Recognition and regulation of unique nucleic acid structures by small molecules

Chemical Communications

Volumn 46, Issue 39, 2010, Pages 7283-7294

  Song, Guangtao ^a,b   Ren, Jinsong ^a,b  

^a CHANGCHUN INSTITUTE OF APPLIED CHEMISTRY   (China)

^b UNIVERSITY OF CHINESE ACADEMY OF SCIENCES   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DNA B; DNA Z; GUANINE QUADRUPLEX; LIGAND; RNA;

BINDING AFFINITY; BIOTECHNOLOGY; DNA STRUCTURE; GENE TARGETING; MOLECULAR RECOGNITION; NUCLEIC ACID STRUCTURE; REVIEW; RNA STRUCTURE; STRUCTURE ANALYSIS;

EID: 77957686661     PISSN: 13597345     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c0cc01312a     Document Type: Review

References (152)

1. R. L. P. Adams, J. T. Knowler and D. P. Leader, The Biochemistry of the Nucleic Acids, Chapman and Hall, London, 1992
2. G. M. Blackburn and Royal Society of Chemistry, Nucleic Acids in Chemistry and Biology, RSC Pub., Cambridge, 2006
3. D. H. Turner Curr. Opin. Struct. Biol. 1992 2 334 337
4. M. D. Frank-Kamenetskii S. M. Mirkin Annu. Rev. Biochem. 1995 64 65 95
5. C. Altona J. A. Pikkemaat F. J. Overmars Curr. Opin. Struct. Biol. 1996 6 305 316
6. J. T. Davis Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 668 698
7. J. L. Huppert S. Balasubramanian Nucleic Acids Res. 2006 35 406 413
8. M. Duca P. Vekhoff K. Oussedik L. Halby P. B. Arimondo Nucleic Acids Res. 2008 36 5123 5138
9. D. Svozil J. Kalina M. Omelka B. Schneider Nucleic Acids Res. 2008 36 3690 3706
10. P. Belmont J. F. Constant M. Demeunynck Chem. Soc. Rev. 2001 30 70 81
11. P. E. Nielsen Bioconjugate Chem. 1991 2 1 12
12. W. C. Tse D. L. Boger Chem. Biol. 2004 11 1607 1617
13. A. Bacolla R. D. Wells J. Biol. Chem. 2004 279 47411 47414
14. G. Wang K. M. Vasquez Mutat. Res., Fundam. Mol. Mech. Mutagen. 2006 598 103 119
15. R. D. Wells Trends Biochem. Sci. 2007 32 271 278
16. A. H. Wang G. J. Quigley F. J. Kolpak J. L. Crawford J. H. van Boom G. van der Marel A. Rich Nature 1979 282 680 686
17. A. Herbert A. Rich J. Biol. Chem. 1996 271 11595 11598
18. A. Herbert A. Rich Genetica 1999 106 37 47
19. A. Rich S. Zhang Nat. Rev. Genet. 2003 4 566 572
20. G. Wang K. M. Vasquez Front. Biosci. 2007 12 4424 4438
21. G. Wang L. A. Christensen K. M. Vasquez Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2006 103 2677 2682
22. M. Behe G. Felsenfeld Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1981 78 1619 1623
23. J. M. Malinge M. Leng EMBO J. 1984 3 1273 1279
24. T. J. Thomas U. B. Gunnia T. Thomas J. Biol. Chem. 1991 266 6137 6141
25. T. J. Thomas R. P. Messner Clin. Exp. Immun. 1989 78 239 244
26. J. K. Barton L. A. Basile A. Danishefsky A. Alexandrescu Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1984 81 1961 1965
27. J. K. Barton Science 1986 233 727 734
