Theoretical study of the tautomerism in the one-electron oxidized guanine-cytosine base pair

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 114, Issue 42, 2010, Pages 13439-13445

  Ceron Carrasco J P ^a   Requena, A ^a   Perpete E A ^b   Michaux, C ^b   Jacquemin, D ^c  

^a UNIVERSITY OF MURCIA   (Spain)

^b UNIVERSITY OF NAMUR   (Belgium)

^c UNIVERSITÉ DE NANTES   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ELECTRONIC PROPERTIES; HYDROGEN; HYDROGEN BONDS; IONIZING RADIATION; MOLECULES; PROTONS;

AB INITIO APPROACH; AMINO GROUP; ATOMIC CHARGE; BASE PAIRS; GUANINE CYTOSINES; GUANINE RADICALS; LIMITING STEP; POSITIVE CHARGES; PROTON ACCEPTORS; REACTION PATHS; SPIN DENSITY DISTRIBUTIONS; STEPWISE MECHANISMS; TAUTOMERIC EQUILIBRIA; THEORETICAL MODELS; THEORETICAL STUDY; WATER ACT; WATER MOLECULE;

POSITIVE IONS;

EID: 77958472671     PISSN: 15206106     EISSN: 15205207     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp101711z     Document Type: Article

References (89)

1. Bensasson, R. V.; Land, E. J.; Truscott, T. G. Excited States and free Radicals in Biology and Medicine; Oxford University Press: Oxford, 1993.
2. Burrows, C. J.; Muller, J. G. Chem. Rev. 1998, 98, 1109-1151
3. Šponer, J.; Lankaš, F., Eds. Computational Studies of RNA and DNA; Springer: Dordrecht, The Netherland s, 2006; pp 419 - 421.
4. Jena, N. R.; Mishra, P. C.; Suhai, S. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 5633-5644
5. Kumar, A.; Sevilla, M. D. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 13374-13380
6. Kumar, A.; Sevilla, M. D. Chem. Rev. doi 10.1021/cr100023g.
7. Cauët, E.; Dehareng, D.; Liévin, J. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 9200-9211
8. Cauët, E.; Liévin, J. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 9881-9890
9. Cauët, E.; Valiev, M.; Weare, J. H. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 5886-5894
10. Jaeger, H. M.; Schaffer-III, H. F. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 8142-8148
11. Lee, Y. A.; Durandin, A.; Dedon, P. C.; Geacintov, N. E.; Shafirovich, V. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 1834-1844
12. Berlin, Y. A.; Burin, A.; Ratner, M. A. J. Chem. Phys. A 2000, 104, 443-445
13. Lewis, F. D.; Letsinger, R. L.; Wasielewski, M. R. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 159-170
14. Takada, T.; Kawai, K.; Fujitsuka, M.; Majima, T. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101, 14002-14006
15. O'Neill, M. A.; Barton, J. K. J. Am. Chem. Phys. 2004, 126, 11471-11483
16. Steenken, S. Chem. Rev. 1989, 89, 503-520
17. Steenken, S.; Jovanovic, S. V. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 617-618
18. Steenken, S. Biol. Chem. 1997, 378, 1293-1297
19. Hutter, M.; Clark, T. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7574-7577
20. Liu, C.-S.; Hernandez, R.; Schuster, G. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2877-2884
21. Chatgilialoglu, C.; Caminal, C.; Altieri, A.; Vougioukalakis, G. C.; Mulazzani, Q. G.; Gimisis, T.; Guerra, M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13796-13805
22. Kobayashi, K.; Tagawa, S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10213-10218
23. Kobayashi, K.; Yamagami, R.; Tagawa, S. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 10752-10757
24. Douhal, A.; Kim, S. K.; Zewail, A. H. Nature 1995, 378, 260-263
25. Zewail, A. H. J. Phys. Chem. 1996, 100, 12701-12724
26. Guerra, C. F.; Bickelhaupt, F.; Snijders, J.; Baerends, E. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4117-4128
27. van der Wijst, T.; Guerra, C. F.; Swart, M.; Bickelhaupt, F. Chem. Phys. Lett. 2006, 426, 415-421
28. Li, D.; Ai, H. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 11732-11742
29. Gorb, L.; Leszczynski, J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5024-5032
30. Alemán, C. Chem. Phys. 1999, 244, 151-162
31. Alemán, C. Chem. Phys. 2000, 253, 13-19
32. Shishkin, O. V.; Gorb, L.; Leszczynski, J. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 5357-5361
33. Podolyan, Y.; Gorb, L.; Leszczynski, J. Int. J. Mol. Sci. 2003, 4, 410-421
34. Gorb, L.; Podolyan, Y.; Dziekonski, P.; Sokalski, W. A.; Leszczynki, J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10119-10129
35. Kabelac, M.; Hobza, P. Phys. Chem. Chem. Phys. 2007, 9, 903-917
36. Shafirovich, V.; Cadet, J.; Gasparutto, D.; Dourandin, A.; Huang, W.; Geacintov, N. E. J. Chem. Phys. B 2001, 105, 586-592
37. Gervasio, F. L.; Laio, A.; Iannuzzi, M.; Parrinello, M. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 4846-4852
38. Anderson, R. F.; Shinde, S. S.; Maroz, A. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15966-15967
39. Chen, H.-Y.; Kao, C.-L.; Hsu, S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15930-15938
40. Agnihotri, N.; Mishra, P. C. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 3129-3138
