13H-benzo[6-7]indolo[3,2-c]quinolines (B[6,7]IQ): Optimization of their DNA triplex-specific stabilization properties

Chemical Communications

Volumn , Issue 9, 2000, Pages 763-764

  Schmitt, Philippe ^a   Nguyen, Chi Hung ^a   Sun, Jian Sheng ^a   Grierson, David S ^a   Bisagni, Emile ^a   Garestier, Thérèse ^a   Hélène, Claude ^a  

^a CNRS   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DNA; INDOLOQUINOLINE DERIVATIVE;

ARTICLE; ELECTRON; TRIPLE HELIX;

EID: 0006481909     PISSN: 13597345     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b001318h     Document Type: Article

References (19)

1. T. Le Doan, L. Perrouault, D. Praseuth, N. Habhoub, J. L. Decout, N. T. Thuong, J. Lhomme and C. Hélène, Nucleic Acids Res., 1987, 15, 7749; H. E. Moser and P. B. Dervan, Science, 1987, 238, 645.
2. T. Le Doan, L. Perrouault, D. Praseuth, N. Habhoub, J. L. Decout, N. T. Thuong, J. Lhomme and C. Hélène, Nucleic Acids Res., 1987, 15, 7749; H. E. Moser and P. B. Dervan, Science, 1987, 238, 645.
3. Reviews: C. Hélène, Anticancer Drug Des., 1991, 6, 569; N. T. Thuong and C. Hélène, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1993, 32, 666; M. D. Frank-Kamenetskii and S. M. Mirkin, Annu. Rev. Biochem., 1995, 64, 65; J. S. Sun, T. Garestier and C. Hélène, Curr. Opin. Struct. Biol., 1996, 6, 327.
4. Reviews: C. Hélène, Anticancer Drug Des., 1991, 6, 569; N. T. Thuong and C. Hélène, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1993, 32, 666; M. D. Frank-Kamenetskii and S. M. Mirkin, Annu. Rev. Biochem., 1995, 64, 65; J. S. Sun, T. Garestier and C. Hélène, Curr. Opin. Struct. Biol., 1996, 6, 327.
5. Reviews: C. Hélène, Anticancer Drug Des., 1991, 6, 569; N. T. Thuong and C. Hélène, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1993, 32, 666; M. D. Frank-Kamenetskii and S. M. Mirkin, Annu. Rev. Biochem., 1995, 64, 65; J. S. Sun, T. Garestier and C. Hélène, Curr. Opin. Struct. Biol., 1996, 6, 327.
6. Reviews: C. Hélène, Anticancer Drug Des., 1991, 6, 569; N. T. Thuong and C. Hélène, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1993, 32, 666; M. D. Frank-Kamenetskii and S. M. Mirkin, Annu. Rev. Biochem., 1995, 64, 65; J. S. Sun, T. Garestier and C. Hélène, Curr. Opin. Struct. Biol., 1996, 6, 327.
7. Applications and biological aspects of the triplex strategy: C. Giovannangeli and C. Hélène, Antisense Nucleic Acid Drug Dev., 1997, 7, 413; P. P. Chan and P. M. Glazer, J. Mol. Med., 1997, 75, 267; L. J. Mäher, Cancer Invest., 1996, 14, 66.
8. Applications and biological aspects of the triplex strategy: C. Giovannangeli and C. Hélène, Antisense Nucleic Acid Drug Dev., 1997, 7, 413; P. P. Chan and P. M. Glazer, J. Mol. Med., 1997, 75, 267; L. J. Mäher, Cancer Invest., 1996, 14, 66.
9. Applications and biological aspects of the triplex strategy: C. Giovannangeli and C. Hélène, Antisense Nucleic Acid Drug Dev., 1997, 7, 413; P. P. Chan and P. M. Glazer, J. Mol. Med., 1997, 75, 267; L. J. Mäher, Cancer Invest., 1996, 14, 66.