28. J. B. Chaires J. Biol. Chem. 1986 261 8899 8907
29. X. Qu J. O. Trent I. Fokt W. Priebe J. B. Chaires Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2000 97 12032 12037
30. Y. Xu Y. X. Zhang H. Sugiyama T. Umano H. Osuga K. Tanaka J. Am. Chem. Soc. 2004 126 6566 6567
31. M. Balaz M. De Napoli A. E. Holmes A. Mammana K. Nakanishi N. Berova R. Purrello Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 4006 4009
32. H. Zhang H. Yu J. Ren X. Qu Biophys. J. 2006 90 3203 3207
33. C. Mao W. Sun Z. Shen N. C. Seeman Nature 1999 397 144 146
34. A. D'Urso A. Mammana M. Balaz A. E. Holmes N. Berova R. Lauceri R. Purrello J. Am. Chem. Soc. 2009 131 2046 2047
35. G. Felsenfeld D. R. Davies A. Rich J. Am. Chem. Soc. 1957 79 2023 2024
36. G. Felsenfeld A. Rich Biochim. Biophys. Acta 1957 26 457 468
37. M. N. Lipsett J. Biol. Chem. 1964 239 1256 1260
38. M. Riley B. Maling J. Mol. Biol. 1966 20 359 389
39. A. R. Morgan R. D. Wells J. Mol. Biol. 1968 37 63 80
40. J. S. Lee D. A. Johnson A. R. Morgan Nucleic Acids Res. 1979 6 3073 3091
41. A. Larsen H. Weintraub Cell 1982 29 609 622
42. T. Le Doan L. Perrouault D. Praseuth N. Habhoub J. L. Decout N. T. Thuong J. Lhomme C. Helene Nucleic Acids Res. 1987 15 7749 7760
43. H. E. Moser P. B. Dervan Science 1987 238 645 650
44. K. Hoogsteen Acta Crystallogr. 1963 16 907 916
45. S. Buchini C. J. Leumann Curr. Opin. Chem. Biol. 2003 7 717 726
46. G. Wang K. M. Vasquez Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2004 101 13448 13453
47. J. J. Bissler Front. Biosci. 2007 12 4536 4546
48. D. Praseuth A. L. Guieysse C. Helene Biochim. Biophys. A. 1999 1489 181 206
49. T. C. Jenkins Curr. Med. Chem. 2000 7 99 115
50. V. K. Tam Q. Liu Y. Tor Chem. Commun. 2006 2684 2686
51. Fichou D. Perrin A. Boutorine D. Polverari J. P. Vigneron J. M. Lehn J. S. Sun T. Garestie C. Helene J. Am. Chem. Soc. 2001 123 9283 9292
52. P. Schmitt C. H. Nguyen J. S. Sun D. S. Grierson E. Bisagni T. Garestier C. Helene Chem. Commun. 2000 763 764
53. W. D. Wilson F. A. Tanious S. Mizan S. Yao A. S. Kiselyov G. Zon L. Strekowski Biochemistry 1993 32 10614 10621
54. S. P. Chandler L. Strekowski W. D. Wilson K. R. Fox Biochemistry 1995 34 7234 7242
55. S. A. Cassidy L. Strekowski K. R. Fox Nucleic Acids Res. 1996 24 4133 4138
56. L. Strekowski Y. Gulevich T. C. Baranowski A. N. Parker A. S. Kiselyov S. Y. Lin F. A. Tanious W. D. Wilson J. Med. Chem. 1996 39 3980 3983
57. J. B. Chaires J. S. Ren M. Henary O. Zegrocka G. R. Bishop L. Strekowski J. Am. Chem. Soc. 2003 125 7272 7283
58. J. Ren J. B. Chaires Biochemistry 1999 38 16067 16075
59. J. Ren J. B. Chaires Methods Enzymol. 2001 340 99 108
60. P. A. Ragazzon N. C. Garbett J. B. Chaires Methods 2007 42 173 182
