Single versus double proton-transfer reactions in Watson-Crick base pair radical cations. A theoretical study

Journal of the American Chemical Society

Volumn 120, Issue 32, 1998, Pages 8159-8167

  Bertran, Juan ^a   Oliva, Antonio ^a   Rodríguez Santiago, Luis ^a   Sodupe, Mariona ^a  

^a UNIVERSITAT AUTÒNOMA DE BARCELONA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ADENINE; CYTOSINE; FORMAMIDE; FORMAMIDINE; GUANINE; THYMINE;

ARTICLE; BASE PAIRING; CALIBRATION; CATION TRANSPORT; DNA STRAND BREAKAGE; GEOMETRY; HYDROGEN BOND; PREDICTION; PROTON TRANSPORT; REACTION ANALYSIS; THEORY;

EID: 0032547253     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja9804417     Document Type: Article

References (138)

1. (a) Sevilla, M. D.; Becker, D.; Van, M.; Summerfield, S. R J. Phys. Chem 1991, 95, 3410.
2. (b) Yan, M.; Becker, D.; Summerfield, S. R.; Renke, P.; Sevilla, M. D. J. Phys. Chem. 1992, 96, 1983.
3. (c) Melvin, T.; Plumb, M. A.; Botchway, S. W.; O'Neill, P.; Parker, A. W. Photochem. Photobiol. 1995, 61, 584
4. (d) Cullis, P. M.; Malone, M. E.; Merson-Davies, L. A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2775.
5. (e) Melvin, T.; Botchway, S. W.; Parker, A. W.; O'Neill, P. O. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10031.
6. (f) deLara, C. M.; Jenner, T. J.; Townsend, K. M. S.; Marsden, S. J.; O'Neill, P. Radiat. Res. 1995, 144, 43.
7. (g) O'Neill, P.; Fielden, E. M. Adv. Radiat. Biol. 1993, 17, 53.
8. (h) Görner, H. J. Photochem. Photobiol. B 1994, 26, 117.
9. (i) Candeias, L. P.; O'Neill, P.; Jones, G. D. D.; Steenken, S. Int. J. Radiat. Biol. 1992, 61, 15.
10. (j) Angelov, D.; Spassky, A.; Berger, M.; Cadet, J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11373.
11. (a) Johnston, D. H.; Glasgow, K. C.; Thorp, H. H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8933.
12. (b) O'Neill, P.; Fielden, E. M. Adv. Radiat. Biol. 1993, 17, 53.
13. (c) O'Neill, P.; Davies, S. E. Int. J. Radiat. Biol. 1987, 52, 577.
14. (d) Steenken, S. Chem. Rev. 1989, 89, 503.
15. (e) Breen, A. P.; Murphy, J. A. Free Radical Biol. Med. 1995, 18, 1033.
16. (f) Simic, M. G. Cancer Res. 1993, 53, 2.
17. (g) Candeias, L. P.; Steenken, S. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 699.
18. (a) Stemp, E. D. A.; Arkin, M. R.; Barton, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2921.
19. (b) Hall, D. B.; Holmlin, R. E.; Barton, J. K. Nature 1996, 382, 731.
20. (c) Murphy, C. J.; Arkin, M. R.; Ghatlia, N. D.; Bossmann, S.; Turro, N. J.; Barton, J. K. Proc. Nat. Acad. Sci. U.S.A. 1994, 91, 5315.
21. (d) Arkin, M. R.; Stemp, E. D. A.; Turro, C.; Turro, N. J.; Barton, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2267.
22. (e) Holmlin, R. E.; Stemp, E. D. A.; Barton, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5236.
23. (f) Arkin, M. R.; Stemp, E. D. A.; Holmlin, R. E.; Barton, J. K.; Hörmann, A.; Olson, E. J. C.; Barbara, P. F. Science 1996, 273, 475.
24. (g) Saito, I.; Takayama, M.; Sugiyama, H.; Nakatani, K.; Tsuchida, A.; Yamamoto, M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6406.
25. (h) Saito, I.; Takayama, M.; Kawanishi, S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5590.
26. (i) Breslin, D. T.; Schuster, G. B. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2311.
27. (j) Ito, K.; Inone; S.; Yamamoto, K.; Kawanishi, S. J. Biol. Chem. 1993, 268, 13221.
