Phosphorescent Ir(iii) complexes bearing double benzyldiphenylphosphine cyclometalates; Strategic synthesis, fundamental and integration for white OLED fabrication

Journal of Materials Chemistry

Volumn 20, Issue 36, 2010, Pages 7682-7693

  Hung, Jui Yi ^a   Lin, Chen Huey ^a   Chi, Yun ^a   Chung, Min Wen ^b   Chen, Yi Ju ^b   Lee, Gene Hsiang ^b   Chou, Pi Tai ^b   Chen, Chung Chia ^b   Wu, Chung Chih ^b  

^a NATIONAL TSING HUA UNIVERSITY   (Taiwan)

^b NATIONAL TAIWAN UNIVERSITY   (Taiwan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COMPLEX 1; DECALIN; EMISSION FEATURES; METAL CORE; N-HETEROCYCLIC; ORANGE-RED; PEAK EFFICIENCY; PHOTOPHYSICAL PROPERTIES; PYRIDYL; REFLUXING; SINGLE CRYSTAL X-RAY DIFFRACTION; STRUCTURAL VARIATIONS; TETRAHYDROTHIOPHENE; THEORETICAL APPROACH; TRIFLUOROMETHYL; WHITE LIGHT-EMITTING; WHITE OLED;

CHARGE TRANSFER; CHELATION; EXCITED STATES; ION EXCHANGE; LIGANDS; LIGHT EMISSION; NITROGEN COMPOUNDS; ORGANIC SOLVENTS; SINGLE CRYSTALS; SULFUR COMPOUNDS; X RAY DIFFRACTION;

IRIDIUM;

EID: 77957252030     PISSN: 09599428     EISSN: 13645501     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c0jm00653j     Document Type: Article

References (98)

