Microhydration of the Guanine-Cytosine (GC) base pair in the neutral and anionic radical states: A density functional study

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 112, Issue 16, 2008, Pages 5189-5198

  Kumar, Anil ^a   Sevilla, Michael D ^a   Suhai, Sándor ^b  

^a OAKLAND UNIVERSITY   (United States)

^b GERMAN CANCER RESEARCH CENTER DKFZ   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DENSITY FUNCTIONAL THEORY;

ANION RADICALS; BASE PAIRS; DENSITY-FUNCTIONAL STUDIES; GUANINE-CYTOSINE (GC); MICRO HYDRATION; WATER MOLECULES;

POSITIVE IONS;

ANION; CYTOSINE; FREE RADICAL; GUANINE; WATER;

ARTICLE; BASE PAIRING; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; ELECTRON;

ANIONS; BASE PAIRING; CYTOSINE; ELECTRONS; FREE RADICALS; GUANINE; MODELS, MOLECULAR; WATER;

EID: 45549104298     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp710957p     Document Type: Article

References (120)

1. (a) In Radiation Damage in DNA: Structure/Function Relationships at Early Times; Fuciarelli, A. F., Zimbrick, J. D., Eds.; Battelle: Columbus, OH, 1995.
2. (b) Becker, D.; Sevilla, M. D. Electron Spin Reson. 1998, 16, 79.
3. (c) Sevilla, M. D.; Becker, D. Electron Spin Reson. 2004, 19, 243.
4. (d) Cai, Z.; Sevilla, M. D. Top. Curr. Chem. 2004, 237, 103.
5. (e) von Sonntag, C. Free-Radical-Induced DNA Damage and Its Repair; Springer-Verlag: Berlin, 2006; p 213.
6. (f) Swiderek, P.; Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 4056 (and references therein),
7. (g) Boudaïffa, B.; Cloutier, P.; Hunting, D.; Huels, M. A.; Sanche, L. Science 2000, 287, 1658.
8. (h) Adhikary, A.; Collins, S.; Khanduri, D.; Sevilla, M. D. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 7415.
9. (i) Shukla, L. I.; Adhikary, A.; Pazdro, R.; Becker, D.; Sevilla, M. D. Nucleic Acid Res. 2004, 32, 6565.
10. (j) Abdoul-Carime, H.; Huels, M. A.; Illenberger, E. E.; Sanche, L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5354.
11. (a) Li, X.; Sevilla, M. D. Adv. Quantum Chem. 2007, 52, 59.
12. (b) Simons, J. Acc. Chem. Res. 2006, 39, 772. (and references therein).
13. (c) Wesolowski, S. S.; Leininger, M. L.; Pentchev, P. N.; Schaefer, H. F. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4023.
14. (d) Colson, A. O.; Sevilla, M. D. Int. J. Radiat. Biol. 1995, 67, 627.
15. (e) Bao, X.; Wang, J.; Gu, J.; Leszczynski, J. Proc. Natl Acad. Sci. U.S.A. 2006, 103, 5658.
16. (f) Gu, J.; Wang, J.; Leszczynski, J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9322.
17. (g) Schyman, P.; Zhang, R.; Eriksson, L. A.; Laaksonen, A. Phys. Chem. Chem. Phys. 2007, 9, 5975
18. (h) Kumar, A.; Sevilla, M. D. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 24181.
19. (i) Adhikary, A.; Kumar, A.; Sevilla, M. D. Radiat. Res. 2006, 165, 479.
20. (j) Baccarelli, I.; Gianturco, F. A.; Grandi, A.; Sanna, N.; Lucchese, R. R.; Bald, I.; Kopyra, J.; Illenberger, E. J. Am. Chem. Soc 2007, 129, 6269.
21. (a) Steenken, S.; Jovanovic, S. V. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 617.
22. (b) Giese, B. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 631.
23. (c) Barnett, R. N.; Cleveland, C. L.; Joy, A.; Landman, U.; Schuster, G. B. Science 2001, 294, 567.
24. (d) Kumar, A.; Sevilla, M. D. In Radiation Induced Molecular Phenomena in Nucleic Acid: A Comprehensive Theoretical and Experimental Analysis; Shukla M. K., Leszczynski, J., Eds.; Challenges and Advances in Computational Chemistry and Physics Series; Springer-Verlag: Berlin, 2008, in press.
25. (e) Erkkila, K. E.; Oldom, D. T.; Barton, J. K. Chem. Rev. 1999, 99, 2777.
26. Messer, A.; Carpenter, K.; Forzley, K.; Buchanan, J.; Yang, S.; Razskazovskii, Y.; Cai, Z.; Sevilla, M. D. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 1128.
27. (a) Ratner, M. Nature 1999, 397, 480.
28. (b) Ratner, M. A. Proc. Natl Acad. Sci. U.S.A. 2001, 98, 387.
29. Meggers, M.; Michel-Beyerle, M. E.; Giese, B. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12950.
30. (a) Ray, S. G.; Daube, S. S.; Naaman, R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 15.
31. (b) Naaman, R.; Sanche, L. Chem. Rev. 2007, 107, 1553.
32. (a) Berdys, J.; Anusiewicz, I.; Skurski, P.; Simons, J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6441.