28. (k) Ly, D.; Kan, Y.; Armitage, B.; Schuster, G. B. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8747.
29. (a) Colson, A. O.; Besler, B.; Sevilla, M. D. J. Phys. Chem. 1993, 97, 8092.
30. (b) Sevilla, M. D.; Besler, B.; Colson, A. O. J. Phys. Chem. 1995, 99, 1060.
31. Melvin, T.; Botchway, S.; Parker, A. W.; O'Neill, P. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1995, 653.
32. (a) Breen, A. P.; Murphy, J. A. Free Radical Biol. Med. 1995, 18, 1033.
33. (b) Giese, B.; Beyrich-Graf, X.; Erdmann, P.; Giraud, L.; Imwinkelried, P.; Muller, S. N.; Schwitter, U. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6146.
34. (c) Giese, B.; Beyrich-Graf, X.; Erdmann, P.; Petretta, M.; Scwitter, U. Chem Biol. 1995, 2, 367.
35. (d) Gugger, A.; Batra, R.; Rzadek, P.; Rist, G.; Giese, B. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8740.
36. (a) Steenken, S.; Telo, J. P.; Novais, H. M.; Caudeias, L. P. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4701.
37. (b) Steenken, S. Free Radical Res. Comm. 1992, 16, 349.
38. (c) Symons, M. C. R. In The early Effects of Radiation on DNA. Fielden, E. M., O'Neill, P., Eds.; Springer-Verlag: Berlin, 1991; pp 111-124.
39. (a) Colson, A. O.; Besler, B.; Sevilla, M. D. J. Phys. Chem. 1992, 96, 9787.
40. (b) Colson, A. O.; Sevilla, M. D. Int. J. Radiat. Biol. 1995, 67, 627.
41. Hutter, M.; Clark, T. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7574.
42. (a) Löwdin, P. O. Rev. Mod. Phys. 1963, 35, 724.
43. (b) Löwdin, P. O. Adv. Quantum Chem. 1965, 2, 213.
44. (a) Clementi, E.; Mehl, J.; von Niessen, W. J. Chem. Phys. 1971, 54, 508.
45. (b) Clementi, E. Proc. Natl. Acad. SCI. U.S.A. 1972, 69, 2942.
46. (c) Kong, Y. S.; John, M. S.; Löwdin, P. O. Int. J. Quantum Chem. Quantum Biol. Symp. 1987, 14, 189.
47. (a) Rein, R.; Harris, F. E. J. Chem. Phys. 1964, 41, 3393.
48. (b) Lunell, S.; Sperber, G. J. Chem. Phys. 1967, 46, 2119.
49. (c) Scheiner, S.; Kern, C. W. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 4081.
50. (d) Scheiner, S.; Kern, C. W. Chem. Phys. Lett. 1978, 57, 331.
51. (a) Hrouda, V.; Florián, J.; Hobza, P. J. Phys. Chem. 1993, 97, 1542.
52. (b) Florián, J.; Hrouda, V.; Hobza, P. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1457.
53. (c) Florián, J.; Leszczynski, J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3010.
54. (a) Audier, H. E.; Leblanc, D.; Mourgues, P.; McMahon, T. M.; Hammerum, S. J. Chem. Soc., Chem Commun. 1994, 2329.
55. (b) Mourgues, P.; Audier, H. E.; Leblanc, D.; Hammerum, S. Org. Mass Spectrom. 1993, 28, 1098.
56. (c) Audier, H. E.; Fossey, J.; Mourgues, P. J. Phys. Chem. 1996, 100, 18380.
57. (a) Gauld, J. W.; Audier, H. E.; Fossey, J.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6299.
58. (b) Chalk, A. J.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7573.
59. (c) Gauld, J. W.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9831.
60. (d) Coitiño, E. L.; Lledós, A.; Serra, A.; Bertran, J.; Ventura, O. N. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9121.
61. Bohme, D. K. Int. J. Mass Spectrom. Ion Proc. 1992, 115, 95.
62. Dey, M.; Moritz, F.; Grotemeyer, J.; Schlag, E. W. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9211.
63. Kim, S. K.; Lee, W.; Herschbach, D. R. J. Phys. Chem. 1996, 100, 7933.
64. (a) Douhal, A.; Kim, S. K.; Zewail, A. H. Nature 1995, 378, 260.
65. (b) Lopez-Martens, R.; Long, P.; Solgadi, D.; Soep, B.; Syage, J.; Millie, Ph. Chem. Phys. Lett. 1997, 273, 219.