10. Triplex helix-stabilizing ligands: J. L. Mergny, G. Duval-Valentin, C. H. Nguyen, L. Perrouault, B. Faucon, M. Rougée, T. Montenay-Garestier, E. Bisagni and C. Hélène, Science, 1992, 256, 1681; J. S. Lee, L. J. P. Latimer and K. J. Hampel, Biochemistry, 1993, 32, 5591; W. D. Wilson, F. A. Tanious, S. Mizan, S. Yao, A. S. Kiselyov, A. S. Zon and G. L. Strekowski, Biochemistry, 1993, 32, 10 614; K. R. Fox, P. Polucci, T. C. Jenkins and S. Neidle, Proc. Natl Acad. Sci. USA, 1995, 92, 7887; C. Escude, C. H. Nguyen, J. L. Mergny, J. S. Sun, E. Bisagni, T. Garestier and C. Hélène, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 10 212; S. K. Kim, J. S. Sun, T. Garestier, C. Hélène, E. Bisagni, A. Rodger and B. Norden, Biopolymers, 1997, 42, 101 ; C. Escudé, C. H. Nguyen, S. Kukreti, Y. Janin, J. S. Sun, E. Bisagni, T. Garestier and C. Hélène, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1998, 95, 3591.
11. Triplex helix-stabilizing ligands: J. L. Mergny, G. Duval-Valentin, C. H. Nguyen, L. Perrouault, B. Faucon, M. Rougée, T. Montenay-Garestier, E. Bisagni and C. Hélène, Science, 1992, 256, 1681; J. S. Lee, L. J. P. Latimer and K. J. Hampel, Biochemistry, 1993, 32, 5591; W. D. Wilson, F. A. Tanious, S. Mizan, S. Yao, A. S. Kiselyov, A. S. Zon and G. L. Strekowski, Biochemistry, 1993, 32, 10 614; K. R. Fox, P. Polucci, T. C. Jenkins and S. Neidle, Proc. Natl Acad. Sci. USA, 1995, 92, 7887; C. Escude, C. H. Nguyen, J. L. Mergny, J. S. Sun, E. Bisagni, T. Garestier and C. Hélène, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 10 212; S. K. Kim, J. S. Sun, T. Garestier, C. Hélène, E. Bisagni, A. Rodger and B. Norden, Biopolymers, 1997, 42, 101 ; C. Escudé, C. H. Nguyen, S. Kukreti, Y. Janin, J. S. Sun, E. Bisagni, T. Garestier and C. Hélène, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1998, 95, 3591.
12. Triplex helix-stabilizing ligands: J. L. Mergny, G. Duval-Valentin, C. H. Nguyen, L. Perrouault, B. Faucon, M. Rougée, T. Montenay-Garestier, E. Bisagni and C. Hélène, Science, 1992, 256, 1681; J. S. Lee, L. J. P. Latimer and K. J. Hampel, Biochemistry, 1993, 32, 5591; W. D. Wilson, F. A. Tanious, S. Mizan, S. Yao, A. S. Kiselyov, A. S. Zon and G. L. Strekowski, Biochemistry, 1993, 32, 10 614; K. R. Fox, P. Polucci, T. C. Jenkins and S. Neidle, Proc. Natl Acad. Sci. USA, 1995, 92, 7887; C. Escude, C. H. Nguyen, J. L. Mergny, J. S. Sun, E. Bisagni, T. Garestier and C. Hélène, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 10 212; S. K. Kim, J. S. Sun, T. Garestier, C. Hélène, E. Bisagni, A. Rodger and B. Norden, Biopolymers, 1997, 42, 101 ; C. Escudé, C. H. Nguyen, S. Kukreti, Y. Janin, J. S. Sun, E. Bisagni, T. Garestier and C. Hélène, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1998, 95, 3591.
13. Triplex helix-stabilizing ligands: J. L. Mergny, G. Duval-Valentin, C. H. Nguyen, L. Perrouault, B. Faucon, M. Rougée, T. Montenay-Garestier, E. Bisagni and C. Hélène, Science, 1992, 256, 1681; J. S. Lee, L. J. P. Latimer and K. J. Hampel, Biochemistry, 1993, 32, 5591; W. D. Wilson, F. A. Tanious, S. Mizan, S. Yao, A. S. Kiselyov, A. S. Zon and G. L. Strekowski, Biochemistry, 1993, 32, 10 614; K. R. Fox, P. Polucci, T. C. Jenkins and S. Neidle, Proc. Natl Acad. Sci. USA, 1995, 92, 7887; C. Escude, C. H. Nguyen, J. L. Mergny, J. S. Sun, E. Bisagni, T. Garestier and C. Hélène, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 10 212; S. K. Kim, J. S. Sun, T. Garestier, C. Hélène, E. Bisagni, A. Rodger and B. Norden, Biopolymers, 1997, 42, 101 ; C. Escudé, C. H. Nguyen, S. Kukreti, Y. Janin, J. S. Sun, E. Bisagni, T. Garestier and C. Hélène, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1998, 95, 3591.
