Temperature dependence of blue phosphorescent cyclometalated Ir(III) complexes

Journal of the American Chemical Society

Volumn 131, Issue 28, 2009, Pages 9813-9822

  Sajoto, Tissa ^a   Djurovich, Peter I ^a   Tamayo, Arnold B ^a   Oxgaard, Jonas ^b   Goddard III, William A ^b   Thompson, Mark E ^a  

^a UNIVERSITY OF SOUTHERN CALIFORNIA   (United States)

^b CALIFORNIA INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

2-METHYLTETRAHYDROFURAN; BOLTZMANN; BOND RUPTURE; DENSITY FUNCTIONAL THEORY CALCULATIONS; DIFLUOROPHENYL; ENERGY DIFFERENCES; ENERGY LEVEL; HIGH EFFICIENCY; IR(PPY)3; LINEAR CORRELATION; LOW TEMPERATURES; LUMINESCENT EFFICIENCY; N LIGANDS; NONRADIATIVE PROCESS; NONRADIATIVE STATE; PHOTOPHYSICAL PROPERTIES; PREEXPONENTIAL FACTOR; PYRAZOLYL; PYRIDYL; ROOM TEMPERATURE; TEMPERATURE DEPENDENCE; TEMPERATURE DEPENDENT; TEMPERATURE RANGE; THERMAL DEACTIVATION; TRIPLET STATE;

ACTIVATION ANALYSIS; ACTIVATION ENERGY; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; LUMINESCENCE; RATE CONSTANTS; SEMICONDUCTOR COUNTERS;

IRIDIUM;

IRIDIUM; IRIDIUM COMPLEX; NITROGEN; TETRAHYDROFURAN DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL ANALYSIS; CONTROLLED STUDY; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; KINETICS; LOW TEMPERATURE; PHOTOLUMINESCENCE; QUANTUM YIELD; RADIOACTIVITY; ROOM TEMPERATURE; TEMPERATURE DEPENDENCE;

EID: 67650445708     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja903317w     Document Type: Article

References (99)

