblador-Bahamonde Dalton Trans. 2009 5887 5893
61. D. Garía-Cuadrado A. A. C. Braga F. Maseras A. M. Echavarren J. Am. Chem. Soc. 2006 128 1066 1067
62. D. García-Cuadrado P. de Mendoza A. A. C. Braga F. Maseras A. M. Echavarren J. Am. Chem. Soc. 2007 129 6880 6886
63. S. Pascual P. de Mendoza A. A. C. Braga F. Maseras A. M. Echavarren Tetrahedron 2008 64 6021 6029
64. I. Özdemir S. Demir B. etinkaya C. Gourlaouen F. Maseras C. Bruneau P. H. Dixneuf J. Am. Chem. Soc. 2008 130 1156 1157
65. M. Lafrance C. N. Rowley T. K. Woo K. Fagnou J. Am. Chem. Soc. 2006 128 8754 8756
66. M. Lafrance K. Fagnou J. Am. Chem. Soc. 2006 128 16496 16497
67. S. I. Gorelsky D. Lapointe K. Fagnou J. Am. Chem. Soc. 2008 130 10848 10849
68. B. Liégault I. Petrov S. I. Gorelsky K. Fagnou J. Org. Chem. 2010 75 1047 1060
69. K. J. H. Young S. K. Meier J. M. Gonzales J. Oxgaard W. A. Goddard III R. A. Periana Organometallics 2006 25 4734 4737
70. D. H. Ess S. M. Bischof J. Oxgaard R. A. Periana W. A. Goddard III Organometallics 2008 27 6440 6445
71. D. Balcells E. Clot O. Eisenstein Chem. Rev. 2010 110 749 823
72. M. J. Frisch G. W. Trucks H. B. Schlegel G. E. Scuseria M. A. Robb J. R. Cheeseman J. A. Montgomery, Jr. T. Vreven K. N. Kudin J. C. Burant J. M. Millam S. S. Iyengar J. Tomasi V. Barone B. Mennucci M. Cossi G. Scalmani N. Rega G. A. Petersson H. Nakatsuji M. Hada M. Ehara K. Toyota R. Fukuda J. Hasegawa M. Ishida T. Nakajima Y. Honda O. Kitao H. Nakai M. Klene X. Li J. E. Knox H. P. Hratchian J. B. Cross V. Bakken C. Adamo J. Jaramillo R. Gomperts R. E. Stratmann O. Yazyev A. J. Austin R. Cammi C. Pomelli J. W. Ochterski P. Y. Ayala K. Morokuma G. A. Voth P. Salvador J. J. Dannenberg V. G. Zakrzewski S. Dapprich A. D. Daniels M. C. Strain O. Farkas D. K. Malick A. D. Rabuck K. Raghavachari J. B. Foresman J. V. Ortiz Q. Cui A. G. Baboul S. Clifford J. Cioslowski B. B. Stefanov G. Liu A. Liashenko P. Piskorz I. Komaromi R. L. Martin D. J. Fox T. Keith M. A. Al-Laham C. Y. Peng A. Nanayakkara M. Challacombe P. M. W. Gill B. Johnson W. Chen M. W. Wong C. Gonzalez J. A. Pople, Gaussian 03, Revision E.02, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004
73. A. D. Becke J. Chem. Phys. 1993 98 5648 5652
74. J. P. Perdew W. Wang Phys. Rev. B: Condens. Matter 1992 45 13244 13249
75. D. Andrae U. Haüssermann M. Dolg H. Stoll H. Preuss Theor. Chim. Acta 1990 77 123 141
76. A. W. Ehlers M. Böhme S. Dapprich A. Gobbi A. Höllwarth V. Jonas K. F. Köhler R. Stegmann A. Veldkamp G. Frenking Chem. Phys. Lett. 1993 208 111 114
77. A. Bergner M. Dolg W. Küchle H. Stoll H. Preuss Mol. Phys. 1993 80 1431 1441
78. A. Höllwarth M. Böhme S. Dapprich A. Ehlers A. Gobbi V. Jonas K. F. Köhler R. Stegmann A. Veldkamp G. Frenking Chem. Phys. Lett. 1993 208 237 240
79. J. Tomasi B. Mennucci R. Cammi Chem. Rev. 2005 105 2999 3093
80. E. S. Böes P. R. Livotto H. Stassen Chem. Phys. 2006 331 142 158
81. F. Barrios-Landeros J. F. Hartwig J. Am. Chem. Soc. 2005 127 6944 6945
82. F. Barrios-Landeros B. P. Carrow J. F. Hartwig J. Am. Chem. Soc. 2008 130 5842 5843
83. F. Barrios-Landeros B. P. Carrow J. F. Hartwig J. Am. Chem. Soc. 2009 131 8141 8154
84. E. A. Mitchell M. C. Baird Organometallics 2007 26 5230 5238
85. E. A. Mitchell P. G. Jessop M. C. Baird Organometallics 2009 28 6732 6738
86. L. J. Gooßen D. Koley H. L. Hermann W. Thiel Chem. Commun. 2004 2141 2143
87. K. J. Gooßen D. Foley H. L. Hermann W. Thiel Organometallics 2005 24 2398 2410
88. L. J. Gooßen D. Foley H. L. Hermann W. Thiel Organometallics 2006 25 54 67
89. S. Kozuch S. Shaik A. Jutand C. Amatore Chem.-Eur. J. 2004 10 3072 3080
90. H.-M. Senn T. Ziegler Organometallics 2004 23 2980 2988
91. M. Ahlquist P.-O. Norrby Organometallics 2007 26 550 553
92. M. Ahlquist P. Fristrup D. Tanner P.-O. Norrby Organometallics 2006 25 2066 2073
93. K. C. Lam T. B. Marder Z. Lin Organometallics 2007 26 758 760
94. Z. Li Y. Fu Q.-X. Guo L. Liu Organometallics 2008 27 4043 4049
95. F. Schoenebeck K. N. Houk J. Am. Chem. Soc. 2010 132 2496 2497
96. J. P. Knowles A. Whiting Org. Biomol. Chem. 2007 5 31 44
97. N. T. S. Phan M. van Der Sluys C. W. Jones Adv. Synth. Catal. 2006 348 609 679
98. C. Amatore A. Jutand M. A. M'Barki Organometallics 1992 11 3009 3013
99. U. Christmann R. Vilar Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 366 374
100. G. C. Fu Acc. Chem. Res. 2008 41 1555 1564
101. E. Clot Eur. J. Inorg. Chem. 2009 2319 2328
102. L. A. Watson O. Eisenstein J. Chem. Educ. 2002 79 1269 1277
103. L. J. L. Häller M. J. Page S. A. Macgregor M. F. Mahon M. K. Whittlesey J. Am. Chem. Soc. 2009 131 4604 4605