1. S. Reineke F. Lindner G. Schwartz N. Seidler K. Walzer B. Luessem K. Leo Nature 2009 459 234
2. F. So B. Krummacher M. K. Mathai D. Poplavskyy S. A. Choulis V. E. Choong J. Appl. Phys. 2007 102 091101
3. P. T. Chou Y. Chi Chem.-Eur. J. 2007 13 380
4. Y. Sun N. C. Giebink H. Kanno B. Ma M. E. Thompson S. R. Forrest Nature 2006 440 908
5. B. D'Andrade Nat. Photonics 2007 1 33
6. P. T. Chou Y. Chi Eur. J. Inorg. Chem. 2006 3319
7. Y. Chi P. T. Chou Chem. Soc. Rev. 2007 36 1421
8. Y. Chi P.-T. Chou Chem. Soc. Rev. 2010 39 638
9. Y. Kawamura K. Goushi J. Brooks J. J. Brown H. Sasabe C. Adachi Appl. Phys. Lett. 2005 86 071104
10. E. L. Williams K. Haavisto J. Li G. E. Jabbour Adv. Mater. 2007 19 197
11. B. Tong Q. Mei S. Wang Y. Fang Y. Meng B. Wang J. Mater. Chem. 2008 18 1636
12. W. Y. Wong C. L. Ho Z. Q. Gao B. X. Mi C. H. Chen K. W. Cheah Z. Lin Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 7800
13. G. Zhou W. Y. Wong B. Yao Z. Xie L. Wang Angew. Chem. Int. Ed. 2007 46 1149
14. C. L. Ho W. Y. Wong Z. Q. Gao C. H. Chen K. W. Cheah B. Yao Z. Xie Q. Wang D. Ma L. Wang X. M. Yu H. S. Kwok Z. Lin Adv. Funct. Mater. 2008 18 319
15. Y. Tao Q. Wang C. Yang K. Zhang Q. Wang T. Zou J. Qin D. Ma J. Mater. Chem. 2008 18 4091
16. C. H. Chien S. F. Liao C. H. Wu C. F. Shu S. Y. Chang Y. Chi P. T. Chou C. H. Lai Adv. Funct. Mater. 2008 18 1430
17. S. J. Lee J. S. Park M. Song I. A. Shin Y. I. Kim J. W. Lee J. W. Kang Y. S. Gal S. Kang J. Y. Lee S. H. Jung H. S. Kim M. Y. Chae S. H. Jin Adv. Funct. Mater. 2009 19 2205
18. S. C. Lo R. E. Harding C. P. Shipley S. G. Stevenson P. L. Burn I. D. W. Samuel J. Am. Chem. Soc. 2009 131 16681
19. J. Li P. I. Djurovich B. D. Alleyne M. Yousufuddin N. N. Ho J. C. Thomas J. C. Peters R. Bau M. E. Thompson Inorg. Chem. 2005 44 1713
20. S. C. Lo G. J. Richards J. P. J. Markham E. B. Namdas S. Sharma P. L. Burn I. D. W. Samuel Adv. Funct. Mater. 2005 15 1451
21. I. Avilov P. Minoofar J. Cornil L. De Cola J. Am. Chem. Soc. 2007 129 8247
22. S. J. Su H. Sasabe T. Takeda J. Kido Chem. Mater. 2008 20 1691
23. E. Orselli R. Q. Albuquerque P. M. Fransen R. Froehlich H. M. Janssen L. De Cola J. Mater. Chem. 2008 18 4579
24. S. C. Lo C. P. Shipley R. N. Bera R. E. Harding A. R. Cowley P. L. Burn I. D. W. Samuel Chem. Mater. 2006 18 5119
25. F. M. Hwang H. Y. Chen P. S. Chen C. S. Liu Y. Chi C. F. Shu F. I. Wu P. T. Chou S. M. Peng G. H. Lee Inorg. Chem. 2005 44 1344
26. M. K. Nazeeruddin M. Gratzel Struct. Bonding 2007 123 113
27. T. Matsushita T. Asada S. Koseki J. Phys. Chem. C 2007 111 6897
28. G. Zhou C. L. Ho W. Y. Wong Q. Wang D. Ma L. Wang Z. Lin T. B. Marder A. Beeby Adv. Funct. Mater. 2008 18 499
29. C. H. Yang S. W. Li Y. Chi Y. M. Cheng Y. S. Yeh P. T. Chou G. H. Lee C. H. Wang C. F. Shu Inorg. Chem. 2005 44 7770
30. C. J. Chang C. H. Yang K. Chen Y. Chi C. F. Shu M. L. Ho Y. S. Yeh P. T. Chou Dalton Trans. 2007 1881
31. A. B. Tamayo S. Garon T. Sajoto P. I. Djurovich I. M. Tsyba R. Bau M. E. Thompson Inorg. Chem. 2005 44 8723
32. T. C. Lee C. F. Chang Y. C. Chiu Y. Chi T. Y. Chan Y. M. Cheng C. H. Lai P. T. Chou G. H. Lee C. H. Chien C. F. Shu J. Leonhardt Chem.-Asian J. 2009 4 742