1. Endo, A.; Suzuki, K.; Yoshihara, T.; Tobita, S.; Yahiro, M.; Adachi, C. Chem. Phys. Lett. 2008, 460, 155-157.
2. You, Y.; Park, S. Y. Dalton Trans. 2009, 1267-1282.
3. Borisov, S. M.; Klimant, I. Anal. Chem. 2007, 79, 7501-7509.
4. Zhao, Q.; Liu, S. J.; Li, F. Y.; Yi, T.; Huang, C. H. Dalton Trans. 2008, 3836-3840.
5. Schmittel, M.; Lin, H. W. Inorg. Chem. 2007, 46, 9139-9145.
6. Yu, M. X.; Zhao, Q.; Shi, L. X.; Li, F. Y.; Zhou, Z. G.; Yang, H.; Yia, T.; Huang, C. H. Chem. Commun. 2008, 2115-2117.
7. Lo, K. K. W.; Zhang, K. Y.; Leung, S. K.; Tang, M. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 2213-2216.
8. Lo, K. K. W.; Lee, P. K.; Lau, J. S. Y. Organometallics 2008, 27, 2998-3006.
9. Elias, B.; Genereux, J. C.; Barton, J. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 9067-9070.
10. Shao, F. W.; Elias, B.; Lu, W.; Barton, J. K. Inorg. Chem. 2007, 46, 10187-10199.
11. Shao, F. W.; Barton, J. K. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14733-14738.
12. Lo, K. K. W.; Zhang, K. Y.; Chung, C. K.; Kwok, K. Y. Chem. - Eur. J. 2007, 13, 7110-7120.
13. Lo, K. K. W.; Tsang, K. H. K.; Sze, K. S.; Chung, C. K.; Lee, T. K. M.; Zhang, K. Y.; Hui, W. K.; Li, C. K.; Lau, J. S. Y.; Ng, D. C. M.; Zhu, N. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 2292-2310.
14. Lo, K. K. W.; Lau, J. S. Y. Inorg. Chem. 2007, 46, 700-709.
15. Lo, K. K. W. In Photofunctional Transition Metals Complexes; Yam, V. W. W., Ed.; Structure and Bonding, Vol. 123; Springer: Berlin, Heidelburg, New York, 2007; pp 205-245.
16. Lo, K. K. W.; Lau, J. S. Y.; Lo, D. K. K.; Lo, L. T. L. Eur. J. Inorg. Chem. 2006, 405, 4-4062.
17. Lo, K. K. W.; Hui, W. K.; Chung, C. K.; Tsang, K. H. K.; Lee, T. K. M.; Li, C. K.; Lau, J. S. Y.; Ng, D. C. M. Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 1724-1736.
18. Lo, K. K. W.; Chung, C. K.; Zhu, N. Y. Chem. - Eur. J. 2006, 12, 1500-1512.
19. Lo, K. K. W.; Li, C. K.; Lau, J. S. Y. Organometallics 2005, 24, 4594-4601.
20. Lo, K. K. W.; Hui, W. K.; Chung, C. K.; Tsang, K. H. K.; Ng, D. C. M.; Zhu, N. Y.; Cheung, K. K. Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 1434-1450.
21. Thompson, M. E.; Djurovich, P. I.; Barlow, S.; Marder, S. R. In Comprehensive Organometallic Chemistry; O'Hare, D., Ed.; Elsevier: Oxford, 2007; Vol. 12, pp 101-194.
22. Highly Efficient OLEDs with Phosphorescent Materials; Yersin, H., Ed.; Wiley-VCH: Berlin, 2007.
23. Yersin, H. Top. Curr. Chem. 2004, 241, 1-26.
24. Tamayo, A. B.; Alleyne, B. D.; Djurovich, P. I.; Lamansky, S.; Tsyba, I.; Ho, N. N.; Bau, R.; Thompson, M. E. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7377-7387.
25. Lee, S. J.; Park, K. M.; Yang, K.; Kang, Y. Inorg. Chem. 2009, 48, 1030-1037.
26. Yeh, Y. S.; Cheng, Y. M.; Chou, P. T.; Lee, G. H.; Yang, C. H.; Chi, Y.; Shu, C. F.; Wang, C. H. ChemPhysChem 2006, 7, 2294-2297.
27. Stagni, S.; Colella, S.; Palazzi, A.; Valenti, G.; Zacchini, S.; Paolucci, F.; Marcaccio, M.; Albuquerque, R. O.; De Cola, L. Inorg. Chem. 2008, 47, 10509-10521.
28. Song, Y. H.; Chiu, Y. C.; Chi, Y.; Cheng, Y. M.; Lai, C. H.; Chou, P. T.; Wong, K. T.; Tsai, M. H.; Wu, C. C. Chem. - Eur. J. 2008, 14, 5423-5434.
29. Orselli, E.; Albuquerque, R. Q.; Fransen, P. M.; Frohlich, R.; Janssen, H. M.; De Cola, L. J. Mater. Chem. 2008, 18, 4579-4590.
30. Di Censo, D.; Fantacci, S.; De Angelis, F.; Klein, C.; Evans, N.; Kalyanasundaram, K.; Bolink, H. J.; Gratzel, M.; Nazeeruddin, M. K. Inorg. Chem. 2008, 47, 980-989.
31. Chang, C. F.; Cheng, Y. M.; Chi, Y.; Chiu, Y. C.; Lin, C. C.; Lee, G. H.; Chou, P. T.; Chen, C. C.; Chang, C. H.; Wu, C. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4542-4545.