61. J. S. Ren C. Bailly J. B. Chaires NB-506 FEBS Lett. 2000 470 355 359
62. J. S. Ren J. B. Chaires J. Am. Chem. Soc. 2000 122 424 425
63. D. P. Arya R. L. Coffee B. Willis A. I. Abramovitch J. Am. Chem. Soc. 2001 123 5385 5395
64. D. P. Arya L. Micovic I. Charles Coffee B. Willis L. Xue J. Am. Chem. Soc. 2003 125 3733 3744
65. L. Xue I. Charles D. P. Arya Chem. Commun. 2002 70 71
66. D. P. Arya L. Xue P. Tennant J. Am. Chem. Soc. 2003 125 8070 8071
67. R. W. Roberts D. M. Crothers Science 1992 258 1463 1466
68. H. Han P. B. Dervan Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1993 90 3806 3810
69. D. S. Pilch K. J. Breslauer Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1994 91 9332 9336
70. D. P. Arya R. L. Coffee I. Charles J. Am. Chem. Soc. 2001 123 11093 11094
71. J. Ren X. Qu N. Dattagupta J. B. Chaires J. Am. Chem. Soc. 2001 123 6742 6743
72. G. T. Song F. F. Xing X. G. Qu J. B. Chaires J. S. Ren J. Med. Chem. 2005 48 3471 3473
73. M. Gellert M. N. Lipsett D. R. Davies Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1962 48 2013 2018
74. J. L. Huppert S. Balasubramanian Nucleic Acids Res. 2005 33 2908 2916
75. M. M. Silva Chem.-Eur. J. 2007 13 9738 9745
76. A. N. Lane J. B. Chaires R. D. Gray J. O. Trent Nucleic Acids Res. 2008 36 5482 5515
77. Y. Wang D. J. Patel Structure 1993 1 263 282
78. G. N. Parkinson M. P. H. Lee S. Neidle Nature 2002 417 876 880
79. K. N. Luu A. T. Phan V. Kuryavyi L. Lacroix D. J. Patel J. Am. Chem. Soc. 2006 128 9963 9970
80. J. X. Dai M. Carver C. Punchihewa R. A. Jones D. Z. Yang Nucleic Acids Res. 2007 35 4927 4940
81. D. Gilley H. Tanaka B. S. Herbert Int. J. Biochem. Cell Biol. 2005 37 1000 1013
82. K. Paeschke T. Simonsson J. Postberg D. Rhodes H. J. Lipps Nat. Struct. Mol. Biol. 2005 12 847 854
83. H. Han L. H. Hurley Trends Pharmacol. Sci. 2000 21 136 142
84. J. Cuesta M. A. Read S. Neidle Mini Rev. Med. Chem. 2003 3 11 21
85. T. M. Ou Y. J. Lu J. H. Tan Z. S. Huang K. Y. Wong L. Q. Gu ChemMedChem 2008 3 690 713
86. R. A. Heald C. Modi J. C. Cookson I. Hutchinson C. A. Laughton S. M. Gowan L. R. Kelland M. F. G. Stevens J. Med. Chem. 2002 45 590 597
87. M. Y. Kim W. Duan M. Gleason-Guzman L. H. Hurley J. Med. Chem. 2003 46 571 583
88. M. A. Shammas R. J. S. Reis C. Li H. Koley L. H. Hurley K. C. Anderson N. C. Munshi Clin. Cancer Res. 2004 10 770 776
89. G. Pennarun C. Granotier L. R. Gauthier D. Gomez F. Hoffschir E. Mandine J. F. Riou J. L. Mergny P. Mailliet F. D. Boussin Oncogene 2005 24 2917 2928
90. D. Gomez M. F. O'Donohue T. Wenner C. Douarre J. Macadre P. Koebel M. J. Giraud-Panis H. Kaplan A. Kolkes K. Shin-ya Cancer Res. 2006 66 6908 6912
91. E. M. Rezler J. Seenisamy S. Bashyam M. Y. Kim E. White W. D. Wilson L. H. Hurley J. Am.Chem. Soc. 2005 127 9439 9447