14. Triplex helix-stabilizing ligands: J. L. Mergny, G. Duval-Valentin, C. H. Nguyen, L. Perrouault, B. Faucon, M. Rougée, T. Montenay-Garestier, E. Bisagni and C. Hélène, Science, 1992, 256, 1681; J. S. Lee, L. J. P. Latimer and K. J. Hampel, Biochemistry, 1993, 32, 5591; W. D. Wilson, F. A. Tanious, S. Mizan, S. Yao, A. S. Kiselyov, A. S. Zon and G. L. Strekowski, Biochemistry, 1993, 32, 10 614; K. R. Fox, P. Polucci, T. C. Jenkins and S. Neidle, Proc. Natl Acad. Sci. USA, 1995, 92, 7887; C. Escude, C. H. Nguyen, J. L. Mergny, J. S. Sun, E. Bisagni, T. Garestier and C. Hélène, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 10 212; S. K. Kim, J. S. Sun, T. Garestier, C. Hélène, E. Bisagni, A. Rodger and B. Norden, Biopolymers, 1997, 42, 101 ; C. Escudé, C. H. Nguyen, S. Kukreti, Y. Janin, J. S. Sun, E. Bisagni, T. Garestier and C. Hélène, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1998, 95, 3591.
15. Triplex helix-stabilizing ligands: J. L. Mergny, G. Duval-Valentin, C. H. Nguyen, L. Perrouault, B. Faucon, M. Rougée, T. Montenay-Garestier, E. Bisagni and C. Hélène, Science, 1992, 256, 1681; J. S. Lee, L. J. P. Latimer and K. J. Hampel, Biochemistry, 1993, 32, 5591; W. D. Wilson, F. A. Tanious, S. Mizan, S. Yao, A. S. Kiselyov, A. S. Zon and G. L. Strekowski, Biochemistry, 1993, 32, 10 614; K. R. Fox, P. Polucci, T. C. Jenkins and S. Neidle, Proc. Natl Acad. Sci. USA, 1995, 92, 7887; C. Escude, C. H. Nguyen, J. L. Mergny, J. S. Sun, E. Bisagni, T. Garestier and C. Hélène, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 10 212; S. K. Kim, J. S. Sun, T. Garestier, C. Hélène, E. Bisagni, A. Rodger and B. Norden, Biopolymers, 1997, 42, 101 ; C. Escudé, C. H. Nguyen, S. Kukreti, Y. Janin, J. S. Sun, E. Bisagni, T. Garestier and C. Hélène, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1998, 95, 3591.
16. Triplex helix-stabilizing ligands: J. L. Mergny, G. Duval-Valentin, C. H. Nguyen, L. Perrouault, B. Faucon, M. Rougée, T. Montenay-Garestier, E. Bisagni and C. Hélène, Science, 1992, 256, 1681; J. S. Lee, L. J. P. Latimer and K. J. Hampel, Biochemistry, 1993, 32, 5591; W. D. Wilson, F. A. Tanious, S. Mizan, S. Yao, A. S. Kiselyov, A. S. Zon and G. L. Strekowski, Biochemistry, 1993, 32, 10 614; K. R. Fox, P. Polucci, T. C. Jenkins and S. Neidle, Proc. Natl Acad. Sci. USA, 1995, 92, 7887; C. Escude, C. H. Nguyen, J. L. Mergny, J. S. Sun, E. Bisagni, T. Garestier and C. Hélène, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 10 212; S. K. Kim, J. S. Sun, T. Garestier, C. Hélène, E. Bisagni, A. Rodger and B. Norden, Biopolymers, 1997, 42, 101 ; C. Escudé, C. H. Nguyen, S. Kukreti, Y. Janin, J. S. Sun, E. Bisagni, T. Garestier and C. Hélène, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1998, 95, 3591.
17. C. H. Nguyen, C. Marchand, S. Delage, J. S. Sun, T. Garestier, C. Hélène and E. Bisagni, J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 2501.
18. 7-Nitro-1-tetralone and 7-methoxy-1-tetralone were purchased from Aldrich Chemicals. 6-acetamino-1-tetralone was prepared according to: N. L. Allinger and E. S. Jones, J. Org. Chem., 1962, 27, 70.
19. M. J. Robins and B. Uznanski, Can. J. Chem., 1981, 59, 2601.