33. Y. C. Chiu C. H. Lin J. Y. Hung Y. Chi Y. M. Cheng K. W. Wang M. W. Chung G. H. Lee P. T. Chou Inorg. Chem. 2009 48 8164
34. F.-M. Hsu C.-H. Chien P.-I. Shih C.-F. Shu Chem. Mater. 2009 21 1017
35. S. O. Jeon K. S. Yook C. W. Joo J. Y. Lee Adv. Funct. Mater. 2009 19 3644
36. P. T. Chou W. S. Yu Y. M. Cheng S. C. Pu Y. C. Yu Y. C. Lin C. H. Huang C. T. Chen J. Phys. Chem. A 2004 108 6487
37. J. C. De Mello H. F. Wittmann R. H. Friend Adv. Mater. 1997 9 230
38. M. H. Tsai Y. H. Hong C. H. Chang H. C. Su C. C. Wu A. Matoliukstyte J. Simokaitiene S. Grigalevicius J. V. Grazulevicius C. P. Hsu Adv. Mater. 2007 19 862
39. C. Lee W. Yang R. G. Parr Phys. Rev. B: Condens. Matter 1988 37 785
40. A. D. Becke J. Chem. Phys. 1993 98 5648
41. P. J. Hay W. R. Wadt J. Chem. Phys. 1985 82 270
42. W. R. Wadt P. J. Hay J. Chem. Phys. 1985 82 284
43. P. J. Hay W. R. Wadt J. Chem. Phys. 1985 82 299
44. P. C. Hariharan J. A. Pople Mol. Phys. 1974 27 209
45. C. Jamorski M. E. Casida D. R. Salahub J. Chem. Phys. 1996 104 5134
46. M. Petersilka U. J. Grossmann E. K. U. Gross Phys. Rev. Lett. 1996 76 1212
47. R. Bauernschmitt R. Ahlrichs F. H. Hennrich M. M. Kappes J. Am. Chem. Soc. 1998 120 5052
48. M. E. Casida J. Chem. Phys. 1998 108 4439
49. R. E. Stratmann G. E. Scuseria M. J. Frisch J. Chem. Phys. 1998 109 8218
50. Gaussian 03, revision C.02 Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004
51. T. Bark R. P. Thummel Inorg. Chem. 2005 44 8733
52. M. Abrahamsson M. J. Lundqvist H. Wolpher O. Johansson L. Eriksson J. Bergquist T. Rasmussen H. C. Becker L. Hammarström P. O. Norrby B. Åkermark P. Persson Inorg. Chem. 2008 47 3540
53. S. I. Gorelsky, AOMix: Program for Molecular Orbital Analysis, http://www.sg chem.net/, University of Ottawa, 2007
54. S. I. Gorelsky A. B. P. Lever J. Organomet. Chem. 2001 635 187
55. J. Chatt A. E. Field B. L. Shaw J. Chem. Soc. 1963 3371
56. J. M. Duff B. L. Shaw J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1972 2219
57. A. S. Ionkin W. J. Marshall Organometallics 2004 23 6031
58. B. P. Sullivan J. V. Caspar T. J. Meyer Organometallics 1984 3 1241
59. F. C. Hsu Y. L. Tung Y. Chi C. C. Hsu Y. M. Cheng M. L. Ho P. T. Chou S. M. Peng A. J. Carty Inorg. Chem. 2006 45 10188
60. P. W. Dickinson G. S. Girolami Inorg. Chem. 2006 45 5215
61. X. Wang J. Li M. E. Thompson J. I. Zink J. Phys. Chem. A 2007 111 3256
62. P. J. Hay J. Phys. Chem. A 2002 106 1634
63. A. J. Vlek S. Záli Coord. Chem. Rev. 2007 251 258
64. F. De Angelis S. Fantacci N. Evans C. Klein S. M. Zakeeruddin J. E. Moser K. Kalyanasundaram H. J. Bolink M. Graetzel M. K. Nazeeruddin Inorg. Chem. 2007 46 5989
65. L. Yang F. Okuda K. Kobayashi K. Nozaki Y. Tanabe Y. Ishii M. Haga Inorg. Chem. 2008 47 7154
66. X. Gu T. Fei H. Zhang H. Xu B. Yang Y. Ma X. Liu J. Phys. Chem. A 2008 112 8387
67. G. J. Zhou Q. Wang W. Y. Wong D. Ma L. Wang Z. Lin J. Mater. Chem. 2009 19 1872
68. T. Sajoto P. I. Djurovich A. B. Tamayo J. Oxgaard W. A. Goddard M. E. Thompson J. Am. Chem. Soc. 2009 131 9813
69. X. N. Li Z. J. Wu Z. J. Si H. J. Zhang L. Zhou X. J. Liu Inorg. Chem. 2009 48 7740
