Protection against radiation-induced DNA damage by amino acids: A DFT study

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 113, Issue 16, 2009, Pages 5633-5644

  Jena, N R ^a   Mishra, P C ^b   Suhai, S ^a  

^a GERMAN CANCER RESEARCH CENTER DKFZ   (Germany)

^b BANARAS HINDU UNIVERSITY   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINATION; AMINES; AMINO ACIDS; ATOMS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; DNA; GAS DYNAMICS; GASES; GENES; HYDROGEN; NEGATIVE IONS; NUCLEIC ACIDS; ORGANIC ACIDS; PROTON TRANSFER; PROTONS; RADIATION PROTECTION; SOLVATION;

AQUEOUS MEDIUM; ATOM-TRANSFER; DFT STUDY; DNA DAMAGES; DNA-BOUND PROTEINS; ELECTRON-TRANSFER; EXPLICIT WATER; GASPHASE; GUANINE RADICALS; HYDROGEN LOSS; NEUTRAL RADICAL; ONSAGER; RADIATION-INDUCED; RADICAL ANIONS; RADICAL CATIONS; SELF-CONSISTENT REACTION FIELDS; SOLVATION MODELS;

POSITIVE IONS;

EID: 66349089603     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp810468m     Document Type: Article

References (84)

1. (a) Ames, B. N. Free Radical Res. Commun. 1989, 7, 121-128.
2. (b) Barnett, Y. A.; Barnett, C. R. Mech. Ageing Dev. 1998, 702, 165-176.
3. Loft, S.; Poulsen, H. E. J. Mol. Med. 1996, 74, 297-312.
4. Mecocci, P.; MacGarvey, U.; Beal, M. F. J. J. Neurochem. 1998, 71, 2034-2040.
5. von Sonntag, C. The Chemical Basis of Radiation Biology; Taylor and Francis: London, 1987.
6. Burrows, C. J.; Muller, J. G. Chem. Rev. 1998, 98, 1109-1151.
7. Cadet, J.; Douki, T.; Gasparutto, D.; Ravanat, J.-L. Mutat. Res. 2003, 531, 5-23.
8. (a) Scholes, M. L.; Schuchmann, M. N.; von Sonntag, C. Int. J. Radial Biol. 1992, 61, 443-449.
9. (b) Sharma, K. K.; Purkayastha, S.; Bernhard, W. A. Radial. Res. 2007, 767, 501-507.
10. (a) Kumar, A.; Sevilla, M. D. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2130-2131.
11. (b) Swiderek, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 4056.
12. (c) Martin, F.; Burrow, P. D.; Cai, Z.; Cloutier, P.; Haunting, D.; Sanche, L. Phys. Rev. Lett. 2004, 93, 068101.
13. (a) Cooke, M.; Evans, M. D.; DizDaroglu, M.; Lunec, J. FASB J. 2003, 17, 1195-1214.
14. (b) Arimoto-Kobayashi, S.; Ando, Y.; Horai, Y.; Okamoto, K.; Hayatsu, H.; Lowe, J. E.; Greeen, H. L. Carcinogenesis 2002, 23, 1537-1540.
15. (a) Perrier, S.; Hau, J.; Gasparutto, D.; Cadet, J.; Favier, A.; Ravanat, J.-L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 5703-5710.
16. (b) Xu, X.; Muller, J. G.; Ye, Y.; Burrows, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 703-709.
17. (a) Giese, B.; Amaudrut, J.; Kohler, A.-K.; Spormann, M.; Wessely, S. Nature 2001, 412, 318-320.
18. (b) Ghosh, A. K.; Schuster, G. B. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4172-4173.
19. Steenken, S. Chem. Rev. 1989, 89, 503-520.
20. Kupan, A.; Saulier, A.; Broussy, S.; Seguy, C.; Pratviel, G.; Meunier, B. ChemBioChem 2006, 7, 125-133.
21. (a) Douki, T.; Cadet, J. Int. J. Radiat. Biol. 1999, 75, 571-581.