41. Agnihotri, N.; Mishra, P. C. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 7391-7404
42. Colson, A. O.; Besler, B.; Sevilla, M. D. J. Phys. Chem. 1992, 96, 9787-9794
43. Bertran, J.; Oliva, A.; Rodríguez-Santiago, L.; Sodupe, M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8159-8176
44. Li, X.; Cai, Z.; Sevilla, M. D. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 10115-10123
45. Rak, J.; Makowska, J.; Voityuk, A. A. Chem. Phys. 2006, 325, 567-574
46. Ghosh, A. K.; Schuster, G. B. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4172-4173
47. Candeias, L. P.; Steenken, S. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 699-704
48. Kumar, A.; Sevilla, M. D. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 11359-11361
49. Adhikary, A.; Khanduri, D.; Sevilla, M. D. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8614-8619
50. Cerón-Carrasco, J. P.; Requena, A.; Michaux, C.; Perpète, E. A.; Jacquemin, D. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 7892-7898
51. Cerón-Carrasco, J. P.; Requena, A.; Zúñiga, J.; Michaux, C.; Perpète, E. A.; Jacquemin, D. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 10549-10556
52. Cerón-Carrasco, J. P.; Requena, A.; Perpète, E. A.; Michaux, C.; Jacquemin, D. Chem. Phys. Lett. 2009, 484, 64-68
53. Becke, A. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652
54. Perdew, J. Phys. Rev. B 1986, 33, 8822-8824
55. Swart, M.; Fonseca-Guerra, C.; Bickelhaupt, F. M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16718-16719
56. Truhlar, D. G. Chem. Phys. Lett. 1998, 294, 45-48
57. Sponer, J.; Jurecka, P.; Hobza, P. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10142-10151
58. Foster, J. P.; Weinhold, F. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 7211-7218
59. Reed, A. E.; Weinstock, R. B.; Weinhold, F. J. Chem. Phys. 1985, 83, 735-746
60. Carpenter, J. F.; Weinhold, F. J. Mol. Struct. (Theochem) 1988, 169, 41-62
61. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
62. Dennington, R., II; Keith, T.; Millam, J.; Eppinnett, K.; Hovell, W. L.; Gilliland, R.; GaussView, Version 3.09, Semichem, Inc.: Shawnee Mission, KS, 2003.
63. Candeias, L. P.; Steenken, S. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 1094-1099
64. Rueda, M.; Kalko, S. G.; Luque, F. J.; Orozco, M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8007-8014
65. Rueda, M.; Kalko, S. G.; Luque, F. J.; Orozco, M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3608-3619
66. Zhanpeisov, N. U.; Leszczynski, J. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 6167-6172
67. Zhanpeisov, N. U.; Leszczynski, J. J. Mol. Struct. (Theochem) 1999, 487, 107-115
68. Slavíček, P.; Winter, B.; Faubel, M.; Bradforth, S. E.; Jungwirth, P. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6460-6467
69. Kumar, A.; Mishra, P. C.; Suhai, S. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 3971-3979
70. Park, H. S.; Nam, S. H.; Song, J. K.; Park, S. M.; Ryu, S. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 9023-9030
71. Herbert, H. E.; Halls, M. D.; Hratchian, H. P.; Raghavachari, K. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 3336-3343
72. Pacureanu, L.; Simon, Z. Int. J. Quantum Chem. 2010, 110, 1295-1305
73. Jagoda-Cwiklik, B.; Slavíček, P.; Cwiklik, L.; Nolting, D.; Winter, B.; Jungwirth, P. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 3499-3505
74. Roca-Sanjuán, D.; Olaso-González, G.; Rubio, M.; Coto, P. B.; Merchán, M.; Ferré, N.; Ludwig, V.; Serrano-Andrés, L. Pure Appl. Chem. 2009, 81, 743-754
75. Zhao, Z.; Rogers, D. M.; Beck, T. L. J. Chem. Phys. 2010, 132 014502
76. Schneider, B.; Berman, H. M. Biophys. 1995, 69, 2661-2669
77. Moroni, F.; Famulari, A.; Raimondi, M. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 1169-1174
78. Kumar, A.; Sevilla, M. D.; Suhai, S. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 5189-5198
79. Auffinger, P.; Westhof, E. J. Mol. Biol. 2000, 300, 1113-1131
80. Makarov, V.; Pettitt, B. M.; Feig, M. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 376-384
81. Miura, S.; Tuckerman, M. E.; Klein, M. L. J. Chem. Phys. 1998, 109, 5290-5299
82. Marx, D.; Tuckerman, M. E.; Hutter, J.; Parinello, M. Nature 1999, 397, 601-604
83. Jayatilaka, N.; Nelson, W. H. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 800-810
84. Jayatilaka, N.; Nelson, W. H. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 7887-7896
85. Close, D. M. Radiat. Res. 1993, 135, 1-15
86. Close, D. M.; Nelson, W. H.; Sagstuen, E.; Hole, E. O. Free Radical Res. Commun. 1989, 6, 83-85
87. Sagstuen, E.; Hole, E. O.; Nelson, W. H.; Close, D. M. Free Radical Res. Commun. 1989, 6, 91-92
88. Hole, E. O.; Sagstuen, E.; Nelson, W. H.; Close, D. M. Free Radical Res. Commun. 1989, 6, 87-90
89. Hole, E. O.; Nelson, W. H.; Close, D. M.; Sagstuen, E. J. Chem. Phys. 1987, 86, 5218-5219