92. W. D. Wilson H. Sugiyama ACS Chem. Biol. 2007 2 589 594
93. I. N. Rujan J. C. Meleney P. H. Bolton Nucleic Acids Res. 2005 33 2022 2031
94. H. Arthanari P. H. Bolton Anticancer drug design 1999 14 317 326
95. J. Seenisamy E. M. Rezler T. J. Powell D. Tye V. Gokhale C. S. Joshi A. Siddiqui-Jain L. H. Hurley J. Am. Chem. Soc. 2004 126 8702 8709
96. J. Seenisamy S. Bashyam V. Gokhale H. Vankayalapati D. Sun A. Siddiqui-Jain N. Streiner K. Shin-ya E. White W. D. Wilson L. H. Hurley J. Am. Chem. Soc. 2005 127 2944 2959
97. E. M. Rezler J. Seenisamy S. Bashyam M. Y. Kim E. White W. D. Wilson L. H. Hurley J. Am. Chem. Soc. 2005 127 9439 9447
98. K. Shin-ya K. Wierzba K. Matsuo T. Ohtani Y. Yamada K. Furihata Y. Hayakawa H. Seto J. Am. Chem. Soc. 2001 123 1262 1263
99. M. Y. Kim H. Vankayalapati S. Kazuo K. Wierzba L. H. Hurley J. Am. Chem. Soc. 2002 124 2098 2099
100. D. P. Gonalves R. Rodriguez S. Balasubramanian J. K. Sanders Chem. Commun. 2006 4685 4687
101. R. Rodriguez G. D. Pantos D. P. N. Goncalves J. K. M. Sanders S. Balasubramanian Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2007 46 5405 5407
102. M. L. Chen G. T. Song C. Y. Wang D. Hu J. S. Ren X. G. Qu Biophys. J. 2009 97 2014 2023
103. H. J. Yu X. H. Wang M. L. Fu J. S. Ren X. G. Qu Nucleic Acids Res. 2008 36 5695 5703
104. H. J. Yu C. Q. Zhao Y. Chen M. L. Fu J. S. Ren X. G. Qu J. Med. Chem. 2010 53 492 498
105. P. Alberti A. Bourdoncle B. Sacca L. Lacroix J. L. Mergny Org. Biomol. Chem. 2006 4 3383 3391
106. R. Rodriguez G. D. Pantos D. P. Goncalves J. K. Sanders S. Balasubramanian Angew. Chem. Int. Ed. 2007 46 5405 5407
107. D. Monchaud P. Yang L. Lacroix M. P. Teulade-Fichou J. L. Mergny Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 4858 4861
108. D. M. Lilley Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1995 92 7140 7142
109. W. D. Wilson L. Ratmeyer M. T. Cegla J. Spychala D. Boykin M. Demeunynck J. Lhomme G. Krishnan D. Kennedy R. Vinayak G. Zon New J. Chem. 1994 18 419 423
110. Z. Xi G. S. Hwang I. H. Goldberg J. L. Harris W. T. Pennington F. S. Fouad G. Qabaja J. M. Wright G. B. Jones Chem. Biol. 2002 9 925 931
111. A. Stassinopoulos J. Ji X. Gao I. H. Goldberg Science 1996 272 1943 1946
112. Z. Xi D. Ouyang H. T. Mu Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006 16 1185 1190
113. G. B. Jones Y. Lin Z. Xiao L. Kappen I. H. Goldberg Bioorg. Med. Chem. 2007 15 784 790
114. K. Nakatani S. Sando H. Kumasawa J. Kikuchi I. Saito J. Am. Chem. Soc. 2001 123 12650 12657
115. K. Nakatani S. Horie I. Saito J. Am. Chem. Soc. 2003 125 8972 8973
116. K. Nakatani S. Hagihara Y. Goto A. Kobori M. Hagihara G. Hayashi M. Kyo M. Nomura M. Mishima C. Kojima Nat. Chem. Biol. 2005 1 39 43
117. T. Peng C. Dohno K. Nakatani Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 5623 5626