33. (b) Anusiewicz, I.; Berdys, J.; Sobczyk, M.; Skurski, P.; Simons, J. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 11381.
34. (c) Berdys, J.; Anusiewicz, I.; Skurski, P.; Simons, J. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 2999.
35. (d) Barrios, R.; Skurski, P.; Simons, J. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 7991.
36. (e) Berdys, J.; Skurski, P.; Simons, J. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 5800,
37. Li, X.; Sevilla, M. D.; Sanche, L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13668.
38. (a) Kumar, A.; Sevilla, M. D. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 5464.
39. (b) Kumar, A.; Sevilla, M. D. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2130.
40. Aflatooni, K.; Gallup, G. A.; Burrow, P. D. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 6205.
41. (a) Svozil, D.; Jungwirth, P.; Havlas, Z. Collect. Czech. Chem. Commun. 2004, 69, 1395.
42. (b) Desfrançois, C.; Carles, S.; Schermann, J. P. Chem. Rev. 2000, 100, 3943.
43. (c) Vera, D. M. A.; Pierini, A. B. Phys. Chem. Chem. Phys. 2004, 6, 2899.
44. (a) Li, X. F.; Cai, Z. L.; Sevilla, M. D. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 1596.
45. (b) Li, X. F.; Sevilla, M. D.; Sanche, L. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 19013.
46. (a) Hendricks, J. H.; Lyapustina, S. A.; de Clercq, H. L.; Snodgrass, J. T.; Bowen, K. H. J. Chem. Phys. 1996, 104, 7788.
47. (b) Li, X.; Bowen, K. H.; Harańczyk, M.; Bachorz, R. A.; Mazurkiewicz, K.; Rak, J.; Gutowski, M. J. Chem. Phys. 2007, 127, 174309.
48. (a) Desfrançois, C.; Abdoul-Carime, H.; Schermann, J. P. J. Chem. Phys. 1996, 104, 7792.
49. (b) Desfrançois, C.; Schermann, J. P. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 1274.
50. (a) Oyler, N.; Adamowicz, L. J. Phys. Chem. 1993, 97, 11122.
51. (b) Oyler, N.; Adamowicz, L. Chem. Phys. Lett. 1994, 219, 223.
52. (a) Sevilla, M. D.; Besler, B.; Colson, A. O. J. Phys. Chem. 1995, 99, 1060.
53. (b) Sevilla, M. D.; Besler, B.; Colson, A. O. J. Phys. Chem. 1994, 98, 2215.
54. (a) Harańczyk, M.; Gutowski, M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 699.
55. (b) Bachorz, A; R.; Klopper, W.; Gutowski, M. J. Chem. Phys. 2007, 126, 085101.
56. (c) Harańczyk, M.; Rak, J.; Gutowski, M. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 11495.
57. Radisic, D.; Bowen K. H.; Dabkowska, I.; Storoniak, P.; Rak, J.; Gutowski, M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6443.
58. (b) Lind, M. C.; Bera, P. P.; Richardson, N. A.; Wheeler, S. E.; Schaefer, H. F. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2006, 103, 7554.
59. (c) Gu, J. D.; Xie, Y. M.; Schaefer, H. F. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 13067.
60. (d) Li, X.; Cai, Z.; Sevilla, M. D. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 9345.
61. (e) Richardson, N. A.; Wesolowski, S. S.; Schaefer, H. F. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 848.
62. (f) Al-Jihad, I.; Smets, J.; Adamowicz, L. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 2994.
63. (g) Kumar, A.; Knapp-Mohammady, M.; Mishra, P. C.; Suhai, S. J. Comput. Chem. 2004, 25, 1047.
64. (h) Xie, H. J.; Xia, F.; Cao, Z. X. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 4384.
65. (i) Desfrançois, C.; Abdoul-Carime, H.; Schulz, C. P.; Schermann, J. P. Science 1995, 269, 1707.
66. Schiedt, J.; Weinkauf, R.; Neumark, D. M.; Schlag, E. W. Chem. Phys. 1998, 239, 511.
67. Scheraga, H. A. Acc. Chem. Res. 1979, 12, 7.
68. Makarov, V.; Pettitt, B. M.; Feig, M. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 376.
69. Barciszewski, J.; Jurczak, J.; Porowski, S.; Specht, T.; Erdmann, V. A. Eur. J. Biochem. 1999, 260, 293.
70. Auffinger, P.; Westhof, E. J. Mol. Biol. 2000, 300, 1113.
71. Orozco, M.; Luque, F. J. Biopolymers 1993, 33, 1851.
72. (a) Coutinho, K.; Ludwig, V.; Canuto, S. Phys. Rev. E 2004, 69, 061902.
73. (b) Sykes, M. T.; Levitt, M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2007, 104, 12336.
74. (a) Franklin, R. F.; Gosling, R. G. Acta Crystallogr. 1953, 6, 673.
75. (b) Poltev, V. I.; Teplukhin, A. V.; Malenkov, G. G. Int. J. Quantum Chem. 1992, 42, 1499.