70. J. J. Kim Y. You Y. S. Park J. J. Kim S. Y. Park J. Mater. Chem. 2009 19 8347
71. M. Abrahamsson H. Wolpher O. Johansson J. Larsson M. Kritikos L. Eriksson P. O. Norrby J. Bergquist L. Sun B. Åkermark L. Hammarstrom Inorg. Chem. 2005 44 3215
72. T. J. Meyer Pure Appl. Chem. 1986 58 1193
73. S. Haneder E. D. Como J. Feldmann J. M. Lupton C. Lennartz P. Erk E. Fuchs O. Molt I. Münster C. Schildknecht G. Wagenblast Adv. Mater. 2008 20 3325
74. N. Turro, Modern Molecular Photochemistry, University Science Books, Palo Alto, USA 1991
75. L. Hammarstrom F. Barigelletti L. Flamigni M. T. Indelli N. Armaroli G. Calogero M. Guardigli A. Sour J. P. Collin J. P. Sauvage J. Phys. Chem. A 1997 101 9061
76. M. I. J. Polson F. Loiseau S. Campagna G. S. Hanan Chem. Commun. 2006 1301
77. M. I. J. Polson E. A. Medlycott G. S. Hanan L. Mikelsons N. L. Taylor M. Watanabe Y. Tanaka F. Loiseau R. Passalacqua S. Campagna Chem.-Eur. J. 2004 10 3640
78. Y. Q. Fang N. J. Taylor G. S. Hanan F. Loiseau R. Passalacqua S. Campagna H. Nierengarten A. Van Dorsselaer J. Am. Chem. Soc. 2002 124 7912
79. S. Encinas L. Flamigni F. Barigelletti E. C. Constable C. E. Housecroft E. R. Schofield E. Figgemeier D. Fenske M. Neuburger J. G. Vos M. Zehnder Chem.-Eur. J. 2002 8 137
80. P. Ceroni A. Credi V. Balzani S. Campagna G. S. Hanan C. R. Arana J. M. Lehn Eur. J. Inorg. Chem. 1999 1409
81. M. Hissler A. El ghayoury A. Harriman R. Ziessel Angew. Chem., Int. Ed. 1998 37 1717
82. Y. C. Chiu J. Y. Hung Y. Chi C. C. Chen C. H. Chang C. C. Wu Y. M. Cheng Y. C. Yu G. H. Lee P. T. Chou Adv. Mater. 2009 21 2221
83. C. C. Wu Y. T. Lin K. T. Wong R. T. Chen Y. Y. Chien Adv. Mater. 2004 16 61
84. T. C. Chao T. T. Lin C. Y. Yang T. S. Hung H. C. Chou C. C. Wu K. T. Wong Adv. Mater. 2005 17 992
85. S. J. Su Y. Takahashi T. Chiba T. Takeda J. Kido Adv. Funct. Mater. 2009 19 1260
86. B. W. D'Andrade S. R. Forrest Adv. Mater. 2004 16 1585
87. X. Gong S. Wang D. Moses G. C. Bazan A. J. Heeger Adv. Mater. 2005 17 2053
88. J. Kalinowski M. Cocchi D. Virgili V. Fattori J. A. G. Williams Adv. Mater. 2007 19 4000
89. C. H. Chien L. R. Kung C. H. Wu C. F. Shu S. Y. Chang Y. Chi J. Mater. Chem. 2008 18 3461
90. X. Yang Z. Wang S. Madakuni J. Li G. E. Jabbour Appl. Phys. Lett. 2008 93 193305
91. S. H. Eom Y. Zheng E. Wrzesniewski J. Lee N. Chopra F. So J. Xue Appl. Phys. Lett. 2009 94 153303
92. J. Y. Hung Y. Chi I. H. Pai Y. M. Cheng Y. C. Yu G. H. Lee P. T. Chou K. T. Wong C. C. Chen C. C. Wu Dalton Trans. 2009 6472
93. C.-H. Chang C.-C. Chen C.-C. Wu C.-H. Yang Y. Chi Org. Electron. 2009 10 1364
94. M. H. Tsai H. W. Lin H. C. Su T. H. Ke C. C. Wu F. C. Fang Y. L. Liao K. T. Wong C. I. Wu Adv. Mater. 2006 18 1216
95. M. H. Tsai T. H. Ke H. W. Lin C. C. Wu S. F. Chiu F. C. Fang Y. L. Liao K. T. Wong Y. H. Chen C. I. Wu ACS Appl. Mater. Interfaces 2009 1 567
96. X. Ren J. Li R. J. Holmes P. I. Djurovich S. R. Forrest M. E. Thompson Chem. Mater. 2004 16 4743
97. C. H. Yang Y. M. Cheng Y. Chi C. J. Hsu F. C. Fang K. T. Wong P. T. Chou C. H. Chang M. H. Tsai C. C. Wu Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 2418
98. S. Reineke G. Schwartz K. Walzer K. Leo Appl. Phys. Lett. 2007 91 123508