66. (a) Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
67. (b) Lee, C.; Yang, W,; Parr R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
68. (c) Stevens, P. J.; Devlin, F. J.; Chablowski, C. F.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623.
69. Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213.
70. (a) Novoa, J. J.; Sosa, C. J. Phys. Chem. 1995, 99, 15837.
71. (b) Lee, C.; Fitzgerald, G.; Planas, M.; Novoa, J. J. J. Phys. Chem. 1996, 100, 7398.
72. (c) Lee, C.; Sosa, C.; Planas, M.; Novoa, J. J. J. Chem. Phys. 1996, 104, 7081.
73. (d) Sim, F.; St-Amant, A.; Papai, I.; Salahub, D. R. J. Am. Chem. Soc. 1992. 114, 4391.
74. (e) Wei, D.; Salahub, D. R. J. Chem. Phys. 1994, 101, 7633.
75. (f) Del Bene, J. E.; Person, W. B.; Szczepaniak, K. J. Phys. Chem. 1995, 99, 10705.
76. (g) Kieninger, M.; Suhai, S. Int. J. Quantum Chem. 1994, 52, 465.
77. (h) Gonzalez, L.; Mo, O., Yañez, M.; Elguero, J. J. Mol. Struct. Theochem. 1996, 371, 1.
78. (i) Latajka, Z.; Bouteiller, Y.; Scheiner, S. Chem. Phys. Lett. 1995, 234, 159.
79. (j) Latajka, Z.; Bouteiller, Y. J. Chem. Phys. 1994, 101, 9793.
80. (k) Kim, K.; Jordan, K. D. J. Phys. Chem. 1994, 98, 10089.
81. (l) Alfredsson, M.; Ojanäe, L.; Hermansson, K. G. Int. J. Quantum Chem. 1996, 60, 767.
82. (m) Florián, J.; Johnson, B. G. J. Phys. Chem. 1995, 99, 5899.
83. (n) Combarida, J. E.; Kestner, N. R. J. Phys. Chem. 1995, 95, 2717.
84. (a) Ventura, O. N.; Kieninger, M.; Coitiño, E. L. J. Comput. Chem. 1996, 17, 1309.
85. (b) Barone, V.; Adamo, C. Chem. Phys. Lett. 1994, 224, 432.
86. (c) Barone, V. Theor. Chim. Acta 1995, 91, 113.
87. (d) Znilhof, H.; Dinnocenzo, J. P.; Chandrasekhar, A.; Shaik, S. J. Phys. Chem. 1996, 100, 15774.
88. (e) Baker, J.; Muir, M.; Andzelm, J. J. Chem. Phys. 1995, 102, 2063.
89. (f) Sodupe, M.; Oliva, A.; Bertran, J. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 9142.
90. (a) Handy, N. C.; Knowles, P. J.; Somasundran, K. Theor. Chim. Acta 1985, 68, 87.
91. (b) Tozer, D. J.; Handy, N. C.; Amos, R. D.; Pople J. A.; Nobes, R. H.; Yaoming, X.; Schaefer, H. F. Mol. Phys. 1993, 79, 777.
92. (a) Baker, J.; Scheiner, A.; Andzelm, J. Chem. Phys. Lett. 1993, 216, 380.
93. (b) Barone, V.; Adamo, C. Chem. Phys. Lett. 1994, 224, 432.
94. Sponer, J.; Hobza, P. Chem. Phys. 1996, 204, 365.
95. Raghavachari, K.; Trucks, G. W.; Pople, J. A.; Head-Gordon, M. Chem. Phys. Lett. 1989, 57, 479.
96. Dunning, T. H. J. Chem. Phys. 1989, 90, 1007.
97. Boys, S. F.; Bernardi, F. Mol. Phys. 1970, 19, 553.
98. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Robb, M. A.; Cheesman, J. R.; Keith, T. A.; Petersson, G. A.; Montgomery, J. A.; Raghavachari, K.; Al-Laham, M. A.; Zakrzewsky, V. G.; Ortiz, J. V.; Foresman, J. B.; Cioslowsky, J.; Stefanov, B.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Peng, C. Y.; Ayala, P. Y.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andrés, J. L.; Replogle, E. S.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Binkley, J. S.; Defrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. J. P.; Head-Gordon, M.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 94, Revision D.1; Gaussian Inc.: Pittsburgh, PA, 1995.
99. MOLPRO is a package of ab initio programs written by H.-J. Werner and P. J. Knowles, with contributions from J. Almlöf, R. D. Amos, A. Berning, M. J. O. Deegan, F. Eckert, S. T. Elbert, C. Hampel, R. Lindh, W. Meyer, A. Nicklass, K. Peterson, R. Pitzer, A. J. Stone, P. R. Taylor, M. E. Mura, P. Pulay, M. Schuetz, H. Stoll, T. Thorsteinsson, and D. L. Cooper. The CCSD program is described: Hampel, C.; Peterson, K.; Werner, H.-J. Chem. Phys. Lett. 1992, 190, 1.