76. (c) Aleman, C. Chem. Phys. Lett. 1999, 302, 461.
77. (d) Aleman, C. Chem. Phys. 1999, 244, 151.
78. Schneider, B.; Cohen, D. M.; Schleifer, L.; Srinivasan, A. R.; Olson, W. K.; Berman, H. M. Biophys. J. 1993, 65, 2291.
79. Schneider, B.; Cohen, D. M.; Berman, H. M. Biopolymers 1992, 32, 725.
80. Schneider, B.; Berman, H. M. Biophys. J. 1995, 69, 2661.
81. Feig, M.; Pettitt, B. M. J. Mol. Biol. 1999, 286, 1075.
82. Moroni, F.; Famulari, A.; Raimondi, M. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 1169.
83. (a) Zhanpeisov, N. U.; Leszczynski, J. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 6167.
84. (b) Zhanpeisov, N. U.; Sponer, J.; Leszczynski, J. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 10374.
85. (c) Shishkin, O. V.; Gorb, L.; Leszczynski, J. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 5357.
86. (d) Sukhanov, O. S.; Shishkin, O. V.; Gorb, L.; Podolyan, Y.; Leszczynski, J. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 2846.
87. Correll, C. C.; Freeborn, B.; Moore, P. B.; Steitz, T. A. Cell 1997, 91, 705.
88. Van, Mourik, T.; Price, S. L.; Clary, D. C. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 1611.
89. Colson, A. O.; Besler, B.; Sevilla, M. D. J. Phys. Chem. 1993, 97, 13852.
90. Frigato, T.; Svozil, D.; Jungwirth, P. J. Phys. Chem. A. 2006, 110, 2916.
91. Kim, S.; Wheeler, S. E.; Schaefer, H. F. J. Chem. Phys. 2006, 124, 204310.
92. (b) Kim, S.; Schaefer, H. F. J. Chem. Phys. 2007, 126, 064301.
93. (c) Kim, S.; Schaefer, H. F. J. Chem. Phys. 2006, 125, 144305.
94. (d) Kim, S.; Schaefer, H. F. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 10381.
95. (a) Bao, X. G.; Sun, H.; Wong, N. B.; Gu, J. D. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 5865.
96. (b) Bao, X. G.; Liang, G. M.; Wong, N. B.; Gu, J. D. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 666.
97. Kumar, A.; Mishra, P. C.; Suhai, S. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 3971.
98. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1372.
99. Stephens, P. J.; Devlin, F. J.; Frisch, M. J.; Chabalowski, C. F. J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623.
100. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
101. Frisch, M. J.; Tracks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. C.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision B.04; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2003.
102. GaussView; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2003.
103. Jmol: An open-source Java viewer for chemical structures in 3D; Jmol Development Team, An Open-Science Project, 2004; available at http://jmol.sourceforge.net (available since March 2006).
104. (a) Reed, A. E.; Weinstock, R. B.; Weinhold, F. J. Chem. Phys. 1985, 83, 735.
105. (b) Reed, A. E.; Weinhold, F. ;. Chem. Phys. 1985, 83, 1736.
106. (c) Reed, A. E.; Curtiss, L. A.; Weinhold, F. Chem. Rev. 1988, 88, 899.
107. (d) Reed, A. E.; Schleyer, P. R. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1434.
108. Kennard, O.; Hunter, W. N. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1254.
109. Wahl, C.; Sundaralingam, M. Biopolymers 1997, 44, 45.
110. Smith, F. W.; Feigan, J. Biochemistry 1993, 32, 8682.
111. Sitrahan, G. D.; Keniry, M. A.; Shafer, R. H. Biophys. J. 1998, 75, 968,
112. (a) Daune, M. Molecular Biophysics Structures in Motion; Oxford University Press: Oxford, U.K., 1999; p 290.
113. (b) Feig, M.; Pettitt, B. M. Structures 1998, 6, 1351.
114. (c) Arai, S.; Chatake, T.; Ohhara, T.; Kurihara, K.; Tanaka, I.; Suzuki, N.; Fujimoto, Z.; Mizuno, H.; Niimura, N. Nucleic Acids Res. 2005, 33, 3017.
115. Guerra, C. F.; Bickelhaupt, F. M.; Snijders, J. G.; Baerends, E. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4117.
116. Rosenberg, J. M.; Seeman, N. C.; Day, R. O.; Rich, A. J. Mol. Biol. 1976, 104, 145.
117. Sivanesan, D.; Sumathi, I.; Welsh, W. J. Chem. Phys. Lett. 2003, 367, 351.
118. Richardson, N. A.; Wesolowski, S. S.; Schaefer, H. F. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10163.
119. Shukla, M. K.; Mishra, S. K.; Kumar, A.; Mishra, P. C. J. Comput. Chem. 2000, 21, 826.
120. Sevilla, M. D.; Becker, D.; Yan, M.; Summerfield, S. R. J. Phys. Chem. 1991, 95, 3409.