32. Li, J.; Djurovich, P. I.; Alleyne, B. D.; Yousufuddin, M.; Ho, N. N.; Thomas, J. C.; Peters, J. C.; Bau, R.; Thompson, M. E. Inorg. Chem. 2005, 44, 1713-1727.
33. Yang, C.-H.; Li, S.-W.; Chi, Y.; Cheng, Y.-M.; Yeh, Y.-S.; Chou, P.-T.; Lee, G.-H.; Wang, C.-H.; Shu, C.-F. Inorg. Chem. 2005, 44, 7770-7780.
34. Allsopp, S. R.; Cox, A.; Kemp, T. J.; Reed, W. J. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1 1978, 74, 1275-1289.
35. Van Houten, J.; Watts, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 4853-4858.
36. Hager, G. D.; Watts, R. J.; Crosby, G. A. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 7037-7042.
37. Hager, G. D.; Crosby, G. A. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 7031-7037.
38. Yersin, H.; Humbs, W.; Strasser, J. Top. Curr. Chem. 1997, 191, 153-249.
39. Turro, N. J. Modern Molecular Photochemistry; Benjamin/Cummings: Menlo Park, CA, 1978.
40. Barigelletti, F.; Juris, A.; Balzani, V.; Belser, P.; Vonzelewsky, A. J. Phys. Chem. 1986, 90, 5190-5193.
41. Allsopp, S. R.; Cox, A.; Kemp, T. J.; Reed, W. J.; Carassiti, V.; Traverso, O. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1 1979, 75, 353-362.
42. Meyer, T. J. Pure Appl. Chem. 1986, 58, 1193-1206.
43. Kober, E. M.; Marshall, J. L.; Dressick, W. J.; Sullivan, B. P.; Caspar, J. V.; Meyer, T. J. Inorg. Chem. 1985, 24, 2755-2763.
44. Caspar, J. V.; Kober, E. M.; Sullivan, B. P.; Meyer, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 630-632.
45. Kober, E. M.; Caspar, J. V.; Lumpkin, R. S.; Meyer, T. J. J. Phys. Chem. 1986, 90, 3722-3734.
46. Barigelletti, F.; Sandrini, D.; Maestri, M.; Balzani, V.; von Zelewsky, A.; Chassot, L.; Jolliet, P.; Maeder, U. Inorg. Chem. 1988, 27, 3644-3647.
47. Marchetti, A. P.; Deaton, J. C.; Young, R. H. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 9828-9838.
48. Rausch, A. F.; Thompson, M. E.; Yersin, H. Inorg. Chem. 2009, 48, 1928-1937.
49. Finkenzeller, W. J.; Thompson, M. E.; Yersin, H. Chem. Phys. Lett. 2007, 444, 273-279.
50. Finkenzeller, W. J.; Stossel, P.; Yersin, H. Chem. Phys. Lett. 2004, 397, 289-295.
51. Finkenzeller, W. J.; Yersin, H. Chem. Phys. Lett. 2003, 377, 299-305.
52. Harding, R. E.; Lo, S. C.; Burn, P. L.; Samuel, I. D. W. Org. Electron. 2008, 9, 377-384.
53. Lo, S. C.; Shipley, C. P.; Bera, R. N.; Harding, R. E.; Cowley, A. R.; Burn, P. L.; Samuel, I. D. W. Chem. Mater. 2006, 18, 5119-5129.
54. Yang, L.; Okuda, F.; Kobayashi, K.; Nozaki, K.; Tanabe, Y.; Ishii, Y.; Haga, M. A. Inorg. Chem. 2008, 47, 7154-7165.
55. Dedeian, K.; Shi, J. M.; Shepherd, N.; Forsythe, E.; Morton, D. C. Inorg. Chem. 2005, 44, 4445-4447.
56. Kawamura, Y.; Sasabe, H.; Adachi, C. Jpn. J. Appl. Phys., Part 1 2004, 43, 7729-7730.
57. Demas, J. N.; Crosby, G. A. J. Phys. Chem. 1971, 75, 991-1024.
58. Jaguar 7.0; Schrodinger, Inc.: Portland, OR, 2007.
59. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
60. Lee, C. T.; Yang, W. T.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
61. Niu, S. Q.; Hall, M. B. Chem. Rev. 2000, 100, 353-405.
62. Baker, J.; Muir, M.; Andzelm, J.; Scheiner, A. In Chemical Applications of Density-Functional Theory; Laird, B. B., Ross, R. B., Ziegler, T., Eds.; American Chemical Society: Washington, DC, 1996; Vol. 629, pp 342-367.
63. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 299-310.
64. Melius, C. F.; Olafson, B. D.; Goddard, W. A. Chem. Phys. Lett. 1974, 28, 457-462.
65. Goddard, W. A. Phys. Rev. 1968, 174, 659-662.
66. Francl, M. M.; Pietro, W. J.; Hehre, W. J.; Binkley, J. S.; Gordon, M. S.; Defrees, D. J.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1982, 77, 3654-3665.
67. Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Chem. Phys. Lett. 1972, 16, 217-219.
68. Hedley, G. J.; Ruseckas, A.; Samuel, I. D. W. Chem. Phys. Lett. 2008, 450, 292-296.
69. Tang, K. C.; Liu, K. L.; Chen, I. C. Chem. Phys. Lett. 2004, 386, 437-441.
70. Yersin, H.; Donges, D. Top. Curr. Chem. 2001, 214, 81-186.
71. Caspar, J. V.; Meyer, T. J. J. Phys. Chem. 1983, 87, 952-957.
72. Caspar, J. V.; Meyer, T. J. Inorg. Chem. 1983, 22, 2444-2453.
73. Forster, L. S. Coord. Chem. Rev. 2002, 227, 59-92.
74. Henderson, L. J.; Fronczek, F. R.; Cherry, W. R. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 5876-5879.
75. Sauvage, J. P.; Collin, J. P.; Chambron, J. C.; Guillerez, S.; Coudret, C.; Balzani, V.; Barigelletti, F.; De Cola, L.; Flamigni, L. Chem. Rev. 1994, 94, 993-1019.
76. Djurovich, P. I.; Murphy, D.; Thompson, M. E.; Hernandez, B.; Gao, R.; Hunt, P. L.; Selke, M. Dalton Trans. 2007, 3763-3770.
77. Schaffner-Hamann, C.; von Zelewsky, A.; Barbieri, A.; Barigelletti, F.; Muller, G.; Riehl, J. P.; Neels, A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9339-9348.
78. King, K. A.; Spellane, P. J.; Watts, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1431-1432.
79. Kawamura, Y.; Goushi, K.; Brooks, J.; Brown, J. J.; Sasabe, H.; Adachi, C. Appl. Phys. Lett. 2005, 86, 071104.
80. Holzer, W.; Penzkofer, A.; Tsuboi, T. Chem. Phys. 2005, 308, 93-102.
81. Tanaka, I.; Tabata, Y.; Tokito, S. Jpn. J. Appl. Phys., Part 2 2004, 43, L1601-L1603.
82. Goushi, K.; Kawamura, Y.; Sasabe, H.; Adachi, C. Jpn. J. Appl. Phys., Part 2 2004, 43, L937-L939.
83. Tinti, D. S.; El-Sayed, M. A. J. Chem. Phys. 1971, 54, 2529-2549.
84. -1, depending on the site occupied in the solvent lattice. Hofbeck, T.; Yersin, H. 3rd International Symposium on Molecular Materials-MOLMAT, Book of Abstracts; Toulouse, France, July 8-11, 2008; p 157.
85. Goushi, K.; Brooks, J.; Brown, J. J.; Sasabe, H.; Adachi, C. J. Photopolym. Sci. Technol. 2006, 19, 181-186.
86. Freed, K. F.; Jortner, J. J. Chem. Phys. 1970, 52, 6272-6291.
87. Englman, R.; Jortner, J. Mol. Phys. 1970, 18, 145-164.
88. Allen, G. H.; White, R. P.; Rillema, D. P.; Meyer, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 2613-2620.
89. Rausch, A. F.; Homeier, H. H. H.; Djurovich, P. I.; Thompson, M. E.; Yersin, H. Proc. SPIE - Int. Soc. Opt. Eng. 2007, 6655, 66550F.
90. Yersin, H.; Humbs, W. Inorg. Chem. 1999, 38, 5820-5831.
91. Nolan, S. P.; Hoff, C. D.; Stoutland, P. O.; Newman, L. J.; Buchanan, J. M.; Bergman, R. G.; Yang, G. K.; Peters, K. S. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3143-3145.
92. Scott, N. M.; Dorta, R.; Stevens, E. D.; Correa, A.; Cavallo, L.; Nolan, S. P. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3516-3526.
93. Hu, X. L.; Castro-Rodriguez, I.; Olsen, K.; Meyer, K. Organometallics 2004, 23, 755-764.
94. Durham, B.; Caspar, J. V.; Nagle, J. K.; Meyer, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 4803-4810.
95. Barigelletti, F.; Juris, A.; Balzani, V.; Belser, P.; Vonzelewsky, A. J. Phys. Chem. 1987, 91, 1095-1098.
96. Treboux, G.; Mizukami, J.; Yabe, M.; Nakamura, S. Chem. Lett. 2007, 36, 1344-1345.
97. Riehl, J. F.; Jean, Y.; Eisenstein, O.; Pelissier, M. Organometallics 1992, 11, 729-737.
98. Lamansky, S.; Djurovich, P.; Murphy, D.; Abdel-Razzaq, F.; Kwong, R.; Tsyba, I.; Bortz, M.; Mui, B.; Bau, R.; Thompson, M. E. Inorg. Chem. 2001, 40, 1704-1711.
99. Thompson, D. W.; Fleming, C. N.; Myron, B. D.; Meyer, T. J. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 6930-6941.