22. (b) Llano, J.; Eriksson, L. A. Phys. Chem. Chem. Phys. 2004, 6, 4707-4713.
23. (a) Luo, W.; Muller, J. G.; Burrows, C. J. Org. Lett. 2001, 3, 2801-2804.
24. (b) Misiaszek, R.; Cream, C.; Joffe, A.; Geacintov, N. E. J. Biol. Chem. 2004, 279, 32106-32115.
25. Kobayashi, K.; Tagawa, S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10213-10218.
26. (a) Stemp, E. D. A.; Arkin, M. R.; Barton, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1997,119, 2921.
27. (b) Shafirovich, V.; Dourandin, A.; Huang, W.; Geacintov, N. E. J. Biol. Chem. 2001, 276, 24621.
28. (a) Schiemann, O.; Turro, N. J.; Barton, J. K. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 7214.
29. (b) Hildebrand, K.; Schulte-Frohlinde, D. Free Radical Res. Commun. 1990, 11, 195.
30. Furukawa, M.; Kato, H. S.; Taniguchi, M.; Kawai, T.; Hatsui, T.; Kosugi, N.; Yoshida, T.; Aida, M.; Kawai, M. Phys. Rev. B 2007, 75, 045119.
31. Candeias, L. P.; Steenken, S. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 1094.
32. (b) Adhikari, A.; Kumar, A.; Becker, D.; Sevilla, M. D. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 24171-24180.
33. (a) Mundy, C. J.; Colvin, M. E.; Quong, A. A. J. Phys. Chem. A 2002, 706, 10063-10071.
34. (b) Jena, N. R.; Mishra, P. C. J. Phys. Chem. B 2007, 777, 5418-5424.
35. (c) Naumov, S.; von Sonntag, C. Radiat. Res. 2008, 769, 364-372.
36. Gervasio, F. L.; Laio, A.; Lannuzzi, M.; Parrinella, M.; Parrinella, M. Chem. Eur. J. 2004, 10, 4846-4852.
37. (a) Steenken, S. Biol. Chem. 1997, 378, 1293-1297.
38. (b) Kobayashi, K.; Yamagami, R.; Tagawa, S. J. Phys. Chem. B 2008, 772, 10752-10757.
39. Cadet, J.; Berger, M.; Buchko, G. W.; Joshi, P. C.; Raoul, S.; Ravanat, J.-L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 776, 7403-7404.
40. (a) Kino, K.; Sugiyama, H. Chem. Biol. 2001, 8, 369-378.
41. (b) Kino, K.; Sugiyama, H. Mutat. Res. 2005, 577, 33-42.
42. (a) Boudaiffa, B.; Cloutier, P.; Haunting, D.; Huels, M. A.; Sanche, L. Science 2000, 287, 1658-1660.
43. (b) Pan, X.; Sanche, L. Phys. Rev. Lett. 2005, 94, 198104.
44. Sanche, L. Eur. Phys. J. D 2005, 35, 367.
45. (a) Abdoul-Carime, H.; Gohlke, S.; Fischbach, E.; Scheike, J.; Illenberger, E. Chem. Phys. Lett. 2004, 387, 267.
46. (b) Abdoul-Carime, H.; Gohlke, S.; Illenberger, E. Phys. Rev. Lett. 2004, 92, 16810.
47. (c) Pan, X.; Cloutier, P.; Hunting, D.; Sanche, L. Phys. Rev. Lett. 2003, 208102.
48. (a) Becker, D.; Sevilla, M. D. Adv. Radiat. Biol. 1993, 77, 121-180.
49. (b) Li, X.; Sevilla, M. D.; Sanche, L. J. Phys. Chem. B 2004, 708, 19013-19019.
50. Gu, J.; Xie, Y.; Schaefer, H. F., III. Nucleic Acids Res. 2007, 35, 5165-5172.
51. Bao, X.; Wang, J.; Gu, J.; Leszczynski, J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2006, 103, 5658-5663.
52. Li, Z.; Zheng, Y.; Cloutier, P.; Sanche, L.; Wagner, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5612-5613.
53. (b) Swiderek, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 4056-4059.