100. (a) Kristyán, S.; Pulay, P. Chem. Phys. Lett. 1994, 229, 175.
101. (b) Hobza, P.; Sponer, J.; Reschel, T. J. Comput. Chem. 1995, 16, 1315.
102. (a) Kim, Y. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1522.
103. (b) Lim, J. H.; Lee, E. K.; Kim, Y. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 2233.
104. (a) Riggs, N. V. Chem. Phys. Lett. 1991, 117, 447.
105. (b) Gould, I. R.; Hillier, I. H. Chem. Phvs. Lett. 1992, 161, 185.
106. (c) Sponer, J.; Hobza, P. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 709.
107. (d) Sponer, J.; Hobza, P. J. Phys. Chem. 1994, 98, 3161.
108. (e) Sponer, J.; Hobza, P. J. Mol. Struct. Theochem 1994, 304, 35.
109. (f) Estrin, D. A.; Paglieri, L.; Corongiu, C. J. Phys. Chem. 1994, 98, 5653.
110. (g) Florián, J.; Leszczynski, J. J. Biomol. Struct. Dyn. 1995, 12, 1055.
111. (h) Florián, J.; Leszczynski, J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3010.
112. (i) Sponer, J.; Florián, J.; Hobza, P.; Leszczynski, J. J. Biomol. Struct. Dyn. 1996, 13, 827.
113. (j) Sponer, J.; Leszczynski, J.; Hobza, P. J. Phys. Chem. 1996, 100, 5590.
114. (k) Sponer, J. Hobza, P. Int. J. Quantum Chem. 1996, 57, 959.
115. Gould, I. R.; Kollman, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2493.
116. Sponer, J.; Leszczynski, J.; Hobza, P. J. Phys. Chem. 1996, 100, 1965.
117. Saenger, W. Principles of Nucleic Acid Structure; Springer-Verlag: New York; 1984; pp 123 and 124 and references within.
118. See, for instance: Smallwood, C. J.; McAllister, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11277.
119. Yanson, I. K.; Teplitsky, A. B.; Sukhodub, L. F. Biopolymers 1979, 18, 1149.
120. Santamaría, R.; Vázquez, A. J. Comput. Chem. 1994, 9, 981.
121. Frey, P. A.; Whitt, S. A.; Tobin, J. B. Science 1994, 264, 1927.
122. Pan, Y.; McAllister, M. A. J. Org. Chem. 1997, 62, 8171.
123. Hush, N. S.; Cheung, A. S. Chem. Phys. Lett. 1975, 34, 11.
124. Yates, B. F.; Bouma, W.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 5805
125. (a) Cleland, W. W. Biochemistry 1992, 31, 317.
126. (b) Cleland, W. W.; Kreevoy, M. M. Science 1994, 264, 1887.
127. (c) García-Viloca, M.; González-Lafont, A.; Lluch, J. M. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 3880.
128. (d) García-Viloca, M.; González-Lafont, A. Lluch, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1081.
129. (e) Pan, Y.; McAllister, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7561.
130. (f) Gilli, P.; Bertolasi, V.; Ferreti, V.; Gilli, G. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 909.
131. (g) Hibbert, F.; Emsley, J. Adv. Phys. Org. Chem. 1990, 26, 255.
132. (a) Staib, A.; Borgis, D.; Hynes, J. T. J. Chem. Phys. 1995, 102, 2487.
133. (b) Borgis D.; Hynes, J. T. J. Phys. Chem. 1996, 100, 1118.
134. (c) Cukier, R. I., Zhu, J. J. Phys. Chem. 1997, 101, 7180.
135. Guallar, V.; Douhal, A.; Moreno, M.; Lluch, J. M. personal communication.
136. (a) Gill, P. M. W.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 1988, 100, 4931.
137. (b) Sodupe, M.; Oliva, A.; Bertran, J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8249.
138. (c) Sodupe M.; Oliva, A.; Bertran, J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8416.