118. C. Dohno S. N. Uno K. Nakatani J. Am. Chem. Soc. 2007 129 11898 11899
119. K. Nakatani S. Hagihara S. Sando S. Sakamoto K. Yamaguchi C. Maesawa I. Saito J. Am. Chem. Soc. 2003 125 662 666
120. V. C. Pierre J. T. Kaiser J. K. Barton Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2007 104 429 434
121. C. Altona J. Mol. Biol. 1996 263 568 581
122. D. M. Lilley Q. Rev. Biophys. 2000 33 109 159
123. C. Guthrie B. Patterson Annu. Rev. Genet. 1988 22 387 419
124. H. F. Noller Annu. Rev. Biochem. 1991 60 191 227
125. F. Jensch B. Kemper EMBO J. 1986 5 181 189
126. R. R. Sinden Nature 2001 411 757 758
127. J. D. Cleary K. Nichol Y. H. Wang C. E. Pearson Nat. Genet. 2002 31 37 46
128. C. E. Pearson M. Tam Y. H. Wang S. E. Montgomery A. C. Dar J. D. Cleary K. Nichol Nucleic Acids Res. 2002 30 4534 4547
129. W. D. Heyer Curr. Biol. 2004 14 R56 58
130. Y. Liu S. C. West Nat. Rev. Mol. Cell Biol. 2004 5 937 944
131. R. Holliday Genet. Res. 2007 89 285 307
132. A. Oleksy A. G. Blanco R. Boer I. Uson J. Aymami A. Rodger M. J. Hannon M. Coll Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 1227 1231
133. D. R. Boer J. M. Kerckhoffs Y. Parajo M. Pascu I. Uson P. Lincoln M. J. Hannon M. Coll Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2010 49 2336 2339
134. A. L. Brogden N. H. Hopcroft M. Searcey C. J. Cardin Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 3850 3854
135. J. Gallego G. Varani Acc. Chem. Res. 2001 34 836 843
136. J. R. Thomas P. J. Hergenrother Chem. Rev. 2008 108 1171 1224
137. M. Wickens P. Anderson R. J. Jackson Curr. Opin. Genet. Dev. 1997 7 220 232
138. K. Dower N. Kuperwasser H. Merrikh M. Rosbash RNA 2004 10 1888 1899
139. S. L. Topalian S. Kaneko M. I. Gonzales G. Bond Y. Ward J. Manley Mol. Cell. Biol. 2001 21 5614 5623
140. S. L. Topalian M. I. Gonzales Y. Ward X. Wang R. Wang Cancer Res. 2002 62 5505 5509
141. V. von Tscharner G. Schwarz Biophys. Struct. Mech. 1979 5 75 90
142. F. Xing G. Song J. Ren J. B. Chaires X. Qu FEBS Lett. 2005 579 5035 5039
143. R. C. Yadav G. S. Kumar K. Bhadra P. Giri R. Sinha S. Pal M. Maiti Bioorg. Med. Chem. 2005 13 165 174
144. P. Giri M. Hossain G. S. Kumar Int. J. Biol. Macromol. 2006 39 210 221
145. P. Giri G. S. Kumar Biochim. Biophys. Acta, Gen. Subj. 2007 1770 1419 1426
146. G. T. Song C. C. Chen X. G. Qu D. Miyoshi J. S. Ren N. Sugimoto Adv. Mater. 2008 20 706 710
147. H. Zhang H. Yu J. Ren X. Qu FEBS Lett. 2006 580 3726 3730
148. C. Zhao Y. H. Peng Y. J. Song J. S. Ren X. G. Qu Small 2008 4 656 661
149. N. C. Seeman Nature 2003 421 427 431
150. A. Condon Nat. Rev. Genet. 2006 7 565 575
151. I. Willner V. Allen Org. Biomol. Chem. 2006 4 3381 3382
152. J. Bath A. J. Turberfield Nat. Nanotechnol. 2007 2 275 284