54. (c) Barrios, R.; Skurski, P.; Simons, J. J. Phys. Chem. B 2002, 706, 7991-7994.
55. (d) Purkayastha, S.; Bernhard, W. A. J. Phys. Chem. B 2004, 18377-18382.
56. (e) Barrios, R.; Skurski, P.; Simons, J. J. Phys. Chem. B 2002, 706, 7991-7994.
57. Ptasinska, S.; Sanche, L. Phys. Chem. Chem. Phys. 2007, 9, 1730-1735.
58. Liu, B.; Hvelplund, P.; Nielsen, S. B.; Tomita, S. J. Chem. Phys. 2004, 727, 4175-4179.
59. Milligan, J. R.; Aguilera, J. A.; Ly, A.; Tran, N. Q.; Hoang, O.; Ward, J. F. Nucleic Acids Res. 2003, 31, 6258-6263.
60. Milligan, J. R.; Tran, N. Q.; Ly, A.; Ward, J. F. Biochemistry 2004, 43, 5102-5108.
61. Wagenknecht, H.-A.; Stemp, E. D. A.; Barton, J. K. Biochemistry 2000, 39, 5483-5491.
62. Cullis, P. M.; Jones, G: D: D:; Symons, M. C. R.; Lea, J. S. Nature 1987, 330, 113-114.
63. O'Neill, P. Radiat. Res. 1983, 96, 198-210.
64. Pan, J.; Lin, W.; Wang, W.; Han, Z.; Lu, C.; Yao, S.; Lin, N.; Zhu, D. Biophys. Chem. 2001, 89, 193-199.
65. (a) Morozova, O. B.; Kiryutin, A. S.; Yurkovskaya, A. V. J. Phys. Chem. B 2008, 772, 2747-2754.
66. (b) Morozova, O. B.; Kiryutin, A. S.; Sagdeev, R. Z.; Yurkovskaya, A. V. J. Phys. Chem. B 2008, 777, 7439-7448.
67. (a) Kohn, W.; Sham, L. J. Phys. Rev. A 1965, 740, 1133.
68. (b) Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
69. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03W, revision B.05; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2003.
70. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Baboul, A. G.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98W, revision A.11.2; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
71. Wong, M. W.; Frisch, M. J.; Wiberg, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4776-4782.
72. Eyring, H. J. Chem. Phys. 1935, 3, 107.
73. (a) Carpenter, J. E.; Weinhold, F. J. Mot Struct. (THEOCHEM) 1988, 769, 41.
74. (b) Foster, J. P.; Weinhold, F. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 7211.
75. (c) Reed, A. E.; Curtiss, L. A.; Weinhold, F. Chem. Rev. 1988, 88, 899.
76. Mayer, J. M. Annu. Rev. Phys. Chem. 2004, 55, 363-390.
77. (a) Mayer, J. M.; Rhile, I. J. Biochim. Biophys. Ada 2004, 7655, 51-58, and references therein,
78. (b) Chang, C. J.; Chang, M. C. Y.; Damrauer, N. H.; Nocera, D. G. Biochim. Biophys. Acta 2004, 7655, 13-28.
79. Siegbahn, P. E. M.; Blomberg, M. R. A.; Crabtree, R. H. Theor. Chem. Ace. 1997, 97, 289-300.
80. Abdoul-Carime, H.; Gohlke, S.; Illenberger, E. Phys. Chem. Chem. Phys. 2004, 6, 161-164.
81. Woo, H.-K.; Lau, K.-C; Wang, X.-B.; Wang, L.-S. J. Phys. Chem. A 2006, 770, 12603-12606.
82. Fukuzumi, S.; Tokuda, Y.; Chiba, Y.; Greci, L.; Carloni, P.; Damiani, E. Chem. Commun. 1993, 1575-1577.
83. Schneider, B.; Cohen, D. M.; Schleifer, L.; Srinivasan, A. R.; Olson, W. K.; Berman, H. M. Biophys. J. 1993, 65, 2291-2303.
84. Moroni, F.; Famulari, A.; Raimondi, M. J. Phys. Chem. A 2001, 705, 1169-1174.